JP3229589B2 - 分散剤 - Google Patents
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Description
写機用トナー、インクリボン、塗料等の顔料分散剤とし
て用いられる優れた新規分散剤に関する。
ンとポリエステルを反応させて得られる化合物または、
ポリアルキレンポリアミン・アルカン酸またはアルケン
酸重縮合物あるいはメタキシレンジアミン−エピクロロ
ヒドリン重縮合物を原料とした各種ポリエステルとの反
応物は印刷用インク、複写機用トナー、インクリボン、
塗料等の顔料分散剤として有用であることが従来から知
られていた。
はポリアルキレンポリアミン・アルカン酸またはアルケ
ン酸重縮合物あるいはメタキシレンジアミン−エピクロ
ロヒドリン重縮合物を原料とした各種ポリエステルから
合成された分散剤が報告されている。また、特開平5−
177123号公報にはポリエチレンイミンと遊離カル
ボキシル基を有するポリエステルとの縮合により合成さ
れた分散剤が開示されている。また、特公昭63−30
057号公報では、ポリエチレンイミンと12−ヒドロ
キシステアリン酸より合成された遊離カルボキシル基を
有するポリエステルとの縮合により合成された分散剤が
開示されている。
効果は、ポリアミン部分のアミンは顔料吸着基であり、
ポリエステル部分の極性は溶媒との溶解性の作用部分す
なわち分散性能に寄与するものと推定された。また、ポ
リアミン部分の分子量とポリエステル部分の分子量の大
きさとその比もまた分散性能に関係している事も判明し
た。さらに、アミノ基近隣がポリエステル等の立体的に
嵩高い鎖が密集していると立体障害のために顔料が吸着
するためには不利であることが解った。
アミン分子量が小さく顔料との相互作用が十分ではな
く、分散性能が十分とは言えず、特開平5−17712
3号、特公昭63−30057号の技術はポリエステル
部分が単一モノマーの重合物であり、ポリアルキレンポ
リアミンにポリエステルを反応して製造しているため、
立体障害が大きく顔料の吸着が十分ではなかった。更に
単一のモノマー重合物の為、可溶化する溶媒は限られた
物となり汎用性に劣っていた。特開平9−313917
の技術では、溶解性は改善されるものの前述の理由によ
り分散力が十分と言えずポリアミンの分子量を大きくし
て顔料に対する吸着性を上昇させると各種溶媒に対する
溶解性が悪化する傾向にあり必ずしも十分なものではな
い。
が高い場合、十分な分散、減粘効果が得られず、さらに
インキ、塗料の塗膜の光沢度の向上が難しく、顔料の凝
集、粘度上昇などの問題があった。
する課題は、顔料濃度が高い場合においても、十分な分
散、減粘効果、光沢度の向上が得られ、溶媒に広い温度
範囲で溶解する分散剤を提供することである。
を解決するために鋭意検討を行った結果、特定構造のポ
リアルキンポリアミン誘導体が、これらの課題を解決す
ることができることを見出し本発明を完成させた。
応点を特定の比率で脂肪酸によりキャッピングした後、
親油性高分子鎖としてポリカルボニルアルキレンオキシ
鎖を特定の比率で導入することにより、分散能が高くか
つ導入比率を変えることにより各種溶媒に溶解すること
が可能になった。
6の整数を示す。)で示されるポリアルキレンポリアミ
ンに一般式(1−1)
22のカルボン酸又は分枝ヒドロキシ カルボン酸残基を
示し、pは2〜11の整数、qは2〜1000の整数を
示す。)および一般式(1−2)
酸残基を示す。)の置換基を一般式(1)1重量部に対
し、一般式(1−1)を1〜50重量部、一般式(1−
2)を0.01〜1.6重量部導入した化合物またはそ
の塩からなるあることを特徴とする分散剤に関するもの
である。
6の整数を示す。)で示されるポリアルキレンポリアミ
ンに一般式(2−1)
100の整数を示す。)および一般式(1−2)
酸残基を示す。)の置換基を一般式(1)1重量部に対
し、一般式(2−1)を1〜50重量部、一般式(1−
2)0.01〜1.6重量部を導入した化合物または、
その塩からなることを特徴とする分散剤に関するもので
ある。
(1)で示されるポリアルキレンポリアミンの反応点を
前記一般式(1−2)で部分的にキャッピングし、残っ
た反応点に前記一般式(1−1)又は前記一般式(2−
1)のポリエステルを導入したものである。
るポリアルキレンポリアミン1重量部に対して0.05
重量部〜1.6重量部の範囲でキャッピングする。原料
のポリアルキレンポリアミンは、一般式(1)
6の整数を示す。)で示される化合物である。
酸基が0.05重量部より少ない量では、ポリエステル
基が密集して入りポリアミンのアミノ基周辺が立体的に
嵩高くなり、顔料の吸着性が縮退する。1.6重量部を
超えるキャッピングでは分散効果を発現するポリエステ
ル基を導入する部位が少なくなり分散効果が縮退する。
効果を左右する置換基であるが、ポリエステル基であれ
ばポリアルキレンポリアミン1重量部に対して50重量
部を超えて反応させるとポリアミン鎖のアミン数が著し
く減少し顔料への分散剤の吸着が悪くなる。
単位mによって表わされるアルキレン鎖は、炭素数2〜
6である。一般式(1−1)においてpは2〜11、好
ましくは工業的に入手容易な3、5である。また、qは
2〜1000でありこの範囲をはずれるとポリアルキレ
ンポリアミンとの分子量のバランスが悪くなり、その結
果溶媒への溶解性が悪くなり分散が悪くなるのでので好
ましくない。
は8〜22のカルボン酸である、好ましくは工業的に入
手容易な炭素数12、14、16、18、18F1、あ
るいは12−ヒドロキシステアリン酸である。請求項2
の分散剤化合物において、式中のヒドロキシカルボン酸
縮合部の平均分子量は、100〜8000の範囲であ
り、好ましくは平均分子量1500の12−ヒドロキシ
ステアリン酸縮合物である。請求項2の分散剤化合物に
おけるヒドロキシカルボン酸縮合物の平均分子量が10
0〜8000の範囲以外では分散剤としての性能、すな
わち分散性、溶媒への溶解性が悪くなるため好ましくな
い。
均分子量は2100〜500000であり、この範囲以
外では分散剤としての性能、溶媒への溶解性が悪くなる
ため好ましくない。
塩でも良い。塩は分散剤化合物を酸と反応させるか、ア
ミノ基を4級化することにより形成することができる。
これに、使用できる酸は、硫酸、酢酸、塩酸、りん酸、
アルキルスルホン酸及びアリールスルホン酸である。ま
た、4級化剤は、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、炭酸ジ
メチル、炭酸ジエチル、ハロゲン化メチル、およびハロ
ゲン化エチルである。
定されないが例えば以下の方法がある。
る)で示され窒素原子が1級、2級、3級アミノ基とし
て存在する分枝した形を含んで良いポリアルキレンポリ
アミンと一般式(5)
酸残基を示す。)で示されるヒドロキシ基を含んで良い
カルボン酸のみあるいは、硫酸、塩酸、りん酸、酢酸、
p−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下に40〜2
10℃、好ましくは50〜150℃で、2〜7時間反応
することでできる。
p、qは前記定義に同じ)で示されるポリカルボニルア
ルキレンオキシ酸と40〜230℃、好ましくは100
〜150℃で、2〜16時間反応することでできる。
る)で示され窒素原子が1級、2級、3級アミノ基とし
て存在する分枝した形を含んで良いポリアルキレンポリ
アミンと一般式(5)
酸酸残基を示す。)で示されるヒドロキシ基を含んで良
いカルボン酸のみあるいは、硫酸、塩酸、りん酸、酢
酸、p−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下に40
〜210℃、好ましくは50〜150℃で、2〜7時間
反応することでできる。さらに一般式(8)
れるラクトンを必要に応じて12−ヒドロキシステアリ
ン酸を添加し、40〜230℃で、有利には100〜1
50℃でテトラブチルチタネート、ナフテン酸ジルコニ
ウム、酢酸亜鉛、またはトルエンスルホン酸等の触媒を
使用し重合することにより製造することができる。
般式(1)
る)で示されるポリアルキレンポリアミンと一般式
(4)
酸残基を示す)で示されるヒドロキシ基を含んで良いカ
ルボン酸のみあるいは、硫酸、塩酸、りん酸、酢酸、p
−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下に40〜21
0℃、好ましくは50〜150℃で、2〜7時間反応す
ることでできる。この反応の後、一般式(9)
の整数、sは0〜20の整数、tは2〜100の整数を
示す。)で示される分枝鎖を有したポリエステル基と4
0〜230℃、好ましくは100〜150℃で、2〜1
6時間反応することでできる。
有機物の酸素による分解を防ぐために窒素雰囲気中で行
うのが好ましい。
チタン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、クロム酸塩、カー
ボンブラック、タルク、炭酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、酸化鉄、プルシアンブルー、ウルトラマリン等を、
また、有機顔料としてアゾ、ジアゾ、チオインジゴ、イ
ンダントロン、フタロシアニン、アントラキノン、イソ
ベンズアントロン等を良好に分散でき、印刷インキ、塗
料、磁気記録媒体、複写用トナー、カラープラスチック
成形品、ゴムマグネット、シーリング剤等の製造に使用
できる。
明する。
キシ酸(PCAO酸)1 ε−カプロラクトン684.8g、12−ヒドロキシス
テアリン酸300.5gに、テトラブチルチタネート
0.68gを加え窒素雰囲気中で140℃、7時間攪拌
した。生成物は酸価38.0mgKOH/gを有する室
温でワックス状の物質であった。
オキシ酸(PCAO酸)2 ε−カプロラクトン1483.8g、12−ヒドロキシ
ステアリン酸300.5gに、テトラブチルチタネート
1.48gを加え窒素雰囲気中で140℃、9時間攪拌
した。生成物は酸価28.0mgKOH/gを有する室
温でワックス状の物質であった。
オキシ酸(PCAO酸)3 ε−カプロラクトン2054.5g、12−ヒドロキシ
ステアリン酸300.5gに、テトラブチルチタネート
2.05gを加え窒素雰囲気中で140℃、11時間攪
拌した。生成物は酸価20.0mgKOH/gを有する
室温でワックス状の物質であった。
SP−018、日本触媒(株)製)22.4gに12−
ヒドロキシステアリン酸12.0gを加え、窒素雰囲気
中で140℃、5時間攪拌反応した。生成物は酸価1
1.9mgKOH/g、アミン価611.1mgKOH
/gを有した。ここに中間生成物1、578.9gを添
加し窒素雰囲気中、120℃で7時間攪拌した。生成物
は酸価20.4mgKOH/g、アミン価18.0mg
KOH/gを有する室温でワックス状の物質であった。
キシステアリン酸を反応後、さらに中間生成物2、12
2.6gを添加し窒素雰囲気中、120℃で5時間反応
した。生成物は酸価25.6mgKOH/g、アミン価
24.8mgKOH/gを有する室温でワックス状の物
質であった。
にステアリン酸11.4gを加え同様に反応した。酸価
21.0mgKOH/g、アミン価16.0mgKOH
/gの室温でワックス状の物質を得た。
にラウリン酸8.0gを加え同様に反応した。酸価2
1.8mgKOH/g、アミン価17.1mgKOH/
gの室温でワックス状の物質を得た。
に12−ヒドロキシステアリン酸85%、ステアリン酸
15%の混合物12.0gを加え同様に反応し酸価1
8.0mgKOH/g、アミン価15.0mgKOH/
gを有する室温でっワックス状の物質を得た。
ンSP−200、日本触媒(株)製)6.5gに12−
ヒドロキシステアリン酸3.5gを加え窒素雰囲気中で
140℃、5時間攪拌反応した。生成物は酸価7.1m
gKOH/g、アミン価951.0mgKOH/g、こ
こにさらに、中間生成物3、325.0gを添加し窒素
雰囲気中、120℃で5時間攪拌反応した。生成物は酸
価14.7mgKOH/g、アミン価14.0mgKO
H/gを有し、ワックス状の物質であった。
SP−018、日本触媒(株)製)6.0gに12−ヒ
ドロキシステアリン酸9.6gを加え窒素雰囲気中で1
40℃、5時間攪拌反応した。生成物は酸価9.5mg
KOH/g、アミン価300.3mgKOH/g、ここ
にさらに、中間生成物3、272.0gを添加し窒素雰
囲気中、120℃で5時間攪拌反応した。生成物は酸価
15.1mgKOH/g、アミン価11.0mgKOH
/gを有し、ワックス状の物質であった。
キシステアリン酸を反応後、12−ヒドロキシステアリ
ン酸縮合物(商品名KF−1000、川研ファインケミ
カル(株)製)550.1gを添加し、窒素雰囲気中1
20℃で5時間攪拌反応した。生成物は酸価22.0m
gKOH/g、アミン価14.9mgKOH/gを有す
るワックス状の物質であった。
合物を窒素雰囲気中100℃で1時間反応した。生成物
はアミン価0.0mgKOH/gを有する室温でワック
ス状の物質であった。
ヒドロキシステアリン酸反応物15.0gに、ε−カプ
ロラクトン255.0g、テトラブチルチタネート0.
25gの混合物を窒素雰囲気中150℃、2時間攪拌反
応した。反応物は酸価3.7mgKOH/g、アミン価
16.3mgKOH/gのワックス状物質であった。
能試験を行った。分散能は沈降安定性試験により評価し
た。さらに、インキ化後、粘度と光沢度を測定した。ま
た、有機溶媒への溶解性についても調査した。その結果
次に示す。
としてカーボン(コロンビアン・カーボン日本(株)
製、ラーベン780)200mg、分散剤10mg、キ
シレン10mlを加え、30回倒立攪拌後、静置し一定
時間後の分散層の厚みを測定する方法である。比較例と
して特開平9−313917号明細書記載の実施例2
(比較例1とした)について行った。以下に、特開平9
−313917号明細書記載の実施例2の製造方法につ
いて引用する。
キレンオキシ酸(PCAO酸) ε−カプロラクトン684.8g、12−ヒドロキシス
テアリン酸300.4gにテトラブチルチタネート0.
68gを加え窒素雰囲気中で140℃、9時間攪拌し
た。酸価28.0mgKOH/gを有するPCAO酸を
室温で固体の反応物を得た。この中間生成物125.0
gとポリアルキレンポリアミン・アルカン酸またはアル
ケン酸重縮合物(商品名「76T」、三和化学工業
(株)製)10.0gの混合物を窒素雰囲気中150℃
で、3時間攪拌した。生成物はアミン価14.8mgK
OH/gを有する室温で固体の反応物であり、トルエ
ン、MEK等に可溶であった。
7号明細書記載の実施例2、分散剤C(比較例2とし
た)についても行った。以下に、特公昭63−3005
7号明細書記載の実施例2の製造方法について引用す
る。
キシステアリン酸(酸価およびヒドロキシル価それぞれ
182mgKOH/gおよび160mgKOH/gを有
する)3350重量部より成る混合物を22時間190
〜200℃で攪拌し、反応中に生じた水を溜出物中のキ
シレンと分離し、その後にこれを反応媒体中へ返流す
る。水152重量部を捕集せる後、キシレンを、200
℃で窒素気流中で加熱することにより除去する。得られ
た淡黄色の液体は酸価35.0mgKOH/gを有す
る。
イミン(ダウケミカル社により商標名「PEI600」
下に33%水溶液として市販)75重量部およびトルエ
ン21.6重量部より成る混合物を窒素下に攪拌および
煮沸し、分離装置を使用し水を溜出物から除去するとと
もに、トルエンを反応混合物へ返流する。ポリエステル
A500重量部およびさらにトルエン21.6重量部を
添加し、かつこの混合物を、トルエンを溜去しつつ温度
が150℃に達するまで攪拌する。1時間後に150℃
で、この混合物は攪拌するのに粘稠になりすぎるが、こ
の混合物を150℃でさらに2時間維持する。冷却する
と、炭化水素溶剤に可溶である褐色のゴム状物が生じ
る。酸価は16.8mgKOH/gである。
った。
日本(株)製、ラーベン780)、アクリル樹脂60g
(大日本インキ化学工業(株)製、アクリディックA−
801、不揮発分50%)、トルエン7g、分散剤3g
を使用しインキ化した後、粘度をB型粘度計(ローター
No.3、60rpm、25℃)で測定した。その結果
を表2に示した。
上にバーコーダー(No.5、5ミクロン)を使用し展
色後光沢度計で60度入射角光沢度を測定した。その結
果を表3に示した。
についても調査した。表4、5に結果を示した。
た結果から明らかなように、本願発明の新規な分散剤
は、従来品以上の優れた分散能、減粘効果、光沢度向上
の性能を有している。
品以上の優れた分散能、減粘効果、光沢度向上の性能を
有しており、印刷用インク、複写機用トナー、インクリ
ボン、塗料等の顔料分散剤として有用である。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中kは10〜230の整数、mは2〜6の整数を示
す。)で示されるポリアルキレンポリアミンに一般式
(1−1) 【化2】 (式中R 1 は水素原子または、炭素数8〜22のカルボ
ン酸又は分枝ヒドロキシカルボン酸残基を示し、pは2
〜11の整数、qは2〜1000の整数を示す。)およ
び一般式(1−2) 【化3】 (式中YCOは炭素数8〜22のカルボン酸残基を示
す。)の置換基を一般式(1)1重量部に対し、一般式
(1−1)を1〜50重量部、一般式(1−2)を0.
01〜1.6重量部導入した化合物またはその塩からな
るあることを特徴とする分散剤。 - 【請求項2】 一般式(1) 【化4】 (式中kは10〜230の整数、mは2〜6の整数を示
す。)で示されるポリアルキレンポリアミンに一般式
(2−1) 【化5】 (rは1〜25の整数、sは0〜20の整数、tは2〜
100の整数を示す。)および一般式(1−2) 【化6】 (式中YCOは炭素数8〜22のカルボン酸残基を示
す。)の置換基を一般式(1)1重量部に対し、一般式
(2−1)を1〜50重量部、一般式(1−2)0.0
1〜1.6重量部を導入した化合物または、その塩から
なることを特徴とする分散剤。 - 【請求項3】 一般式(1−2)で示される置換基が分
枝型ヒドロキシカルボン酸またはヒドロキシカルボン酸
残基である請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 【請求項4】 分散剤化合物の平均分子量が2100〜
500000である請求項1ないし請求項3のいずれか
1項に記載の分散剤。 - 【請求項5】 塩が、硫酸、酢酸、塩酸、りん酸、アル
キルスルホン酸及びアリールスルホン酸から選択された
酸との塩または、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、炭酸ジ
メチル、ハロゲン化メチル、およびハロゲン化エチルか
ら選択された4級化剤との塩からなる、請求項1ないし
請求項4のいずれか1項に記載の分散剤。
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