JP5122180B2 - 直鎖アルコールの凝固点降下剤 - Google Patents
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R1−O−(PO)n−H (1)
(式中、R1は炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。)
R1−O−(PO)n−H (1)
(式中、R1は炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。)
R1−O−(PO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。)
R1−O−(PO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1、R2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。)
本発明の凝固点降下剤となる成分(a)の一般式(1)の化合物は、特に限定されないが、炭素数6〜22の直鎖アルコールにプロピレンオキサイドを反応させることで製造できる。また、成分(b)の直鎖アルコールに極少量のプロピレンオキサイドを付加することで、本発明の成分(a)と成分(b)とを含む直鎖アルコール含有組成物として同時に入手することもできる。
本発明の直鎖アルコール含有組成物は、直鎖アルコールと、上記本発明の凝固点降下剤5〜80重量%とを含有する。凝固点降下剤、すなわち成分(a)の含有量は、組成物中、5〜80重量%、更に10〜70重量%、より更に15〜70重量%が好ましい。
〔1〕:成分(a)と成分(b)とを混合する方法、
〔2〕:成分(b)と、直鎖アルコール、好ましくは成分(b)のプロピレンオキサイド付加物とを混合する方法、
〔3〕:成分(b)にプロピレンオキサイドを極少量付加する方法、
等が挙げられる。〔2〕、〔3〕の方法では、成分(b)以外の直鎖アルコールのプロピレンオキサイド付加物を含む組成物として入手されるが、本発明の効果を損なわない限り、それらを含んでいても良い。また、〔2〕の方法では、成分(a)を高濃度で含むよう、プロピレンオキサイドの付加モル数は平均で0超5以下を目安とすることが好ましい。また、〔3〕の方法では、成分(a)を高濃度で含むよう、プロピレンオキサイドの付加モル数は平均で0超1未満とすることが好ましい。〔3〕の方法により、直鎖アルコールに、プロピレンオキサイドを平均で0.1〜0.9モル付加することにより、該直鎖アルコールと、該アルコールのプロピレンオキサイド付加物とを含有し、且つ凝固点が前記直鎖アルコールよりも低い直鎖アルコール含有混合物を製造する方法が提供される。この方法で得られた混合物は、直鎖アルコール含有組成物として用いることができる。また、この方法で得られた混合物の凝固点は、直鎖アルコールの凝固点よりも5℃以上低いことが好ましい。
攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブにドデシルアルコール186g(1.0モル)、触媒として48%水酸化カリウム0.6g(0.005モル)を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(1.3kPa)、110℃にて0.5時間脱水を行った。ついでプロピレンオキシド(以下、POと表記する)58.1g(1.0モル)を130℃にて圧力0.1〜0.4MPaとなるように導入しながら反応を行った。PO導入後130℃で1時間反応させた。PO付加反応の終了後、未反応のPOを減圧下で除去した。
製造例1で得られたドデシルアルコールのPO1モル付加物を蒸留原料として20段精留塔(充填物スルーザー)を用いて、ボトム温度177〜187℃、トップ温度118〜120℃、圧力0.40mmHg(53Pa)条件で100%純度のドデシルアルコールPO1モル付加物を33%収率で得た。このドデシルアルコールPO1モル付加物を凝固点降下剤2とした。この凝固点降下剤2は、一般式(1)で表される化合物であって、R1が炭素数の12である直鎖アルキル基であり、nが1である化合物である。
製造例1で得られたドデシルアルコールのPO1モル付加物を蒸留原料として20段精留塔(充填物スルーザー)を用いて、ボトム温度204〜210℃、トップ温度145〜149℃、圧力0.42mmHg(56Pa)条件で100%純度のドデシルアルコールPO2モル付加物を22%収率で得た。このドデシルアルコールPO2モル付加物を凝固点降下剤3とした。この凝固点降下剤3は、一般式(1)で表される化合物であって、R1が炭素数の12である直鎖アルキル基であり、nが2である化合物である。
製造例1においてドデシルアルコールの代わりにオクタデシルアルコール(270g)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、オクタデシルアルコールのPO平均1.0モル付加物からなる凝固点降下剤4を得た。この凝固点降下剤4は、一般式(1)で表される化合物であって、R1が炭素数18の直鎖アルキル基であり、nが0、1、2、3、4である化合物の混合物である。
上記で得られた凝固点降下剤を表1に示す割合(見掛け重量比)で直鎖アルコールと混合し、得られた直鎖アルコール含有組成物の凝固点を測定した。また、直鎖アルコールの凝固点も測定した。結果を表1に示す。なお、凝固点は、凝固点測定装置(マイクロニクス株式会社製 KFP−101)を用いて測定した。
製造例1においてPOを11.6g(0.2モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ドデシルアルコールのPO平均0.2モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてPOを23.2g(0.4モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ドデシルアルコールのPO平均0.4モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてPOを46.5g(0.8モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ドデシルアルコールのPO平均0.8モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてPOを52.3g(0.9モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、ドデシルアルコールのPO平均0.9モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
製造例1においてドデシルアルコールの代わりテトラデシルアルコール214g(1モル)、POを23.2g(0.4モル)を用いる以外は製造例1記載の通りに行い、テトラデシルアルコールのPO平均0.4モル付加物を得た。この付加物は、直鎖アルコールと、一般式(1)で表される化合物からなる凝固点降下剤とを含有する直鎖アルコール含有組成物である。その凝固点を表2に示した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる直鎖アルコールの凝固点降下剤であって、直鎖アルコールが下記一般式(2)で表される化合物である、凝固点降下剤。
R1−O−(PO)n−H (1)
(式中、R1は炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。)
R 2 −OH (2)
(式中、R 2 は、炭素数が6〜22である直鎖アルキル基である。) - 直鎖アルコールと、下記一般式(1)で表される化合物からなる直鎖アルコールの凝固点降下剤5〜80重量%とを含有する直鎖アルコール含有組成物であって、直鎖アルコールが下記一般式(2)で表される化合物である、直鎖アルコール含有組成物。
R1−O−(PO)n−H (1)
(式中、R1は炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。)
R 2 −OH (2)
(式中、R 2 は、炭素数が6〜22である直鎖アルキル基である。) - (a)下記一般式(1)で表される化合物5〜80重量%、及び(b)下記一般式(2)で表される化合物20〜95重量%を含有する、直鎖アルコール含有組成物。
R1−O−(PO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。) - (a)下記一般式(1)で表される化合物5〜80重量%、及び(b)下記一般式(2)で表される化合物を含有し、且つ、成分(a)に対する成分(b)の重量比が(b)/(a)=1/3〜15/1である、直鎖アルコール含有組成物。
R1−O−(PO)n−H (1)
R2−OH (2)
(式中、R1、R2は、同一又は異なっていても良い炭素数が6〜22である直鎖アルキル基であり、POはプロピレンオキシ基を示し、nは1〜10の整数である。) - 成分(a)及び(b)の合計量が70〜100重量%である、請求項3又は4記載の直鎖アルコール含有組成物。
- 直鎖アルコールに、プロピレンオキサイドを平均で0.1〜0.9モル付加することにより、該直鎖アルコールと、該直鎖アルコールのプロピレンオキサイド付加物とを含有し、且つ凝固点が前記直鎖アルコールよりも低い直鎖アルコール含有混合物を製造する方法であって、直鎖アルコールが下記一般式(2)で表される化合物である、方法。
R 2 −OH (2)
(式中、R 2 は、炭素数が6〜22である直鎖アルキル基である。)
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