JP2010248139A - 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 - Google Patents
9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010248139A JP2010248139A JP2009100515A JP2009100515A JP2010248139A JP 2010248139 A JP2010248139 A JP 2010248139A JP 2009100515 A JP2009100515 A JP 2009100515A JP 2009100515 A JP2009100515 A JP 2009100515A JP 2010248139 A JP2010248139 A JP 2010248139A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cresol
- fluorenone
- thiols
- hydrochloric acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】 チオール類および塩酸の共存下、フルオレノンとクレゾールとを反応させ、9,9−ビスクレゾールフルオレンを製造する方法において、フルオレノンとクレゾールの割合がフルオレノン/クレゾール=1/6.5〜1/13(重量比)であり、且つ、チオール類と塩酸中の塩化水素の割合がチオール類/塩化水素=1/3.2〜1/8(重量比)である9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
【選択図】 なし
Description
更に、塩酸とチオール類を触媒として反応後、アセトン、アセトニトリル等のゲスト化合物をもちいてビスフェノールフルオレノン類のホストゲスト錯体を形成後、炭化水素溶媒を用いて高純度の製品を回収する方法(特許文献5)が開示されている。
(1)チオール類および塩酸の共存下、フルオレノンとクレゾールとを反応させ、9,9−ビスクレゾールフルオレンを製造する方法において、フルオレノンとクレゾールの割合がフルオレノン/クレゾール=1/6.5〜1/13(重量比)であり、且つ、チオール類と塩酸中の塩化水素の割合がチオール類/塩化水素=1/3.2〜1/8(重量比)である事を特徴とする9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
(2)チオール類の使用量が、フルオレノン1モル当たり0.01〜0.3モルである前記(1)項に記載の製造方法。
(3)反応後、芳香族炭化水素溶媒または脂肪族炭化水素から選ばれる一種類の溶媒を用いて9,9−ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させることを特徴とする前記(1)〜(2)項に記載の製造方法。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例中、純度およびフルオレノン残存量は液体クロマトグラフィーを用い下記条件で測定した面積百分率値である。
液体クロマトグラフィー測定条件:
装置 :島津製作所(株)製LC−2010C
カラム:ODS(5μm、4.6mmφ×150mm)
移動相:水/メタノール、流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃、検出波長:UV 254nm
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、フルオレノン23g(0.13モル)、β−メルカプトプロピオン酸2.61g(0.025モル)およびo−クレゾール83g(0.77モル)を加え、内温25℃まで昇温した後、35%塩酸8.51gを30分かけて滴下した。その後、内温40℃で10時間反応した結果、フルオレノン残存量が0.1%以下であることを確認した。得られた反応混合液にトルエン134g、水23gを加えて80℃に加温し、29%水酸化ナトリウムを加えて中和した後、水相を分液除去し有機相に目的物を分配回収した。その後水23gで2回洗浄した。得られた有機相を減圧濃縮することにより、トルエンを除去した後、濃縮液にトルエン30gおよびアセトン100gの混合液を加えて加熱し均一溶液とした後、内温10℃まで徐々に冷却し、晶析を行った。析出した結晶を濾過、乾燥することにより、9,9−ビスクレゾールフルオレンの白色結晶40.6g(収率84%、純度98.5%)を得た。得られた結晶の溶融色は、ガードナーでNo.5であった。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、フルオレノン36g(0.20モル)、β−メルカプトプロピオン酸1.20g(0.011モル)およびo−クレゾール151g(1.40モル)を加え、内温45℃まで昇温した後、35%塩酸27gを2時間かけて滴下した。その後、内温50℃で8時間反応した結果、フルオレノン残存量が0.1%以下であることを確認した。得られた反応混合液にトルエン210g、水36gを加えて80℃に加温し、29%水酸化ナトリウムを加えて中和した後、水相を分液除去し有機相に目的物を分配回収した。その後水36gで2回洗浄した。得られた有機相を減圧濃縮することにより、トルエン及びo−クレゾールを除去した後、濃縮液にアセトン100gを加えて加熱した後、内温10℃まで徐々に冷却し、晶析を行った。析出した結晶を取り出し、トルエン800gに懸濁させた後、留出する溶媒を除去しながら111℃まで加温して均一溶液とした後、室温まで徐々に冷却し、晶析した。析出した結晶を濾過、乾燥することにより9,9−ビスクレゾールフルオレンの白色結晶46.9g(収率62%、純度98.1%)を得た。得られた結晶の溶融色は、ガードナーでNo.7であった。
Claims (3)
- チオール類および塩酸の共存下、フルオレノンとクレゾールとを反応させ、9,9−ビスクレゾールフルオレンを製造する方法において、フルオレノンとクレゾールの割合がフルオレノン/クレゾール=1/6.5〜1/13(重量比)であり、且つ、チオール類と塩酸中の塩化水素の割合がチオール類/塩化水素=1/3.2〜1/8(重量比)である事を特徴とする9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
- チオール類の使用量が、フルオレノン1モル当たり0.01〜0.3モルである請求項1記載の製造方法。
- 反応後、芳香族炭化水素溶媒または脂肪族炭化水素から選ばれる単独の溶媒を用いて9,9−ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させることを特徴とする請求項1〜2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009100515A JP5062856B2 (ja) | 2009-04-17 | 2009-04-17 | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009100515A JP5062856B2 (ja) | 2009-04-17 | 2009-04-17 | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010248139A true JP2010248139A (ja) | 2010-11-04 |
JP5062856B2 JP5062856B2 (ja) | 2012-10-31 |
Family
ID=43310940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009100515A Expired - Fee Related JP5062856B2 (ja) | 2009-04-17 | 2009-04-17 | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5062856B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016204271A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン構造を含む樹脂からビスフェノールフルオレン類を回収する方法 |
WO2019039515A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール組成物及びその製造方法、並びにポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
JPWO2019039515A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール組成物及びその製造方法、並びにポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63165378A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-07-08 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | フルオレン含有ビスフエノールのグリシジルエーテル |
JPH08217713A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Osaka Gas Co Ltd | ビスフェノール類の製造方法 |
JPH10265423A (ja) * | 1997-03-21 | 1998-10-06 | Osaka Gas Co Ltd | ビスフェノール類の製造方法 |
JP2000026349A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 9,9−ビス(アルキル置換−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類とその製造方法 |
JP2002047227A (ja) * | 2002-01-29 | 2002-02-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP2003221352A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-08-05 | Osaka Gas Co Ltd | ビスフェノールフルオレン類の製造方法 |
JP2005015696A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 透明性に優れた耐熱性エポキシ樹脂の製造方法 |
-
2009
- 2009-04-17 JP JP2009100515A patent/JP5062856B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63165378A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-07-08 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | フルオレン含有ビスフエノールのグリシジルエーテル |
JPH08217713A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Osaka Gas Co Ltd | ビスフェノール類の製造方法 |
JPH10265423A (ja) * | 1997-03-21 | 1998-10-06 | Osaka Gas Co Ltd | ビスフェノール類の製造方法 |
JP2000026349A (ja) * | 1998-07-10 | 2000-01-25 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 9,9−ビス(アルキル置換−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類とその製造方法 |
JP2002047227A (ja) * | 2002-01-29 | 2002-02-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP2003221352A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-08-05 | Osaka Gas Co Ltd | ビスフェノールフルオレン類の製造方法 |
WO2003064358A1 (fr) * | 2002-01-29 | 2003-08-07 | Osaka Gas Company Limited | Procede permettant de produire un derive de fluorene |
JP2005015696A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 透明性に優れた耐熱性エポキシ樹脂の製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016204271A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン構造を含む樹脂からビスフェノールフルオレン類を回収する方法 |
WO2019039515A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール組成物及びその製造方法、並びにポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
CN111032606A (zh) * | 2017-08-22 | 2020-04-17 | 三菱化学株式会社 | 双酚组合物及其制造方法、以及聚碳酸酯树脂及其制造方法 |
US20200190003A1 (en) * | 2017-08-22 | 2020-06-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Bisphenol composition and method for producing same, and polycarbonate resin and method for producing same |
JPWO2019039515A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール組成物及びその製造方法、並びにポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
US11634373B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-04-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Bisphenol composition and method for producing same, and polycarbonate resin and method for producing same |
JP7404873B2 (ja) | 2017-08-22 | 2023-12-26 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノール組成物及びその製造方法、並びにポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
CN111032606B (zh) * | 2017-08-22 | 2024-01-30 | 三菱化学株式会社 | 双酚组合物及其制造方法、以及聚碳酸酯树脂及其制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5062856B2 (ja) | 2012-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6083901B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
JP4033682B2 (ja) | ビスフェノールフルオレン類の製造方法 | |
US8841491B2 (en) | Method for producing fluorene derivative | |
JP6083900B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
EP1471045B1 (en) | Process for producing fluorene derivative | |
TWI582139B (zh) | 具有茀構造的聚碳酸酯樹脂之解聚合方法 | |
JP5274349B2 (ja) | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 | |
KR102300816B1 (ko) | 플루오레닐리덴디알릴페놀류의 제조 방법 및 플루오레닐리덴디알릴페놀류 | |
US10787408B1 (en) | Method for producing 9,9-bis(3-phenyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)fluorene | |
JP5062856B2 (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
JP6016303B2 (ja) | フルオレン骨格を有するキサンテン化合物の製造方法 | |
KR102335659B1 (ko) | 플루오렌 골격을 갖는 알코올 화합물의 제조 방법 | |
JP6183956B2 (ja) | フルオレノン誘導体の製造方法 | |
JP5230015B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造法 | |
JP5230019B2 (ja) | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 | |
JP2002255881A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP4861128B2 (ja) | 9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類の連続製造方法 | |
JP4871703B2 (ja) | 9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類の包接結晶を利用した連続製造方法 | |
JP5572430B2 (ja) | 9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方法 | |
JP2010059098A (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
TW202104147A (zh) | 具有茀骨架之化合物及其之製造方法 | |
JP2020186220A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110111 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120725 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120803 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120803 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5062856 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150817 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |