JP5058757B2 - 光硬化性樹脂組成物及びその硬化物パターン、並びに該硬化物パターンを具備するプリント配線板 - Google Patents
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Description
R2は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基またはアリールアルキル基を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を表し、またはR5およびR6は結合して環状アルキルエーテル基を形成してもよく、
R7およびR8は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アリール基、もしくはハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基で置換されたアリール基、またはR−C(=O)−基(ここでRは、炭素数1〜20の炭化水素基)を表す。但し、R7およびR8の双方がR−C(=O)−基である場合を除く。
本発明の光硬化性樹脂組成物に含まれるカルボン酸含有感光性樹脂(A)は、一般式(I)で表される構造と一般式(II)で表される構造を含み、さらに分子中にカルボン酸を含有している。
(1)1分子中に2つ以上の環状エーテル基を含む化合物(a)に不飽和モノカルボン酸(b)と不飽和モノカルボン酸無水物(c)を同時に反応させた際に前記環状エーテル基の当該反応により生成する1級および2級の水酸基に、多塩基酸無水物(d)を反応させ、更に1分子中に環状エーテル基とエチレン性不飽和基を含む化合物(e)を反応させることにより得られる。
光重合開始剤(B)としては、下記一般式(III)で表される構造を含むオキシムエステル系光重合開始剤(B−1)、下記一般式(IV)で表される構造を含むα−アミノアセトフェノン系光重合開始剤(B−2)、および下記一般式(V)で表される構造を含むアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(B−3)からなる群から選択される1種、又は2種以上の光重合開始剤を使用することが好ましい。
R1は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R2は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基またはアリールアルキル基を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、またはR5およびR6は結合して環状アルキルエーテル基を形成してもよく、
R7およびR8は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アリール基(ハロゲン原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基で置換されていてもよい)、またはR−C(=O)−基(ここでRは、炭素数1〜20の炭化水素基)を表す。但し、R7およびR8の双方がR−C(=O)−基である場合を除く。
R9は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(アルコキシル基を構成するアルキル基の炭素数が2以上の場合、アルキル基は1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、またはフェノキシカルボニル基を表し、
R10、R12は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R11は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。);及び
下記一般式(VIII)で表される化合物:
R13、R14及びR19は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を表し、
R15、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を表し、
Mは、O、S又はNHを表し、
m及びnは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。)
が挙げられる。
ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイドなど
が挙げられる。市販品としては、BASF社製のルシリンTPO、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のイルガキュアー819などが挙げられる。
アセトフェノン化合物の具体例を挙げると、例えば、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノンである。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、耐熱性を付与するために、熱硬化性成分(D)を加えることができる。特に好ましいのは分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)を有する熱硬化性成分(D)である。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンおよびアゾ化合物を含有しないことが好ましい。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる:Pigment Blue 15、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のものが挙げられる。
樹脂合成例1
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた3リットルのセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート215g、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「N−680」428g、アクリル酸72g、無水メタクリル酸154質量部及びハイドロキノン0.58gを仕込み、攪拌しながら100℃に加熱し、均一な溶液を得た。次いで、トリフェニルホスフィン1.72gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応させた後、更にトリフェニルホスフィン0.46gを加え、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 215g、テトラヒドロ無水フタル酸152gを仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタアクリレート28.4gを加え、撹拌しつつ110℃まで加熱し、110℃を保ったまま6時間反応を続けた。この反応生成物を室温まで冷却したところ、粘調な溶液が得られた。このようにして、不揮発分66質量%、固形分酸価54mgKOH/gのカルボン酸含有感光性樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有感光性樹脂の溶液をワニス(A−1)と称す。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた3リットルのセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート233g、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「N−680」428g、アクリル酸115g、無水メタクリル酸61.6質量部及びハイドロキノン0.58gを仕込み、攪拌しながら100℃に加熱し、均一な溶液を得た。次いで、トリフェニルホスフィン1.72gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応させた後、更にトリフェニルホスフィン0.46gを加え、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 233g、テトラヒドロ無水フタル酸243gを仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタアクリレート56.8gを加え、撹拌しつつ110℃まで加熱し、110℃を保ったまま6時間反応を続けた。この反応生成物を室温まで冷却したところ、粘調な溶液が得られた。このようにして、不揮発分66質量%、固形分酸価74mgKOH/gのカルボン酸含有感光性樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有感光性樹脂の溶液をワニス(A−2)と称す。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた3リットルのセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート238 g にクレゾールノボラック型エポキシ樹脂「N−680」428g、アクリル酸115g、メタクリル酸61.6質量部及びハイドロキノン0.58gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン1.72g を仕込み、110℃に加熱して2 時間反応後、更にトリフェニルホスフィン0.46gを追加し、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 238g、テトラヒドロ無水フタル酸243gを仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液に4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル80gを加え、撹拌しつつ110℃まで加熱し、110℃を保ったまま6時間反応を続けた。この反応生成物を室温まで冷却したところ、粘調な溶液が得られた。このようにして、不揮発分66質量%、固形分酸価73mgKOH/gのカルボン酸含有感光性樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有樹脂の溶液を、ワニス(A−3)と称す。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート94質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製、N−680、エポキシ当量=214g/当量)214質量部を仕込み、攪拌しながら90℃に加熱し溶解した。この樹脂溶液に、ハイドロキノン0.05質量部と、トリフェニルホスフィン1.0質量部を加えた。この混合物を85〜95℃に加熱し、アクリル酸72質量部を徐々に滴下し、24時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応生成物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸76gを仕込み、85℃に加熱し、8時間反応させた。この溶液に、出光石油化学社製のイプゾール#150 94gを加え、十分に攪拌した。このようにして、不揮発分66質量%、固形分酸価73mgKOH/gのカルボン酸含有感光性樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有感光性樹脂の溶液を、ワニス(R−1)と称す。
攪拌機、温度計、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた2リットルのセパラブルフラスコに、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート225gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業株式会社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕428g、アクリル酸144g、及びハイドロキノン0.6gを仕込み、攪拌しながら100℃に過熱し、均一な溶液を得た。次いで、トリフェニルホスフィン1.72gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、更にトリフェニルホスフィン0.64gを追加し、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)225g、テトラヒドロ無水フタル酸243gを仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート56.8gを仕込み、115℃で4時間反応を行った。このようにして、不揮発分66質量%、固形分酸価77mgKOH/gのカルボン酸含有樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有樹脂の溶液を、R−2ワニスと称す。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた3リットルのセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート215g、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「N−680」428g、アクリル酸72g、無水メタクリル酸154g、およびハイドロキノン0.58gを仕込み、攪拌しながら100℃に加熱し、均一な溶液を得た。次いで、トリフェニルホスフィン1.72gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応させた後、更にトリフェニルフォスフィン0.46gを加え、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液にソルベッソ150 215g、テトラヒドロ無水フタル酸152gを仕込み、110℃で4時間反応を行った後冷却し、粘調な液体を得た。このようにして不揮発分66質量%、固形分酸価70mgKOH/gのカルボン酸含有感光性樹脂(A)の溶液を得た。以下、このカルボン酸含有感光性樹脂の溶液をR−3ワニスと称す。
上記合成例の樹脂溶液を用い、表1に示す各種成分を各割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、光硬化性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた光硬化性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ15μm以下であった。
〈最適露光量〉
調製した上記光硬化性樹脂組成物各々を、銅厚35μmの回路パターン基板上に、当該基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させる。乾燥後、最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置(オルボテック社製Paragon8000)、高圧水銀灯を搭載した直接描画露光機(超高圧水銀灯ランプ搭載直描露光機大日本スクリーン社製Marculex)または高圧水銀灯搭載の露光装置(水銀ショートアークランプ搭載ORC社製露光機)を用いてステップタブレット(KodakNo2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1質量%炭酸ナトリウム水溶液)を60秒で行った際残存するステップタブレットのパターンが7段の時を最適露光量とした。
上記光硬化性樹脂組成物各々を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で乾燥する。当該乾燥開始後20分から80分の間10分おきに基板を取り出し室温まで放冷する。この基板に30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、残渣が残らない最大許容乾燥時間を最大現像ライフとした。
上記光硬化性樹脂組成物各々を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷する。この基板にPET製ネガフィルムを当て、ORC社製(HMW680−GW20)で一分間減圧条件下圧着させ、その後ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
(塗膜特性評価基板の作製)
上記光硬化性樹脂組成物各々を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷する。この基板に最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置をもちいて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント基板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
上記光硬化性樹脂組成物各々の熱硬化後における上記硬化物の色を目視にて判断した。
<はんだ耐熱性>
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行い、目視によりにより、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
銅箔基板に代えてIPC B−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、85℃、85%R.H.の恒温恒湿槽にて1,000時間後のマイグレーションの有無を確認した。判定基準は以下のとおりである。
△:ほんの僅か変化したもの
×:マイグレーションが発生しているもの
<耐アルカリ性>
評価基板を10vol%NaOH水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにテープビールによる剥がれを確認した。
評価基板を、PCT装置(エスペック株式会社製 HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、飽和、0.2MPaの条件で50時間処理し、塗膜の状態を目視にて確認し、さらにテープピールによる剥がれを確認した。判定基準は以下の通りである。
銅箔基板に代えてIPC B−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC30Vのバイアス電圧を印加し、PCT装置(エスペック株式会社製 HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、湿度97%の条件で96時間処理し、変色、マイグレーションの有無を評価した。判定基準は以下の通りである。
実施例1において使用した組成物例1をメチルエチルケトンにて希釈し、PETフィルム上に塗布して80℃で30分乾燥した。その後このドライフィルムを熱ラミネートし、得られた試料について同様の評価を行った結果を表3に示す。
Claims (10)
- 前記(A)カルボン酸含有感光性樹脂が、(a)1分子中に2つ以上の環状エーテル基を含む化合物に、(b)不飽和モノカルボン酸および(c)不飽和モノカルボン酸無水物を反応させた後、(d)多塩基酸無水物を反応させた樹脂に、さらに(e)1分子中に環状エーテル基とエチレン性不飽和基を含む化合物を反応させて得られるカルボン酸含有感光性樹脂であることを特徴とする、請求項1に記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- 前記(e)1分子中に環状エーテル基とエチレン性不飽和基を含む化合物が、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテルもしくはグリシジルメタアクリレートであることを特徴とする、請求項2に記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合開始剤が、下記一般式(III)で表される構造を含むオキシムエステル系光重合開始剤、下記一般式(IV)で表される構造を含むアミノアセトフェノン系光重合開始剤、および下記一般式(V)で表される構造を含むアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤からなる群から選ばれる1種、又は2種以上の混合物であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物:
R2は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基またはベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基またはアリールアルキル基を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を表し、またはR5およびR6は結合して環状アルキルエーテル基を形成してもよく、
R7およびR8は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アリール基(ハロゲン原子、アルキル基、若しくはアルコキシ基で置換されていてもよい)、またはR−C(=O)−基(ここでRは、炭素数1〜20の炭化水素基)を表す。但し、R7およびR8の双方がR−C(=O)−基である場合を除く。 - 更に(D)熱硬化性成分を含むことを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- 更に(E)着色剤を含有してなるソルダーレジストであることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のアルカリ現像可能な光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布し乾燥して得られる光硬化性のドライフィルム。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を用いて形成された硬化物パターンであって、パターン形成が活性エネルギー線照射により行われたものである硬化物パターン。
- 請求項8に記載の活性エネルギー線照射によるパターン形成が、波長350nm〜410nmの活性エネルギー線を用いた直接描画によるものである硬化物パターン。
- 請求項8又は9に記載の硬化物パターンを銅層上に具備するプリント配線板。
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