JP5142820B2 - 一液硬化型無溶剤接着剤 - Google Patents
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また、アルカリ性漂白剤で漂白すると、繊維を貼り合わせている接着剤層が黄変して、貼り合わされた繊維の外観を損ね、さらには、貼り合わされた繊維の接着強度が低下するという不具合がある。
また、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤では、ポリイソシアネート成分は、脂肪族ポリイソシアネートおよび/または芳香脂肪族ポリイソシアネートの誘導体を含み、その誘導体が、アロファネート誘導体および/またはイソシアヌレート誘導体であることが好適である。
また、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤は、少なくとも繊維を接着するために用いられることが好適である。
そのため、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤は、繊維を接着するための反応性ホットメルト接着剤として、好適に用いられる。
本発明において、ポリイソシアネート成分としては、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネートなどのポリイソシアネートモノマー、および/または、それらの誘導体から選択される。
脂環族ポリイソシアネートとしては、例えば、1,3−シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4′−、2,4′−または2,2′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(H12MDI)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−または1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物(H6XDI)、ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)などの脂環族ジイソシアネートなどが挙げられる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネートもしくはその混合物(XDI)、1,3−または1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネートもしくはその混合物(TMXDI)、ω,ω′−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼンなどが挙げられる。好ましくは、1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネートもしくはその混合物(XDI)が挙げられる。
なお、ポリイソシアネート成分の平均官能基数は、例えば、3以下、好ましくは、2.8以下である。
ポリイソシアネート成分の平均官能基数が3を超過すると、ウレタンプレポリマーの粘度が高くなり、作業性に支障をきたす場合や、熱安定性が低下する場合がある。
マクロポリオールは、数平均分子量400〜10000のポリオールであって、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオールなどが挙げられる。
多塩基酸またはそのアルキルエステルとしては、例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、例えば、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸などの脂環族ジカルボン酸、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸など、またはこれらのジアルキルエステル(例えば、炭素数1−6アルキルエステルなど)もしくはこれらの酸無水物、またはこれらの混合物などが挙げられる。好ましくは、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、セバシン酸などが挙げられる。
また、ポリエーテルポリオールは、例えば、低分子量ポリオールを開始剤とするアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフラン、オキセタン化合物などの炭素数2−5のアルキレンオキシド)の開環単独重合または開環共重合により得ることができる。ポリエーテルポリオールとしては、好ましくは、ポリプロピレングリコールが挙げられる。
また、ポリウレタンポリオールは、上記により得られたポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールを、イソシアネート基に対する水酸基の当量比(OH/NCO)が1を超過する割合で、上記したポリイソシアネート成分と反応させることによって、ポリエステルポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリウレタンポリオール、ポリカーボネートポリウレタンポリオール、あるいは、ポリエステルポリエーテルポリウレタンポリオールなどとして得ることができる。
また、マクロポリオールの数平均分子量は、例えば、400〜10000であり、好ましくは500〜8000である。
なお、マクロポリオールの数平均分子量は、アセチル化法またはフタル化法などの公知の水酸基価測定方法、および、開始剤または原料の官能基数から算出することができる。
そして、ポリイソシアネート成分と、ポリオール成分とを反応させて、ウレタンプレポリマーを得る。
ウレタンプレポリマーを合成するには、ポリオール成分と、ポリイソシアネート成分とを、ポリイソシアネート成分のイソシアネート基が、ポリオール成分の水酸基に対して過剰となるように配合して反応させる。
なお、水酸基に対するポリイソシアネート基の当量比R(NCO/OH)が、1.1未満であると、接着剤の粘度が非常に高くなり、基材への塗工が困難になる場合や、ゲル化する場合がある。
このようにして得られたウレタンプレポリマーのイソシアネート基含有率(JISK1556(2006)に準拠)は、例えば、0.8〜8.5重量%、好ましくは、1.4〜6.0重量%である。また、このウレタンプレポリマーのアミン当量(JISK1556(2006)に準拠)は、例えば、500〜5000、好ましくは、700〜3000である。
酸化チタンとしては、特に制限されず、例えば、一酸化チタン(TiO)、三酸化二チタン(Ti2O3)、二酸化チタン(TiO2)、過酸化チタン(TiO3・nH2O)などが挙げられる。好ましくは、二酸化チタンが挙げられる。
二酸化チタンとしては、例えば、アナタース型、ルチル型などの結晶型の二酸化チタンが挙げられる。好ましくは、黄変を防止すべく、耐候性を向上させる観点から、ルチル型の二酸化チタンが挙げられる。
また、二酸化チタンとしては、一般に市販されているものを用いることができ、このような二酸化チタンとしては、例えば、タイペークRシリーズ(硫酸法二酸化チタン、ルチル型、石原産業社製)が用いられ、具体的には、R−550、R−580、R−630、R−670、R−680、R−780、R−780−2、R−820、R−830、R−850、R−855、R−930、R−980、CR−50、CR−50−2、CR−57、CR−Super70、CR−80、CR−90、CR−90−2、CR−93、CR−95、CR−953、CR−97、UT−771、CR−60、CR−60−2、CR−63、CR−67、CR−58、CR−58−2、CR−85などが用いられる。
酸化チタンの配合割合は、一液硬化型無溶剤接着剤に対して、5〜45重量%、好ましくは、10〜42重量%、さらに好ましくは20〜40重量%である。
酸化チタンの配合割合が、5重量%未満であると、硬化後の耐薬品性(耐アルカリ性)および耐候性が不十分となる場合がある。また、配合割合が、45重量%を超えると、酸化チタンの分散不良を生じる場合がある。
光安定剤としては、例えば、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
添加剤の配合割合は、一液硬化型無溶剤接着剤に対して、酸化防止剤が、例えば、0.01〜10重量%、紫外線吸収剤が、例えば、0.01〜10重量%、光安定剤が、例えば、0.01〜10重量%、充填剤が、例えば、0.1〜40重量%である。
これら添加剤も、酸化チタンと同様に配合することができ、好ましくは、ウレタンプレポリマー調製前の、ポリオール成分に配合する。
また、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤の、ポリイソシアネートモノマーの残存量は、例えば、1重量%未満、好ましくは、0.8重量%未満、さらに好ましくは、0.5重量%未満である。
なお、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤において、ポリイソシアネートモノマーの残存量を1重量%未満とするには、例えば、ポリイソシアネートモノマーの残存量が1重量%未満のポリイソシアネートモノマーの誘導体のみをポリイソシアネート成分として用いて、それをポリオール成分とを反応させる。または、ポリイソシアネートモノマーを、まずポリイソシアネート成分として用いて、それをポリオール成分と、水酸基に対するイソシアネート基の当量比R(NCO/OH)が、1以下となるように反応させ、続いて、ポリイソシアネートモノマーの誘導体を、ポリイソシアネート成分として用いて、それを水酸基に対する全イソシアネート基の当量比R(NCO/OH)が、1以上となるように反応させる。さらには、ポリイソシアネートモノマーの残存量が1重量%以上であり、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの、ポリイソシアネートモノマーの残存量を、公知の薄膜蒸留法などにより、1重量%未満に減じる。なお、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤中のポリイソシアネートモノマーの残存量は、例えば、HPLC測定などにより測定することができる。
また、一液硬化型無溶剤接着剤は、具体的には、繊維素材同士の接着、および、繊維素材と紙、天然もしくは人工皮革、フィルムとの接着などに用いられる。
フィルムとしては、例えば、ウレタン系重合体、オレフィン系重合体、ビニル系重合体などの重合体から形成されるフィルムが挙げられる。
また、一液硬化型無溶剤接着剤を用いて、繊維素材を接着するには、例えば、グラビアコーター、ドクターコーター、バーコーター、ロールコーター、リバースロールコーター、カーテンコーター、スプレーコーター、カーテンスプレーコーター、ビード、スパイラル、スロットなどの塗工方法により、一液硬化型無溶剤接着剤を繊維素材に塗布し、冷却した後に再溶融して、繊維素材を貼り合わせる。
そのため、本発明の一液硬化型無溶剤接着剤は、とりわけ、繊維素材を接着するための反応性ホットメルト接着剤として、例えば、白色または淡色の繊維素材の貼り合わせに用いることができ、具体的には、例えば、介護用シーツなどの作製における繊維素材の貼り合わせに用いることができる。
実施例1
温度制御装置、撹拌装置付きのセパラブルフラスコに、ポリエステルポリオール(1)120重量部、ポリエステルポリオール(2)112.68重量部、ポリプロピレングリコール(1)152重量部、酸化チタン(1)400重量部、酸化防止剤(1)1.8重量部、紫外線吸収剤(1)0.6重量部、光安定剤(1)1.8重量部を仕込み、100〜110℃で5時間撹拌しながら真空脱水した。次いで、酸化防止剤(2)0.3重量部を加え、95〜105℃で30分間撹拌しながら真空脱水した。
実施例2〜5、参考例6および比較例1〜5
表1に示す配合処方にて反応させた以外は、実施例1と同様の方法により、実施例2〜5、参考例6および比較例1〜5の反応性ホットメルト接着剤を調製した。なお、参考例6については、再溶融時に残存HDIの分離が見られた。また、比較例1については、酸化チタンが均一に分散されなかった。
ポリイソシアネート(1):ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ミリオネートMT−F、日本ポリウレタン社製
ポリイソシアネート(2):タケネートD−177N、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のイソシアヌレート/アロファネート誘導体、三井化学ポリウレタン社製
ポリイソシアネート(3):タケネートD−178N、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のアロファネート誘導体、三井化学ポリウレタン社製
ポリイソシアネート(4):ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、三井化学ポリウレタン社製
ポリエステルポリオール(1):イソフタル酸/フタル酸/アジピン酸/エチレングリコール/ネオペンチルグリコール、数平均分子量3500、豊国製油社製
ポリエステルポリオール(2):フタル酸/アジピン酸/エチレングリコール/ネオペンチルグリコール、数平均分子量2000、宇部興産社製
ポリプロピレングリコール(1):アクトコールP−22、数平均分子量1000、三井化学ポリウレタン社製
酸化チタン(1):タイペークR−820、平均粒子径0.26μm、TiO2割合93重量%、Al、Si、Znを含有した処理剤により処理された処理品、石原産業社製
酸化防止剤(1):3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニロキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5,5]ウンデカン、住友化学社製
酸化防止剤(2):トリス(トリデシル)ホスファイト、城北化学社製
光安定剤(1):ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、三共有機化学社製
紫外線吸収剤(1):2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、チバスペシャリティケミカル社製
充填剤(1):NS200、炭酸カルシウム、日東粉化工業社製
また、表1中、最終アミン当量は、JISK1556(2006)に準拠して測定した。また、ポリイソシアネートモノマーの残存量は、HPLCにより測定した。
1)粘度測定
実施例2〜5、参考例6および比較例2〜5の反応性ホットメルト接着剤の、100℃および120℃における粘度を、コーンプレート型粘度計(JISK5600−2−3(1999)に準拠)を用いてそれぞれ測定した。その結果を表1に示す。
2)硬化膜の作製
予め120℃に加熱した実施例2〜5、参考例6および比較例2〜5の反応性ホットメルト接着剤を、離型紙上に垂らし、膜厚が約100ミクロンとなるよう、ドクターブレードにて膜を作製し、その後、そのまま30℃、60%RHの条件下で、5日間放置して湿気硬化させることにより、硬化膜を得た。
3)貼り合わせ品の作製
予め120℃に加熱した実施例2〜5、参考例6および比較例2〜5の一液硬化型無溶剤接着剤を、離型紙上に垂らし、貼り合わせ品の接着剤層の厚みが約100ミクロンとなるよう、ドクターブレードにて接着剤層を形成し、直ちに市販の敷布団シーツ(ポリエステル65%、綿35%)を貼り合わせた。
4)加熱時臭気
上記した1)〜3)の作業時に、接着剤を加熱したときの臭気を評価した。その結果を表1に示す。
△:加熱時臭気有り。
×:加熱時臭気非常に有り。
5)耐候性試験
上記の2)硬化膜の作製により得られた硬化膜を、紫外線オートフェードメーターU48AU型試験機(スガ試験機社製)にセットし、63℃、50%RHの条件下で、紫外線を24時間照射した。
6)硬化膜の浸漬試験
上記の2)硬化膜の作製により得られた硬化膜を、次亜塩素酸ナトリウム溶液(有効塩素5.0%以上、アルカリ性、和光純薬工業社製)を蒸留水で50倍に希釈した液に浸し、50℃の条件下で、24時間保存した。その後、硬化膜を取り出し、流水で充分濯いだ後、水分をウエスで拭い、50℃の条件下で、24時間乾燥させた。
7)貼り合わせ品の浸漬試験
上記の3)貼り合わせ品の作製により得られた貼り合わせ品を、次亜塩素酸ナトリウム溶液(有効塩素5.0%以上、アルカリ性、和光純薬工業社製)を蒸留水で50倍に希釈した液に浸し、80℃の条件下で、24時間保存した。その後、貼り合わせ品を取り出し、流水で充分濯いだ後、水分をウエスで拭い、80℃の送風乾燥機で3〜4時間乾燥させた。
8)黄変度合の評価
上記の5)耐候性試験における、紫外線照射前後の硬化膜のb値を、分光式色彩計SE−2000(日本電飾工業社製)で測定した。照射前後のb値の差(Δb)を算出して、硬化した一液硬化型無溶剤接着剤の黄変度合を評価した。Δbは黄変度合を示す。その結果を表1に示す。なお、当該試験におけるΔbの値は、1以下であることが好適である。
9)接着強度の測定
上記の7)貼り合わせ品の浸漬試験における浸漬前後の、貼り合わせ品の接着強度を、精密万能材料試験機201B型(インテスコ社製)を用いて、貼り合わせ品の幅25mm、引張速度100mm/minにて測定した。その結果を表1に示す。
Claims (4)
- ポリイソシアネート成分とポリオール成分とを反応させることにより得られる、一液硬化型無溶剤接着剤であって、
ポリイソシアネート成分は、脂肪族ポリイソシアネートの誘導体および/または芳香脂肪族ポリイソシアネートの誘導体を含み、
酸化チタンを含有しており、
酸化チタンの含有量が、5〜45重量%であることを特徴とする、一液硬化型無溶剤接着剤。 - 誘導体が、アロファネート誘導体および/またはイソシアヌレート誘導体であることを特徴とする、請求項1に記載の一液硬化型無溶剤接着剤。
- ポリイソシアネートモノマーの残存量が、1重量%未満であることを特徴とする、請求項1または2に記載の一液硬化型無溶剤接着剤。
- 少なくとも繊維を接着するために用いられることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の一液硬化型無溶剤接着剤。
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