JP5062856B2 - 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 - Google Patents
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更に、塩酸とチオール類を触媒として反応後、アセトン、アセトニトリル等のゲスト化合物をもちいてビスフェノールフルオレノン類のホストゲスト錯体を形成後、炭化水素溶媒を用いて高純度の製品を回収する方法(特許文献5)が開示されている。
(1)チオール類および塩酸の共存下、フルオレノンとクレゾールとを反応させ、9,9−ビスクレゾールフルオレンを製造する方法において、フルオレノンとクレゾールの割合がフルオレノン/クレゾール=1/6.5〜1/13(重量比)であり、且つ、チオール類と塩酸中の塩化水素の割合がチオール類/塩化水素=1/3.2〜1/8(重量比)である事を特徴とする9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
(2)チオール類の使用量が、フルオレノン1モル当たり0.01〜0.3モルである前記(1)項に記載の製造方法。
(3)反応後、芳香族炭化水素溶媒または脂肪族炭化水素から選ばれる一種類の溶媒を用いて9,9−ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させることを特徴とする前記(1)〜(2)項に記載の製造方法。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例中、純度およびフルオレノン残存量は液体クロマトグラフィーを用い下記条件で測定した面積百分率値である。
液体クロマトグラフィー測定条件:
装置 :島津製作所(株)製LC−2010C
カラム:ODS(5μm、4.6mmφ×150mm)
移動相:水/メタノール、流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃、検出波長:UV 254nm
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、フルオレノン23g(0.13モル)、β−メルカプトプロピオン酸2.61g(0.025モル)およびo−クレゾール83g(0.77モル)を加え、内温25℃まで昇温した後、35%塩酸8.51gを30分かけて滴下した。その後、内温40℃で10時間反応した結果、フルオレノン残存量が0.1%以下であることを確認した。得られた反応混合液にトルエン134g、水23gを加えて80℃に加温し、29%水酸化ナトリウムを加えて中和した後、水相を分液除去し有機相に目的物を分配回収した。その後水23gで2回洗浄した。得られた有機相を減圧濃縮することにより、トルエンを除去した後、濃縮液にトルエン30gおよびアセトン100gの混合液を加えて加熱し均一溶液とした後、内温10℃まで徐々に冷却し、晶析を行った。析出した結晶を濾過、乾燥することにより、9,9−ビスクレゾールフルオレンの白色結晶40.6g(収率84%、純度98.5%)を得た。得られた結晶の溶融色は、ガードナーでNo.5であった。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、フルオレノン36g(0.20モル)、β−メルカプトプロピオン酸1.20g(0.011モル)およびo−クレゾール151g(1.40モル)を加え、内温45℃まで昇温した後、35%塩酸27gを2時間かけて滴下した。その後、内温50℃で8時間反応した結果、フルオレノン残存量が0.1%以下であることを確認した。得られた反応混合液にトルエン210g、水36gを加えて80℃に加温し、29%水酸化ナトリウムを加えて中和した後、水相を分液除去し有機相に目的物を分配回収した。その後水36gで2回洗浄した。得られた有機相を減圧濃縮することにより、トルエン及びo−クレゾールを除去した後、濃縮液にアセトン100gを加えて加熱した後、内温10℃まで徐々に冷却し、晶析を行った。析出した結晶を取り出し、トルエン800gに懸濁させた後、留出する溶媒を除去しながら111℃まで加温して均一溶液とした後、室温まで徐々に冷却し、晶析した。析出した結晶を濾過、乾燥することにより9,9−ビスクレゾールフルオレンの白色結晶46.9g(収率62%、純度98.1%)を得た。得られた結晶の溶融色は、ガードナーでNo.7であった。
Claims (3)
- チオール類および塩酸の共存下、フルオレノンとクレゾールとを反応させ、9,9−ビスクレゾールフルオレンを製造する方法において、フルオレノンとクレゾールの割合がフルオレノン/クレゾール=1/6.5〜1/13(重量比)であり、且つ、チオール類と塩酸中の塩化水素の割合がチオール類/塩化水素=1/3.2〜1/8(重量比)である事を特徴とする9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
- チオール類の使用量が、フルオレノン1モル当たり0.01〜0.3モルである請求項1記載の製造方法。
- 反応後、芳香族炭化水素溶媒または脂肪族炭化水素から選ばれる単独の溶媒を用いて9,9−ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させることを特徴とする請求項1〜2記載の製造方法。
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