JP5068960B2 - 光学活性配位子 - Google Patents
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Description
I.Ojima編,Catalytic Asymmetric Synthesis Second Edition,WILEY−VCH,New York,2000 E.N.Jacobsen,A.Pfaltz,H.Yamamoto編,Comprehensive Asymmetric Catalysis I,Springer−Verlag Berlin Heidelberg,1999 R.Noyori著,Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis,John Wiley & Sons,New York,1994 A.Togni,T.Hayashi編,Ferrocenes,VCH,Weinheim,1995
また、本発明の別の課題は、短期間に多様な光学活性配位子を効率的に獲得するための手段を提供することにある。
また、本発明により、固相担体に結合された上記の一般式(I)で表される化合物を少なくとも2種以上含む光学活性配位子ライブラリが提供される。
また、上記発明のさらに好ましい態様によれば、Yが下記の一般式:
アルキル基としては、C1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はC3〜C6の環状アルキル基、あるいはそれらの組み合わせからなるアルキル基を挙げることができる。アリール基としては、単環性又は多環性の芳香族炭化水素基のいずれであってもよく、例えばフェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。上記アリール基の環上には、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スルホニル基、及びハロゲン原子からなる群から選ばれる置換基が結合可能な最大数個まで置換していてもよく、2個以上の置換基が存在する場合にはそれらは同一でも異なっていてもよい。アラルキル基としては、上記のアリール基と上記のアルキル基の組み合わせからなる基を挙げることができ、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、又はトリフェニルメチル基を挙げることができる。アルケニル基としては、二重結合を少なくとも1個含むC2〜C6の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、又はC3〜C6の環状アルケニル基、あるいはそれらの組み合わせからなるアルケニル基を挙げることができる。アルキニル基としては三重結合を少なくとも1個含むC2〜C6の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、又はC3〜C6の環状アルキニル基、あるいはそれらの組み合わせからなるアルキニル基を挙げることができる。アルカンジイル基、アルケンジイル基、又はアリールジイル基は、それぞれ上記のアルキル基、アルケニル基、又はアリール基に存在する水素原子をさらに1個取り除いてできる2価の基である。
Aがペプチド残基であるとき、ペプチド残基としては、同一若しくは異なっていてもよい2個以上の、保護されていてもよいアミノ酸から構成されるペプチドから上記のアミノ酸残基と同様にして導かれる2価の基を示す。ペプチド残基を構成するアミノ酸は先に述べたアミノ酸残基を構成するアミノ酸であればよく、その具体例は上記のアミノ酸残基と同じでよい。ペプチド残基としてはアミノ酸2又は3から構成されるペプチド残基がよく、より好ましくはアミノ酸2から構成されるペプチド残基である。また、ペプチド残基を構成するアミノ酸は各々1又は2以上の保護基を有していてもよい。
R1としてはメチル基が好ましい。
X1及びX2はそれぞれ独立に−(NRX)−、O、又はSを示すが、RXとしては水素原子が好ましい。
Z1及びZ2としてはt−ブチル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基が好ましい。
塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ−i−プロピルアミン、N,N−ジ−i−プロピルエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、4−ジメチルアミノピリジン等のアミン系塩基を挙げることができ、これらの塩基を2種以上組み合わせて用いてもよい。塩基を使用せずに反応を行ってもよいが、使用する場合はトリエチルアミン又は4−ジメチルアミノピリジンが好ましい。
反応温度は−78℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行うことができ、特に室温から溶媒の沸点の範囲で行うことが好ましい。
例えば、工程1にて9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc)を選択した場合、化合物(3)を溶媒中、塩基の存在下処理することで化合物(4)を得ることができる。
溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の塩素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒;ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。これらの溶媒は2種以上の組み合わせであってもよい。溶媒としては特にジクロロメタン、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムアミドが好ましい。
塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ−i−プロピルアミン、N,N−ジ−i−プロピルエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、4−ジメチルアミノピリジン、ピペリジン、モルホリン、ジシクロヘキシルアミン等のアミン系塩基を挙げることができる。これらの塩基は2種以上を組み合わせて使用してもよい。これらのうちでは特にピペリジンが好ましい。
溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はない。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の塩素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;メタノール、エタノール、i−プロパノール等のアルコール系溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒;ジメチルスルホキシド等を挙げることができる。溶媒を使用せずに反応を行うこともでき、2種以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。無溶媒で反応を行うか、あるいは溶媒としてジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、トルエン、又は酢酸エチルを用いることが好ましい。
ブレンステッド酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、メシル酸等の有機酸を挙げることができる。ルイス酸としては、三塩化アルミニウム、トリフルオロボランのエーテル錯体、四塩化スズ、臭化マグネシウム、臭化亜鉛等を挙げることができる。これらの酸は2種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの酸のうち、特に塩酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、メシル酸が好ましい。
反応温度は−78℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行うことができ、特に室温から溶媒の沸点の範囲で行うことが好ましい。
化合物(5)においてWは水素原子又はアルカリ金属を示す。また、X1aおよびX1bはいずれもX1の定義と等しく、これらは独立に定義される。この縮合反応は、例えば、文献(K.C.Nicolaou,R.Hanko,W.Hartwig編,Handbook of Combinatorial Chemistry Vol.1,WILEY−VCH Verlag GmbH Weinheim,2002;Florencio Zaragoza Dorwald著,Organic Synthesis on Solid Phase Supports,Linkers,Reactions Second,Completely Revised and Enlarged Edition,WILEY−VCH Verlag GmbH Weinheim,2002;Hicham Fenniri編,Combinatorial Chemistry A Practical Approach,OXFORD UNIVERSITY PRESS,New York,2000等)に記載されている方法に従って行うことができる。例えば、溶媒中で化合物(4)及び化合物(5)を縮合剤及び必要に応じて添加剤及び/又は塩基の存在下で反応させることで一般式(I)で表される化合物(上記スキーム中の化合物(6))を得ることができる。用いる溶媒、縮合剤、添加剤、及び塩基は工程1と同様に選択することができる。
塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ−i−プロピルアミン、N,N−ジ−i−プロピルエチルアミン、ピリジン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、4−ジメチルアミノピリジン等のアミン系塩基を挙げることができる。これらの塩基は2種以上の組み合わせであってもよい。塩基を用いずに反応を行うこともできるが、塩基を用いる場合はトリエチルアミンが好ましい。
反応温度は−78℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行うことができ、特に室温から溶媒の沸点の範囲で行うことが好ましい。
反応温度は−78℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行うことができ、特に室温から溶媒の沸点の範囲で行うことが好ましい。
また、一般式(II)で表される本発明の化合物は上記一般式(I)で表される化合物の製造用中間体として有用である。
さらに、上記工程1ないし3のいずれか又は2以上の工程において、2種以上の異なるアミノ酸及び/又は2種以上の化合物(5)の組み合わせを用意してそれぞれ反応させることにより、2種以上の一般式(I)で表される化合物を簡便に短期間に製造することができる。そのようにして得られる一般式(I)で表されるそれぞれの化合物を光学活性配位子ライブラリの要素としてライブラリに格納することができ、そのようにして得られたライブラリを用いて目的の触媒的不斉反応のために至適な光学活性配位子を簡便に製造し、さらには探索することができる。
なお、これらの本願発明の光学活性配位子から調製される遷移金属錯体の金属原子としては、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、あるいはニッケル等の遷移金属原子を挙げることができる。これらの金属原子と配位子とからの錯体の調製は公知の方法で行うことができ、その一例は本願明細書の実施例に示した通りである。
(a)固相担体の準備
ArgoGel-NH2(アミノ基換算、0.37 mmol/g)を27 mg(10μmol)ずつMicroKanに入れ、さらに予め個々の化合物を識別可能にする情報を記録したRadio Frequency Tagを入れてシールした。これを固相担持型フェロセンライブラリの要素化合物数(60種類)分用意した。
アミノ酸(アミノ酸を組み入れない場合を含めて計12種)に合わせて準備した12個のナスフラスコへMicroKanを5個ずつ入れ、アミノ酸を組み入れない場合のフラスコ以外の計11個のフラスコへ各々Fmoc-アミノ酸(0.25 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩(72 mg, 0.38 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(68 mg, 0.50 mmol)を加えた後、無水N,N-ジメチルホルムアミド(5 mL)を入れた。アミノ酸を組み入れない場合のフラスコ以外の計11個のフラスコについて、室温下5時間攪拌した後、各々のフラスコ中の反応液を廃棄した。MicroKan計55個を別途用意したフラスコに入れ、N,N-ジメチルホルムアミド(125 mL)を加え、攪拌することで洗浄した(洗浄操作は5回行った)。続いて20% (v/v)のピペリジン-N,N-ジメチルホルムアミド溶液(60 mL)を加え、室温下1時間攪拌した後、反応液を廃棄した。N,N-ジメチルホルムアミド(125 mL)を加え、攪拌することで洗浄した(洗浄操作は5回行った)。さらにジクロロメタン(125 mL)を加え、攪拌することで洗浄し(洗浄操作は5回行った)、減圧下乾燥した。
アミノ酸と縮合したMicroKan 55個及びアミノ酸を組み入れないMicroKan 5個、計60個のMicroKanをフェロセン誘導体(5種)に合わせて準備した5個のナスフラスコへMicroKanを12個ずつ入れ、各々フェロセン誘導体(0.24 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩(69 mg, 0.36 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(65 mg, 0.48 mmol)を加えた後、無水N,N-ジメチルホルムアミド(12 mL)を入れた。室温下44時間攪拌した後、各々のフラスコ中の反応液を廃棄した。MicroKan計60個を別途用意したフラスコに入れ、N,N-ジメチルホルムアミド(125 mL)を加え、攪拌することで洗浄した(洗浄操作は5回行った)。さらにジクロロメタン(125 mL)を加え、攪拌することで洗浄し(洗浄操作は5回行った)、減圧下乾燥した。
例1にて合成した固相担持型フェロセンライブラリの各要素化合物(計60種)のうち、MicroKan 20種類(0.20 mmol)をフラスコへ入れ無水ジクロロメタン(10 mL)を加えた。続いて塩化アリルパラジウム二量体(37 mg, 0.10 mmol)の無水ジクロロメタン(10 mL)溶液を加え、室温下1時間攪拌後反応液を廃棄した。ジクロロメタン(40 mL)を加え、攪拌することで洗浄した後(洗浄操作は5回行った)、減圧下乾燥した。残りの計40種についても同様に20種ずつ触媒の調製を行った。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.47-7.17 (m, 15H), 6.58 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 15.9, 7.3 Hz, 1H), 4.41 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.77 (d, J = 13.4 Hz, 1H).
例5で合成した固相担持型フェロセンライブラリの各要素化合物について例2の方法に準じて触媒を調製した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.45-7.10 (m, 20H), 5.67 (br d, J = 7.3 Hz, 1H), 5.24-5.11 (m, 1H), 4.50-4.41 (m, 2H), 4.23-4.11 (m, 3H), 3.64-3.55 (m, 2H), 2.38-2.20 (m, 2H), 2.00-1.86 (m, 1H), 1.49-1.33 (m, overlapping with d δ 1.36, 1H), 1.36 (d, overlapping with m δ 1.49-1.33, J = 6.6 Hz, 3H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-18.0 (s), -25.8 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:7.45-7.10 (m, 20H), 6.45 (br t, J = 6.0 Hz, 1H), 5.00-4.89 (m, 1H), 4.50 (br s, 1H), 4.44 (br s, 1H), 4.26 (br s, 1H), 4.21 (br s, 1H), 4.14 (br s, 1H), 3.51 (br s, 1H), 2.62-2.51 (m, 1H), 2.08-1.87 (m, 2H), 1.77-1.60 (m, 3H), 1.43-1.07 (m, overlapping with d δ 1.25, 4H), 1.25 (d, overlapping with m δ 1.43-1.07, J = 6.6 Hz, 3H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-17.7 (s), -24.3 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.46-7.04 (m, 20H), 5.79 (dd, J = 2.2, 8.1 Hz, 1H), 5.15-5.01 (m, 1H), 4.52-4.40 (m, 2H), 4.26-4.05(m, 3H), 3.65-3.46 (m, 2H), 2.61-2.48 (m, 1H), 2.05-1.95 (m, 1H), 1.73-1.47 (m, 3H), 1.29 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.27-0.81 (m, 5H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-17.8 (s), -25.2 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.47-7.08 (m, 20H), 6.16 (dq, J = 6.4, 2.7 Hz, 1H), 4.55-4.43 (m, 2H), 4.22-4.10 (m, 3H), 3.72-3.58 (m, 2H), 2.27 (dt, J = 17.3, 7.3 Hz, 1H), 2.08 (dt, J = 17.3, 6.8 Hz, 1H), 1.87 (dt, J = 17.3, 7.3 Hz, 1H), 1.50 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.36 (dt, J = 17.3, 6.8 Hz, 1H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-18.0 (s), -25.0 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.45-7.06 (m, 20H), 6.13 (dq, J = 6.4, 2.3 Hz, 1H), 4.54-4.49 (m, 1H), 4.46-4.40 (m, 1H), 4.19-4.06 (m, 3H), 3.62-3.57 (m, 2H), 2.60-2.54 (m, 1H), 1.98-1.88 (m, 1H), 1.57-1.08 (m, overlapping with d δ 1.44, 7H), 1.44 (d, overlapping with m δ 1.57-1.08 J = 6.4 Hz, 3H), 0.93-0.79 (m, 1H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-17.8 (s), -25.5 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.50-7.01 (m, 20H), 6.06 (dq, J = 6.3, 2.6 Hz, 1H), 4.61-4.54 (m, 1H), 4.43-4.36 (m, 1H), 4.21-4.09 (m, 2H), 3.96-3.90 (m, 1H), 3.74-3.68 (m, 1H), 3.54-3.46 (m, 1H), 2.47-2.37 (m, 1H), 2.02-1.80 (m, 2H), 1.64-1.55 (m, 1H), 1.52 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.33-1.01 (m, 3H), 0.80-0.65 (m, 3H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-18.0 (s), -25.5 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.46-7.02 (m, 20H), 5.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.57 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.10-4.99 (m, 1H), 4.43 (br s, 1H), 4.41 (br s, overlapping with dd, δ 4.38, 1H), 4.38 (dd, overlapping with br s δ 4.41, J = 5.1, 8.1 Hz, 1H), 4.19-4.13 (m, 2H), 4.06-4.00 (m, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.62-3.56 (m, 1H), 3.51 (br s, 1H), 2.34-2.23 (m, 1H), 2.14-2.01 (m, 1H), 1.82-1.72 (m, 1H), 1.66-1.53 (m, 2H), 1.52-1.41 (m, 1H), 1.32-1.03 (m, overlapping with d δ 1.27, 3H), 1.27 (overlapping with m δ 1.32-1.03, J = 6.6 Hz, 3H), 0.96-0.72 (m, overlapping with d δ 0.90 and d δ 0.89, 2H), 0.90 (d, overlapping with m δ 0.96-0.72 and d δ 0.89, J = 6.8 Hz 3H), 0.89 (d, overlapping with m δ 0.96-0.72 and d δ 0.90, J = 6.8 Hz, 3H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-17.8 (s), -25.5 (s).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)δ:7.46-7.02 (m, 20H), 6.20-6.02 (m, 2H), 5.66 (br d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.09-4.98 (m, 1H), 4.43 (br s, 1H), 4.41 (br s, 1H), 4.20-4.06 (m, 3H), 4.03 (br s, 1H), 3.59 (br s, 1H), 3.50 (br s, 1H), 3.49-3.35 (m, 4H), 3.33 (s, 3H), 2.35-2.25 (m, 1H), 2.12-1.98 (m, 1H), 1.80-1.71 (m, 1H), 1.70-1.56 (m, 2H), 1.52-1.41 (m, 1H), 1.33-1.05 (m, overlapping with d δ 1.27, 3H), 1.27 (d, overlapping with m δ 1.33-1.05, J = 6.6 Hz, 3H), 0.97-0.76 (m, overlapping with d δ 0.92 and d δ 0.91, 2H), 0.92 (d, overlapping with m δ 0.97-0.76 and d δ 0.91, J = 6.6 Hz, 3H), 0.91 (d, overlapping with m δ 0.97-0.76 and d δ 0.92, J = 6.8 Hz, 3H).
31P-NMR (202.5 MHz, CDCl3)δ:-17.8 (s), -25.4 (s).
(a)固相担体の準備
ArgoGel-NH2(アミノ基換算、0.37 mmol/g)を54 mg(20 μmol)ずつMicroKanに入れシールした。同じものをさらに4個(計5個、20 μmol×5 = 0.10 mmol分)用意した。
(b) Fmoc-L-バリンとの縮合と続く脱Fmoc工程
ナスフラスコへMicroKanを5個(20 μmol×5 = 0.10 mmol)入れ、Fmoc-L-バリン(170 mg, 0.50 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩(144 mg, 0.75 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(135 mg, 1.00 mmol)を加えた後、無水N,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)を入れた。室温下16時間攪拌した後、フラスコ中の反応液を廃棄した。次にN,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)を加えて攪拌後、溶媒を廃棄することで洗浄した(洗浄操作は5回行った)。続いて20% (v/v)のピペリジン-N,N-ジメチルホルムアミド溶液(10 mL)を加え、室温下1時間攪拌した後、反応液を廃棄した。N,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)を加えて攪拌後、溶媒を廃棄することで洗浄した(洗浄操作は5回行った)。その後、ジクロロメタン(10 mL)を加えて攪拌後、溶媒を廃棄することで洗浄し(洗浄操作は5回行った)、減圧下乾燥した。
ナスフラスコへL-バリンと縮合したMicroKan 5個(20μmol×5 = 0.10 mmol)を入れ、例10にて合成した化合物(150 mg, 0.20 mmol)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド塩酸塩(58 mg, 0.30 mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(54 mg, 0.40 mmol)を加えた後、無水N,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)を入れた。室温下16時間攪拌した後、フラスコ中の反応液を廃棄した。N,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)を加えて攪拌後、溶媒を廃棄することで洗浄した(洗浄操作は5回行った)。その後、ジクロロメタン(10 mL)を加えて攪拌後、溶媒を廃棄することで洗浄し(洗浄操作は5回行った)、減圧下乾燥した。
31P SR-MAS (202.5 MHz, CDCl3) δ -17.8 (s), -25.2 (s).
例16にて合成した固相担持型フェロセンのうち、MicroKan 2個(20 μmol×2 = 40 μmol)をフラスコへ入れ無水ジクロロメタン(1 mL)を加えた。続いて塩化アリルパラジウム二量体(7.4 mg, 20.2 μmol)の無水ジクロロメタン(1 mL)溶液を加え、室温下1時間攪拌後、反応液を廃棄した。ジクロロメタン(4 mL)を加えて攪拌後、溶媒を廃棄することで洗浄した後(洗浄操作は5回行った)、減圧下乾燥した。
Claims (21)
- 固相担体に結合された下記の一般式(I):
- 固相担体がシリカゲル、ポリスチレン樹脂(PS)担体、ポリエチレングリコール樹脂(PEG)担体、及びポリスチレン−ポリエチレングリコール樹脂(PS−PEG)担体からなる群から選ばれる固相担体である請求項1に記載の化合物。
- Yが下記の一般式:
- Aで示されるペプチド残基が、2個又は3個のアミノ酸で構成されたペプチド残基である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の化合物。
- nが1である請求項1ないし4のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物からなる光学活性配位子。
- 請求項1ないし6のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも2種以上含む光学活性配位子ライブラリ。
- 請求項6に記載の光学活性配位子を含む遷移金属錯体。
- 請求項8に記載の遷移金属錯体を含む触媒的不斉反応の触媒。
- 触媒的不斉反応が不斉アリル位置反応である請求項9に記載の触媒。
- 下記の一般式(II):
- Yaが下記の一般式:
- Aaで示されるペプチド残基が、2個又は3個のアミノ酸で構成されたペプチド残基である請求項11又は12に記載の化合物。
- mが1である請求項11ないし13のいずれか1項に記載の化合物。
- mが0である請求項11ないし13のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項11ないし15のいずれか1項に記載の化合物からなる光学活性配位子。
- 請求項16に記載の光学活性配位子を含む遷移金属錯体。
- 請求項17に記載の遷移金属錯体を含む触媒的不斉反応の触媒。
- 触媒的不斉反応が触媒的不斉アリル位置換反応である請求項18に記載の触媒。
- 請求項7に記載の光学活性配位子ライブラリの作成方法であって、請求項20に記載の工程を含み、固相担体に結合された上記化合物及び請求項15に記載の化合物からなる群から選ばれる少なくとも2種以上の化合物からなるライブラリの作成方法。
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