JP5193475B2 - ポリ乳酸からラクチドを製造する方法 - Google Patents
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Description
ポリ乳酸を熱分解して得られるラクチドは、高速液体クロマトグラフ(カラム:ダイセル化学 CHIRALSEL OD−H(φ0.46×L25cm.)、溶離液:n−ヘキサン/2−プロパノール=90/10)によって測定し、LL−ラクチド、DD−ラクチド、DL−ラクチドの割合を求めた。
ラクチドの回収率については、まずポリ乳酸を熱分解して得られるラクチドの重量を把握し、ラクチドの分子量及びポリ乳酸の単位分子量を用い、次の式にて求めた。
ラクチドの回収率=(ラクチドの重量部/144×2)/(ポリ乳酸の重量部/90)×100
ここで144、90はそれぞれラクチドと乳酸の分子量を表す。
LL−ラクチドの光学純度については、得られたLL−ラクチド、DD−ラクチド及びDL−ラクチドの量を用い、次の式にて求めた。
LL−ラクチドの光学純度={(LL−ラクチドの重量部)−(DD−ラクチドの重量部)−(DL−ラクチドの重量部)}/{(LL−ラクチドの重量部)+(DD−ラクチドの重量部)+(DL−ラクチドの重量部)}×100
ポリ乳酸(L体=97.7%ee、融点160〜170℃、フクビ化学製ポリ乳酸壁面パネル)100部、酸化スズ(和光純薬試薬、99.9%)0.5部、塩酸(和光純薬試薬、特級、濃度35.0〜37.0重量%)1.0部を熱分解槽に投入し、300rpmで攪拌下徐々に加温し温度を上げ、ポリ乳酸が溶融した段階で、20mmHgまで減圧した。更にラクチドが留出する204〜215℃の温度条件とし、ベーパー状でラクチドを留出させ空冷により固体状のラクチドを回収した。ラクチドが留出開始してから1.5時間で得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は86.8mol%であり、LL−ラクチドの収率は81.5mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、87.8%eeであった。
実施例1において、塩酸の量を3.0部に変更し、同様の操作を行った。ラクチドの留出した温度は202〜210℃の条件であった。この温度下では、20mmHgとはラクチドの蒸気圧以下の圧力であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は86.1mol%であり、LL−ラクチドの収率は82.3mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、91.2%eeであった。
実施例1において、酸化化合物をプロピオン酸(和光純薬試薬、特級)に変更し、0.8部添加し、同様の操作を行った。ラクチドの留出した温度は212〜220℃の条件であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は79.8mol%であり、LL−ラクチドの収率は63.1mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、58.1%eeであった。
実施例1において、酸化化合物を酢酸(和光純薬試薬、特級)に変更し、3.0部添加し、同様の操作を行った。ラクチドの留出した温度は215〜220℃の条件であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は73.6mol%であり、LL−ラクチドの収率は59.4mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、61.4%eeであった。
実施例1において、スズ化合物を塩化スズ(無水物、和光純薬試薬、一級)に変更し、0.5部添加し、同様の操作を行った。ラクチドの留出した温度は208〜212℃の条件であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は84.4mol%であり、LL−ラクチドの収率は79.0mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、87.2%eeであった。
実施例1において、圧力を100mmHgとし、更にラクチドが留出する241〜245℃の温度条件とし、同様の操作を行った。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は67.8mol%であり、LL−ラクチドの収率は47.6mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、40.4%eeであった。
実施例1において、塩酸を加えないで同様の操作を行った。その結果、ラクチドの留出した温度は280〜290℃の条件であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は40.9mol%であり、LL−ラクチドの収率は30.7mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、50.1%eeであった。
Claims (5)
- ポリ乳酸を熱分解してラクチドを製造する方法であって、無機酸、有機酸からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である酸化合物と触媒共存下、ポリ乳酸を170℃〜240℃の温度下、前記温度におけるラクチドの蒸気圧以下の圧力条件にして、生成したラクチドを留去させながらポリ乳酸からラクチドを製造する方法。
- 無機酸が、塩酸である、請求項1記載のラクチドを製造する方法。
- 有機酸が酢酸、プロピオン酸からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である、請求項1記載のラクチドを製造する方法。
- 触媒が、スズ化合物である請求項1〜3のいずれか1項記載のラクチドを製造する方法。
- 酸化合物の使用する量が、ポリ乳酸に対して0.3〜5重量%である請求項1〜4のいずれか1項記載のラクチドを製造する方法。
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