JP5057064B2 - アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 - Google Patents
アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5057064B2 JP5057064B2 JP2007325799A JP2007325799A JP5057064B2 JP 5057064 B2 JP5057064 B2 JP 5057064B2 JP 2007325799 A JP2007325799 A JP 2007325799A JP 2007325799 A JP2007325799 A JP 2007325799A JP 5057064 B2 JP5057064 B2 JP 5057064B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- methylpiperazino
- general formula
- mol
- propyltrimethoxysilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Description
請求項1:
下記一般式(1)
で示されるアルキルピペラジン化合物と下記一般式(2)
で示されるハロゲン化アルキルアルコキシシラン化合物の反応において、一般式(2)の化合物に対して2倍モル以上の一般式(1)の化合物を用いると共に、反応温度を0〜200℃とすることを特徴とする下記一般式(3)
で示される有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項2:
沸点が140℃以下の溶媒存在下に反応を行うことを特徴とする請求項1記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
本発明の4−アルキルピペラジノアルキルシラン化合物は、アルキルピペラジン化合物とハロゲン化アルキルアルコキシシラン化合物を反応することで得られる。原料に用いられるアルキルピペラジンは、下記一般式(1)
で示される化合物である。
で示される化合物である。
で示される。
で示される有機ケイ素化合物の含有量が少ない高純度の4−アルキルピペラジノアルキルアルコキシシラン化合物である。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた300mLフラスコに、1−メチルピペラジン100.1g(1.0モル)を仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン86.4g(0.4モル)を滴下した。内温が110±5℃で2時間滴下を行い、5時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリメトキシシランとの質量比は98.5:1.5であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.8:0.2であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで119〜120℃/0.5kPaの留分を93.4g得た(収率81%、但し、収率はケイ素基準)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランが99.6%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランが0.2%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた100mLフラスコに、1−メチルピペラジン27.3g(0.3モル)を仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン25.8g(0.1モル)を滴下した。内温が110±5℃で2時間滴下を行い、10時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリメトキシシランとの質量比は98.5:1.5であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.8:0.2であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで119〜120℃/0.5kPaの留分を26.2g得た(収率77%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランが99.6%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランが0.2%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた100mLフラスコに、1−メチルピペラジン39.0g(0.4モル)を仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン26.0g(0.1モル)を滴下した。内温が110±5℃で2時間滴下を行い、10時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.2:0.8であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.6:0.4であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで119〜120℃/0.5kPaの留分を26.6g得た(収率78%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランが99.5%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランが0.4%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた300mLフラスコに、1−メチルピペラジン100.1g(1.0モル)、メタノール10.0gを仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン86.4g(0.4モル)を滴下した。内温が110±5℃で2時間滴下を行い、5時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.6:0.4であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.8:0.2であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで119〜120℃/0.5kPaの留分を99.1g得た(収率87%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランが99.6%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランが0.3%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた300mLフラスコに、1−メチルピペラジン100.1g(1.0モル)、ヘキサン10.0gを仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン86.4g(0.4モル)を滴下した。内温が110±5℃で2時間滴下を行い、7時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.0:1.0であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.7:0.3であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで119〜120℃/0.5kPaの留分を90.8g得た(収率79%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランが99.6%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランが0.2%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた200mLフラスコに、1−メチルピペラジン60.2g(0.6モル)を仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリエトキシシラン63.0g(0.3モル)を滴下した。内温が110±5℃で2時間滴下を行い、13時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリエトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリエトキシシランとの質量比は98.5:1.5であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリエトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリエトキシシランとの質量比は99.7:0.3であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで130℃/0.4kPaの留分を74.0g得た(収率81%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリエトキシシランが99.5%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリエトキシシランが0.3%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた300mLフラスコに、1−メチルピペラジン105.2g(1.1モル)、ヘキサン10.5gを仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリエトキシシラン84.3g(0.4モル)を滴下した。内温が110〜120℃で3時間滴下を行い、8時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリエトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリエトキシシランとの質量比は98.5:1.5であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリエトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリエトキシシランとの質量比は99.7:0.3であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで130℃/0.4kPaの留分を77.2g得た(収率84%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリエトキシシランが99.4%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリエトキシシランが0.4%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた300mLフラスコに、1−メチルピペラジン120.3g(1.2モル)を仕込み、120℃に加熱した。内温が安定した後、クロロメチルトリエトキシシラン85.1g(0.4モル)を滴下した。内温が120±5℃で3時間滴下を行い、2時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である4−メチルピペラジノメチルトリエトキシシランと、原料であるクロロメチルトリエトキシシランとの質量比は99.5:0.5であった。また、目的物である4−メチルピペラジノメチルトリエトキシシランと副生物であるピペラジノメチルトリエトキシシランとの質量比は99.6:0.4であった。生成した塩をろ過により除去し、ろ液を蒸留することで100〜101℃/0.2kPaの留分を92.8g得た(収率84%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である4−メチルピペラジノメチルトリエトキシシランが99.4%、副生物であるピペラジノメチルトリエトキシシランが0.4%であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えた300mLフラスコに、1−メチルピペラジン60.0g(0.6モル)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン114.2g(0.8モル)を仕込み、120℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン99.3g(0.5モル)を滴下した。内温が120±5℃で3時間滴下を行い、4時間反応することでの、ガスクロマトグラフィー分析による、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと、原料である3−クロロプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.0:1.0であった。また、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランと副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランとの質量比は99.8:0.2であった。生成した塩をデカンテーションにより除去した後、蒸留することで119〜120℃/0.5kPaの留分を94.4g得た(収率72%)。留分をガスクロマトグラフィー分析により分析すると、目的物である3−(4−メチルピペラジノ)プロピルトリメトキシシランが99.7%、副生物である3−ピペラジノプロピルトリメトキシシランが0.2%であった。
Claims (2)
- 下記一般式(1)
で示されるアルキルピペラジン化合物と下記一般式(2)
で示されるハロゲン化アルキルアルコキシシラン化合物の反応において、一般式(2)の化合物に対して2倍モル以上の一般式(1)の化合物を用いると共に、反応温度を0〜200℃とすることを特徴とする下記一般式(3)
で示される有機ケイ素化合物の製造方法。 - 沸点が140℃以下の溶媒存在下に反応を行うことを特徴とする請求項1記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007325799A JP5057064B2 (ja) | 2007-12-18 | 2007-12-18 | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007325799A JP5057064B2 (ja) | 2007-12-18 | 2007-12-18 | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009143881A JP2009143881A (ja) | 2009-07-02 |
JP5057064B2 true JP5057064B2 (ja) | 2012-10-24 |
Family
ID=40914939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007325799A Active JP5057064B2 (ja) | 2007-12-18 | 2007-12-18 | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5057064B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5699462B2 (ja) * | 2010-06-24 | 2015-04-08 | 信越化学工業株式会社 | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 |
GB201121122D0 (en) * | 2011-12-08 | 2012-01-18 | Dow Corning | Hydrolysable silanes and elastomer compositions containing them |
JP5699990B2 (ja) * | 2012-06-14 | 2015-04-15 | 信越化学工業株式会社 | ピペラジニル基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法及びピペラジン化合物 |
JP5900263B2 (ja) * | 2012-09-19 | 2016-04-06 | 信越化学工業株式会社 | カルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
JP5900399B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2016-04-06 | 信越化学工業株式会社 | ビス(アミノアルキル)シラン化合物及びその製造方法 |
JP5731038B1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-06-10 | 三菱マテリアル株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
US9926339B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-03-27 | Mitsubishi Materials Corporation | Fluorine-containing silane compound |
JP6365445B2 (ja) * | 2015-06-30 | 2018-08-01 | 信越化学工業株式会社 | アミノアルキルアルコキシジシロキサン化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9002715D0 (en) * | 1990-02-07 | 1990-04-04 | Dow Corning | Method of treating fibrous materials |
HU206625B (en) * | 1990-07-27 | 1992-12-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing pharmaceutical composition containing pharmaceutically active organosilane derivatives |
-
2007
- 2007-12-18 JP JP2007325799A patent/JP5057064B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009143881A (ja) | 2009-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5057064B2 (ja) | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 | |
JPH04288089A (ja) | メタクリルオキシ基またはアクリルオキシ基を有するオルガノシランの製造法 | |
JP5835116B2 (ja) | アミノ基と保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP2011505246A5 (ja) | ||
JPS63310893A (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
JP2008143855A (ja) | アミノアルキルシラン化合物の製造方法 | |
JP5115729B2 (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP2010285405A (ja) | アミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法 | |
JP2011162497A (ja) | 環状シラザン化合物及びその製造方法 | |
JP5494233B2 (ja) | カルボン酸エステル基を有する環状シラザン化合物及びその製造方法 | |
JP5664277B2 (ja) | ビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法 | |
JP6044361B2 (ja) | ジクロロモノヒドロシラン化合物の製造方法 | |
JP2004352695A (ja) | ビスシリルアミノ基を有するクロロシラン化合物及びその製造方法、並びにビスシリルアミノ基を有するオルガノオキシシラン化合物の製造方法 | |
JP5359185B2 (ja) | アミノ基と保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP2011518822A (ja) | 新規な1,4−ジシラシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 | |
TWI635119B (zh) | 包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物及其製造方法 | |
JP6354721B2 (ja) | ジフェニルエチル基及びメトキシシリル基を有する有機ケイ素化合物並びにその製造方法 | |
JP7143819B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物およびその製造方法 | |
JP6665437B2 (ja) | 第3級アルキルシラン及び第3級アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
JP4275417B2 (ja) | アルコキシシラン系化合物の製造方法 | |
JP2005112820A (ja) | 1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
JP5644515B2 (ja) | 不飽和結合含有シリル基保護アミノ酸化合物及びその製造方法 | |
JP2009173637A (ja) | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
JP2795122B2 (ja) | tert−ブチルジメチルクロロシランの回収方法 | |
JP6531656B2 (ja) | 含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111214 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120704 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120717 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150810 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5057064 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |