JP5089826B2 - ペンタエリスリトールのテトラエステル - Google Patents
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Description
[1]ペンタエリスリトールとイソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸からなるカルボン酸との混合エステルであり、前記カルボン酸における3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比(イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が36/64〜80/20の範囲にあるペンタエリスリトールのテトラエステル。
[2]前記カルボン酸における3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比(イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が36/64〜67/33の範囲にある[1]に記載のペンタエリスリトールのテトラエステル。
(i)同一分子における構成カルボン酸が、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の双方からなるペンタエリスリトールのテトラエステル
(ii)ペンタエリスリトールとイソ酪酸とのエステル、およびペンタエリスリトールと3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのエステルの混合物
(iii)上記(i)および(ii)の混合物
の各態様が包含される。
また、本発明のペンタエリスリトールのテトラエステル中にペンタエリスリトールのトリエステル等が不純物として含まれていてもよい。
核磁気共鳴スペクトルは、以下の測定機器、測定手法により測定した。
測定機器;日本電子社製GSX−400(400MHz)
測定手法;1H−NMR、標準物(テトラメチルシラン)、溶媒(CDCl3)
イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸
=ピークXの積分値/ピークYの積分値
ここで、ピークXはイソ酪酸におけるメチン基上の水素原子のピークに相当し、ピークYは3,5,5−トリメチルヘキサン酸におけるメチン基上の水素原子のピークに相当する。
吸着剤としては、協和化学工業社製キョーワード500を用いた。
活性炭としては、日本エンバイロケミカルズ社製白鷺Pを用いた。
ディーンスタークトラップの付いた反応器にペンタエリスリトール1634g(12.0モル、広栄パーストープ社製)、イソ酪酸1979g(22.5モル、東京化成社製)および3,5,5−トリメチルヘキサン酸5560g(35.1モル、協和発酵ケミカル社製)を仕込み、混合物を攪拌しながら室温で30分間窒素バブリングを行うことにより混合物を脱気した。
次いで、窒素バブリングを行いながら混合物を155〜230℃で12.5時間攪拌し、次いで、反応混合物にテトラブトキシチタン1.3gを添加し、次いで、反応混合物を230℃で12時間攪拌した。反応後、反応生成物を1.1kPaの減圧下、225℃で1時間攪拌することにより、反応生成物中の未反応のカルボン酸を留去した。反応生成物を、該反応生成物の酸価に対して2倍モルの水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液2Lで、77℃で1時間洗浄した。次いで、反応生成物を、水2Lで68℃で1時間、3回洗浄した。次いで、窒素バブリングを行いながら反応生成物を1.1kPaの減圧下、68℃で1時間攪拌することにより反応生成物を乾燥した。
反応生成物に吸着剤141g(反応生成物の2重量%に相当する)および活性炭141g(反応生成物の2重量%に相当する)を添加し、窒素バブリングを行いながら反応生成物を1.3kPaの減圧下、110℃で2時間攪拌した後、濾過助剤を用いて濾過することにより、テトラエステル1を6402g得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/1.73/3.07にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル2を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/1.78/3.02にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル3を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/2.78/2.02にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル4を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/3.22/1.58にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル5を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/3.65/1.15にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル6を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/3.84/0.96にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル7を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/2.40/2.40にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル8を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/2.98/1.82にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル9を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/3.07/1.73にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル10を得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/1.80/3.00にし、溶媒としてイソオクタン(キョーワゾールC−800;協和発酵ケミカル社製)を用いる以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステル11を得た。
イソ酪酸の代わりに無水イソ酪酸を用い、ペンタエリスリトール、無水イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/無水イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/0.5/3にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステルAを得た。
ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/4.03/0.77にする以外は、実施例1と同様に操作して、テトラエステルBを得た。
自動流動点測定器RPP−01CML(離合社製)を用い、JIS K2269−1987の方法に準じてテトラエステル1〜10、およびA、Bの流動点を測定した。結果を表1に示す。
キャノン−フェンスケ粘度計を用い、JIS K2283:2000の方法に準じてテトラエステル1〜11、およびA、Bの40℃における動粘度を測定した。結果を表1および以下に示す。
JIS K2211:2009の方法に準じてテトラエステル1〜10、およびA、Bの二層分離温度を測定した。テトラエステル1〜11、およびA、Bのそれぞれ0.4gとジフルオロメタン冷媒3.6gを耐圧ガラス管に封入し、混合物を30℃から毎分0.5℃の速度で冷却し、混合物が二層分離または白濁する温度を二層分離温度とした。結果を表1および以下に示す。
テトラエステル1〜10、およびA、Bのそれぞれ4.85gに、ベンゾトリアゾール0.15gを混合し、60℃で加熱して、ベンゾトリアゾールの3重量%テトラエステル溶液のそれぞれを得た。該テトラエステル溶液のそれぞれを5℃で40時間静置した後、目視により析出物の確認を行った。
析出物の見られなかった該テトラエステル溶液は、5℃におけるベンゾトリアゾールの溶解度[テトラエステル1gに対するベンゾトリアゾールの溶解量(g)]を0.030g/g以上とした。
析出物の見られた該テトラエステル溶液は、析出物を濾過(濾紙;No.5A、桐山製作所製)により除去した後に、得られた濾液を高速液体クロマトグラフィー(AGILENT社製1200SERIES、カラム:YMC Pack Ph A−414 Φ6.0×300mm、移動相:テトラヒドロフラン/0.1%リン酸水溶液=7/3、カラム温度:40℃、流速:0.7mL/分、検出:UV(220nm)、サンプル濃度:50g/L、インジェクト量:5μL)で測定し、絶対検量線法により、5℃におけるベンゾトリアゾールの溶解度[テトラエステル1gに対するベンゾトリアゾールの溶解(g)]を求めた。結果を表2に示す。
テトラエステル1〜10、およびA、Bのそれぞれ19.80gに、ベンゾトリアゾール0.20gを混合し、60℃で加熱して、ベンゾトリアゾールの1重量%テトラエステル溶液のそれぞれを得た。
得られた該1重量%テトラエステル溶液のそれぞれを、シェル式四球摩擦試験機(神鋼造機社製)を用い、荷重200N、回転数1200rpm、時間30分、温度75℃、試験材[試験球(SUJ−2)]の条件で試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。摩耗痕径は3つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表2に示す。 表2において、摩耗痕径の値が小さいもの程、テトラエステル溶液の耐摩耗特性が優れていることを表す。
テトラエステル1〜10、およびA、Bのそれぞれ43.65gに、ベンゾトリアゾール1.35gを混合し、60℃で加熱して、ベンゾトリアゾールの3重量%テトラエステル溶液のそれぞれを得た。
自動流動点測定器RPP−01CML(離合社製)を用い、JIS K2269−1987の方法に準じて、該3重量%テトラエステル溶液のそれぞれの流動点を測定した。結果を表2に示す。
表2において、BZTはベンゾトリアゾールを示す。
Claims (2)
- ペンタエリスリトールとイソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸からなるカルボン酸との混合エステルであり、前記カルボン酸における3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比(イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が36/64〜80/20の範囲にあるペンタエリスリトールのテトラエステル。
- 前記カルボン酸における3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比(イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が36/64〜67/33の範囲にある請求項1に記載のペンタエリスリトールのテトラエステル。
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