JP5051865B2 - レシチンでのプロドラッグエステル非乳化調合物の経口バイオアベイラビリティの向上 - Google Patents
レシチンでのプロドラッグエステル非乳化調合物の経口バイオアベイラビリティの向上 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5051865B2 JP5051865B2 JP2002592867A JP2002592867A JP5051865B2 JP 5051865 B2 JP5051865 B2 JP 5051865B2 JP 2002592867 A JP2002592867 A JP 2002592867A JP 2002592867 A JP2002592867 A JP 2002592867A JP 5051865 B2 JP5051865 B2 JP 5051865B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lecithin
- cefditoren pivoxil
- group
- composition
- tablets
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- PELWSMREFCZWPQ-QOGFSKATSA-N Cc1c(/C=C\C(CSC2C3NC(/C(/c4cnc(N)[s]4)=N\OC)=O)=C(C(O)=O)N2C3=O)[s]cn1 Chemical compound Cc1c(/C=C\C(CSC2C3NC(/C(/c4cnc(N)[s]4)=N\OC)=O)=C(C(O)=O)N2C3=O)[s]cn1 PELWSMREFCZWPQ-QOGFSKATSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/65—Tetracyclines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2095—Tabletting processes; Dosage units made by direct compression of powders or specially processed granules, by eliminating solvents, by melt-extrusion, by injection molding, by 3D printing
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
a)薬物、レシチンおよび場合によっては少なくとも一つの賦形剤をブレンドして、パウダーブレンドを形成する(パウダーブレンドを形成するために水の添加を伴わない)段階;
b)前記パウダーブレンドを圧縮して錠剤にする段階;およびその後、
c)前記錠剤を回収する段階
を含む、直接圧縮によって錠剤を調製するための方法にも関する。
本組成物は、非乳化調合物の状態の少なくとも一つの抗生物質および少なくとも一つのレシチンを含む。錠剤、カプセル、トローチ剤、懸濁剤、エリキシル剤および液剤は、すべて、非乳化調合物の例である。錠剤は、例えば、咀嚼錠、発泡錠またはバッカル錠でありうる。カプセルは、例えば、硬質ゼラチンカプセルまたは軟ゲルカプセルであることができる。適する抗生物質には、数ある中でもテトラサイクリン、エリスロマイシン、セフジトレン、セフジトレンピボキシル、ミデカマイシン、アンホテリシン、ナリジクス酸、グリセオフルビンおよびミノサイクリンが挙げられる。
レシチンを含有する固体調合物の状態のプロドラッグエステルを調製することによりプロドラッグエステルの経口バイオアベイラビリティを向上させるための方法も開示する。本明細書中で用いられる場合、用語「バイオアベイラビリティ」は、全身循環系に到達する治療活性薬の速度および程度の大きさを指す。あらゆる全身作用型経口投与薬は、その薬物がなんらかの治療効果を示す前に、胃腸の粘膜を通して全身循環に吸収されなければならない。プロドラッグエステルを含む一定の薬物は、それらが全身吸収されうる前に胃腸管内で分解されることがある。分解されればされるほど、治療効果を提供するために利用可能な薬物が少なくなる。従って、全身循環に到達する薬物の量を増すあらゆる方法が、より高いバイオアベイラビリティをもたらす。本発明において、レシチンは、セフジトレンピボキシルの分解(脱エステル化)速度を遅速させる。それによって、全身循環に到達する薬物の量が増加し、結果として治療効果が向上することとなる。
圧縮錠は、最も広く用いられている単位服用量の経口剤形である。錠剤調合物は、作用薬と、作用薬製品の加工を助長するまたは性質を向上させる一定の賦形剤とを含有する。該薬物と賦形剤とを一緒にブレンドし、湿式造粒して、加工し、錠剤に圧縮する。あるいは、直接圧縮によって錠剤を製造することができる。
本明細書中で用いられる場合、用語「感染」は、様々な細胞および毒性メカニズムにより、後に組織損傷が生じ、明らかな疾病に進行しうる、身体の一部または組織における病原微生物の侵襲および増殖を指す。本発明の調合物を用いて、数ある中でも中耳炎、副鼻腔炎および咽頭炎などの、グラム陽性菌感染、グラム陰性菌感染の両方を治療することができる。感染の治療には、結果として生じる疼痛、腫脹および炎症の症状の治療も必要であるので、「感染の治療」は、侵襲の停止ならびに随伴症状の治療を指す。
a)10%DMSO(ジメチルスルホキシド)/0.01N HClに溶解したセフジトレンピボキシル250μg/mL;
b)10%DMSO/PEG(ポリエチレングリコール)400に溶解したセフジトレンピボキシル250μg/mL;
c)セフジトレンピボキシル250μg/mLを10%DMSO/0.01N HClに溶解し、改質レシチンを添加して、改質レシチンに対して10重量/容量%を含有する溶液にしたもの;
d)改質レシチンを添加して、改質レシチンに対して10重量/容量%を含有する溶液にしたセフジトレンピボキシル250μg/mLを10%DMSO/PEG400に溶解したもの;
e)10%改質レシチン溶液に溶解したセフジトレンピボキシル250μg/mL;ならびに
f)3%カゼインナトリウムに溶解したセフジトレンピボキシル(100μg/mL)。
Claims (17)
- レシチンを含有する非乳化調合物の状態のセフジトレンピボキシルを調合する段階を含む、セフジトレンピボキシルの経口バイオアベイラビリティを向上させる方法であって、該レシチンが、脱油レシチン、ヒドロキシル化レシチンおよびリゾレシチンから成る群から選択される改質レシチンである、前記方法。
- 前記調合物が、希釈剤、滑沢剤、流動性促進剤、崩壊剤、保存薬、芳香薬、酸化防止剤、甘味剤およびそれらの組合せから成る群より選択された少なくとも一つの追加成分をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- セフジトレンピボキシルのレシチンに対する重量比が、約99:1〜約1:2である、請求項1に記載の方法。
- セフジトレンピボキシル、およびレシチンを含む、乳化されていない医薬組成物であって、該レシチンが、脱油レシチン、ヒドロキシル化レシチンおよびリゾレシチンから成る群から選択される改質レシチンである、前記医薬組成物。
- 希釈剤、滑沢剤、流動性促進剤、崩壊剤、保存薬、芳香薬、酸化防止剤、甘味剤およびそれらの組合せから成る群より選択された少なくとも一つの追加成分をさらに含む、請求項4に記載の組成物。
- セフジトレンピボキシルのレシチンに対する重量比が、約99.9:0.1〜約10:90である、請求項4に記載の組成物。
- セフジトレンピボキシルのレシチンに対する重量比が、約99:1〜約80:20である、請求項4に記載の組成物。
- レシチンを含有する、乳化されていない固体調合物の状態のセフジトレンピボキシルを調合する段階を含む、セフジトレンピボキシルの経口バイオアベイラビリティを向上させる方法であって、該レシチンが、脱油レシチン、ヒドロキシル化レシチンおよびリゾレシチンから成る群から選択される改質レシチンである、前記方法。
- 前記調合物が、希釈剤、滑沢剤、流動性促進剤、崩壊剤、保存薬、芳香薬、酸化防止剤、甘味剤およびそれらの組合せから成る群より選択された少なくとも一つの追加成分をさらに含む、請求項8に記載の方法。
- セフジトレンピボキシルのレシチンに対する重量比が、約99:1〜約80:20である、請求項8に記載の方法。
- セフジトレンピボキシル、およびレシチンを含む、固体である医薬組成物であって、
セフジトレンピボキシルおよびレシチンは乳化されておらず、該レシチンが、脱油レシチン、ヒドロキシル化レシチンおよびリゾレシチンから成る群から選択される改質レシチンである、前記医薬組成物。 - 希釈剤、滑沢剤、流動性促進剤、崩壊剤、保存薬、芳香薬、酸化防止剤、甘味剤およびそれらの組合せから成る群より選択された少なくとも一つの追加成分をさらに含む、請求項11に記載の組成物。
- セフジトレンピボキシルのレシチンに対する重量比が、約99.9:0.1〜約10:90である、請求項11に記載の組成物。
- セフジトレンピボキシルのレシチンに対する重量比が、約99:1〜約80:20である、請求項11に記載の組成物。
- a)セフジトレンピボキシル、レシチンおよび場合によっては少なくとも一つの賦形剤をブレンドして、水の添加を伴わないで、パウダーブレンドを形成する段階;
b)前記パウダーブレンドを圧縮して錠剤にする段階;およびその後、
c)前記錠剤を回収する段階
を含む、直接圧縮によって錠剤を調製するための方法であって、
セフジトレンピボキシルおよびレシチンは乳化されておらず、該レシチンが、脱油レシチン、ヒドロキシル化レシチンおよびリゾレシチンから成る群から選択される改質レシチンである、前記方法。 - 前記賦形剤が、デンプン、スクロース、セルロース、第二リン酸カルシウムおよびそれらの組合せから成る群より選択される、請求項15に記載の方法。
- 段階a)において、希釈剤、滑沢剤、流動性促進剤、崩壊剤、保存薬、芳香薬、酸化防止剤、甘味剤およびそれらの組合せから成る群より選択された追加成分を少なくとも一つさらに含む、請求項15に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US86735301A | 2001-05-29 | 2001-05-29 | |
US29414101P | 2001-05-29 | 2001-05-29 | |
US09/867,353 | 2001-05-29 | ||
US60/294,141 | 2001-05-29 | ||
PCT/US2002/016428 WO2002096354A2 (en) | 2001-05-29 | 2002-05-28 | Enhancement of oral bioavailability of non-emulsified formulation of prodrug esters with lecithin |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005515155A JP2005515155A (ja) | 2005-05-26 |
JP2005515155A5 JP2005515155A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP5051865B2 true JP5051865B2 (ja) | 2012-10-17 |
Family
ID=26968357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002592867A Expired - Fee Related JP5051865B2 (ja) | 2001-05-29 | 2002-05-28 | レシチンでのプロドラッグエステル非乳化調合物の経口バイオアベイラビリティの向上 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1401402B1 (ja) |
JP (1) | JP5051865B2 (ja) |
CA (1) | CA2449002C (ja) |
MX (1) | MXPA03010945A (ja) |
WO (1) | WO2002096354A2 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60334391D1 (de) * | 2002-10-02 | 2010-11-11 | Meiji Seika Kaisha | Antibakterielle medizinische zusammensetzung mit erhöhtem oralem absorptionsvermögen |
EP1858488B2 (en) | 2005-03-14 | 2022-07-20 | Wyeth LLC | Tigecycline compositions and methods of preparation |
DE112006001606T5 (de) * | 2005-06-08 | 2009-07-09 | Elan Pharma International Ltd., Athlone | Nanopartikuläre und eine kontrollierte Freisetzung aufweisende Zusammensetzung, die Cefditoren umfassen |
JP2007106684A (ja) * | 2005-10-11 | 2007-04-26 | Sawai Pharmaceutical Co Ltd | 抗菌性医薬組成物 |
EP1952803A1 (en) | 2007-01-23 | 2008-08-06 | KTB-Tumorforschungs GmbH | Solid pharmaceutical dosage form containing hydrogenated phospholipids |
CA2744367A1 (en) * | 2008-12-08 | 2010-06-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Combined drug administration |
US20140121178A1 (en) * | 2011-06-24 | 2014-05-01 | Acenda Pharma Inc. | Method and improved pharmaceutical composition for improving the absorption of an ester prodrug |
KR101561963B1 (ko) * | 2013-05-23 | 2015-10-22 | 영진약품공업 주식회사 | 세프디토렌 피복실의 신규 결정 형태 및 이의 제조 방법 |
EP3244879A1 (en) * | 2015-01-16 | 2017-11-22 | Ögün, Yusuf Toktamis | Cefditoren pivoxil compositions with improved stability and production methods thereof |
CN110143957B (zh) * | 2019-06-20 | 2020-12-25 | 重庆医药高等专科学校 | 头孢妥仑匹酯开环物的制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE58487B1 (en) | 1984-09-07 | 1993-09-22 | Kaisha Maiji Seika | New cephalosporin compounds and the production thereof |
JPS6216431A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-01-24 | Nakanishi Michio | 医薬組成物 |
JPS62205088A (ja) | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 新規セフエム化合物 |
US5651991A (en) | 1987-10-28 | 1997-07-29 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Drug carriers |
EP0477270A1 (en) * | 1989-06-15 | 1992-04-01 | Med-Tal, Inc. | Prevention and treatment of microbial infection by phosphoglycerides |
JP2785981B2 (ja) | 1989-11-20 | 1998-08-13 | 株式会社資生堂 | 乳化組成物 |
US5319116A (en) | 1992-02-12 | 1994-06-07 | Gary Viole | Lecithin fractions and dilutions, methods for their preparation and pharmacological uses thereof |
US6113921A (en) | 1993-03-23 | 2000-09-05 | Pharmos Corp. | Topical and transdermal delivery system utilizing submicron oil spheres |
JPH0717866A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-01-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 医薬組成物 |
JPH0840907A (ja) | 1994-08-03 | 1996-02-13 | Meiji Seika Kaisha Ltd | セファロスポリン注射剤 |
AR004014A1 (es) | 1995-10-13 | 1998-09-30 | Meiji Seika Kaisha | Una composicion antibacteriana de cefditoren pivoxilo para administracion oral y metodo para obtener dicha composicion |
JP2002514183A (ja) | 1996-09-17 | 2002-05-14 | スーパージェン・インコーポレーテッド | リン脂質薬剤誘導体 |
US6165997A (en) * | 1997-11-20 | 2000-12-26 | Statens Serum Institut | Phospholipids having antimicrobial activity with or without the presence of antimicrobials |
ES2153786B1 (es) * | 1999-06-10 | 2001-10-16 | S A L V A T Lab Sa | Composicion farmaceutica liquida para la administracion oral de principios activos amargos y susceptibles de hidrolisis. |
-
2002
- 2002-05-28 CA CA2449002A patent/CA2449002C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-28 JP JP2002592867A patent/JP5051865B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-28 MX MXPA03010945A patent/MXPA03010945A/es active IP Right Grant
- 2002-05-28 WO PCT/US2002/016428 patent/WO2002096354A2/en active Application Filing
- 2002-05-28 EP EP02737142.6A patent/EP1401402B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002096354A2 (en) | 2002-12-05 |
WO2002096354A3 (en) | 2003-03-20 |
EP1401402A4 (en) | 2006-12-06 |
CA2449002A1 (en) | 2002-12-05 |
JP2005515155A (ja) | 2005-05-26 |
EP1401402B1 (en) | 2016-09-07 |
MXPA03010945A (es) | 2004-02-27 |
EP1401402A2 (en) | 2004-03-31 |
CA2449002C (en) | 2011-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20030060451A1 (en) | Enhancement of oral bioavailability of non-emulsified formulations of prodrug esters with lecithin | |
US5952383A (en) | Pharmaceutical composition for oral delivery | |
US8343543B2 (en) | Lipase inhibiting composition | |
EP0287198B1 (en) | Mixtures of polar and neutral lipids for protecting the gastronointestinal tract | |
JP5051865B2 (ja) | レシチンでのプロドラッグエステル非乳化調合物の経口バイオアベイラビリティの向上 | |
KR102180667B1 (ko) | 위장관을 따라 약물을 표적화 방출하기 위한 pH 감응성 담체, 그로부터의 조성물, 및 이들의 제조 및 사용 방법 | |
MX2007012642A (es) | Composiciones farmaceuticas que tienen perfiles mejorados de disolucion para farmacos poco solubles. | |
JP2002501015A (ja) | リーシュマニア症の治療における経口投与のためのミルテフォシンを含有する固形医薬品 | |
AU2002257817A1 (en) | Pharmaceutical composition comprising a lipase inhibitor and a sucrose fatty acid ester | |
JP5110460B2 (ja) | アトピー性皮膚炎用外用剤及びその製造方法 | |
AU731274B2 (en) | Anticancer composition comprising a diaminotrifluoromethylpyridine derivative | |
JPS6348226A (ja) | 徐放性を有する経口投与用固形製剤 | |
US6506393B2 (en) | Methods of treating protozoal diseases | |
EP0308349B1 (fr) | Nouveau derivé de choline, son procédé de préparation et nouveaux médicaments le contenant | |
JPH0455167B2 (ja) | ||
JP5273440B2 (ja) | 抗潰瘍剤 | |
JP2538422B2 (ja) | 5―フルオロウラシル類により起こる炎症の発生を抑制する非注射剤形態の制癌剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050527 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080805 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081104 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090203 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090331 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20090625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090724 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090930 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20091204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110804 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110809 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20120412 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120521 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120723 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150803 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |