JP5117393B2 - イソシアネート官能基を有する化合物、その製造方法及び塗料の製造方法におけるその使用 - Google Patents
イソシアネート官能基を有する化合物、その製造方法及び塗料の製造方法におけるその使用 Download PDFInfo
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Description
・少なくとも1個の官能基B(H)n
(式中:
nは1又は2に等しい数であり、
Hは不安定水素であり、
Bは、O、S、N(Nは第一窒素又は第二窒素である)、−C(=O)−O、−C(=O)−N又は次の基
を表す。)か、又は
・少なくとも1個の官能基B'(H)n'
(式中:
n'は1、2又は3に等しい数であり、
Hは不安定水素であり、
B'は−SiR2R3R4を表し、ここで、R2、R3及びR4は、酸素、(ポリ)イソシアネートと反応する官能基を有するアルキル基又はアラルキル、アリール、−O−アルキル若しくは−O−アラルキル基を表し、R2、R3及びR4基の数は、n'が実際に上記条件を満たすことができるものである。)
のいずれかを有し、
Xは、さらに、脂環式化合物、芳香族化合物若しくは複素環式化合物又は架橋重合体粒子であるが、ただし、
・Bが第二窒素を表しかつXが脂環式化合物である場合には、Xは少なくとも2個の環を有する化合物であり;
・しかも、上記反応が多くとも50%の化合物X/[化合物X+(ポリ)イソシアネート]重量比で実施されること
を条件とする、前記化合物に関するものである。
r=Mn×[I]
(式中、Mnはイソシアネート官能基を有する化合物の数平均モル質量であり、[I]はmol/gで表されるイソシアネート官能基の濃度である。)
を意味するものとする。
このものは、まず第一に、少なくとも1個の官能基B(H)n又はB’(H)n'(式中、Hは不安定水素であり、Bは様々な原子又は原子の基を表す。)を有しなければならない。
r’=M/n×[B(H)n]又はr’=M’n×[B'(H)n']
(式中、M'nは化合物Xの数平均モル質量であり、[B(H)n]及び[B'(H)n']は、mol/gで表される、官能基B(H)n及びB’(H)n'のそれぞれの濃度を表す。質量M’nは、ゲル透過クロマトグラフィーによって決定される。官能基B(H)n又はB'(H)n'の濃度は、BがN、−C(=O)−O、−C(=O)−N及び上記燐含有基である官能基の場合には直接電位差測定法によって、又は他の官能基については、官能基B(H)n又はB’(H)n'と無水酢酸とを反応させ、次いで解離した酢酸を逆滴定することからなる間接的な方法によって算出される。また、NMRのような分析方法を使用してこの濃度を決定することもできる。
R9−[−O−CH2−CH2−O−]p−NH2又は式(3’)
R9−[−O−CH2−CH2−O−]q−CH(CH3)−CH2−NH2
(式中、R9は、水素、アルキル基、特にC1〜C4アルキル基、又はCH2CH2NH2若しくはCH2CH(CH3)NH2基であり、R'9は、アルキル基、特にC1〜C4アルキル基であり、p及びqは2〜10の整数、好ましくは2〜5の整数である。)のポリアミノエーテルとの反応生成物;又はエポキシ官能基を有する化合物とモルホリン若しくは後者の誘導体との反応生成物も使用することができる。
・1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、
・1,12−ドデカンジイソシアネート、
・1,3−シクロブタンジイソシアネート、
・1,3−及び/又は1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、
・1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル-5−(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート)(IPDI)、
・イソシアナトメチルジイソシアネート、特に4−イソシアナトメチル−1,8−ジイソシアネート(TTI)、
・2,4−及び/又は2,6−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート(H6TDI)、
・ヘキサヒドロ−1,3−及び/又は−1,4−フェニレンジイソシアネート、
・ペルヒドロ−2,4'−及び/又は−4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(H12MDI)、
並びに、一般に、芳香族先駆物質、アミン類又はカルバメートの水素化生成物、
・ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(特に1,3−及び1,4−)(BIC)、
・ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン(NBDI)、
・2−メチル−1,5−ペンタメチレンジイソシアネート(MPDI)、
・テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、
・リシンジ又はトリイソシアネート(LDI又はLTI)のエステル、
・トリイソシアネート、例えば4−イソシアナトメチル-1,8−オクタメチレンジイソシアネート。
・2,4−及び/又は2,6−トルイレンジイソシアネート(TDI)、
・2,4'−及び/又は4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、
・1,3−及び/又は1,4−フェニレンジイソシアネート、
・4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート、及び
・MDI又はTDIのオリゴマー。
(L NCO出発−L NCO終了/L NCO出発)×100
ここで、L NCO出発は、出発反応混合物におけるイソシアネート官能基の検定値を表し、L NCO終了は、反応混合物におけるイソシアネート官能基の測定時点での検定値を表す。
(a)(ポリ)イソシアネート又はその混合物を撹拌装置及び監視装置を備えた反応器に導入し;
(b)随意に溶媒を添加し;
(c)該(ポリ)イソシアネート又は(ポリ)イソシアネートの混合物に、化合物X又はB(H)n官能基を有する化合物Xの混合物を添加し、ここで、B(H)nは、この場合(イソシアネート/ウレタン官能基を有する化合物の製造)には、OH官能基であり;
(d)該反応混合物を不活性ガス、例えば窒素又はアルゴンの流れ下に置き;
(e)随意に、当該混合物に反応添加剤、例えば亜燐酸トリアルキル若しくは亜燐酸トリアリール型の酸化防止剤若しくは安定化剤又はヒンダードフェノール系芳香族化合物、例えば2,6−ジ(t−ブチル)フェノール或いはこれらの化合物のオリゴマー誘導体を添加し;
(f)イソシアネート官能基の転化度が反応により官能基B(H)nのモル量に等しくなるまで80〜130℃の温度で反応させ;すなわち、この場合(ウレタン結合の形成)には、消費されるイソシアネート官能基の量は、官能基B(H)nのモル量の少なくとも90%に等しく、好ましくはこの量の95%を超え、さらに好ましくは導入された官能基B(H)nの全量に等しいであろう;
(g)所定の転化度が達成されたら、生成物を回収する。
pはゼロ又は1〜2の整数(閉区間、すなわち限界値を含む)を示し;
mはゼロ又は1〜2の整数(閉区間、すなわち限界値を含む)を示し;
p+m+qの合計は多くとも3に等しく;
1+p+2m+qの合計は3又は5に等しく;
X及びX'は、同一のもの又は異なるものであり、多くとも2個の炭素結合を有するアームを表し;
n及びsは、同一のもの又は異なるものであり、 5〜30の間、有利には5〜25の間、好ましくは9〜20の間(閉区間、すなわち限界値を含む)で選択される整数を表し;
R1及びR2は同一のもの又は異なるものであり、炭化水素基、有利には、特にハロゲン原子、特に弗素で置換されていてよいアリール及びアルキルから選択される炭化水素基を表す。)。
これらの実施例において使用した物質は次の通りである:
・Tolonate HDT LV2:ロディア社が販売する、イソシアヌレート系HDI系低粘度ポリイソシアネートであって、およそ22.5%のイソシアネート官能基含有量及び25℃でおよそ600+/−150mPa.sの粘度、およそ3.3のイソシアネート官能基の官能価を有するもの。
・Tolonate HDT:ロディア社が販売するイソシアヌレート系HDI系ポリイソシアネートであって、およそ22%のイソシアネート官能基含有量、25℃で2400+/−400mPa.sの粘度及びおよそ3.6のイソシアネート官能基の官能価を有するもの。
・Tolonate XFD90B:ロディア社が販売する、イソシアヌレートをベースとするHDI系ポリイソシアネートであって、およそ17.4%のイソシアネート官能基含有量及び25℃で2000+/−1000mPa.sの粘度を有するもの。
・Tolonate HDB:ロディア社が販売するビウレット系HDI系ポリイソシアネートであって、22重量%のイソシアネート官能基含有量、25℃で9000+/−2000mPa.sの粘度及び3.7の官能価を有するもの。
・Tolonate HDB LV:ロディア社が販売する低粘度のビウレット系HDI系ポリイソシアネートであって、およそ23.5%のイソシアネート官能基含有量、25℃で2000+/−500mPa.sの粘度及びおよそ3.5のイソシアネート官能基の官能価を有するもの。
・水素化ビスフェノールA:4,4'−イソプロピリデンジシクロヘキサノール(CAS RN:80−04−6)としても知られている分子量240gの2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(HBPA)であり、3個の炭素を含みかつ2個の第二ヒドロキシル官能基を有する分岐脂肪族鎖を介して2個の環が互いに結合したものから構成される、Maruzen社が販売する固形製品。OH官能価は2である。
・トリシクロデカンジメタノール(TCDM):セラニーズ社が販売する、異性体の粘稠な液体混合物であって、その化合物が、並んで配置した3個の環及び2個の第一ヒドロキシル官能基から構成されるもの。OH官能価は2である。
・Rhodiantal:イソボルニルシクロヘキサノール(IBCH):ロディア社が販売する異性体の粘稠な液体混合物であって、その化合物が、1個の炭素を有する脂肪族鎖を保有する並んで位置した2個の環と、単一の結合を介して他の2個の環に結合した、単一の第二ヒドロキシル官能基を有する1個環とを含む3個の環から構成されているもの。平均分子量は236.4gである。ヒドロキシル数は215〜235mgKOH/gである。
・酢酸n−ブチル:n−BuOAc。
・Joncryl SCX922:80%の固形分及び4.2%のOH含有量を有するアクリルポリオール
・Synocure 852BA80:80%の固形分及び4.1%のOH含有量を有するアクリルポリオール
・DBDL:ジブチル錫ジラウレート。
この例は、イソシアネート官能基を有しかつウレタン官能基をさらに有する本発明に従う化合物の製造に関するものである。
450.5gのTolonate HDT LV2、48.5gのHBPA(0.203mol)及び111.8gの酢酸n−ブチルを窒素流れ下で連続的に反応器に装入した。出発Tolonate HDT LV2のNCO検定値は、100g当たり0.537molである。HBPA/(HBPA+出発イソシアネート)比は9.72%である。
この混合物を120℃で3時間加熱する。NCO検定値は、出発Tolonate HDT LV2について100g当たり0.537molから、該反応の終了時に該反応混合物について0.331まで変化する。
酢酸n−ブチル中82%の固形分を有する本発明に従う化合物の処方物610.8gを回収する。
本発明に従う化合物の処方物のNCO検定値は、100g当たり0.33molである。その粘度は酢酸n−ブチル中82%の固形分について25℃で1305mPa.sである。
この生成物をゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により重合体ゲルカラムで溶離溶媒としてジクロロメタンを使用して分離し、赤外線で分析した。
GPCによって与えられる残留HDI単量体レベルは0.48%である。
NCO官能基の官能価は4である。
これらの例は、イソシアネート官能基を有しかつウレタン官能基をさらに有する本発明に従う化合物の製造に関するものである。
この製造は、例1と同様に実施するが、ただし、操作条件及びHBPA/(出発ポリイソシアネート+HBPA)比を変更する。その結果を以下の表1に与えている。
この例は、イソシアネート官能基を有しかつアロファネート官能基を含む本発明に従う化合物の製造に関するものである。
372.4gのTolonate HDT LV2及び27.4gのHBPA(0.114mol)を窒素流れ下で連続的に反応器に装入した。Tolonate HDT LV2に対して200ppmのジブチル錫ジラウレートを添加する。出発Tolonate HDT LV2のNCO検定値は、100g当たり0.55molである。HBPA/(HBPA+出発イソシアネート)重量比は6.85%である。
この混合物を110℃で48時間加熱する。該反応の終了時における該反応混合物のNCO検定値は、100g当たり0.377molである。
400gを回収する。
アロファネート官能基を有する本発明に従う化合物の処方物のNCO検定値は、100g当たり0.377molである。その粘度は25℃及び酢酸n−ブチル中90%の固形分で14000mPa.sであり、酢酸n−ブチル中70%固形分については25℃で800mPa.sである。
この生成物をGPCによるクロマトグラフィーによって重合体ゲルカラムで溶離溶媒としてジクロロメタンを使用して分離し、そして赤外線で分析する。
GPCによって与えられる残留HDI単量体レベルは0.5%である。
NCO官能基の官能価は8である。
この例は、イソシアネート官能基を有しかつウレタン官能基を含む本発明に従う化合物の製造に関するものである。
この製造は、例1と同様に実施するが、ただしHBPAの代わりにIBCHを使用する。
459gのTolonate HDT LV2及び46.3gのIBCH(0.196mol)を窒素流れ下で連続的に反応器に装入した。出発Tolonate HDT LV2のNCO検定値は、100g当たり0.55molである。IBCH/(IBCH+出発イソシアネート)重量比は、9.2%である。
この混合物を110℃で7時間30分間加熱する。NCO検定値は、出発反応媒体について100g当たり0.496molから、該反応の終了時には100g当たり0.466molに変化する。
482gの生成物を回収する。
ウレタン官能基を有する本発明に従う化合物の処方物のNCO検定値は、100g当たり0.466molである。その粘度は、25℃で2057mPa.sである。
この生成物をGPCによるクロマトグラフィーによって重合体ゲルカラムで溶離溶媒としてジクロロメタンを使用して分離し、そして赤外線で分析した。
GPCによって与えられる残留HDI単量体レベルは、0.2%である。
NCO官能基の官能価は3である。
この例は、イソシアネート官能基を有しかつウレタン官能基を含む本発明に従う化合物の製造に関するものである。
この製造を例5と同様に実施するが、ただしTolonate HDT LV2の代わりにTolonate HDTを使用する。
374.4gのTolonate HDT(1.95molのNCO)及び38.1gのIBCH(0.16mol)を窒素流れ下で連続的に反応器に装入した。出発Tolonate HDTのNCO検定値は、100g当たり0.52molである。IBCH/(IBCH+出発イソシアネート)重量比は、9.2%である。
この混合物を110℃で6時間15分加熱する。NCO検定値は、出発反応媒体について100g当たり0.471molから、該反応の終了時に100g当たり0.435molに変化する。
389.7gの生成物を回収する。
ウレタン官能基を有する本発明に従う化合物の処方物のNCO検定値は、100g当たり0.435molである。その粘度は、100%固形分について25℃で8498mPa.sである。
この生成物をGPCによるクロマトグラフィーによって重合体ゲルカラムで溶離溶媒としてジクロロメタンを使用して分離し、そして赤外線で分析した。
GPCによって与えられる残留HDI単量体レベルは、0.2%である。
NCO官能基の官能価は3.5である。
この例は、イソシアネート官能基を有しかつウレタン官能基を含む本発明に従う化合物の製造に関するものである。
この製造は、例1と同様に実施するが、ただし、HBPAの代わりにトリシクロデカンジメタノール(TCDM)を使用する。
300gのTolonate HDT LV2及び21.6gのTCDM(0.11mol)を窒素流れ下で連続的に反応器に装入した。出発Tolonate HDT LV2のNCO検定値は、100g当たり0.55molである。TCDM/(TCDM+出発イソシアネート)比は6.7%である。
この混合物を80℃で2時間加熱する。消費されたイソシアネート官能基のパーセンテージは13.3%である。
320gの生成物を回収する。
ウレタン官能基を有する本発明に従う化合物の処方物のNCO検定値は、100g当たり0.444molである。その粘度は、25℃で1220mPa.sである。
この例は、イソシアネート官能基を有しかつウレタン及びビウレット官能基を含む本発明に従う化合物の製造に関するものである。
271.2gの酢酸n−ブチル、101gのHBPA、0.1gのトリメチロールプロパン、0.1gの1,6−ヘキサンジオール、0.1gのフタル酸無水物及び0.1gのマレイン酸無水物を三口反応器に連続的に装入する。この撹拌反応媒体をおよそ130℃の温度に加熱する。125℃で、一緒にした反応体を溶解させる。共沸蒸留を実施して該反応体中に存在する水及びエステル化反応の凝縮水を除去する。1時間30分間反応させた後に、該反応媒体の温度を110℃にまで低下させ、次いで、983.4gのTolonate HDB(測定されたNCO検定値は100g当たり0.527molのNCO官能基である)を添加する。従って、イソシアネート官能基のモル総数は5.182molであり、ヒドロキシル官能基のモル総数は0.76molである。イソシアネート官能基に対するヒドロキシル官能基のモル比率は14.66%である。HBPA/HDB重量比は10.27%である。
反応媒体のNCO検定値を定期的に監視する。これは、2時間20分間反応させた後に100g当たり0.331molのNCOであり、2時間20分間反応させた後に0.327であり、4時間30分間反応させた後に0.326である。
この反応を停止させ、そしてその固形分を酢酸n−ブチルの添加により80重量%に調整する。
・NCO検定=13.69重量%
・粘度=25℃で9140mPa.s(「落下球」方法で測定)
・該処方物のフラッシュオフ点は48℃である。
・20重量%の酢酸n−ブチル
・HDIビウレットを主体とするポリイソシアネートオリゴマー
17重量%の真HDIビウレット(3個のイソシアネート官能基、3個のヘキサメチレン鎖及び1個のビウレット官能基)
8重量%のHDIビスビウレット(4個のイソシアネート官能基、5個のヘキサメチレン鎖及び2個のビウレット官能基)
1.5%の真HDI二量体(2個のイソシアネート官能基、2個のヘキサメチレン鎖及び1個のウレチジンジオン官能基)
0.24重量%のHDI単量体
・ビスビウレットよりも濃厚なHDIビウレットを主体とするポリイソシアネートオリゴマー
・及び、HBPAウレタン官能基を有する、HDIビウレットを主体とするポリイソシアネートオリゴマー。
最後の2つの点は、100重量%に対する残部、すなわち53.26重量%を示す。
イソシアネート官能基の官能価は、少なくとも4.5に等しい。
・NCO検定=12.39重量%
・粘度=25℃で18664mPa.s(「落下球」方法で測定)
・ハーゼン単位で表される色調は60である
・固形分79.6%。
処方物は、次の主イソシアネート化合物を含む:
・20.4重量%の酢酸n−ブチル
・HDIビウレットを主体とするポリイソシアネートオリゴマー
14.1重量%の真HDIビウレット(3個のイソシアネート官能基、3個のヘキサメチレン鎖及び1個のビウレット官能基)
6.7重量%のHDIビスビウレット(4個のイソシアネート官能基、5個のヘキサメチレン鎖及び2個のビウレット官能基)
1.2%の真HDI二量体(2個のイソシアネート官能基、2個のヘキサメチレン鎖及び1個のウレチジンジオン官能基)
0.27重量%のHDI単量体
・ビスビウレットよりも濃厚なHDIビウレットを主体とするポリイソシアネートオリゴマー
・及び、HBPAウレタン官能基を有する、HDIビウレットを主体とするポリイソシアネートオリゴマー。
最後の2つの点は、100重量%に対する残部量、すなわち57.33%を表す。
イソシアネート官能基の官能価は、少なくとも5に等しい。
・NCO検定=10.5重量%
・粘度=25℃で12273mPa.s(「落下球」方法で測定)
・ハーゼン単位で表される色調は60である
・固形分73.6%。
イソシアネート官能基の官能価は、少なくとも5に等しい。
・NCO検定=8.19重量%
・粘度=25℃で46953mPa.s(「落下球」方法で測定)
・ハーゼン単位で表される色調は60である
・固形分68.6%。
イソシアネート官能基の官能価は、少なくとも5に等しい。
本発明のイソシアネート官能基を有する化合物を含む組成物
当該組成物を本発明のイソシアネート官能基を有する化合物及び別のポリイソシアネートから製造する。当該処方物の固形分は80%である。溶媒は酢酸n−ブチルである。
当該組成物の性質及びその成分の量を以下の表に示す:
可使時間の値は、DIN 4cupによる粘度の測定に基づき得る。可使時間の値は、この粘度が二倍になるのに要する時間に相当する。
乾燥時間は、ドイツ基準法DIN 53150に従って決定する。当該基準法に従って測定された時間T2及びT3を以下に示す。T2は、その時間の終了時に、20g重量の圧力におよそ1分間にわたりさらした後に紙がもはやワニス被膜の表面に付着しない時間に相当する。T3は、200gの重量によりT2と同じ方法で決定される。
この測定は、被膜の均質性及び外観の特性である。これは、エリクセン型式S40光沢計を使用して、20℃の空調室内で7日間にわたり乾燥させた後に実施する。
ペルソ硬度の測定は、23±3℃及び50±10%の相対湿度の空調室内で実施する。使用した装置は、発射停止及び自動計数付きエリクセン社製300型試験振子である。硬度振子の原理は、被膜上に位置した振子の振動に基づく。振動数は、ワニスの硬度及び乾燥度が増大するにつれて増加する。硬度増加の測定は、振子が勢いを失い、その後停止するまでの振動数である。1回の振動の所要時間は1秒である。この試験は、振動の減衰が4°の振幅に達したときに終える。これらの測定は、乾燥中の1日、3日及び7日目に定期的に実施する。
この試験は、溶媒、この場合にはメチルエチルケトンに対する抵抗性を特徴付ける。この試験は、7日後に実施する。
この試験によって、被膜の脆性を実証することが可能である。この試験は、7日間の乾燥後に、被膜に特定の寸法及び比重量を有する打撃部品の衝撃であってその落高が調節できるものを与えることからなる。ペイント又はワニスの被膜がもはや亀裂又は剥離を示さない最小の高さを決定する。この値をAFNOR基準法については100cmに、ASTM基準法については80cmに設定する。
これらの例は、比較硬化性組成物及び本発明の硬化性組成物を、2Kワニス型の適用に際して、自動車の修理用の溶媒相に使用することに関するものである。
ポリオールを主成分とするA部とイソシアネート官能基を有する比較化合物又は本発明に従うイソシアネート官能基を有する化合物を主成分とするB部とから構成される硬化性組成物の特性を以下の表2に与える。
例18の場合には、イソシアネート官能基を有する比較化合物は、良好な乾燥特性を有する高い官能価の脂肪族イソシアネートであるTolonate XFDである。例19及び20は、イソシアネート官能基を有する化合物として、それぞれ、上記例2及び1の化合物を含む。
この試験の結果を次の表3に与える。
この試験の結果を次の表6に与える。
上記例の組成物から得られたワニスの全てがこの試験に合格した。
これらの例は、比較硬化性組成物及び本発明の硬化性組成物を、2Kワニス型を適用する際に、一般的な産業用途の溶媒相に使用することに関するものである。
ポリオールを主成分とするA部とイソシアネート官能基を有する比較化合物又は本発明に従うイソシアネート官能基を有する化合物を主成分とするB部とから構成される硬化性組成物の特性を以下の表8に与える。
例21の場合には、イソシアネート官能基を有する比較化合物は、上記のTolonate XFDである。例22及び23は、イソシアネート官能基を有する化合物として、それぞれ、上記例2及び3の化合物を含む。
これらの例は、比較硬化性組成物及び本発明の硬化性組成物を、2Kワニス型の適用の際に、一般的な産業用途の溶媒相に使用することに関する。
ポリオールを主成分とするA部とイソシアネート官能基を有する比較化合物又は本発明に従うイソシアネート官能基を有する化合物を主成分とするB部とから構成される硬化性組成物の特性を以下の表13に与える。
例24の場合には、使用したイソシアネート官能基を有する化合物は、例3のものである。比較例25で使用したイソシアネート官能基を有する化合物は上で言及したTolonate XFDである。
架橋及び乾燥の条件を変更する。架橋を周囲温度で10' の脱溶媒和(フラッシュオフ)及び60℃で30' で実施する。触媒は使用しない。
これらの例は、比較硬化性組成物及び本発明の硬化性組成物を、2Kワニス型の適用の際に、一般的な産業用途の溶媒相に使用することに関する。
比較例26で使用したイソシアネート官能基を有する化合物は、三量体形態のHDI及びIPDIを主成分とする(それぞれ60/40の重量比)混合物である。例27の場合には、使用したイソシアネート官能基を有する化合物は、例3のものである。
架橋を23℃で55%相対湿度で実施する。
これらの様々な硬化性組成物の特性を次の表15にまとめる。
評価した組成物の間には差がなく、また、全てが申し分のない外観を示す(20°光沢>97)。
これらの例は、比較硬化性組成物及び本発明の硬化性組成物を、2Kワニス型の適用の際に、一般的な産業用途の溶媒相に使用することに関するものである。ポリオールを主成分とするA部とイソシアネート官能基を有する比較化合物又は本発明に従うイソシアネート官能基を有する化合物を主成分とするB部とから構成される硬化性組成物の特性を以下の表18に与える。
これらの例は、ポリイソシアネートと不安定水素を有する化合物との予備反応の重要性を、A部における後者の化合物の単純な物理的添加と比較して示すものである。
例28の場合には、使用したイソシアネート官能基を有する化合物は、例3のものである。例29の場合には、イソシアネート官能基を有する比較化合物は、良好な乾燥特性を有する高い官能価の脂肪族イソシアネートであるTolonate XFD 90Bである。例30の場合には、比較化合物はTolonate HDT LV2であるが、この場合には、そのA部には、例3の化合物を合成するために使用した量に等しい量のHBPAが添加されている。
架橋を23℃で55%相対湿度で実施する。
これらの様々な硬化性組成物の特性を次の表18にまとめる。
水性相中の組成物について、水中に分散させた後の親水性ポリイソシアネート粒子の寸法を次の方法で測定する:5gの親水性ポリイソシアネート処方物を45gの蒸留水に周囲温度で添加する。この反応媒体を400回転/分で5分間4枚刃のスクリュー型撹拌モジュールを使用して撹拌する。
粒度曲線をMalvern Mastersizer2000型のレーザー回折粒度計を使用して測定する。
この例は、化合物Xの製造(工程1);上で形成された化合物Xからの本発明に従う化合物の製造(工程2);本発明に従う硬化剤型の組成物又は処方物の水性相中での製造(工程3)に関するものである。
ここで製造する化合物Xは、エポキシ官能基を有する化合物とホスフェートとの反応の生成物であるジオールエステルである。
50.76gの燐酸ジブチル(すなわち0.242mol/CAS RN107−66−4)を機械撹拌器と滴下漏斗とを備えるジャケット付き三口反応器に導入する。29.94gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(すなわち0.119mol/CAS RN2386−87−0)を20分間にわたり周囲温度で撹拌しつつかつ窒素雰囲気下で添加する。この反応は発熱的である。該反応媒体の温度を100℃にする。反応速度を、当該反応媒体の回収試料について実施する赤外線(IR)分析によって監視する。
エポキシ官能基の消失を788.76cm-1で監視する。ヒドロキシル官能基の出現を3392.96cm-1で観察し、また燐酸エステル官能基の出現を1253.59cm-1で観察する。出発材料のカルボン酸エステル官能基は1732.88cm-1で示される。2955cm-1に位置するアルキルバンドを基準として使用する。反応速度の監視を788.76cm-1/2955cm-1の度数の比で測定する。
この反応を、IR分析によりエポキシ官能基が95%よりも多く開環し、しかも所期のジオールエステルが実際に得られたことが示されたらすぐに終了する。
エポキシ官能基が3個の炭素又は4個の炭素への攻撃によって開環され得るときに、ジオールエステル最終生成物は、所定の構造の混合物である。その構造の一つを以下に示す。
工程1の終了時に得られたジオールエステル13.82g(0.082molのヒドロキシル官能基)及び302gのイソシアヌレートポリイソシアネートTolonate HDT LV2であって、そのNCO検定値が100g当たり0.543molのNCOであり、その粘度が25℃で600mPa.sであるものを機械撹拌器と滴下漏斗とを備えるジャケット付き三口反応器に導入する。
ジオールエステル/ポリイソシアネート重量比は4.6%である。
次いで、該反応媒体の温度を100℃に上昇させ、当該反応媒体を5時間30分間この温度で撹拌したままにする。冷却後、その生成物を受容フラスコに集める。回収した重量は315gである。その粘度は、25℃で1850mPa.sである。
Tolonate HDT LV2は、いくつかの構造を有するポリイソシアネートの処方物であり、また、工程1から得られた生成物は、それ自体が複数の構造の混合物でもあるため、得られた最終生成物はポリイソシアネートウレタンエステルの処方物である。その構造の一つを以下に示す。
工程2から得られた生成物90g、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン1.92g、Rhodafac DV6175界面活性剤4.04g及びRhodafac DV6176界面活性剤4.04gを反応器に連続的に導入する。この混合物を40℃で2時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却する。
このようにして得られた親水性ポリイソシアネートを主成分とする硬化剤型の最終処方物のNCO検定値は、100g当たり0.466molのNCO、すなわち19.57重量%である。
水に分散させた後に測定された粒度は、0.1ミクロンに集中する。
この例も、化合物Xの製造(工程1);上で形成された化合物Xからの本発明に従う化合物の製造(工程2);及び本発明に従う硬化剤型組成物の水性相中での製造(工程3)に関するものである。
工程1
ここで製造する化合物Xは、エポキシ官能基を有する化合物とカルボン酸との反応の生成物であるジオールエステルである。
20gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(すなわち、0.079mol/CAS RN2386−87−0)を機械撹拌器と滴下漏斗とを備えるジャケット付き三口反応器に導入する。12.09gのプロピオン酸(0.165mol)を20分間にわたり周囲温度で撹拌しつつかつ窒素雰囲気下で添加する。この反応は発熱的である。該反応媒体の温度を100℃にする。
100℃で3時間後に、赤外線分析によって、エポキシ化合物が92%よりも多く開環し、しかも所期のジオールが実際に得られたことが観察される。反応媒体を100℃でさらに4時間撹拌したまま放置し、次いで周囲温度にまで冷却させ、その後フラスコに移す。
この生成物を赤外線で監視する:
・エポキシ官能基の消失(788.76cm-1)
・ヒドロキシル官能基の出現(3392.96cm-1)
・カルボン酸エステル官能基の確認(1732.88cm-1)。
工程1の終了時に得られた、400.47の分子量を有するジオールエステル10.9g(0.027mol)及びイソシアヌレートポリイソシアネートTolonate HDT LV2であって、600mPa.sの25℃での粘度と100g当たり0.543molのNCOであるNCO検定値とを有するもの303.8gを機械撹拌器と滴下漏斗とを備えるジャケット付き三口反応器に導入する。
ジオールエステル/ポリイソシアネート重量比は4%である。15μLのジブチル錫ジラウレートを添加する。次いで、該反応媒体の温度を110℃にし、そして、当該反応媒体をこの温度で8時間撹拌したまま放置する。NCO検定値は、8時間の反応後に、100g当たり0.525molから100g当たり0.492molのNCOに変化する。 NCO官能基の消費は、該反応の終了時に6.3%に相当する。
冷却後、当該生成物をフラスコに集める。回収した重量は314gである。
ポリイソシアネートの最終処方物のNCO検定値は、100g当たり0.492molのNCOである。その粘度は、25℃で5187mPa.sである。
Tolonate HDT LV2は、いくつかの構造を有するポリイソシアネートの処方物であり、また、工程1から得られた生成物は、それ自体が複数の構造の混合物でもあるので、得られた最終生成物はポリイソシアネートウレタンエステルの処方物である。その構造の一つを以下に示す。
90gの工程2から得られた生成物、1.92gのN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、4.04gのRhodafac DV 6175界面活性剤及び4.04gのRhodafac DV 6176界面活性剤を反応器に連続的に導入する。この混合物を40℃で2時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却する。
親水性ポリイソシアネートを主成分とする硬化剤型最終処方物のNCO検定値は、100g当たり0.418molのNCO、すなわち17.56重量%である。水に分散させた後に測定された粒度は、0.1ミクロンに集中する。
この例は、非変性Tolonate HDT LV2からの処方物の製造を、例31及び32の工程3の終了時に得られた処方物との比較の目的で説明するものである。
90gのTolonate HDT LV2、1.92gのN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、4.04gのRhodafac DV 6175界面活性剤、4.04gのRhodafac DV 6176界面活性剤及び30gの酢酸メトキシプロピルを反応器に導入する。この混合物を40℃で2時間撹拌し、次いで周囲温度まで冷却する。
得られた最終処方物のNCO検定値は、100g当たり0.36molである。
この例は、比較硬化剤組成物及び本発明に従う硬化剤組成物をワニス型の用途に使用することを例示するものである。
ワニス処方物を、アクリルポリオールであってそのヒドロキシル官能基のレベルが4.8%であるものの分散体と、例31及び32並びに比較例33の工程3の終了時に得られた処方物とを出発物質として使用して製造する。使用したNCO/OHモル比は1.2である。
ポリオール50g、工程3の終了時に得られた例31の処方物14.54g、水3.91g及びジブチル錫ジラウレート(DBTL)0.012gを反応器に連続的に添加する。この混合物を穏やかな撹拌で2分間撹拌する。得られた処方物は均質であり、かつ、いかなる凝集も見られない。発泡体の形成は生じない。このエマルジョンを15分間放置してから、基材に任意に塗布する。
手順は、工程3の終了時に得られた例32の親水性ポリイソシアネート硬化剤の処方物についての手順と同一である。ポリオール50g、該処方物16.21g、水4.01g及びジブチル錫ジラウレート(DBTL)0.011gを反応器に連続的に添加する。この混合物を穏やかな撹拌で2分間撹拌する。得られた処方物は均質であり、かつ、いかなる凝集も見られない。発泡体の形成は生じない。このエマルジョンを15分間放置してから、基材に任意に塗布する。
比較処方物を、反応器に、ポリオール50g、比較例33の処方物18.77g、水4.17g及びDBTL0.014gを添加することによって同じ方法で調製する。このエマルジョンを15分間放置してから、基材に任意に塗布する。
その後、これらの処方物をガラス板に塗布する。150μmの厚みを有するスクレーパと被膜引き出し器を使用して被膜を塗り広げる。このスクレーパを当該板上に設置し、エマルジョンで満たし、そして24mm/sの速度で被膜引き出し器により押す。
周囲温度で15分間にわたり蒸発させた後に、これらの板を60℃のオーブン内に30分間置く。硬化が完了し次第、周囲温度で1、3及び24時間にわたり乾燥させた後、被膜の特性を測定する。
結果を以下の表21に与える。
Claims (14)
- 2を超える平均官能価を有する(ポリ)イソシアネートと少なくとも1種の化合物Xとの反応によって得られる、2を超える平均官能価を示すイソシアネート官能基を有する化合物であって、該化合物Xが少なくとも1個のOH官能基を有し、しかも次の(a)〜(e):
(a)ビスフェノールA又はその水素化誘導体;
(b)シクロヘキサンジオール、トリシクロデカンジメタノール、トリシクロデカンジオール、トリシクロヘキシルメタノール、テルペニルシクロヘキサノール及びイソボルニルシクロヘキサノールから選択されるOH官能基を有するシクロアルカン;
(c)カルボン酸とエポキシ官能基を有する化合物との反応生成物;
(d)少なくとも1個のエポキシ官能基を有する化合物と式:(O)P(OR 6 )(OR 7 )(OR 8 )(式中、R 6 、R 7 及びR 8 は同一のもの又は異なるものであり、水素、直鎖又は分岐アルキル基、脂環式基、芳香族基、アラルキル基又はポリオキシアルキレン鎖であってその直鎖又は分岐オキシアルキレン単位数が1〜25であり、かつ、そのアルキレン鎖の炭素数が2〜6であるものを示し、ここで、このポリオキシアルキレン鎖は、その末端官能基が線状又は分岐アルキル鎖又は分岐していてよいアラルキル鎖で置換されていてよいが、ただし、R 6 、R 7 及びR 8 の少なくとも一つは水素原子であるものとする。)のホスフェートとの反応生成物;並びに
(e)エポキシ官能基を有する化合物と式(3)R 9 −[−O−CH 2 −CH 2 −O−] p −NH 2 又は式(3 ' ):
から選択され、
・しかも、前記反応が多くとも50%の化合物X/[化合物X+(ポリ)イソシアネート] 重量比で実施されること
を条件とする、前記化合物。 - 少なくとも2.5の官能価を示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも3.5の官能価を示すことを特徴とする、請求項2に記載の化合物。
- 化合物Xと、少なくとも1個のイソシアヌレート環又は1個のビウレット単位又は1個のアロファネート官能基又は1個のアシル尿素官能基を有し、かつ、脂肪族、脂環式、アリール脂肪族、芳香族及び複素環式イソシアネート単量体から選択される単量体のホモ縮合又はヘテロ縮合によって得られ得る(ポリ)イソシアネートとの反応により得られることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、前記(ポリ)イソシアネートと前記化合物Xとを多くとも40%の化合物X/[化合物X+(ポリ)イソシアネート]重量比で反応させることを特徴とする、前記製造方法。
- 前記(ポリ)イソシアネートと化合物Xとを多くとも25%の化合物X/[化合物X+(ポリ)イソシアネート]重量比で反応させることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記(ポリ)イソシアネートと前記化合物XとをOH/NCOモル比が1〜50%である量で反応させることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする硬化剤型組成物。
- 少なくとも1個のエチレンオキシド単位のポリエチレングリコール鎖を有する非反応型の親水性添加剤を含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 請求項1に記載の反応生成物(d)及び(e)から選択される、イソシアネート官能基を有する化合物にグラフトする親水性添加剤を含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- ポリイソシアネートをさらに含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 基材上に被膜を形成させるための方法であって、請求項8〜11のいずれかに記載の組成物と、ヒドロキシル、第一アミン及び第二アミン官能基並びにSH官能基から選択される少なくとも1個の官能基を保持する化合物又はヒドロキシル官能基を脱離させることができる先駆体官能基を有する化合物とを反応させ、次いで、得られた混合物を該基材に塗布することを特徴とする、基材上に被膜を形成させるための方法。
- 前記少なくとも1個の官能基を保有する化合物がアクリル、ポリエステル若しくはポリウレタン重合体又はこれらの重合体のブレンドから選択されるポリオールであることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の化合物の、基材上に被膜を製造するための方法における乾燥促進剤としての使用であって、前記化合物を含む組成物と、ヒドロキシル、第一アミン及び第二アミン官能基並びにSH官能基から選択される少なくとも1個の官能基を保有する化合物とを混合させ、そして、このようにして得られた混合物を該基材上に付着させる、前記使用。
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