JP5094853B2 - ポリエステルポリオール組成物、硬質ポリウレタンフォーム用組成物ならびに硬質ポリウレタンフォーム - Google Patents
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Description
二塩基酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と、
3価以上の多価アルコール(化合物(B))とを反応させる工程(I)と、
前記工程(I)で得られた反応混合物と、
ヒドロキシカルボン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C)とを反応させる工程(II)とによって得られるポリエステルポリオール組成物において、化合物(C)が、リシノレイン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルキルエステル、炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルケニルエステル、12−ヒドロキシステアリン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C’)を含み、
ポリエステルポリオール組成物の水酸基価が250〜550mgKOH/gであり、ポリエステルポリオール組成物の平均官能基数が3〜8であることを特徴とする。
二塩基酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と、
3価以上の多価アルコール(化合物(B))と、
ヒドロキシカルボン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C)と
を反応させる工程(1)によって得られるポリエステルポリオール組成物において、
化合物(C)が、リシノレイン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルキルエステル、炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルケニルエステル、12−ヒドロキシステアリン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C’)を含み、
ポリエステルポリオール組成物の水酸基価が250〜550mgKOH/gであり、ポリエステルポリオール組成物の平均官能基数が3〜8であることを特徴とするものであっても良い。
本発明におけるポリエステルポリオール組成物は、二塩基酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と、3価以上の多価アルコール(化合物(B))とを反応させる工程(I)と、前記工程(I)で得られた反応混合物と、ヒドロキシカルボン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C)とを反応させる工程(II)とによって得られるポリエステルポリオール組成物である。
本発明に用いる化合物(A)としては、二塩基酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルケニルエステルが挙げられる。
本発明に用いる3価以上のアルコール(化合物(B))としては、水酸基を分子中に3つ以上有していれば特に制限はないが、例えばグリセリン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、トリグリセリン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、グルコースなどの単糖類、スクロースやトレハロースなどの二糖類などが挙げられる。
本発明に用いる化合物(C)としては、ヒドロキシカルボン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルケニルエステルが挙げられる。
ポリエステルポリオール組成物の製造方法としては、公知のエステル化反応方法を使用することが出来る。例えば化合物(A)と、化合物(B)とを反応させる工程(I)と、前記工程(I)で得られた反応混合物と、化合物(C)とを反応させる工程(II)とによってポリエステルポリオール組成物を製造してもよく、化合物(A)と、化合物(B)と、化合物(C)とを反応させる工程(1)によってポリエステルポリオール組成物を製造してもよい。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物は、上述のポリエステルポリオール組成物と、ポリイソシアネートと、水および炭化水素化合物からなる群から選択される少なくとも1種の発泡剤と触媒とを含む。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物に含まれるポリイソシアネートとしては公知のものがすべて使用できる。例えば、トルエンジイソシアネート(以下、TDIと略す。)、ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、MDIと略す。)が挙げられる。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物に含まれる発泡剤としては、水および炭化水素化合物が挙げられる。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物に含まれる触媒としては、一般的にウレタンフォーム製造に使用されているものであれば何ら問題なく使用できる。例えばアミン類、アジリジン類、4級アンモニウム化合物、アルカリ金属塩、錫化合物、アルコラート化合物、フェノラート化合物、金属ハロゲン化物、金属錯化合物等の触媒を用いることができ、特に制限されない。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物には、通常は整泡剤が含まれている。本発明に用いることができる整泡剤としては、従来公知の含珪素有機系の界面活性剤を用いることができ、例えば、シリコーン誘導体(アルキレンオキサイド変性ポリジメチルシロキサンで末端にアルコキシ基または活性のOH基などを有する)を用いることができる。またポリオキシエチレンオクタデシルアミン、長鎖脂肪酸アルキロールアマイドなど、いわゆるノニオン系の界面活性剤も用いることができる。
また本発明では、用途や目的に応じて各種添加剤を添加することができる。そのような添加剤として、例えば、難燃剤、酸化防止剤、着色剤、可塑剤、安定剤、相溶化剤、連通化剤などがあげられる。
本発明の硬質ポリウレタンフォーム用組成物を用いて、硬質ポリウレタンフォームを得ることができる。
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
(1)水酸基価:JIS K−6901 5.4項に記載の方法により、ポリエステルポリオール組成物の水酸基価を求めた。
(5)コア密度:JIS K−6400記載の方法により測定を実施した。JIS規格での見かけ密度を指す。本発明では、フォームサンプルから直方体フォームサンプルを切り出したものを測定サンプルとした。
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン344.32部、セバシン酸397.01部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を350.92部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(1)を得た。
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン420.9部、セバシン酸473.91部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を201.99部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(2)を得た。
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン399.88部、セバシン酸590.17部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を122.58部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(3)を得た。
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン344.32部、セバシン酸397.01部、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を350.92部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(4)を得た。
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン272.84部、セバシン酸239.69部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を564.84部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(5)を得た。
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン301.2部、アゼライン酸531.71部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を286.43部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(6)を得た。
(ポリエステルポリオール組成物(C1)の合成)
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン174.48部、セバシン酸184.89部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、リシノレイン酸(伊藤製油(株)製 CO−FA)を694.66部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(C1)を得た。
(ポリエステルポリオール組成物(C2)の合成)
還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計および攪拌装置が取り付けられた重合釜に、グリセリン283.1部、セバシン酸310.8部を仕込み、180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が3以下となるまで反応が進行したのを確認した後、乳酸(和光純薬工業(株)製 90%水溶液)を451.2部追加し、さらに180℃で脱水反応を行った。反応生成物の酸価が2以下となったことを確認した後、反応生成物を重合釜より抜き出し、冷却してポリエステルポリオール組成物(C2)を得た。
実施例1で得られたポリエステルポリオール組成物(1)100.0部、発泡剤として水を6.0部、触媒として、トリエチレンジアミンのジプロピレングリコール溶液(トリエチレンジアミン33%)(以下、33LVとも記す)を1.2部、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液(ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル70%)(以下、A−1とも記す)を0.3部、整泡剤として、東レ・ダウコーニング(株)製SZ−1642を2.0部混合し、レジンプレミックスを作った。
実施例2で得られたポリエステルポリオール組成物(2)100.0部、発泡剤として水を6.0部、触媒として、トリエチレンジアミンのジプロピレングリコール溶液(トリエチレンジアミン33%)(以下、33LVとも記す)を1.2部、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液(ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル70%)(以下、A−1とも記す)を0.3部、整泡剤として、東レ・ダウコーニング(株)製SZ−1642を1.5部、信越化学工業(株)製X−20−1328を1.0部混合し、レジンプレミックスを作った。
実施例5で得られたポリエステルポリオール組成物(5)100.0部、発泡剤として水を6.0部、触媒として、トリエチレンジアミンのジプロピレングリコール溶液(トリエチレンジアミン33%)(以下、33LVとも記す)を1.2部、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液(ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル70%)(以下、A−1とも記す)を0.3部、整泡剤として、東レ・ダウコーニング(株)製SZ−1642を2.0部混合し、レジンプレミックスを作った。
実施例5で得られたポリエステルポリオール組成物(5)100.0部、発泡剤として水を6.0部、触媒として、トリエチレンジアミンのジプロピレングリコール溶液(トリエチレンジアミン33%)(以下、33LVとも記す)を1.2部、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液(ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル70%)(以下、A−1とも記す)を0.3部、整泡剤として、東レ・ダウコーニング(株)製SZ−1642を2.0部混合し、レジンプレミックスを作った。
(硬質ポリウレタンフォーム(C1)の調製(発泡例C1))
比較例1で得られたポリエステルポリオール組成物(C1)100.0部、発泡剤として水を6.0部、触媒として、トリエチレンジアミンのジプロピレングリコール溶液(トリエチレンジアミン33%)(以下、33LVとも記す)を1.2部、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液(ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル70%)(以下、A−1とも記す)を0.3部、整泡剤として、東レ・ダウコーニング(株)製SZ−1642を2.0部混合し、レジンプレミックスを作った。
Claims (7)
- 二塩基酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と、
3価以上の多価アルコール(化合物(B))とを反応させる工程(I)と、
前記工程(I)で得られた反応混合物と、
ヒドロキシカルボン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C)とを反応させる工程(II)とによって得られるポリエステルポリオール組成物において、
化合物(C)が、リシノレイン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルキルエステル、炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルケニルエステル、12−ヒドロキシステアリン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C’)を含み、
ポリエステルポリオール組成物の水酸基価が250〜550mgKOH/gであり、ポリエステルポリオール組成物の平均官能基数が3〜8であることを特徴とするポリエステルポリオール組成物。 - 二塩基酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと二塩基酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)と、
3価以上の多価アルコール(化合物(B))と、
ヒドロキシカルボン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとヒドロキシカルボン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C)と
を反応させる工程(1)によって得られるポリエステルポリオール組成物において、
化合物(C)が、リシノレイン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルキルエステル、炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールとリシノレイン酸とから形成されるアルケニルエステル、12−ヒドロキシステアリン酸、炭素数1〜6の一価の飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルキルエステル、および炭素炭素二重結合を1つ有する炭素数3〜6の一価の不飽和アルコールと12−ヒドロキシステアリン酸とから形成されるアルケニルエステルからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(C’)を含み、
ポリエステルポリオール組成物の水酸基価が250〜550mgKOH/gであり、ポリエステルポリオール組成物の平均官能基数が3〜8であることを特徴とするポリエステルポリオール組成物。 - 化合物(A)2〜70重量部と、化合物(B)10〜85重量部と、化合物(C)5〜85重量部とを用いて得られることを特徴とする請求項1または2に記載のポリエステルポリオール組成物(ただし、化合物(A)、(B)および(C)の合計を100重量部とする)。
- 化合物(C)100重量%あたり、化合物(C’)が10〜100重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステルポリオール組成物。
- 化合物(A)と、化合物(B)と、化合物(C)とが植物由来の化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステルポリオール組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステルポリオール組成物と、
ポリイソシアネートと、
水および炭化水素化合物からなる群から選択される少なくとも1種の発泡剤と、
触媒とを含む硬質ポリウレタンフォーム用組成物。 - 請求項6に記載の硬質ポリウレタンフォーム用組成物から形成される硬質ポリウレタンフォーム。
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