JP5187018B2 - 感光性着色組成物及びカラーフィルタ基板及び半透過型液晶表示装置 - Google Patents
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Description
晶表示装置と呼ばれている。この半透過型液晶表示装置は、携帯電話やデジタルスチルカメラなどのモバイル機器の表示装置として既に実用化されている。
すなわち、直進透過光(0次回折光)に感光し、これより強度の弱い回折光には感光しない特性を有するネガ型感光性着色組成物を使用することである。そうすれば、直進透過光
により露光された部分の周辺部が回折光により感光することがないから、これを現像すれば、微細な径のスルーホールを正確に形成することが可能になると一般には考えられている(例えば、非特許文献1及び非特許文献2)。
エチレン性不飽和二重結合の重量モル濃度が、感光性透明樹脂と非感光性透明樹脂、及び多官能モノマーの合計重量を基準として4.1×10-3mol/g〜5.5×10-3mol/gの範囲であることを特徴とする感光性着色組成物である。
を用いて形成され、且つ、前記オーバーコート層が、JIS−K5400に準拠した100マス碁盤目テープ法による密着性評価で、前記オーバーコート層の剥離欠陥の面積が全面積の15%未満であることを特徴とするカラーフィルタ基板である。
非感光性透明樹脂、及び(c)多官能モノマーからなる組成物を簡単のため感光性樹脂組成物と記すと、
[エチレン性不飽和二重結合の重量モル濃度]=
[感光性透明樹脂の重量/感光性透明樹脂の重量の二重結合当量 + 多官能モノマーの重量/多官能モノマーの二重結合当量]/[感光性樹脂組成物の重量]、である。なお、二重結合当量は、分子中に含まれる二重結合の数の尺度となるパラメータで、同じ分子量の化合物であれば、二重結合当量の数値が小さいほど二重結合の導入量が大きくなる。
[二重結合当量]=[繰り返し構成単位の分子量]/[繰り返し構成単位中の二重結合の数]である。
多官能モノマーとしての光重合性モノマーは、露光光線の照射によって重合し、感光性着色組成物を用いて作製した着色感光層を現像液不溶性に変化させるものである。一般には、ラジカルにより重合が誘起されるモノマーである。
非感光性透明樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有しない樹脂であり、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂がある。熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル− 酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。但し、これらの樹脂はアルカリ可溶性を示さない。
10000 の非感光性透明樹脂が挙げられる。酸性官能基の中では、カルボキシル基が好ましい。カラーフィルタ用着色組成物の分散安定化と現像性能向上を図るためには、非感光性透明樹脂の酸価が感光性透明樹脂の酸価より高いことが好ましく、このバランスにおいて、カラーフィルタ用着色組成物からなる透明着色塗膜のパターニング性が良好となり、安定した形状の透明着色画素が得られる。
感光性樹脂としては、反応性官能基を有する線状高分子に、この反応性官能基と反応可能な置換基を有する(メタ)アクリル化合物、ケイヒ酸等を反応させて、エチレン不飽和二
重結合を該線状高分子に導入した樹脂が挙げられる。また、反応性官能基を有する(メタ)アクリル化合物、ケイヒ酸等に、この反応性官能基と反応可能な置換基を有する線状高分子を反応させて、エチレン不飽和二重結合を該線状高分子に導入した樹脂が挙げられる。前記反応性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が例示でき、この反応性官能基と反応可能な置換基としては、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等が例示できる。
良好な吸着/配向面を形成することができるので、より分散効果が高い。
(着色材)
着色剤は、透明着色画素を着色して、液晶表示装置の表示光を着色するものである。
顔料や染料を利用することができるが、耐久性に優れている点で、顔料を使用することが望ましい。顔料としては、有機顔料と無機顔料のいずれであっても良いが、有機顔料が好ましく使用できる。また、その配合量は特に限定されるものではないが、感光性着色組成物の総量100重量%に対して、1〜20重量%程度であることが好ましい。
・Pigment Blue : < C.I > 1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:5,15:6,16,22,24,24:x, 56,60,61,62,64,80
・Pigment Violet : < C.I > 1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,29,30,32,37,40,42,50
・Pigment Green : < C.I > 1,1:x,2,2:x,4,7,10,36,37
・Pigment Orange : < C.I > 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73
・Pigment Red : < C.I > 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,81:4,81:x,83,88,90,97,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,180,184,185,187,188,190,192,200,202,206,207,208,209,210,215,216,217,220,223,224,226,227,228,240,246,254,255,264,270,272,279
・Pigment Yellow : < C.I > 1,2,3,4,5,6,10,12 ,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,144,146,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214
またシアン色着色組成物には、例えば、C.I.Pigment Blue 15:1 、15:2、15:3、15:4、15:6、16、81 等の青色顔料が用いられる。
また、マゼンタ色着色画素を形成する場合には、例えば、Pigment Violet
: < C.I > 1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,29,30 ,32,37,40,42,50、Pigment Red : < C.I > 1 ,2 ,3 ,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,81:4,81:x,83,88,90,97,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,180,184,185,187,188,190,192,200,202,206,207,208,209,210,215,216,217,220,223,224,226,227,228,240,246,254,255,264,270,272,279等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。
着色材として顔料を用いる場合には、適宜、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散剤を用いることができる。分散剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散剤を用いて顔料を感光性樹脂組成物中に分散してなる赤色着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、着色材100重量部に対して、好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは0.1〜30重量部、さらに好ましくは1〜10重量部の量で用いることができる。
樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、感光性透明樹脂および非感光性透明樹脂と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の感光性樹脂組成物への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤としては、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などが用いられる。また、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド/ プロピレンオキサイド付加物等も用いられる。これらは、単独でまたは2 種以上を混合して用いることができる。
と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で、または2種類以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミンなどのアニオン性界面活性剤; ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤; アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤; アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明の赤色着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色材100 重量部に対して、好ましくは0.1〜10重量部の量で用いることができる。
重合開始剤としてはオキシムエステル系重合開始剤が好適に使用できる。例えば、1 ,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4 ’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミンである。
本発明に係る感光性着色組成物には、重合開始剤に加えて光増感剤を添加することが好ましい。光増感剤としては、アミン系化合物を例示することができる。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4 ’−ビス(ジメチルアミノ) ベンゾフェノン、4,4 ’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4 ’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等である。
本発明は、感光性着色組成物に、下記化学式(1)で表される重合禁止剤を含有していることを特徴としている。化学式(1)で表される重合禁止剤を添加することにより、前記γ(コントラスト)と現像後残膜率とを露光量との関係で制御できるようになり、その添加は重要である。重合禁止剤としては、化学式(1)で表される化合物が好ましく使用できる。例えば、ハイドロキノン、メトキノン等である。また、これに加えて、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、塩化第一銅、2 ,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール等を併用することもできる。重合禁止剤の使用量としては、感光性着色組成物の全固形分量を基準として0.001〜0.050重量%が好ましい。0.001重量%以下では重合禁止剤の添加効果が不十分であり、0.050重量%を越えると感度の低下が生じ、逆効果である。
また、本発明に係る感光性着色組成物には、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有させることができる。多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1 , 4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
本発明の青色着色組成物には、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、感光性着色組成物の粘度を適正化すると共に、着色剤を十分に感光性樹脂組成物中に均一に分散させるために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、水、有機溶剤等が利用できる。有機溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル− n −アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。溶剤は、着色材100重量部に対して、好ましくは800〜4000重量部、より好ましくは1000〜2500重量部の量で用いることができる。
オーバーコート層の材料は、カラーフィルタ上に形成でき、かつ、可視域で透明、配向膜形成工程や液晶パネル化工程に適用可能な材料であれば良く、市販の有機材料が適用できる。このオーバーコート層は平滑で強靭であること、透明性を有すること、耐熱性および耐光性が高く、長期間にわたって黄変、白化等の変質を起こさないこと、耐水性、耐溶剤性、耐酸性および耐アルカリ性に優れていることが必要である。このような樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、アクリルエポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素含有ポリイミド、ポリイミドシロキサン膜等があげられる。なかでも、ポリイミド樹脂、ケイ素含有ポリイミド、ポリイミドシロキサン等のポリイミド系樹脂が耐薬品性の点から好ましい。一方、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂は平坦性、光硬化性の点から好ましい。なお、オーバーコート層を組成する材料は感光性でも非感光性であっても構わない。
して感光性透明樹脂と非感光性透明樹脂)、顔料、分散剤及び溶剤とから下記(1)〜(4)のいずれかの方法により調製することができる。
(1): 光重合性モノマー又は樹脂バインダー、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を予め混合して調製した顔料組成物を添加して分散させ、残りの成分を添加する。
(2): 光重合性モノマー又は樹脂バインダー、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液に、顔料と分散剤を別々に添加して分散させた後、残りの成分を添加する。
(3): 光重合性モノマー又は樹脂バインダー、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液に、顔料を分散させた後、顔料分散剤を添加した後、残りの成分を添加する。
(4): 光重合性モノマー又は樹脂バインダー、あるいはその両者を溶剤に溶解した溶液を2種類調製し、顔料と分散剤を予め別々に分散させてから、これらを混合し、残りの成分を添加する。なお、顔料と分散剤のうち一方は溶剤にのみ分散させても良い。
図3は、カラーフィルタ基板の模式構成図の一例である。図4は半透過型液晶装置の模式構成図の一例である。図5(a)〜(f)は、カラーフィルタ基板の製造工程の一例を説明する断面視図である。
ここで、透明基板11としては、ガラス基板が好適に利用でき、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンフタレート等の樹脂基板を使用することもできる。ブラックマトリクス21はクロム等の金属薄膜パターンであっても良い。
照)。
次に、本発明の感光性着色組成物に係る合成例、これらを用いた課題の実験的検証につき実施例及び比較例に基づいて具体的に説明する。なお、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」を表す。
(感光性透明樹脂の合成例1)
反応容器にシクロヘキサノン570部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃ に加熱して、同温度でメタクリル酸23.0部、メチルメタクリレート23.0部、ベンジルメタクリレート35.0部、単量体(a)としてパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成株式会社製「アロニックスM110 」)22.0部、グリセロールモノメタクリレート48.0部、2,2 ’−アゾビスイソブチロニトリル3.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80 ℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃で1時間反応を続けて、透明樹脂共重合体溶液を得た。次に、得られた透明樹脂共重合体溶液336部に対して、2−メタクロイルエチルイソシアネート33.0部、ラウリン酸ジブチル錫0.4部、シクロヘキサノン130.0部の混合物を70 ℃で3時間かけて滴下しして感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃ 、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して感光性樹脂溶液を調製した。得られた感光性透明樹脂1の重量平均分子量Mwは21000、二重結合当量は470であった。
反応容器にシクロヘキサノン560部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃ に加熱して、同温度でメタクリル酸34.0部、メチルメタクリレート23.0部、n−ブチルメタクリレート、23.0部、単量体(a)としてパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート( 東亜合成株式会社製「アロニックスM110 」)22.0
部、グリセロールモノメタクリレート47.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80 ℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン55部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃ で1時間反応を続けて、透明樹脂共重合体溶液を得た。次に、得られた透明樹脂共重合体溶液338 部に対して、2−メタクロイルエチルイソシアネート32.0部、ラウリン酸ジブチル錫0.4部、シクロヘキサノン120.0部の混合物を70 ℃で3時間かけて滴下して感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃ 、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して感光性樹脂溶液を調製した。得られた感光性透明樹脂2の重量平均分子量Mwは21000、二重結合当量は470であった。
反応容器にシクロヘキサノン560部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃ に加熱して、同温度でメタクリル酸22.0部、n−ブチルメタクリレート22.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート104.0部、2,2 ’−アゾビスイソブチロニト
リル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80 ℃ で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃で1時間反応を続けて、透明樹脂共重合体溶液を得た。次に、得られた透明樹脂共重合体溶液338部に対して、2−メタクロイルエチルイソシアネート33.0部、ラウリン酸ジブチル錫0.4部、シクロヘキサノン130.0部の混合物を70 ℃で3時間かけて滴下して感光性透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して感光性樹脂溶液を調製した。得られた感光性透明樹脂3の重量平均分子量Mwは35000、二重結合当量は770であった。
反応容器にシクロヘキサノン70部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃ に加熱して、同温度でベンジルメタクリレート12.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸5.3部、単量体(a)としてパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成株式会社製「アロニックスM110 」)7.4 部、2,2 ’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80 ℃ で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル0.2部をシクロヘキサノン10部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃で1時間反応を続けて、非感光性透明樹脂共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、非感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃ 、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した非感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して非感光性樹脂溶液を調製した。得られた非感光性透明樹脂4の重量平均分子量Mwは20000であった。
反応容器にシクロヘキサノン370部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80 ℃に加熱して、同温度でメタクリル酸20.0部、メチルメタクリレート10.0部、n−ブチルメタクリレート55.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、2,2 ’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部に溶解させたものを添加し、さらに80 ℃で1時間反応を続けて、非感光性透明樹脂共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、非感光性透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180 ℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した非感光性透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して非感光性樹脂溶液を調製した。得られた非感光性透明樹脂5の重量平均分子量Mwは46000であった。
下記の要領でカラーフィルタ作製に用いる感光性青色組成物を調製した。
ε型銅二ロシアニン顔料(C.I.Pigment Blue 15:6) 11.0部
(BASF製「ヘリオゲンブルーL−6700F 」)
下記化学式(3)で表されるフタロシアニン系顔料誘導体 1.0部
紫系顔料1(C.I. Pigment Violet23) 11.0部
(東洋インキ製造社製「LIONOGEN VIOLET RL」)
下記化学式(4)で表されるフタロシアニン系顔料誘導体 1.0部
顔料分散体(1) 28.6部顔料分散体(2) 7.2部感光性透明樹脂溶液1 6.5部多官能モノマー(DPPAH:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート) 7.8部オキシムエステル系光重合開始剤
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IrgOXE01」) 0.6部光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「Irg379」) 0.9部増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.8部シクロヘキサノン 31.0部プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 14.5部ハイドロキノン(HQ)1%アノン溶液 1.0部上記組成の混合物を均一になるように攪拌混合し、1μmのフィルタで濾過して、本発明の感光性青色組成物(1)を得た。
まず、実施例及び比較例で使用した多官能モノマーの一覧を表3に示す。
次に、表3に示す感光性透明樹脂溶液、非感光性透明樹脂溶液および多官能モノマーを、表3に示す割合(固形分の重量比)となるように配合し、実施例1と同様にして感光性を有する青色着色組成物(青色レジスト材)(2)〜(19)を得た。感光性透明樹脂及び非感光性透明樹脂については、多官能モノマーとともに表3に示す割合となるよう、感光性透明樹脂溶液、非感光性透明樹脂溶液を調整した。得られた青色着色組成物100重量部中に占めるこれら3成分を合わせた割合は、実施例1〜8及び比較例1〜9については全て同じである。使用した多官能モノマーの一覧は表2に示した。
青色着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40 ℃で1週間、経時促進させた経時粘度をE型粘度計(東機産業社製「ELD 型粘度計」)を用いて、25 ℃において回転数20rpmという条件で測定した。この初期粘度から経時粘度への変化率を算出した結果を表4に示す。
レジスト経時粘度変化率=|[(初期粘度]−[経時粘度])/[初期粘度]×100|
上記各実施例及び比較例で調製した各感光性青色組成物について、その感度を、以下のようにして評価を行った。
まず、ガラス基板上に、上記実施例及び比較例で得られた感光性青色組成物(1)〜(19)をスピンコート法により塗布した後乾燥させ、2.0μm厚の青色感光層を形成した。次に、70 ℃で20分間のプリベークを行なった後、プロキシミティーアライナーによる近接露光方式で、50μmの細線パターンを備えたフォトマスクを介して紫外線露光を行なった。露光量は10、20、30、40、50、60、80、100、130、150、200mJ/cm2 の11水準とした。
感度カット率= 立ち上がり露光量/ 飽和露光量
まず、上記実施例及び比較例で得られた感光性青色組成物(1)〜(19)をスピンコート法により塗布した後乾燥させ、2.0μm 厚の青色感光層を形成した。次に、70 ℃
で20分間のプリベークを行なった後、それぞれの感光性青色着色組成物の飽和露光量の紫外線露光を行ない、1.25質量%の炭酸ナトリウム溶液を用いてシャワー現像した後、水洗し、パターニングを完了した。現像時間は、それぞれ、未露光の塗布膜を洗い流すのに適正な時間とした。次に、230 ℃ で60分間加熱処理をして評価用基板とした。この基板上にオーバーコート材(JSR製「NN901」)をスピンコート法により塗布した後乾燥させ、2.0μm厚の透明保護層を形成した。次に、70 ℃で20分間のプリベークを行なった後、それぞれの感光性青色着色組成物の飽和露光量の紫外線露光を行ない、1.25質量%の炭酸ナトリウム溶液を用いてシャワー現像した後、水洗し、パターニングを完了した。現像時間は、それぞれ、未露光の塗布膜を洗い流すのに適正な時間とした。次に、230 ℃ で40分間加熱処理をしてオーバーコート層を形成した。
得られた基板に、JIS−Z−1522に準拠したセロハンテープを貼り付け、JIS−
S−6050に準拠した消しゴムで貼り付け部分をこすりつけた。オーバーコート密着性評価はJIS−K−5400に準拠した碁盤目試験方法によるクロスカットピール試験で行った。
なお、後述の表4には、欠陥面積が全面積の15%未満を○、15%以上40%未満を△、40%以上である場合を×として記述した。
まず、上記実施例及び比較例で得られた感光性青色組成物(1)〜(19)をスピンコート法により塗布した後乾燥させ、2.0μm厚の青色感光層を形成した。次に、70 ℃で20分間のプリベークを行なった後、プロキシミティーアライナーによる近接露光方式で、幅 6、8、10〜20μmの2μmごとに大きさの異なる8角形のホールパターンを備えたフォトマスクを介して、紫外線露光を行なった。露光量はそれぞれの感光性青色着色組成物の飽和露光量を照射した。なお、後述の表4 には、径の小さな6〜10μmのスルーホール形状についてのみ記述した。
(1): フォトマスクのホール幅に対する透明青色画素のスルーホールの幅、
(2): 透明青色画素スルーホールの断面形状により評価した。
評価のランクは、図6(a)に示すようなパターン端部が斜面(スロープ)になっている順テーパー形状もしくは図6(b)に示すようなパターン端部が垂直に切り立ているノンテーパー形状を○、図6(c)に示すような逆テーパー形状を×とした。
まず、クロスカットピール試験の結果から、オーバーコート層との密着性については、比較例3〜9、実施例6,7の結果が他に比べて劣る。これはエチレン性不飽和二重結合の重量モル濃度が、4.4×10-3mol/g以下もしくは概ね5.5×10-3mol/g以上の場合であった。この範囲以外では概ね良好な密着力を示した。
すると、現像後の残膜率が85%となる露光量を基準として、この露光量の23%以下の露光量では、残膜がまったく見出されなかった。この23〜85%の範囲に露光感度曲線が収まるのは、感度カット率が23%以上でγが1.33以上の場合である。そして、この条件を満たす場合、パターニング形状が良好で、精度良く径10μm以下のスルーホールを形成できた。実施例3,5,8では6μm径まで解像し、感度カット率が38%でγが大きかった。さらにオーバーコート層との密着性、パタニング形状にも優れ、感光性着色樹脂の経時安定性も良好であった。
21 … … ブラックマトリクス
31r … … 赤色感光層
31R、131R … … 赤色画素
31Ra … … 赤色透過部
31Rb … … 赤色反射部
31G、131G … … 緑色画素
31Ga … … 緑色透過部
31Gb … … 緑色反射部
31B、131B … … 青色画素
31Ba … … 青色透過部
31Bb … … 青色反射部
31x、131x … … スルーホール
41、141 … … オーバーコート層
51、151 … … 透明電極
61、161 … … 電極
71、171 … … 偏光膜
81、181 … … 液晶
100、310 … … カラーフィルタ基板
110、320 … … アレイ基板
121 … … 遮光パターン
a … … 透過部
b … … 反射部
Claims (6)
- 少なくとも、(a)感光性透明樹脂、(b)非感光性透明樹脂、(c)3つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー、(d)重合開始剤、(e)着色材、(f)重合禁止剤、及び(g)溶剤を含有する感光性着色組成物であって、前記着色材(e)は青色、シアン色、紫色のいずれかであり、前記3つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー(c)の分子量が1000以上であり、前記重合禁止剤(f)が下記化学式(1)で表される化合物であり、前記感光性着色組成物中のエチレン性不飽和二重結合の重量モル濃度が、感光性透明樹脂と非感光性透明樹脂、及び多官能モノマーの合計重量を基準として4.1×10-3mol/g〜5.5×10-3mol/gの範囲である、ことを特徴とする感光性着色組成物。
- 前記感光性着色組成物中のエチレン性不飽和二重結合のモル数が4.0×10-2mol〜5.5×10-2molの範囲であり、前記3つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマー(c)の分子量が1000以上であり、前記重合禁止剤(f)が上記化学式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の感光性着色組成物。
- 横軸を露光量の常用対数、縦軸を現像後残膜率としてプロットした露光感度曲線において、この露光感度曲線の立ち上がりの角度をθとした時、このθの正接で定義されるγ (コントラスト)が1.33以上であり、且つ、現像後残膜率が85%以上となる最小露光量の23%以下の露光量で、現像後残膜率が0%であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 少なくとも、透過部と反射部とに区分された複数の透明着色画素及び前記透明着色画素の上部にオーバーコート層を有するカラーフィルタ基板において、前記透明着色画素が請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いて形成され、且つ、前記オーバーコート層が、JIS−K5400に準拠した100マス碁盤目テープ法による密着性評価で、前記オーバーコート層の剥離欠陥の面積が全面積の15%未満であることを特徴とするカラーフィルタ基板。
- 請求項5に記載のカラーフィルタ基板を用いて製造したことを特徴とする半透過型液晶表示装置。
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