JP5192182B2 - 塩素含有重合体用安定剤及び塩素含有重合体組成物 - Google Patents
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(1)前記エポキシ基含有アクリル樹脂(A)が100乃至200のエポキシ当量を有していること、
(2)多価アルコール(C)が、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールもしくはこれらの部分エステル、及び水酸基含有イソシアヌレートからなる群より選択された少なくとも1種であること、
(3)ヒンダードアミン(D)がテトラメチルピペリジン系ヒンダードアミンであること、
(4)前記助剤成分として、(C)多価アルコールと(D)ヒンダードアミン及び/またはフェニルインドールとを含有していること、
(5)フェニルインドールが、2−フェニルインドールであること、
が好適である。
(A)エポキシ基含有アクリル樹脂
本発明において用いるエポキシ基含有アクリル樹脂は、この非金属系安定剤の主成分の一つであり、特に耐熱性乃至耐熱持続性の向上に寄与する。エポキシ基含有の樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ基含有スチレン系樹脂なども知られているが、これらを用いた場合には、後述する比較例から明らかな通り、耐熱持続性が低下してしまう。
本発明において用いるもう一つの主成分であるアミノクロトン酸エステルは、塩化ビニル系重合体の初期着色を防止する機能を有するものとして知られており、本発明では、前述したエポキシ基含有アクリル樹脂との併用により、初期着色を一層効果的に防止することができる。
[CH3−C(NH2)=CH−COO]n−R …(1)
式中、Rは、1乃至6価のアルコールの残基であり、
nは、1〜6の整数である、
で表される化合物であり、その具体例としては、ステアリルアルコールβ−アミノクロトン酸エステル、1,4−ブタンジオールジβ−アミノクロトン酸エステル、チオジエタノールジβ−アミノクロトン酸エステル、トリメチロールプロパントリβ−アミノクロトン酸エステル、ペンタエリスリトールテトラβ−アミノクロトン酸エステル、ジペンタエリスリトールヘキサβ−アミノクロトン酸エステル等を例示することができる。これらの中では、特に1,4−ブタンジオールジβ−アミノクロトン酸エステルが好適である。
本発明においては、上記の主安定剤成分とともに、助剤成分として、(C)多価アルコール及び/または(D)ヒンダードアミンもしくはフェニルインドールを使用する。
多価アルコールは、耐熱性乃至耐熱持続性を補足的に向上させる成分であり、前記エポキシ基含有アクリル樹脂100重量部当り5乃至70重量部、特に10乃至50重量部の量で使用される。即ち、この多価アルコールの使用量が、上記範囲外であると、耐熱性乃至耐熱持続性が低下し、例えば高温雰囲気に重合体組成物を保持したときの着色傾向が増大し、また黒色に劣化してしまうまでの時間が短くなってしまう。
で表されるトリス(ヒドロキシアルキル)イソシアヌレートであることが好ましく、その適当な例としては、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシプロピル)イソシアヌレート、トリス(ヒドロキシブチル)イソシアヌレート、トリス(2,3−ジヒドロキシプロピル)イソシアヌレート、トリス(グリシジル)イソシアヌレート等が挙げられる。
本発明においては、上記の多価アルコール(C)の代わりに或いは多価アルコール(C)と共に、ヒンダードアミン或いはフェニルインドールを、上記の主安定剤成分との組み合わせで助剤成分として使用することもできる。
フェニルインドールとしては、例えば、2−(4’−ドデシル−フェニル)−インドール、2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシ−フェニル)−インドール、2−(3’−メチル−4’−メトキシ−フェニル)−インドール、2−フェニル−5−メトキシ−インドール、2−(3’−ドデシル−4’−メトキシ−フェニル)−インドール、2−(3’,4’−ジエトキシ−フェニル)−インドール、2−(3’−メトキシ−4’−プロポキシ−フェニル)−インドール、2−(3’−メチル−4’−エトキシ−フェニル)−インドール、2−(3’−メトキシ−4’−エトキシ−フェニル)−インドール、2−(4’−メチル−フェニル)−インドール、2−(4’−メチル−フェニル)−5−メチル−インドール等を例示することができる。
これらの中では、特に2−フェニルインドールが好適である。
尚、本発明においては、助剤成分として、上記の(C)及び(D)成分以外に、必要により、含硫黄化合物、例えばN,N’−ジフェニルチオ尿素などを使用することができる。このような補助的に使用される含硫黄化合物は、初期着色性の向上に寄与するものであり、前述したヒンダードアミンとの併用により、初期着色性を一層向上させることができる。このような含硫黄化合物は、例えば、上記エポキシ基含有アクリル樹脂(A)100重量部当り、5乃至50重量部、特に10乃至20重量部の量割合で使用することができる。
上述した非金属系安定剤の各成分が配合される塩素含有重合体としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、塩素化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩素化ビニル−塩化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の重合体、及びこれらの塩素含有重合体とポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−3−メチルブテンなどのα−オレフィン重合体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体、などのポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリスチレン、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど)との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体とのブレンド品などを挙げることができる。
本発明の塩素含有重合体組成物は、上記のような塩素含有重合体に、前述した各成分(A)〜(D)を含有している非金属系安定剤を配合したものであるが、上記各成分の内、エポキシ基含有アクリル樹脂(A)の配合量が、塩素含有重合体100重量部当り、1.0乃至30重量部、特に1.0乃至10重量部となるように塩素含有重合体に配合される。これにより、各成分の諸特性がバランスよく発揮され、且つ相乗的に高められ、塩素含有重合体に優れた初期着色防止性、耐熱性乃至耐熱持続性が付与されることとなる。しかも、重要なことは、このような優れた特性は、環境に悪影響を与える金属塩などを含有する金属系安定剤を配合することなく付与されるのであり、このため、本発明の塩素含有重合体組成物は、環境保全などの観点からも有用である。
尚、実施例及び比較例で調製された組成物の評価方法は、以下の通りである。
下記に示す配合の組成物を温度160℃、5分間ロールミルで混練を行い、厚さ0.7mmの均一な塩化ビニルシートを作成した。
<配合1>
塩化ビニル樹脂(重合度1050) 100重量部
ポリエチレンワックス(滑剤) 0.8重量部
安定剤 各表に記載
次に、185℃に設定したギアオーブンに試験片を入れ所定時間毎に取り出し、その着色状態を初期から黒化するまで目視観察し判定した。
<配合2>
塩化ビニル樹脂(重合度1050) 100重量部
DOP(可塑剤) 50重量部
ポリエチレンワックス(滑剤) 0.8重量部
安定剤 各表に記載
次に、185℃に設定したギアオーブンに試験片を入れ所定時間毎に取り出し、その着色状態を初期から黒化するまで目視観察し判定した。
シートの着色度は下記の7段階に分けて評価した。
1:白色
2:淡黄色
3:黄色
4:淡褐色
5:褐色
6:濃褐色
7:黒化
JIS−K−6723に準拠し、軟質塩化ビニルシートを1.0mm×1.0mmに裁断し、コンゴーレッド紙を装着した試験管に試料チップ2gを充填、180℃に加熱し、塩化ビニルの熱分解による塩化水素脱離時間を測定した。
安定剤として下記に示すものを、上記配合1で表1に記載の配合量で添加し、ギアオーブン耐熱試験を行った。その結果を表1に示す。なお、配合量は塩化ビニル樹脂100重量部当りの量で表している。
(1)エポキシ基含有樹脂(A):
樹脂1:マープルーフG−01100(日本油脂(株)製、エポキシ
当量170、アクリル系)
樹脂2:ブレンマーCP−50M(日本油脂(株)製、エポキシ当量
310、アクリル系)
樹脂3:エポミックR−140(三井化学(株)製、エポキシ当量
190、ビスフェノール型)
樹脂4:エポミックR−304P(三井化学(株)製、エポキシ当量
875〜1,000、ビスフェノール型)
樹脂5:マープルーフG−0250S(日本油脂(株)製、エポキシ当
量310、スチレン系)
樹脂6:マープルーフG−0130S(日本油脂(株)製、エポキシ当
量530、スチレン系)
(2)アミノクロトン酸エステル(B):
1,4−ブタンジオールビス−(β−アミノクロトネート)
[ノイライザー4B(日本合成化学工業(株)製)]
(3)多価アルコール(C):
トリス−(2−ヒドロキシルエチル)イソシアヌレート
[THEIC−PW(四国化成工業(株)製)]
(4)ヒンダードアミン(HALS)(D1):
ポリ[〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−アミノ}−1,
3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕]
[Chimassorb944LD(Ciba.S.C(株)製)]
(5)エポキシ化合物:
エポキシ化大豆油
[W−100EL(大日本インキ化学工業(株)製)]
安定剤として下記に示すものを、上記配合1で表2に記載の配合量で添加し、ギアオーブン耐熱試験を行った。その結果を表2に示す。なお、配合量は塩化ビニル樹脂100重量部当りの量で表している。
(1)エポキシ基含有樹脂(A):
樹脂1:マープルーフG−01100(日本油脂(株)製、エポキシ当
量170、アクリル系)
樹脂2:メタブレンKP−6562(三菱レイヨン(株)製、エポキシ
当量200、アクリル系)
樹脂3:ブレンマーCP−50M(日本油脂(株)製、エポキシ当量
310、アクリル系)
樹脂4:エポミックR−140(三井化学(株)製、エポキシ当量
190、ビスフェノール型)
樹脂5:jER−1001(ジャパンエポキシレジン(株)製、エポキ
シ当量469、ビスフェノール型)
樹脂6:マープルーフG−0130S(日本油脂(株)製、エポキシ当
量530、スチレン系)
樹脂7:マープルーフG−0250S(日本油脂(株)製、エポキシ当
量310、スチレン系)
(2)アミノクロトン酸エステル(B):
1,4−ブタンジオールビス−(β−アミノクロトネート)
[ノイライザー4B(日本合成化学工業(株)製)]
(3)多価アルコール(C):
トリス−(2−ヒドロキシルエチル)イソシアヌレート
[THEIC−PW(四国化成工業(株)製)]
(4)ヒンダードアミン(HALS)(D1):
ポリ[〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−アミノ}−1,
3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕]
[Chimassorb944LD(Ciba.S.C(株)製)]
(5)フェニルインドール(D2)
2−フェニルインドール(和光純薬工業(株)製)
(6)エポキシ化合物:
エポキシ化大豆油
[W−100EL(大日本インキ化学工業(株)製)]
安定剤として下記に示すものを、上記配合2で表3に記載の配合量で添加し、ギアオーブン耐熱試験を行った。その結果を表3に示す。なお、配合量は塩化ビニル樹脂100重量部当りの量で表している。
(1)エポキシ基含有樹脂(A):
樹脂1:マープルーフG−01100(日本油脂(株)製、エポキシ当
量170、アクリル系)
樹脂2:メタブレンKP−6562(三菱レイヨン(株)製、エポキシ
当量200、アクリル系)
樹脂3:ブレンマーCP−50M(日本油脂(株)製、エポキシ当量
310、アクリル系)
樹脂4:エポミックR−140(三井化学(株)製、エポキシ当量
190、ビスフェノール型)
樹脂5:jER−1001(ジャパンエポキシレジン(株)製、エポキ
シ当量469、ビスフェノール型)
(2)アミノクロトン酸エステル(B):
1,4−ブタンジオールビス−(β−アミノクロトネート)
[ノイライザー4B(日本合成化学工業(株)製)]
(3)多価アルコール(C):
トリス−(2−ヒドロキシルエチル)イソシアヌレート
[THEIC−PW(四国化成工業(株)製)]
(4)フェニルインドール(D2)
2−フェニルインドール(和光純薬工業(株)製)
(5)エポキシ化合物:
エポキシ化大豆油
[W−100EL(大日本インキ化学工業(株)製)]
Claims (7)
- (A)100乃至250未満のエポキシ当量を有しているエポキシ基含有アクリル樹脂100重量部、及び(B)アミノクロトン酸エステル0.5乃至70重量部を主安定剤成分として含有し、さらに、助剤成分として、(C)多価アルコール0.5乃至70重量部及び/または(D)ヒンダードアミンもしくはフェニルインドール0.1乃至70重量部を含有していることを特徴とする塩素含有重合体用安定剤。
- 前記エポキシ基含有アクリル樹脂(A)が100乃至200のエポキシ当量を有している請求項1に記載の塩素含有重合体用安定剤。
- 多価アルコール(C)が、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールもしくはこれらの部分エステル、及び水酸基含有イソシアヌレートからなる群より選択された少なくとも1種である請求項1または2に記載の塩素含有重合体用安定剤。
- ヒンダードアミン(D)がテトラメチルピペリジン系ヒンダードアミンである請求項1乃至3の何れかに記載の塩素含有重合体用安定剤。
- 前記助剤成分として、(C)多価アルコールと(D)ヒンダードアミン及び/またはフェニルインドールとを含有している請求項1乃至4の何れかに記載の塩素含有重合体用安定剤。
- フェニルインドールが、2−フェニルインドールである請求項1乃至5の何れかに記載の塩素含有重合体用安定剤。
- 塩素含有重合体に、請求項1乃至6の何れかに記載の塩素含有重合体用安定剤が配合されており、該塩素含有重合体用安定剤は、該安定剤中のエポキシ基含有アクリル樹脂(A)が塩素含有重合体100重量部当り1.0乃至30重量部となる量で配合されていることを特徴とする塩素含有重合体組成物。
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