JP5046548B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescent element capable of emitting light by converting electric energy into light.

有機電界発光素子（有機EL素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層を含む有機層（以下、有機化合物層とも称する）および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。   Organic electroluminescent elements (organic EL elements) have been actively researched and developed in recent years because they can emit light with high brightness when driven at a low voltage. In general, an organic EL element is composed of an organic layer including a light emitting layer (hereinafter also referred to as an organic compound layer) and a pair of electrodes sandwiching the layer, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode. Are recombined in the light emitting layer, and light emission from the generated excitons is utilized.

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としては、イリジウム錯体（特許文献１）や白金錯体が知られているが、効率、耐久性、発光色の点でさらなる改良が求められている。
国際公開第００／５７６７６号パンフレット In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher efficiency of devices. As phosphorescent materials, iridium complexes (Patent Document 1) and platinum complexes are known, but further improvements are required in terms of efficiency, durability, and emission color.
International Publication No. 00/57676 Pamphlet

発明の目的は、耐久性または発光効率に優れ、且つ種々の発光色を実現しうる有機電界発光素子の提供にある。   An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which is excellent in durability or luminous efficiency and can realize various luminescent colors.

この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕
陽極、陰極の一対の電極間に発光層を含む複数の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層と陽極の間の少なくとも一層に一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。

式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R ³¹ 、R ³² 、R ³³ は、水素原子または置換基を表し、R ³⁴ は置換基を表す。但し、R ³² 、R ³³ は、それぞれ結合して環構造を形成する。R ³⁴ が複数の場合、複数のR ³⁴ は同じであっても、異なっていてもよい。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。L ³¹ は下記式で表される配位子を表し、X ³¹ は対イオンを表す。n ³¹ は１〜４の整数を表し、n ³² は１〜３の整数を表し、n ³³ は０〜２の整数を表す。m ³¹ は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、炭素上の２つの電子によってMに配位している。

ここで、R ⁴⁵ 、R ⁴⁶ は置換基を表し、m ⁴² 、m ⁴³ は０〜４の整数を表す。＊はＭに配位する位置を表す。
〔２〕
一般式（３）が、一般式（４）で表されることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。

式中、R ⁴¹ 、R ⁴² 、R ⁴³ は、水素原子または置換基を表し、R ⁴⁴ 、R ⁴⁵ 、R ⁴⁶ は置換基を表す。但し、R ⁴² 、R ⁴³ は、それぞれ結合して環構造を形成する。R ⁴⁴ が複数の場合、複数のR ⁴⁴ は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。R ⁴⁵ が複数の場合、複数のR ⁴⁵ は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。R ⁴⁶ が複数の場合、複数のR ⁴⁶ は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。n ⁴¹ は１又は２、n ⁴² は１〜３の整数を表す。m ⁴¹ 、m ⁴² 、m ⁴³ は０〜４の整数を表す。
本発明は、上記〔１〕及び〔２〕項に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
(１）一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。 This object has been achieved by the following means.
[1]
An organic electroluminescence device having a plurality of organic layers including a light emitting layer between a pair of electrodes of an anode and a cathode, wherein the compound represented by the general formula (3) is contained in at least one layer between the light emitting layer and the anode An organic electroluminescent element characterized by comprising:

In the formula, M represents a transition metal atom or a transition metal ion. R ³¹ , R ³² and R ³³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ³⁴ represents a substituent. However, R ³² and R ³³ are each bonded to form a ring structure. If R ³⁴ is plural, plural R ³⁴ may be the same or may be different. Moreover, each may combine and may form the ring structure. L ³¹ represents a ligand represented by the following formula, and X ³¹ represents a counter ion. n ³¹ denotes an integer 1 to 4, n ³² represents an integer of 1 to 3, n ³³ represents an integer of 0 to 2. m ³¹ represents an integer of 0 to 4. C represents a carbene carbon. The carbene carbon is bonded to two nitrogen atoms and is coordinated to M by two electrons on the carbon.

Here, R ⁴⁵ and R ⁴⁶ represent a substituent, and m ⁴² and m ⁴³ represent an integer of 0 to 4. * Represents a position coordinated to M.
[2]
General formula (3) is represented by general formula (4), The organic electroluminescent element as described in [1] characterized by the above-mentioned.

In the formula, R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ⁴⁴ , R ⁴⁵ and R ⁴⁶ represent a substituent. However, R ⁴² and R ⁴³ are bonded to each other to form a ring structure. If R ⁴⁴ is plural, the plurality of R ⁴⁴ may be the same or different. Moreover, each may combine and may form the ring structure. If R ⁴⁵ is plural, the plurality of R ⁴⁵ may be the same or different. Moreover, each may combine and may form the ring structure. If R ⁴⁶ is plural, plural R ⁴⁶ may be the same or may be different. Moreover, each may combine and may form the ring structure. n ⁴¹ is 1 or 2, n ⁴² represents an integer of 1 to 3. m ⁴¹ , m ⁴² and m ^{43 each} represents an integer of 0 to 4.
The present invention relates to the above items [1] and [2], but other matters are also described for reference.
(1) An organic electroluminescent device having at least one organic layer between a pair of electrodes, wherein the organic layer contains a compound represented by the general formula (1).

式中、Mは遷移金属原子又は遷移金属イオンを表す。R¹¹、R¹²は、水素原子または置換基を表し、R¹¹、R¹²は、独立にMに結合してもよい。R¹¹、R¹²は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。L¹¹は配位子を表し、R¹¹及びR¹²の少なくとも一つと結合してもよい。X¹¹は対イオンを表す。n¹¹は０〜５の整数を表し、n¹²は１〜６の整数を表し、n¹³は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表し、該カルベン炭素はR¹¹及びR¹²と結合し、Mに配位する。
(２）一般式（１）が、一般式（２）で表されることを特徴とする上記（１）に記載の有機電界発光素子。 In the formula, M represents a transition metal atom or a transition metal ion. R ¹¹ and R ¹² represent a hydrogen atom or a substituent, and R ¹¹ and R ¹² may be independently bonded to M. R ¹¹ and R ¹² may be bonded to each other to form a ring structure. L ¹¹ represents a ligand and may be bonded to at least one of R ¹¹ and R ¹² . X ¹¹ represents a counter ion. n ¹¹ represents an integer of 0 to 5, n ¹² represents an integer of 1 to 6, n ¹³ represents an integer of 0 to 3. C represents a carbene carbon, which binds to R ¹¹ and R ¹² and coordinates to M.
(2) The organic electroluminescent element as described in (1) above, wherein the general formula (1) is represented by the general formula (2).

式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R²¹、R²²、R²³、R²⁴は、水素原子または置換基を表し、R²¹、R²²、R²³、R²⁴は独立にMに結合してもよい。R²¹、R²²、R²³、R²⁴は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。L²¹は配位子を表し、R²¹、R²²、R²³及びR²⁴の少なくとも一つと結合してもよい。X²¹は対イオンを表す。n²¹は０〜５の整数を表し、n²²は１〜６の整数を表し、n²³は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表し、該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、Mに配位する。
(３）一般式（２）が、一般式（３）で表されることを特徴とする上記（２）に記載の有機電界発光素子。 In the formula, M represents a transition metal atom or a transition metal ion. R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ may be independently bonded to M. R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ may be bonded to each other to form a ring structure. L ²¹ represents a ligand and may be bonded to at least one of R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ . X ²¹ represents a counter ion. n ²¹ represents an integer of 0 to 5, n ²² represents an integer of 1 to 6, and n ²³ represents an integer of 0 to 3. C represents a carbene carbon, which binds to two nitrogen atoms and coordinates to M.
(3) The organic electroluminescent element as described in (2) above, wherein the general formula (2) is represented by the general formula (3).

式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R³¹、R³²、R³³は、水素原子または置換基を表し、R³⁴は置換基を表す。R³¹、R³²、R³³は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、またR³¹、R³²、R³³上の原子でMに配位していても良い。R³⁴が複数の場合、複数のR³⁴は同じであっても、異なっていてもよい。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R³⁴上でMに配位していても良い。L³¹は配位子を表し、X³¹は対イオンを表す。n³¹は０〜４の整数を表し、n³²は１〜３の整数を表し、n³³は０〜２の整数を表す。m³¹は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、炭素上の２つの電子によってMに配位している。
(４）一般式（３）が、一般式（４）で表されることを特徴とする上記（３）に記載の有機電界発光素子。 In the formula, M represents a transition metal atom or a transition metal ion. R ³¹ , R ³² and R ³³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ³⁴ represents a substituent. R ³¹ , R ³² and R ³³ may be bonded to each other to form a ring structure, and may be coordinated to M by an atom on R ³¹ , R ³² and R ³³ . If R ³⁴ is plural, plural R ³⁴ may be the same or may be different. The may form a ring structure bonded respectively may be coordinated to M on R ^34. L ³¹ represents a ligand, and X ³¹ represents a counter ion. n ³¹ denotes an integer 0 to 4, n ³² represents an integer of 1 to 3, n ³³ represents an integer of 0 to 2. m ³¹ represents an integer of 0 to 4. C represents a carbene carbon. The carbene carbon is bonded to two nitrogen atoms and is coordinated to M by two electrons on the carbon.
(4) The organic electroluminescent element as described in (3) above, wherein the general formula (3) is represented by the general formula (4).

式中、R⁴¹、R⁴²、R⁴³は、水素原子または置換基を表し、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶は置換基を表す。R⁴¹、R⁴²、R⁴³は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、またR⁴¹、R⁴²、R⁴³上の原子でMに配位していても良い。R⁴⁴が複数の場合、複数のR⁴⁴は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R⁴⁴上でMに配位していても良い。R⁴⁵が複数の場合、複数のR⁴⁵は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R⁴⁵上でMに配位していても良い。R⁴⁶が複数の場合、複数のR⁴⁶は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよく、R⁴⁶上でMに配位していても良い。n⁴¹は、０〜２の整数、n⁴²は１〜３の整数を表す。m⁴¹、m⁴²、m⁴³は０〜４の整数を表す。
(５）カルベン炭素を含んだ配位子が、３座以上６座以下の配位子であることを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(６）一般式（１）が、一般式（５）で表されることを特徴とする上記（１）に記載の有機電界発光素子。 In the formula, R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ⁴⁴ , R ⁴⁵ and R ⁴⁶ represent a substituent. R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ may be bonded to each other to form a ring structure, and may be coordinated to M by an atom on R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ . If R ⁴⁴ is plural, the plurality of R ⁴⁴ may be the same or different. The may form a ring structure bonded respectively may be coordinated to M on R ^44. If R ⁴⁵ is plural, the plurality of R ⁴⁵ may be the same or different. The may form a ring structure bonded respectively may be coordinated to M on R ^45. If R ⁴⁶ is plural, plural R ⁴⁶ may be the same or may be different. The may form a ring structure bonded respectively may be coordinated to M on R ^46. n ⁴¹ is an integer of 0 to 2, n ⁴² represents an integer of 1 to 3. m ⁴¹ , m ⁴² and m ^{43 each} represents an integer of 0 to 4.
(5) The organic electroluminescence device as described in any one of (1) to (4) above, wherein the ligand containing carbene carbon is a tridentate to hexadentate ligand.
(6) The organic electroluminescent element as described in (1) above, wherein the general formula (1) is represented by the general formula (5).

式中、R⁵²、R⁵³は、水素原子または置換基を表し、R⁵⁴、R⁵⁵、R⁵⁶は置換基を表す。R⁵²、R⁵³は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。R⁵⁴、R⁵⁵、R⁵⁶がそれぞれ複数の場合、複数のR⁵⁴同士、複数のR⁵⁵同士、複数のR⁴⁶がそれぞれ結合して環構造を形成していても良い。Y⁵¹、Y⁵²は、単結合又は連結基を表す。n⁵¹は０又は１を表し、m⁵¹、m⁵²、m⁵³は０〜４の整数を表す。 In the formula, R ⁵² and R ⁵³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ⁵⁴ , R ⁵⁵ and R ⁵⁶ represent a substituent. R ⁵² and R ⁵³ may be bonded to each other to form a ring structure. When there are a plurality of R ^{54 s} , R ^{55 s} , and R ^{56 s} , a plurality of R ^{54 s} , a plurality of R ^{55 s} , and a plurality of R ^{46 s} may be bonded to each other to form a ring structure. Y ⁵¹ and Y ⁵² represent a single bond or a linking group. n ⁵¹ represents 0 or 1, and m ⁵¹ , m ⁵² and m ^{53 each} represents an integer of 0 to 4.

(７)前記有機層が発光層を含み、該発光層に少なくとも発光材料及び一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有することを特徴とする上記（１）〜（６）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(８)前記有機層が発光層を含み、該発光層と陽極の間に一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有することを特徴とする上記（１）〜（７）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
(９)前記有機層が発光層を含み、該発光層と陰極の間に一般式（１）〜（５）で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有することを特徴とする上記（１）〜（７）のいずれかに記載の有機電界発光素子。 (7) The organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains at least a light emitting material and a compound represented by the general formulas (1) to (5). The organic electroluminescent element according to any one of the above.
(8) The above organic layer includes a light emitting layer, and has at least one layer containing a compound represented by the general formulas (1) to (5) between the light emitting layer and the anode. The organic electroluminescent element according to any one of 1) to (7).
(9) The above-mentioned organic layer includes a light emitting layer, and has at least one layer containing a compound represented by the general formulas (1) to (5) between the light emitting layer and the cathode. The organic electroluminescent element according to any one of 1) to (7).

一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、該有機層に一般式（１）〜（５）で表される、遷移金属とカルベン炭素間に結合を有する化合物を用いることにより、素子の耐久性（駆動電圧の低減および長時間駆動時の素子劣化に伴うダークスポットの発生の抑制）、または発光効率を向上させることが可能である。
また、一般式（１）〜（５）で表される化合物を、特に、発光層と陽極の間、または、発光層と陰極の間に積層される少なくとも一層の有機層に用いることにより、耐久性（駆動電圧の低減および長時間駆動時の素子劣化に伴うダークスポットの発生の抑制）に加え、更に発光効率も向上させることが可能である。 In an organic EL device having at least one organic layer between a pair of electrodes, a compound having a bond between a transition metal and a carbene carbon represented by the general formulas (1) to (5) is used in the organic layer. It is possible to improve the durability of the element (reduction of driving voltage and suppression of generation of dark spots due to deterioration of the element during long-time driving) or light emission efficiency.
Further, by using the compounds represented by the general formulas (1) to (5), particularly in at least one organic layer laminated between the light emitting layer and the anode or between the light emitting layer and the cathode, the durability is improved. In addition to the characteristics (reduction of driving voltage and suppression of generation of dark spots due to element deterioration during long-time driving), it is possible to further improve the light emission efficiency.

本発明によれば、本発明における化合物を用いた有機電界発光素子は、耐久性に優れる。さらに特定の構造を有する化合物を有機層の特定の層に用いることで高効率発光が可能となる。   According to the present invention, the organic electroluminescence device using the compound of the present invention is excellent in durability. Furthermore, high efficiency light emission is attained by using the compound which has a specific structure for the specific layer of an organic layer.

本発明について詳細に説明する。
本発明は、一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該少なくとも一層の有機層に、一般式（１）〜（５）で表される、遷移金属とカルベン炭素間に結合を有する化合物（本明細書において、「本発明の化合物」と同義である。）を含有する有機電界発光素子に関する。 The present invention will be described in detail.
The present invention relates to an organic electroluminescent device having at least one organic layer between a pair of electrodes, wherein the at least one organic layer includes a transition metal and a carbene represented by the general formulas (1) to (5). The present invention relates to an organic electroluminescence device containing a compound having a bond between carbons (in the present specification, synonymous with “the compound of the present invention”).

一般式（１）について説明する。Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R¹¹、R¹²は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R¹¹、R¹²の両方、もしくはいずれか一方上の原子でＭに配位していても良い。L¹¹は配位子を表し、X¹¹は対イオンを表す。n¹¹は０〜５の整数を表し、n¹²は１〜６の整数を表し、n¹³は０〜３の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。このカルベン炭素は、R¹¹、R¹²と結合（好ましくは共有結合）し、炭素上の２つの電子によって、Mに配位結合している。 The general formula (1) will be described. M represents a transition metal atom or a transition metal ion. R ¹¹ and R ¹² each independently represents a hydrogen atom or a substituent. It may be coordinated to M by an atom on either or both of R ¹¹ and R ¹² . L ¹¹ represents a ligand, and X ¹¹ represents a counter ion. n ¹¹ represents an integer of 0 to 5, n ¹² represents an integer of 1 to 6, n ¹³ represents an integer of 0 to 3. C represents a carbene carbon. This carbene carbon is bonded to R ¹¹ and R ¹² (preferably a covalent bond), and is coordinated to M by two electrons on the carbon.

本発明に使用される遷移金属原子は、特に限定されないが、好ましくはルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金であり、より好ましくは、パラジウム、レニウム、ロジウム、イリジウム、白金であり、さらに好ましくは、パラジウム、ロジウム、イリジウム、白金である。   The transition metal atom used in the present invention is not particularly limited, but is preferably ruthenium, rhodium, palladium, tungsten, rhenium, osmium, iridium, platinum, more preferably palladium, rhenium, rhodium, iridium, platinum. More preferably palladium, rhodium, iridium, or platinum.

R¹¹、R¹²で表される置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、 Examples of the substituent represented by R ¹¹ and R ¹² include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 carbon atoms). To 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 carbon atoms). To 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl).

アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、置換または無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、 An aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), substitution Or an unsubstituted amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, Diphenylamino, ditolylamino, etc.), alkoxy groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2 -Ethylhexyloxy and the like), an aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like, and a heterocyclic oxy group (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, and the like.

アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、 An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number). 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl, and acyloxy groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 2 to 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, acetoxy, benzoyloxy An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino). ,

アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、 An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group ( Preferably it has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino, etc., and a sulfonylamino group (preferably 1 to 1 carbon atoms). 30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.), a sulfamoyl group (preferably C0-30, more preferably) Has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms. Amoiru, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, and the like phenylsulfamoyl.),

カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、 A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like), alkylthio. A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably having 6 to 6 carbon atoms). 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, and the like, and a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom). -20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolyl Oh, 2-benzoxazolyl thio, and 2-benzthiazolylthio the like.),

スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、 A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl), a sulfinyl group (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, a ureido, methylureido, phenylureido etc. are mentioned), phosphoric acid amide groups (preferably C1-C30, more preferably carbon number) 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide That.), Hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom (e.g. fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom),

シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 Cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, As, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc. ), A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl), silyloxy group (Preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 3 carbon atoms. , Particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, for example trimethylsilyloxy, etc. triphenylsilyl oxy and the like.) And the like. These substituents may be further substituted.

またR¹¹、R¹²は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。またR¹¹、R¹²上の原子でＭに配位していても良い。R¹¹及びR¹²の少なくとも一つが、L¹¹と結合して、キレート配位子を形成しても良い。R¹¹、R¹²は、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、置換アミノ基が好ましく、アルコキシ基、置換アミノ基がさらに好ましい。 R ¹¹ and R ¹² may be bonded to each other to form a ring structure. Also it may be coordinated to M in atom on R ^11, R ^12. At least one of R ¹¹ and R ¹² may combine with L ¹¹ to form a chelate ligand. R ¹¹ and R ¹² are preferably an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group or a substituted amino group, more preferably an alkoxy group or a substituted amino group.

L¹¹は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子、フッ素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、フェニルピラゾール、ピコリン酸、ジピコリン酸など）、ジケトン配位子、ニトリル配位子、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子、りん配位子（例えば、ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体など）、カルボン酸配位子（例えば酢酸配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、フェニルピラゾール）である。 L ¹¹ represents a ligand. As ligands, for example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” published by Springer-Verlag H. Yersin in 1987, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications”, published by Akio Yamamoto, published by Akio Yamamoto in 1982, etc. And preferably include a halogen ligand (preferably a chlorine ligand or a fluorine ligand), a nitrogen-containing heterocyclic ligand (for example, bipyridyl, phenanthroline, phenylpyridine, pyrazolylpyridine, benzine). Imidazolylpyridine, phenylpyrazole, picolinic acid, dipicolinic acid, etc.), diketone ligand, nitrile ligand, CO ligand, isonitrile ligand, phosphorus ligand (eg, phosphine derivative, phosphite ester derivative, Phosphinin derivatives, etc.), carboxylic acid ligands (eg acetic acid ligands, etc.), more preferably nitrogen-containing hetero Ligands (e.g. bipyridyl, phenanthroline, phenylpyridine, pyrazolyl pyridine, benzimidazolyl pyridine, phenylpyrazole) is.

含窒素へテロ環配位子における含窒素へテロ環としてはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザホスフィニン環が好ましく、ピリジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環がより好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環がさらに好ましい。
含窒素へテロ環配位子は、置換基を有していても良い。置換基としては前記R¹¹で説明した基が挙げられ、例えば、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基等が好ましい。 The nitrogen-containing hetero ring in the nitrogen-containing hetero ligand includes pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, thiazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring , A thiadiazole ring and an azaphosphinine ring are preferred, a pyridine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring and an imidazole ring are more preferred, and a pyridine ring, a pyrazole ring and an imidazole ring are more preferred.
The nitrogen-containing heterocyclic ligand may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹¹ above. For example, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, a substituted amino group, and the like are preferable.

X¹¹は対イオンを表す。対イオンとしては、特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、ＰＦ₆イオン、アンモニウムイオン（例えばテトラメチルアンモニウムイオンなど）、ボレートイオン、ホスホニウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオン、ＰＦ₆イオンである。 X ¹¹ represents a counter ion. The counter ion is not particularly limited, but is preferably an alkali metal ion, alkaline earth metal ion, halogen ion, perchlorate ion, PF ₆ ion, ammonium ion (eg, tetramethylammonium ion, etc.), borate ion, phosphonium ion. More preferably, perchlorate ions or PF ₆ ions.

n¹¹は０〜５の整数を表し、１〜４が好ましく、１，２がより好ましい。n¹¹が複数の時は、複数のL¹¹は同じであっても異なっていても良い。n¹²は１〜６の整数を表し、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。n¹²が複数の時は、R¹¹-C-R¹²で表される複数のカルベン配位子は、同じであっても異なっていても良い。n¹³は０〜３の整数を表し、０，１が好ましく、０がより好ましい。n¹³が複数の時は、複数のX¹¹は同じであっても異なっていても良い。 n ¹¹ represents an integer of 0 to 5, preferably 1 to 4, 1 and 2 are more preferred. When n ¹¹ is plural, the plural L ¹¹ may be the same or different. n ¹² represents an integer of 1 to 6, preferably 1 to 4, 1 to 3 is more preferable. When n ¹² is plural, the plural carbene ligands represented by R ¹¹ —CR ¹² may be the same or different. n ¹³ represents an integer of 0 to 3, 0, 1 are preferred, more preferably 0. When n ¹³ is plural, the plural X ¹¹ may be the same or different.

一般式（２）について説明する。M、L²¹、X²¹、n²¹、n²²、n²³はそれぞれ前記一般式（１）のM、L¹¹、X¹¹、n¹¹、n¹²、n¹³と同義であり、好ましい範囲も同じである。R²¹、R²²、R²³、R²⁴は、水素原子または置換基を表し、置換基としては、前記R¹¹で説明した基が挙げられる。R²¹、R²²、R²³、R²⁴は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、また、R²¹、R²²、R²³、R²⁴上の原子でＭに配位していても良い。さらにR²¹、R²²、R²³、R²⁴は、L²¹と結合して、キレート配位子を形成しても良い。R²¹、R²²、R²³、R²⁴は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
カルベン炭素と２つの窒素原子、R²¹、R²²、R²³、R²⁴から形成されるカルベン配位子は、カルベン炭素と２つの窒素原子を含有した環状構造が好ましく、５員環、６員環構造がより好ましく、もっとも好ましくは一般式（Ｚ−１）に表される５員環構造である。 The general formula (2) will be described. M, L ²¹ , X ²¹ , n ²¹ , n ²² , and n ²³ are synonymous with M, L ¹¹ , X ¹¹ , n ¹¹ , n ¹² , and n ^{13 in the} general formula (1), respectively, and preferred ranges are also the same. It is. R ²¹ , R ²² , R ²³ , and R ²⁴ represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include the groups described for R ¹¹ . R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ may be bonded to each other to form a ring structure, and are coordinated to M by an atom on R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ^24. Also good. Furthermore, R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ may be combined with L ²¹ to form a chelate ligand. R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ²⁴ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group or a heterocyclic amino group, and an alkyl group , An aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are more preferable, and an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group are more preferable.
The carbene ligand formed from a carbene carbon and two nitrogen atoms, R ²¹ , R ²² , R ²³ , and R ²⁴ preferably has a cyclic structure containing a carbene carbon and two nitrogen atoms. A ring structure is more preferable, and a 5-membered ring structure represented by the general formula (Z-1) is most preferable.

式中、R⁶¹、R⁶²、R⁶³、R⁶⁴は、水素原子または置換基を表す。Cはカルベン炭素を表す。このカルベン炭素は、２つの窒素原子と結合し、その炭素上に遷移金属に配位可能な２つの電子を有している。 In the formula, R ⁶¹ , R ⁶² , R ⁶³ and R ⁶⁴ represent a hydrogen atom or a substituent. C represents a carbene carbon. This carbene carbon is bonded to two nitrogen atoms and has two electrons that can coordinate to a transition metal on the carbon.

一般式（Ｚ−１）について説明する。R⁶¹、R⁶²、R⁶³、R⁶⁴は、前記一般式（２）のR²¹、R²²、R²³、R²⁴と同義であり、好ましい範囲も同じである。 General formula (Z-1) is demonstrated. R ⁶¹ , R ⁶² , R ⁶³ and R ⁶⁴ have the same meanings as R ²¹ , R ²² , R ²³ and R ^{24 in the} general formula (2), and preferred ranges are also the same.

一般式（３）について説明する。M、R³¹、R³²、R³³、L³¹、X³¹はそれぞれ前記一般式（２）のM、R²¹、R²²、R²³、L²¹、X²¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。R³⁴は、置換基を表し、置換基としては、前記R¹¹で説明した基が挙げられる。複数のR³⁴は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良く、R³⁴上の原子でＭに配位しても良い。R³⁴は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、フッ素原子、シアノ基がさらに好ましい。n³¹は、０〜４の整数を表し、１〜４が好ましい。n³²は、１〜３の整数を表し、1又は２が好ましい。n³³は、０〜２の整数を表し、０又は１が好ましい。m³¹は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。m³¹が複数の場合は、複数のR³⁴は同じであっても異なっていても良い。 The general formula (3) will be described. M, R ³¹ , R ³² , R ³³ , L ³¹ and X ³¹ are the same as M, R ²¹ , R ²² , R ²³ , L ²¹ and X ^{21 in the} general formula (2), respectively, and the preferred ranges are also the same. It is. R ³⁴ represents a substituent, and examples of the substituent include the groups described above for R ¹¹ . The plurality of R ³⁴ may be the same or different. Each may be bonded to form a ring structure, and may be coordinated to M by an atom on R ³⁴ . R ³⁴ is preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group, More preferred are a fluorine atom and a cyano group. n ³¹ represents an integer of 0 to 4, and preferably 1 to 4. n ³² represents an integer of 1 to 3, and 1 or 2 is preferable. n ³³ represents an integer of 0 to 2, and 0 or 1 is preferable. m ³¹ represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2. When there are a plurality of m ³¹ , the plurality of R ³⁴ may be the same or different.

一般式（４）について説明する。R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、n⁴²、m⁴¹はそれぞれ前記一般式(３）のR³¹、R³²、R³³、R³⁴、n³²、m³¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。R⁴⁵、R⁴⁶は、置換基を表し、置換基としては、前記R¹¹で説明した基が挙げられる。m⁴²が複数の場合は、複数のR⁴⁵は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良く、R⁴⁵上の原子でイリジウム原子に配位しても良い。R⁴⁵は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基であり、アルコキシ基、置換アミノ基がさらに好ましい。m⁴²は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。m⁴³が複数の場合は、複数のR⁴⁶は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良く、R⁴⁶上の原子でイリジウム原子に配位しても良い。R⁴⁶は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、フッ素原子、シアノ基がさらに好ましい。m⁴³は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。n⁴¹は、０〜２の整数を表し、１又は２が好ましい。 The general formula (4) will be described. R ⁴¹ , R ⁴² , R ⁴³ , R ⁴⁴ , n ⁴² , and m ⁴¹ are respectively synonymous with R ³¹ , R ³² , R ³³ , R ³⁴ , n ³² , and m ^{31 in the} general formula (3), and a preferred range Is the same. R ⁴⁵ and R ⁴⁶ represent a substituent, and examples of the substituent include the groups described for R ¹¹ . When there are a plurality of m ⁴² , the plurality of R ⁴⁵ may be the same or different. The bonded respectively may form a ring structure, it may be coordinated to the iridium atom in the atom on R ^45. R ⁴⁵ is preferably an alkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkoxy group, fluorine atom, cyano group or substituted amino group, more preferably an alkyl group, aryl group, alkoxy group or substituted amino group. Further preferred are an alkoxy group and a substituted amino group. m ⁴² represents an integer of 0 to 4, 0 to 2 are preferred. When m ⁴³ is plural, the plural R ⁴⁶ may be the same or different. The bonded respectively may form a ring structure, it may be coordinated to the iridium atom in the atom on R ^46. R ⁴⁶ is preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group, More preferred are a fluorine atom and a cyano group. m ⁴³ represents an integer of 0 to 4, and preferably 0 to 2. n ⁴¹ represents an integer of 0 to 2, and preferably 1 or 2.

一般式（１）〜（４）で表される化合物において、カルベン炭素を含んだ配位子は、３座以上６座以下であることが好ましく、３座以上４座以下であることがより好ましい。   In the compounds represented by the general formulas (1) to (4), the carbene carbon-containing ligand is preferably 3 or more and 6 or less, and more preferably 3 or more and 4 or less. .

一般式（５）について説明する。R⁵²、R⁵³は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記R¹¹で説明した基が挙げられる。R⁵²、R⁵³は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
カルベン炭素と２つの窒素原子、R⁵²、R⁵³から形成されるカルベン配位子は、カルベン炭素と２つの窒素原子を含有した環状構造が好ましく、５員環、６員環構造がより好ましく、もっとも好ましくは一般式（Ｚ−２）に表される５員環構造である。 The general formula (5) will be described. R ⁵² and R ⁵³ represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹¹ . R ⁵² and R ⁵³ may be bonded to each other to form a ring structure. An alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group, a heterocyclic ring An amino group is preferable, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are more preferable, and an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group are further preferable.
The carbene ligand formed from a carbene carbon and two nitrogen atoms, R ⁵² and R ⁵³ is preferably a cyclic structure containing a carbene carbon and two nitrogen atoms, more preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring structure, Most preferably, it is a 5-membered ring structure represented by the general formula (Z-2).

式中、R⁹²、R⁹³は、水素原子または置換基を表し、R⁹⁴、R⁹⁵、R⁹⁶は置換基を表す。Y⁹¹、Y⁹²は単結合又は連結基を表す。n⁹¹は０又は１を表し、m⁹¹、m⁹²、m⁹³は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。このカルベン炭素は、２つの窒素原子と結合し、その炭素上に遷移金属に配位可能な２つの電子を有している。 In the formula, R ⁹² and R ⁹³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ⁹⁴ , R ⁹⁵ , and R ⁹⁶ represent a substituent. Y ⁹¹ and Y ⁹² represent a single bond or a linking group. n ⁹¹ represents 0 or ^{1, m 91, m 92,} m 93 represents an integer of 0-4. C represents a carbene carbon. This carbene carbon is bonded to two nitrogen atoms and has two electrons that can coordinate to a transition metal on the carbon.

R⁵⁴、R⁵⁶は、置換基を表し、置換基としては、前記R¹¹で説明した基が挙げられる。m⁵¹、m⁵³が複数の場合は、複数のR⁵⁴、R⁵⁶は、同じであっても、異なっていても良く、それぞれが結合し、環構造を形成しても良い。R⁵⁴、R⁵⁶として、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、フッ素原子、シアノ基がさらに好ましい。m⁵¹、m⁵³は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。
R⁵⁵は、置換基を表し、置換基としては、前記R¹¹で説明した基が挙げられる。複数のR⁵⁵は、同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合し、環構造を形成しても良い。R⁵⁵として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基であり、アルコキシ基、置換アミノ基がさらに好ましい。m⁵²は、０〜４の整数を表し、０〜２が好ましい。Y⁵¹、Y⁵²は、単結合、または連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることは無い。 R ⁵⁴ and R ⁵⁶ represent a substituent, and examples of the substituent include the groups described for R ¹¹ . When there are a plurality of m ⁵¹ and m ⁵³ , the plurality of R ⁵⁴ and R ⁵⁶ may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring structure. R ⁵⁴ and R ⁵⁶ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, or a cyano group. More preferably a fluorine atom or a cyano group. m ⁵¹ and m ⁵³ represent an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2.
R ⁵⁵ represents a substituent, and examples of the substituent include the groups described above for R ¹¹ . The plurality of R ⁵⁵ may be the same or different. Each may be bonded to form a ring structure. R ⁵⁵ is preferably an alkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkoxy group, fluorine atom, cyano group or substituted amino group, more preferably an alkyl group, aryl group, alkoxy group or substituted amino group, More preferred are an alkoxy group and a substituted amino group. m ⁵² represents an integer of 0 to 4, and preferably 0 to 2. Y ⁵¹ and Y ⁵² represent a single bond or a linking group. Although it does not specifically limit as a coupling group, The coupling group which consists of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a silicon atom is preferable, Although a specific example is shown below, it is not limited to these.

これらの連結基はさらに置換されてもよく、置換基としては前記一般式（１）におけるR¹¹で表される置換基として挙げたものが適用でき、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。Y⁵¹、Y⁵²として好ましくは、単結合、アルキル基、アリール基、シリル基であり、より好ましくは、単結合、ジメチルメチレン基、エチレン基である。n⁵¹は、０又は１を表し、０がより好ましい。 These linking groups may be further substituted, and as the substituent, those exemplified as the substituent represented by R ¹¹ in the general formula (1) can be applied, and an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkenyl group can be used. Group, alkoxy group, aryloxy group, alkylamino group, arylamino group and heterocyclic amino group are preferable, alkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkoxy group and aryloxy group are more preferable, alkyl group, aryl group, More preferred is a heteroaryl group. Y ⁵¹ and Y ⁵² are preferably a single bond, an alkyl group, an aryl group, or a silyl group, and more preferably a single bond, a dimethylmethylene group, or an ethylene group. n ⁵¹ represents 0 or 1, and 0 is more preferable.

一般式（Ｚ−２）について説明する。R⁹²、R⁹³、R⁹⁴、R⁹⁵、R⁹⁶、Y⁹¹、Y⁹²、m⁹¹、m⁹²、m⁹³、n⁹¹は、前記一般式（５）のR⁵²、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵、R⁵⁶、Y⁵¹、Y⁵²、m⁵¹、m⁵²、m⁵³、n⁵¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 General formula (Z-2) is demonstrated. R ⁹² , R ⁹³ , R ⁹⁴ , R ⁹⁵ , R ⁹⁶ , Y ⁹¹ , Y ⁹² , m ⁹¹ , m ⁹² , m ⁹³ , and n ⁹¹ are R ⁵² , R ⁵³ , R ⁵⁴ , R ⁵⁵ , R ⁵⁶ , Y ⁵¹ , Y ⁵² , m ⁵¹ , m ⁵² , m ⁵³ , and n ⁵¹ are synonymous, and the preferred range is also the same.

一般式（１）〜（５）で表される化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜(５）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。   The compounds represented by the general formulas (1) to (5) may be low molecular compounds, and oligomer compounds and polymer compounds (weight average molecular weight (polystyrene conversion) is preferably 1000 to 5000000, more preferably 2000. ˜1000000, more preferably 3000 to 100,000. In the case of a polymer compound, the structures represented by the general formulas (1) to (5) may be included in the polymer main chain, or may be included in the polymer side chain. In the case of a polymer compound, it may be a homopolymer compound or a copolymer. The compound of the present invention is preferably a low molecular compound.

次に本発明の化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。   Next, although the compound example of the compound of this invention is shown, this invention is not limited to this.

本発明で用いられる一般式（１）〜（５）で表される化合物は種々の手法で合成することができる。例えば配位子又はその解離体と遷移金属化合物とを室温以下又は加熱しながら混合して得ることができる。加熱する場合、通常の加熱以外にマイクロウェーブで過熱する手法も有効である。必要に応じて、溶媒（ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、水等）や、塩基（無機塩基であっても有機塩基であってもよく、例えばナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等）を用いても良い。   The compounds represented by the general formulas (1) to (5) used in the present invention can be synthesized by various methods. For example, it can be obtained by mixing a ligand or a dissociated product thereof with a transition metal compound at room temperature or lower or while heating. In the case of heating, in addition to normal heating, a method of heating with microwaves is also effective. If necessary, a solvent (halogen solvent, alcohol solvent, ether solvent, water, etc.) or a base (may be an inorganic base or an organic base such as sodium methoxide, t-butoxy potassium, Triethylamine, potassium carbonate, etc.) may be used.

例えば、化合物（１）の合成は次の方法で行うことができる。イリジウムの塩素架橋錯体Ａ−１は、文献１（J.Am.Chem.Soc.1984, 106,6647）等に記載の方法で合成することができる。この錯体Ａ−１とカルベン配位子の前駆体であるイミダゾリウム塩Ａ−２とを文献２(Inorg.Chem.2004,43,6896)等に記載されている反応条件を用いて、錯体化させることにより、化合物（１）を合成することができる。   For example, the synthesis of compound (1) can be performed by the following method. The iridium chloride-bridged complex A-1 can be synthesized by the method described in Reference 1 (J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647) and the like. This complex A-1 and imidazolium salt A-2, which is a precursor of the carbene ligand, are complexed using the reaction conditions described in Reference 2 (Inorg. Chem. 2004, 43, 6896), etc. Thus, compound (1) can be synthesized.

４座型白金錯体である化合物（113）の合成は、次の方法で行うことができる。４座型カルベン配位子の前駆体であるイミダゾリウム塩A-3は、文献３（Tetrahedron,2004,60,5807）に記載の方法等で合成することができる。このイミダゾリウム塩A-3と白金塩とを文献４（Coordination Chemistry Reviews ,2004,248,2247）等に記載のされている反応条件を用いて錯体化させることにより、化合物（113）を合成することができる。   Synthesis of the compound (113) which is a tetradentate platinum complex can be performed by the following method. The imidazolium salt A-3, which is a precursor of a tetradentate carbene ligand, can be synthesized by the method described in Reference 3 (Tetrahedron, 2004, 60, 5807). Compound (113) is synthesized by complexing this imidazolium salt A-3 with a platinum salt using the reaction conditions described in Reference 4 (Coordination Chemistry Reviews, 2004, 248, 2247) and the like. be able to.

また本発明の化合物は、文献４（Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,1290）、文献５（「金属錯体化学」、廣川書店、萩野博、松林玄悦、山本芳久共著、１９９０年発行）に記載されている方法等を用いても合成することができる。   The compounds of the present invention are described in Reference 4 (Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290), Reference 5 (“Metal Complex Chemistry”, Yodogawa Shoten, Hiroshi Kanno, Gengo Matsubayashi, Yoshihisa Yamamoto, 1990. The method can also be synthesized using the method described in (Issue).

本発明の化合物は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入材料、電子輸送材料、正孔ブロック材料、電子ブロック材料、励起子ブロック材料、正孔注入促進材料のいずれに用いることも可能であるが、好ましくは、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料であり、より好ましくは正孔注入材料、発光材料であり、さらに好ましくは、発光材料である。発光材料として用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であっても良く、また蛍光発光であっても、燐光発光であっても良いが、燐光発光が最も好ましい。   The compound of the present invention is used for any of a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron injection material, an electron transport material, a hole block material, an electron block material, an exciton block material, and a hole injection promoting material. The hole injection material, the hole transport material, the electron blocking material, and the light emitting material are preferable, the hole injection material and the light emitting material are more preferable, and the light emitting material is more preferable. . When used as a light emitting material, ultraviolet light emission, visible light light emission, and infrared light emission may be used, and fluorescent light emission or phosphorescence light emission may be used, but phosphorescence light emission is most preferable.

本発明の化合物の燐光発光極大波長は３８０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることが特に好ましい。   The phosphorescent maximum wavelength of the compound of the present invention is preferably 380 nm or more and 490 nm or less, more preferably 400 nm or more and 480 nm or less, further preferably 410 nm or more and 470 nm or less, and 420 nm or more and 460 nm or less. Particularly preferred.

本発明の化合物の燐光量子収率は２０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることがさらに好ましい。燐光発光材料の燐光量子収率は、燐光発光材料を含有する溶液（例えば１×１０^-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。 The phosphorescence quantum yield of the compound of the present invention is preferably 20% or more, more preferably 40% or more, and further preferably 60% or more. The phosphorescence quantum yield of the phosphorescent material can be measured at 20 ° C. by freezing and degassing a solution containing the phosphorescent material (for example, 1 × 10 ⁻⁵ mol / l toluene solution).

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率＝〔｛（入力した電子数）／（出力された光子数）｝×１００〕（％）としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The external quantum efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention = [{(number of input electrons) / (number of output photons)} × 100] (%) is preferably 5% or more, more preferably 10% or more. 13% or more is more preferable. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C. or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m ² when the device is driven at 20 ° C. Can do.

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率＝〔｛（外部量子効率）×（光取り出し効率）｝／１００〕（％）としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。   The internal quantum efficiency = [{(external quantum efficiency) × (light extraction efficiency)} / 100] (%) of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and 70%. The above is more preferable. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the shape of the substrate, the shape of the electrode, the thickness of the organic layer, the thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.

本発明の有機電界発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有し、該有機層は発光層又は発光層を含む複数の有機層である。有機層として発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔注入促進層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
有機層の構成としては、単層型（発光層）、２層型（発光層＋電子輸送性、正孔輸送層）、３層型（電子輸送層、発光層、正孔輸送層）、４層型（電子注入層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層）、５層型（電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層）等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する素子であることが好ましい。発光層はホスト材料と燐光発光材料の少なくとも２種を含むことが好ましい。 The organic electroluminescent element of the present invention has at least one organic layer between a pair of electrodes of an anode and a cathode, and the organic layer is a light emitting layer or a plurality of organic layers including a light emitting layer. In addition to the light-emitting layer, the organic layer may have a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole injection promotion layer, a protective layer, and the like. It may be provided. Various materials can be used for forming each layer.
As the structure of the organic layer, single layer type (light emitting layer), two layer type (light emitting layer + electron transport property, hole transport layer), three layer type (electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer), 4 Layer type (electron injection layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer), 5-layer type (electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer), etc. .
The organic electroluminescent element of the present invention is preferably an element having at least three layers of a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer. The light emitting layer preferably contains at least two kinds of a host material and a phosphorescent material.

本発明の有機電界発光素子は、発光層、発光層と陰極の間、または、発光層と陽極の間の少なくとも１層に本発明の化合物を含有することが好ましく、発光層または、発光層と陽極の間の少なくとも１層に本発明の化合物を含有するのがより好ましく、発光層に本発明の化合物が含まれていることがさらに好ましい。
発光層中に本発明の化合物を用いる場合、発光層中に本発明の化合物と発光材料を少なくとも含むことが好ましい。
発光層中、本発明の化合物は0.1質量〜99.5質量％で含まれることが好ましく、より好ましくは1質量〜98質量％、特に好ましくは5質量％〜90質量％である。
また、本発明の化合物を、発光層と陰極の間の層、または、発光層と陽極の間の層に含有する場合には、10質量〜100質量％で含まれることが好ましく、より好ましくは30質量〜100質量％、特に好ましくは50質量％〜100質量％である。 The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains the compound of the present invention in at least one layer between the light emitting layer, the light emitting layer and the cathode, or between the light emitting layer and the anode. The compound of the present invention is more preferably contained in at least one layer between the anodes, and the compound of the present invention is further preferably contained in the light emitting layer.
When the compound of the present invention is used in the light emitting layer, the light emitting layer preferably contains at least the compound of the present invention and a light emitting material.
In the light emitting layer, the compound of the present invention is preferably contained in an amount of 0.1 to 99.5% by mass, more preferably 1 to 98% by mass, and particularly preferably 5 to 90% by mass.
In addition, when the compound of the present invention is contained in a layer between the light emitting layer and the cathode or a layer between the light emitting layer and the anode, it is preferably contained in an amount of 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, particularly preferably 50 to 100% by mass.

発光層に含まれる発光材料としては、特に制限はなく、公知のものから適宜選択することができる。蛍光発光材料の例としては、例えば、特開２００４−１４６０６７号の［００２７］、特開２００４−１０３５７７号の［００５７］等に記載のものを挙げることができる。
また、燐光発光材料としては、重金属（イリジウム、白金、レニウム、オスミウム、銅、金）錯体が挙げられ、イリジウム錯体、白金錯体が好ましい。その具体例として、特開２００４−２２１０６８号の［００５１］〜［００５７］等に記載のものを挙げることができる。その中でも４座配位子を有する白金錯体が好ましく、窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体がより好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体が更に好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する非環状構造４座配位子を有する白金錯体が最も好ましい。４座配位子を有する白金錯体の例としては、後述の一般式（Ｐ−１）で表される白金錯体が挙げられる。これらの4座配位子を有する白金錯体は、国際公開２００４−１０８８５７Ａ１号に記載の方法等で合成することができる。 There is no restriction | limiting in particular as a luminescent material contained in a light emitting layer, It can select suitably from a well-known thing. Examples of the fluorescent light emitting material include those described in [0027] of JP-A No. 2004-146067, [0057] of JP-A No. 2004-103577, and the like.
Examples of phosphorescent materials include heavy metal (iridium, platinum, rhenium, osmium, copper, gold) complexes, and iridium complexes and platinum complexes are preferred. Specific examples thereof include those described in [0051] to [0057] of JP-A-2004-221068. Among them, a platinum complex having a tetradentate ligand is preferable, a platinum complex having a tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom is more preferable, and a tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom of a 6-membered heterocyclic ring is preferable. The platinum complex having a non-cyclic tetradentate ligand coordinated by a 6-membered heterocyclic nitrogen atom is most preferable. As an example of the platinum complex having a tetradentate ligand, a platinum complex represented by the general formula (P-1) described later can be given. Platinum complexes having these tetradentate ligands can be synthesized by the method described in International Publication No. 2004-108857 A1.

本発明の化合物を発光層のホスト材料として使用することもできる。本発明の化合物をホスト材料として使用する場合、発光材料は、４座配位子を有する白金錯体であることが好ましい。その４座配位子を有する白金錯体としては、窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体がより好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体が更に好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する非環状構造４座配位子を有する白金錯体が最も好ましい。４座配位子を有する白金錯体の例としては、後述の一般式（Ｐ−１）で表される白金錯体が挙げられる。   The compound of the present invention can also be used as a host material for the light emitting layer. When the compound of the present invention is used as a host material, the light emitting material is preferably a platinum complex having a tetradentate ligand. The platinum complex having a tetradentate ligand is more preferably a platinum complex having a tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom, and has a tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom of a 6-membered heterocyclic ring. A platinum complex is more preferable, and a platinum complex having an acyclic tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom of a 6-membered heterocyclic ring is most preferable. As an example of the platinum complex having a tetradentate ligand, a platinum complex represented by the general formula (P-1) described later can be given.

本発明の化合物は、発光層の隣接層中に使用することもできる（隣接層は、発光層に隣接する層、例えば、正孔輸送層、正孔注入促進層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層等を表す）。特に、本発明の化合物は、陽極と発光層の間の隣接層に含まれていることが好ましく、正孔輸送層および／または正孔注入促進層に含まれていることがより好ましい。正孔注入促進層とは、発光層に隣接し、発光層への正孔注入を促進する層を意味する。   The compound of the present invention can also be used in an adjacent layer of the light emitting layer (the adjacent layer is a layer adjacent to the light emitting layer, for example, a hole transport layer, a hole injection promoting layer, an electron transport layer, a charge blocking layer). Represents an exciton blocking layer). In particular, the compound of the present invention is preferably contained in an adjacent layer between the anode and the light emitting layer, and more preferably contained in a hole transport layer and / or a hole injection promoting layer. The hole injection promoting layer means a layer that is adjacent to the light emitting layer and promotes hole injection into the light emitting layer.

また発光層の隣接層中に本発明の化合物を用いる場合、その発光層には、少なくとも１種以上の本発明の化合物、少なくとも１種以上の発光材料及び少なくとも１種以上のホスト材料が含まれているか、あるいは、少なくとも１種以上のホスト材料と少なくとも１種以上の発光材料が含まれていることが好ましく、少なくとも１種以上のホスト材料と少なくとも１種以上発光材料が含まれていることがより好ましい。
その際の発光層に含まれる発光材料としては、燐光発光材料が好ましく、重金属錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体が更に好ましく、白金錯体が最も好ましい。
白金錯体としては、４座配位子を有する白金錯体が好ましく、窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体がより好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する４座配位子を有する白金錯体が更に好ましく、６員ヘテロ環の窒素原子で配位する非環状構造４座配位子を有する白金錯体が最も好ましい。４座配位子を有する白金錯体の例としては、後述の一般式（Ｐ−１）で表される白金錯体が挙げられる。
また発光層中に含まれるホスト材料としては、後述の各種ホスト材料が挙げられ、重金属錯体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にカルバゾール骨格および／または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。 When the compound of the present invention is used in the adjacent layer of the light emitting layer, the light emitting layer contains at least one compound of the present invention, at least one light emitting material and at least one host material. Or at least one or more types of host materials and at least one or more types of luminescent materials are preferably included, and at least one or more types of host materials and at least one or more types of luminescent materials are included. More preferred.
In this case, the light emitting material contained in the light emitting layer is preferably a phosphorescent light emitting material, more preferably a heavy metal complex, still more preferably an iridium complex or a platinum complex, and most preferably a platinum complex.
The platinum complex is preferably a platinum complex having a tetradentate ligand, more preferably a platinum complex having a tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom, and a tetradentate coordinated by a nitrogen atom of a 6-membered heterocyclic ring. A platinum complex having a ligand is more preferable, and a platinum complex having an acyclic tetradentate ligand coordinated by a nitrogen atom of a 6-membered heterocyclic ring is most preferable. As an example of the platinum complex having a tetradentate ligand, a platinum complex represented by the general formula (P-1) described later can be given.
Examples of the host material contained in the light emitting layer include various host materials described later, and heavy metal complexes, carbazole derivatives, aromatic tertiary amine compounds, and thiophene derivatives are preferable, and the carbazole skeleton and / or aromatic in the molecule are particularly preferable. Those having a plurality of group III tertiary amine skeletons are preferred.

以下、一般式（Ｐ−１）について説明する。   Hereinafter, general formula (P-1) is demonstrated.

一般式（Ｐ−１）

Formula (P-1)

（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴、Ｌ¹⁵はそれぞれ白金イオンに配位する配位子を表す。Ｌ¹¹、Ｌ¹⁴間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成することは無い。Ｌ¹⁵はＬ¹¹及びＬ¹⁴の両方と結合して環状配位子を形成することはない。Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ¹³はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ¹¹とＹ¹²、Ｙ¹²とＬ¹²、Ｌ¹²とＹ¹¹、Ｙ¹¹とＬ¹³、Ｌ¹³とＹ¹³、Ｙ¹³とＬ¹⁴の間の結合は、単結合または二重結合を表す。ｎ^E11は０〜４を表す。） (Pt represents a platinum ion, and L ¹¹ , L ¹² , L ¹³ , L ¹⁴ , and L ¹⁵ each represent a ligand coordinated to the platinum ion. An atomic group further exists between L ¹¹ and L ^14. L ¹⁵ does not form a cyclic ligand by combining with both L ¹¹ and L ¹⁴ Y ¹¹ , Y ¹² and Y ¹³ are each a linking group, Or a bond between L ¹¹ and Y ¹² , Y ¹² and L ¹² , L ¹² and Y ¹¹ , Y ¹¹ and L ¹³ , L ¹³ and Y ¹³ , and Y ¹³ and L ¹⁴ . Represents a single bond or a double bond, n ^E11 represents 0-4.)

前記一般式（Ｐ−１）の好ましい形態は、下記一般式（Ｐ−２）、下記一般式（Ｐ−９）、下記一般式（Ｐ−１０）、下記一般式（Ｐ−５）、下記一般式（I）である。   Preferred forms of the general formula (P-1) include the following general formula (P-2), the following general formula (P-9), the following general formula (P-10), the following general formula (P-5), the following It is general formula (I).

一般式（Ｐ−２）

General formula (P-2)

（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｙ²¹は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ²²、Ｙ²³はそれぞれ単結合または連結基を表す。Ｑ²¹、Ｑ²²はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表し、Ｑ²¹で形成される環とＹ²¹の間の結合およびＱ²²で形成される環とＹ²¹の間の結合は単結合または二重結合を表す。Ｘ^E21、Ｘ^E22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。Ｒ^E21、Ｒ^E22、Ｒ^E23、Ｒ^E24はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ^E21及びＲ^E22並びにＲ^E23及びＲ^E24は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ²⁵は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ^E21は０〜４の整数を表す。） (Pt represents a platinum ion, Y ²¹ represents a linking group, a single bond, or a double bond. Y ²² and Y ²³ each represent a single bond or a linking group. Q ²¹ and Q ²² each represent a nitrogen-containing heterocycle. And the bond between the ring formed by Q ²¹ and Y ²¹ and the bond between the ring formed by Q ²² and Y ²¹ represent a single bond or a double bond, X ^E21 , X ^E22 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and R ^E21 , R ^E22 , R ^E23 , and R ^E24 each represents a hydrogen atom or a substituent, and R ^E21, R ^E22 , and R ^E23 R ^E24 may be bonded to each other to form a ring, L ²⁵ represents a ligand coordinated to a platinum ion, and n ^E21 represents an integer of 0 to 4.)

一般式（Ｐ−９）

General formula (P-9)

（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｑ^A1、Ｑ^A2はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3、Ｒ^A4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ^A1及びＲ^A2並びにＲ^A3及びＲ^A4は各々結合して環を形成してもよい。Ｙ^A2、Ｙ^A3はそれぞれ連結基または単結合を表す。Ｙ^A1はかっこ内の２つの２座配位子をそれぞれ連結する連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｌ^A5は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ^A1は０〜４の整数を表す。） (Pt represents a platinum ion, Q ^A1 and Q ^A2 each represent an atomic group forming a nitrogen-containing heterocycle. R ^A1 , R ^A2 , R ^A3 and R ^A4 each represents a hydrogen atom or a substituent, and R ^A1 And R ^A2 and R ^A3 and R ^A4 may be bonded to each other to form a ring, Y ^A2 and Y ^A3 each represent a linking group or a single bond, and Y ^A1 represents two bidentate ligands in parentheses. Each represents a linking group, a single bond, or a double bond, L ^A5 represents a ligand coordinated to a platinum ion, and n ^A1 represents an integer of 0 to 4.)

一般式（Ｐ−１０）

General formula (P-10)

（Ptは白金イオンを表し、Ｙ^B1は連結基を表す。Ｙ^B2、Ｙ^B3はそれぞれ連結基または単結合を表す。Ｘ^B1、Ｘ^B2はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表し、ｎ^B1、ｎ^B2は０ないし１の整数を表す。Ｒ^B1、Ｒ^B2、Ｒ^B3、Ｒ^B4、Ｒ^B5、Ｒ^B6はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ^B1及びＲ^B2並びにＲ^B3及びＲ^B4は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ^B5は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ^B3は０〜４の整数を表す。ただし、Ｙ^B1はＲ^B5またはＲ^B6と連結することはない。） (Pt represents a platinum ion, Y ^B1 represents a linking group. Y ^B2 and Y ^B3 each represent a linking group or a single bond. X ^B1 and X ^B2 represent an oxygen atom, a sulfur atom, and a substituted or unsubstituted nitrogen, respectively. N ^B1 and n ^B2 each represents an integer of 0 to 1. R ^B1 , R ^B2 , R ^B3 , R ^B4 , R ^B5 and R ^B6 each represent a hydrogen atom or a substituent, and R ^B1 and R ^B2 And R ^B3 and R ^B4 may be bonded to each other to form a ring, L ^B5 represents a ligand coordinated to a platinum ion, n ^B3 represents an integer of 0 to 4, where Y ^B1 represents (It is not linked to R ^B5 or R ^B6 .)

一般式（Ｐ−５）

General formula (P-5)

（Ｐｔは白金イオンを表し、Ｑ⁵¹、Ｑ⁵²、Ｑ⁵³、Ｑ⁵⁴はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｙ⁵¹は連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｗ⁵¹、Ｗ⁵²は、それぞれ置換または無置換の炭素原子または窒素原子を表す。Ｌ⁵⁵は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ^E51は０〜４の整数を表す。） (Pt represents a platinum ion, and Q ⁵¹ , Q ⁵² , Q ⁵³ , and Q ⁵⁴ each represents an atomic group forming a nitrogen-containing heterocycle. Y ⁵¹ represents a linking group, a single bond, or a double bond. W ⁵¹ and W ⁵² each represent a substituted or unsubstituted carbon atom or nitrogen atom, L ⁵⁵ represents a ligand coordinated to a platinum ion, and n ^E51 represents an integer of 0 to 4.)

一般式（Ｉ）

Formula (I)

（一般式（I）中、Z¹、Z²は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。Qは１個又は２個の窒素原子を有する芳香族５員環を表す。L¹、L²は単結合又は二価の連結基を表す。ｎは０又は１を表す。） (In the general formula (I), Z ¹ and Z ² represent nitrogen-containing aromatic 6-membered rings coordinated to platinum with nitrogen atoms. Q represents an aromatic 5-membered ring having 1 or 2 nitrogen atoms. L ¹ and L ^{2 each} represent a single bond or a divalent linking group, and n represents 0 or 1.)

前記一般式（Ｐ−２）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−３）である。   The preferable form of the said general formula (P-2) is the following general formula (P-3).

一般式（Ｐ−３）

General formula (P-3)

（一般式（Ｐ−３）中、Ｚ³¹、Ｚ³²、Ｚ³³、Ｚ³⁴、Ｚ³⁵、Ｚ³⁶、Ｔ³¹、Ｔ³²、Ｔ³³、Ｔ³⁴、Ｔ³⁵、Ｔ³⁶、Ｔ³⁷、Ｔ³⁸はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、Ｘ³¹、Ｘ³²はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す。） (In the general formula ^{(P-3), Z 31} , Z 32, Z 33, Z 34, Z 35, Z 36, T 31, T 32, T 33, T 34, T 35, T 36, T 37, T ³⁸ represents a substituted or unsubstituted carbon atom or nitrogen atom, and X ³¹ and X ³² represent an oxygen atom, a sulfur atom, and a substituted or unsubstituted nitrogen atom, respectively.

前記一般式（Ｐ−９）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−６）、下記一般式（Ｐ−７）である。   Preferred forms of the general formula (P-9) are the following general formula (P-6) and the following general formula (P-7).

一般式（Ｐ−６）

General formula (P-6)

（一般式（Ｐ−６）中、Ｐｔは白金イオンを表し、Ｑ⁶¹、Ｑ⁶²はそれぞれ環を形成する原子群を表す。Ｚ⁶¹、Ｚ⁶²、Ｚ⁶³、Ｚ⁶⁴、Ｚ⁶⁵、Ｚ⁶⁶、Ｚ⁶⁷、Ｚ⁶⁸は、それぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｙ⁶¹は、連結基、単結合、または二重結合を表す。Ｙ⁶²、Ｙ⁶³はそれぞれ連結基、または単結合を表す。Ｌ⁶⁵は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ⁶¹は０〜４の整数を表す。） (In general formula (P-6), Pt represents a platinum ion, and Q ⁶¹ and Q ⁶² each represents an atomic group forming a ring. Z ⁶¹ , Z ⁶² , Z ⁶³ , Z ⁶⁴ , Z ⁶⁵ , Z ⁶⁶ , Z ⁶⁷ and Z ⁶⁸ each represent a substituted or unsubstituted carbon or nitrogen atom, Y ⁶¹ represents a linking group, a single bond, or a double bond, Y ⁶² and Y ⁶³ each represent a linking group, or Represents a single bond, L ⁶⁵ represents a ligand coordinated to a platinum ion, and n ⁶¹ represents an integer of 0 to 4.)

一般式（Ｐ−７）

General formula (P-7)

（一般式（Ｐ−７）中、Ｐｔは白金イオンを表し、Ｚ⁷¹、Ｚ⁷²、Ｚ⁷³、Ｚ⁷⁴、Ｚ⁷⁵、Ｚ⁷⁶は、それぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｙ^７1、Ｙ^７2、Ｙ^７3はそれぞれ連結基、または単結合を表す。Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ⁷¹及びＲ⁷²並びにＲ⁷³及びＲ⁷⁴は各々結合して環を形成してもよい。Ｌ⁷⁵は白金イオンに配位する配位子を表す。ｎ⁷¹は０〜４の整数を表す。） (In the general formula (P-7), Pt represents a platinum ^{ion, Z 71, Z 72, Z} 73, Z 74, Z 75, Z 76 each represents a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom. Y ⁷¹ , Y ⁷² and Y ⁷³ each represent a linking group or a single bond, R ⁷¹ , R ⁷² , R ⁷³ and R ⁷⁴ each represent a hydrogen atom or a substituent, R ⁷¹ and R ⁷² and R ⁷³ and R ⁷⁴ may be bonded to each other to form a ring, L ⁷⁵ represents a ligand coordinated to a platinum ion, and n ⁷¹ represents an integer of 0 to 4.)

前記一般式（Ｐ−７）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−１１）である。   A preferred form of the general formula (P-7) is the following general formula (P-11).

一般式（Ｐ−１１）

General formula (P-11)

（Ｒ^C1、Ｒ^C2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6はそれぞれ置換基を表す。ｎ^C3、ｎ^C6は０〜３、ｎ^C4、ｎ^C5は０〜４の整数を表し、Ｒ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。） (R ^C1 and R ^C2 each represent a hydrogen atom or a substituent, and R ^C3 , R ^C4 , R ^C5 and R ^C6 each represent a substituent. N ^C3 and n ^C6 represent 0 to 3, n ^C4 and n ^C5 represent represents an integer of 0 to 4, when having a plurality of ^{R C3, R C4, R C5} , R C6 , respectively, the plurality of ^{R C3, R C4, R C5} , R C6 may be the same or different , May be linked to form a ring.)

前記一般式（Ｐ−１０）の好ましい形態は下記一般式（Ｐ−１２）である。   A preferable form of the general formula (P-10) is the following general formula (P-12).

一般式（Ｐ−１２）

General formula (P-12)

（Ｒ^D3、Ｒ^D4はそれぞれ水素原子または置換基を表し、Ｒ^D1、Ｒ^D2はそれぞれ置換基を表す。ｎ^D1、ｎ^D2は０〜４の整数を表し、Ｒ^D1、Ｒ^D2をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲ^D1、Ｒ^D2は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。Ｙ^D1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。） (R ^D3, R ^D4 each represent a hydrogen atom or a ^{substituent, .n D1, n D2 R D1} , R D2 is representing each substituent represents an integer of 0 to 4, a plurality of R ^D1, R ^D2, respectively In the case of having one, a plurality of R ^D1 and R ^D2 may be the same or different, and may be connected to form a ring, Y ^D1 is a vinyl group substituted at the 1- or 2-position, a phenylene ring, Represents a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or a methylene group having 1 to 8 carbon atoms.)

前記一般式（I）の好ましい形態は、下記一般式（II）、下記一般式（III）、下記一般式（IV）である。
一般式(II) Preferred forms of the general formula (I) are the following general formula (II), the following general formula (III), and the following general formula (IV).
Formula (II)

（一般式（II）中、Z¹、Z²、L¹は一般式（I）と同義である。R^P21及びR^P22は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
一般式（III） (In general formula (II), Z ¹ , Z ² and L ¹ have the same meaning as in general formula (I). R ^P21 and R ^P22 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.)
General formula (III)

（一般式（III）中、Z¹、Z²、L¹は一般式（I）と同義である。R ^P31、R^P32、及びR ^P33は各々独立に水素原子又は置換基を表す。）
一般式（IV） (In general formula (III), Z ¹ , Z ² and L ¹ have the same ^{meanings as in} general formula (I). R ^P31 , R ^P32 and R ^P33 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.)
Formula (IV)

（一般式（IV）中、Z¹、Z²、L¹は一般式（I）と同義である。R ^P41及びR^P42は各々独立に水素原子又は置換基を表す。） (In general formula (IV), Z ¹ , Z ² and L ¹ have the same ^{meanings as in} general formula (I). R ^P41 and R ^P42 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.)

前記一般式（II）の好ましい形態は、下記一般式（IIA）である。
一般式（IIA） A preferred form of the general formula (II) is the following general formula (IIA).
General formula (IIA)

（一般式（IIA）中、L¹は単結合又は二価の連結基を表す。R ^P21、R ^P22、R^P51、R ^P52、R ^P53、R ^P54、R ^P55及びR^P56は各々独立に水素原子又は置換基を表す。） (In the general formula (IIA), L ¹ represents a single bond or a divalent linking group. R ^P21 , R ^P22 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 and R ^P56 are each independently hydrogen. Represents an atom or a substituent.)

前記一般式（IIA）の好ましい形態は、下記一般式（IIB）である。
一般式（IIB）

A preferred form of the general formula (IIA) is the following general formula (IIB).
General formula (IIB)

（一般式（IIB）中、R^P21、R^P22、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55、R^P56、R^P61及びR^P62は各々独立に水素原子又は置換基を表す。） (In the general formula (IIB), R ^P21 , R ^P22 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 , R ^P56 , R ^P61 and R ^P62 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.)

前記一般式（IIB）の好ましい形態は、下記一般式（IIC）である。   A preferred form of the general formula (IIB) is the following general formula (IIC).

一般式（IIC）

General formula (IIC)

（一般式（IIC）中、R^P21、R^P22、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55、及びR^P56は各々独立に水素原子又は置換基を表す。） (In the general formula (IIC), R ^P21 , R ^P22 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 and R ^P56 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.)

前記一般式（IIC）の好ましい形態は、下記一般式（IID）である。   A preferred form of the general formula (IIC) is the following general formula (IID).

一般式（IID） General formula (IID)

（一般式（IID）中、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55、及びR^P56は水素原子又は置換基を表す。R^P21は置換基を表す。） (In the general formula (IID), R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 , and R ^P56 represent a hydrogen atom or a substituent. R ^P21 represents a substituent.)

前記一般式（Ｐ−１）について説明する。Ｐｔは白金イオンを表す。   The general formula (P-1) will be described. Pt represents a platinum ion.

Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴はそれぞれ白金イオンに配位する配位子を表す。Ｌ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴に含まれ、かつ、白金イオンに配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、炭素原子がより好ましい。 L ¹¹ , L ¹² , L ¹³ and L ¹⁴ each represent a ligand coordinated to a platinum ion. As atoms contained in L ¹¹ , L ¹² , L ¹³ , and L ¹⁴ and coordinated to platinum ions, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, and carbon atoms are preferable, and nitrogen atoms, oxygen atoms, and carbon atoms are preferred. More preferred.

白金イオンとＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴でそれぞれ形成される結合は、共有結合であってもイオン結合であっても配位結合であってもよい。Ｌ¹¹、Ｙ¹²、Ｌ¹²、Ｙ¹¹、Ｌ¹³、Ｙ¹³、Ｌ¹⁴から成る配位子は、アニオン性配位子（少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子）であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、１〜３が好ましく、１、２がより好ましく、２がさらに好ましい。 The bonds formed by platinum ions and L ¹¹ , L ¹² , L ¹³ , and L ¹⁴ may be covalent bonds, ionic bonds, or coordinate bonds. The ligand composed of L ¹¹ , Y ¹² , L ¹² , Y ¹¹ , L ¹³ , Y ¹³ , and L ¹⁴ may be an anionic ligand (a ligand in which at least one anion binds to a metal). preferable. 1-3 are preferable, as for the number of anions in an anionic ligand, 1 and 2 are more preferable, and 2 is further more preferable.

白金イオンに炭素原子で配位するＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴としては特に限定されないが、イミノ配位子、芳香族炭素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばチオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など）およびこれらの互変異性体）である。 It is not particularly limited as ^{L 11, L 12, L 13} , L 14 which coordinates with the carbon atoms to platinum ion, imino ligands, aromatic carbocyclic ligands (e.g., a benzene ligand, a naphthalene ligand , Anthracene ligand, phenanthracene ligand, etc.), heterocyclic ligand (eg thiophene ligand, pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, thiazole ligand, oxazole coordination) And pyrrole ligands, imidazole ligands, pyrazole ligands, and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzothiazole ligands, and the like, and tautomers thereof).

白金イオンに窒素原子で配位するＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴としては特に限定されないが、含窒素へテロ環配位子（例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体、アミノ配位子｛アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ配位子など｝が挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていても良い。 Is not particularly limited as ^{L 11, L 12, L 13} , L 14 coordinating with the nitrogen atom to platinum ion, heterocyclic ligand nitrogen-containing (e.g., a pyridine ligand, a pyrazine ligand, a pyrimidine distribution Ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxadiazole ligand, Thiadiazole ligands, and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzoxazole ligands, benzimidazole ligands, etc.) and their tautomers, amino ligands {alkyl Amino ligand (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as methylamino), aryl Mino ligand (for example, phenylamino and the like), acylamino ligand (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, acetyl Amino, benzoylamino, etc.), alkoxycarbonylamino ligands (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino Aryloxycarbonylamino ligands (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino) ), A sulfonylamino ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom) 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.), imino ligands, etc. These ligands may be further substituted. good.

白金イオンに酸素原子で配位するＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴としては特に限定されないが、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル配位子（例えばケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子など）、エーテル配位子（例えば、ジアルキルエーテル配位子、ジアリールエーテル配位子、フリル配位子など）などが挙げられる。 L ¹¹ , L ¹² , L ¹³ , and L ¹⁴ coordinated to platinum ions with oxygen atoms are not particularly limited, but alkoxy ligands (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly Preferably it is C1-C10, for example, methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy etc.), an aryloxy ligand (preferably C6-C30, more preferably C6-C6). 20, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), heterocyclic oxy ligands (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably Has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like. ), An acyloxy ligand (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), a silyloxy ligand. A ligand (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), a carbonyl ligand (For example, ketone ligands, ester ligands, amide ligands, etc.), ether ligands (eg, dialkyl ether ligands, diaryl ether ligands, furyl ligands, etc.).

白金イオンに硫黄原子で配位するＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴としては特に限定されないが、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル配位子（例えばチオケトン配位子、チオエステル配位子など）、チオエーテル配位子（例えば、ジアルキルチオエーテル配位子、ジアリールチオエーテル配位子、チオフリル配位子など）などが挙げられる。これらの置換配位子は更に置換されてもよい。 It is not particularly limited as ^{L 11, L 12, L 13} , L 14 to coordinating sulfur atom platinum ion, an alkylthio ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, in particular Preferably it is C1-C12, for example, methylthio, ethylthio etc. are mentioned), an arylthio ligand (preferably C6-C30, more preferably C6-C20, especially preferably C6-C6). 12 such as phenylthio), a heterocyclic thio ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, pyridylthio. , 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), a thiocarbonyl ligand (for example, thioketone) Ligands, such as thioester ligand), a thioether ligands (e.g., dialkyl thioether ligands, diaryl thioether ligands, etc. thiofuryl ligand), and the like. These substituted ligands may be further substituted.

Ｌ¹¹、Ｌ¹⁴は芳香族炭素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体など）が好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、イミダゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子が特に好ましい。 L ¹¹ and L ¹⁴ are aromatic carbocyclic ligands, alkyloxy ligands, aryloxy ligands, ether ligands, alkylthio ligands, arylthio ligands, alkylamino ligands, arylamino ligands. Ligands, acylamino ligands, nitrogen-containing heterocyclic ligands (eg pyridine ligands, pyrazine ligands, pyrimidine ligands, pyridazine ligands, triazine ligands, thiazole ligands, oxazole ligands) Ligands, pyrrole ligands, imidazole ligands, pyrazole ligands, triazole ligands, oxadiazole ligands, thiadiazole ligands, and condensed ligand bodies containing them (for example, quinoline ligands) Ligands, benzoxazole ligands, benzimidazole ligands, and the like, and tautomers thereof) are preferred, aromatic carbocyclic ligands, aryloxy ligands, Reelthio ligands, arylamino ligands, and pyridine ligands, pyrazine ligands, imidazole ligands, and condensed ligand bodies containing them (for example, quinoline ligands, quinoxaline ligands, Benzimidazole ligands) and tautomers thereof are more preferable, aromatic carbocyclic ligands, aryloxy ligands, arylthio ligands, arylamino ligands are more preferable, and aromatic A carbocyclic ligand and an aryloxy ligand are particularly preferred.

Ｌ¹²、Ｌ¹³は白金イオンと配位結合を形成する配位子が好ましい。白金イオンと配位結合を形成する配位子としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズピロールなど）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）がさらに好ましく、ピリジン環、及び、ピリジン環を含む縮環体（例えば、キノリン環など）が特に好ましい。 L ¹² and L ¹³ are preferably ligands that form coordinate bonds with platinum ions. Examples of the ligand that forms a coordinate bond with the platinum ion include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, a triazole ring, and a condensed ring containing them (for example, Quinoline ring, benzoxazole ring, benzimidazole ring, indolenine ring, etc.) and tautomers thereof, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyrrole ring, and condensed ring containing them (for example, Quinoline ring, benzpyrrole, etc.) and tautomers thereof are more preferable, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, and condensed ring containing them (for example, quinoline ring, etc.) are more preferable, pyridine ring And a condensed ring containing a pyridine ring (such as a quinoline ring) is particularly preferable.

Ｌ¹⁵は白金イオンに配位する配位子を表す。Ｌ¹⁵は１〜４座の配位子が好ましく、１〜４座のアニオン性配位子がより好ましい。１〜４座のアニオン性配位子としては特に限定されないが、ハロゲン配位子、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ¹¹、Ｙ¹²、Ｌ¹²、Ｙ¹¹、Ｌ¹³、Ｙ¹³、Ｌ¹⁴で形成される４座配位子が好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）、Ｌ¹¹、Ｙ¹²、Ｌ¹²、Ｙ¹¹、Ｌ¹³、Ｙ¹³、Ｌ¹⁴で形成される４座配位子がより好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）、ピリジン配位子を含有するモノアニオン性２座配位子（例えばピコリン酸配位子、２−（２−ヒドロキシフェニル）−ピリジン配位子など）がさらに好ましく、１，３−ジケトン配位子（例えばアセチルアセトン配位子など）が特に好ましい。配位座の数、及び配位子の数が、金属の配位数を上回ることはない。Ｌ¹⁵はＬ¹¹及びＬ¹⁴の両方と結合して環状配位子を形成することはない。 L ¹⁵ represents a ligand coordinated to a platinum ion. L ¹⁵ is preferably a 1-4-dentate ligand, and more preferably a 1-4-dentate anionic ligand. Although it does not specifically limit as an anionic ligand of 1-4 tetradentate, The monoanionic property 2 containing a halogen ligand, a 1, 3- diketone ligand (for example, acetylacetone ligand etc.), and a pyridine ligand. Formed with a bidentate ligand (eg, picolinic acid ligand, 2- (2-hydroxyphenyl) -pyridine ligand, etc.), L ¹¹ , Y ¹² , L ¹² , Y ¹¹ , L ¹³ , Y ¹³ , L ¹⁴ The tetradentate ligand is preferably a 1,3-diketone ligand (such as an acetylacetone ligand), a monoanionic bidentate ligand containing a pyridine ligand (such as a picolinic acid ligand, 2- (2-hydroxyphenyl) -pyridine ligands, etc.), L ¹¹ , Y ¹² , L ¹² , Y ¹¹ , L ¹³ , Y ¹³ , L ¹⁴ and more preferably tetradentate ligands. , 3-diketone ligand (eg acetylacetone ligand), Monoanionic bidentate ligands containing lysine ligands (eg, picolinic acid ligands, 2- (2-hydroxyphenyl) -pyridine ligands, etc.) are more preferred, and 1,3-diketone ligands Particularly preferred are (eg acetylacetone ligands). The number of coordination sites and the number of ligands do not exceed the coordination number of the metal. L ¹⁵ does not combine with both L ¹¹ and L ¹⁴ to form a cyclic ligand.

Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ¹³はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、珪素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。Ｌ¹¹とＹ¹²、Ｙ¹²とＬ¹²、Ｌ¹²とＹ¹¹、Ｙ¹¹とＬ¹³、Ｌ¹³とＹ¹³、Ｙ¹³とＬ¹⁴の間の結合は、単結合または二重結合を表す。 Y ¹¹ , Y ¹² and Y ¹³ each represent a linking group, a single bond or a double bond. The linking group is not particularly limited, but for example, a carbonyl linking group, a thiocarbonyl linking group, an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an oxygen atom linking group, a nitrogen atom linking group, a silicon atom linking group, and Examples thereof include a linking group composed of these combinations. The bonds between L ¹¹ and Y ¹² , Y ¹² and L ¹² , L ¹² and Y ¹¹ , Y ¹¹ and L ¹³ , L ¹³ and Y ¹³ , and Y ¹³ and L ¹⁴ represent a single bond or a double bond.

Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ¹³はそれぞれ単結合、二重結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、Ｙ¹¹は単結合、アルキレン基がより好ましく、アルキレン基がさらに好ましい。Ｙ¹²、Ｙ¹³は単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。 Y ¹¹ , Y ¹² and Y ¹³ are each preferably a single bond, a double bond, a carbonyl linking group, an alkylene linking group or an alkenylene group, and Y ¹¹ is more preferably a single bond or an alkylene group, further preferably an alkylene group. Y ¹² and Y ¹³ are more preferably a single bond or an alkenylene group, and even more preferably a single bond.

Ｙ¹²、Ｌ¹¹、Ｌ¹²、白金イオンで形成される環、Ｙ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、白金イオンで形成される環、Ｙ¹³、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴、白金イオンで形成される環は、それぞれ環員数４〜１０が好ましく、環員数５〜７がより好ましく、環員数５または６がさらに好ましい。 Y ¹² , L ¹¹ , L ¹² , a ring formed of platinum ions, Y ¹¹ , L ¹² , L ¹³ , a ring formed of platinum ions, Y ¹³ , L ¹³ , L ¹⁴ , a ring formed of platinum ions Are preferably 4 to 10 ring members, more preferably 5 to 7 ring members, and still more preferably 5 or 6 ring members.

ｎ^E11は０〜４を表す。白金イオンの配位数が４の場合、ｎ^E11は０であり、白金イオンの配位数が６の場合、ｎ^E11は１、２が好ましく、１がより好ましい。白金イオンが配位数６でｎ^E11が１の場合Ｌ¹⁵は２座配位子を表し、白金イオンの配位数６でｎ^E11が２の場合Ｌ¹⁵は単座配位子を表す。ｎ^E11が複数のときは、複数のＬ¹⁵は同じであっても異なっていても良い。 n ^E11 represents 0-4. When the coordination number of platinum ions is 4, n ^E11 is 0. When the coordination number of platinum ions is 6, n ^E11 is preferably 1, 2, and more preferably 1. If platinum ion is n ^E11 is 1 in coordination number 6 L ¹⁵ represents a bidentate ligand, when n ^E11 is 2 L ¹⁵ with a coordination number of 6 platinum ions represents a monodentate ligand. When n ^E11 is plural, the plural L ¹⁵ may be the same or different.

前記一般式（Ｐ−２）について説明する。   The general formula (P-2) will be described.

Ｑ²¹、Ｑ²²はそれぞれ含窒素へテロ環（白金イオンに配位する窒素を含む環）を形成する原子群を表す。Ｑ²¹、Ｑ²²で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、トリアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環など）及び、これらの互変異性体が挙げられる。 Q ²¹ and Q ²² each represent an atomic group forming a nitrogen-containing heterocycle (a ring containing nitrogen coordinated to a platinum ion). The nitrogen-containing heterocycle formed by Q ²¹ and Q ²² is not particularly limited, and examples thereof include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, a triazole ring, and Examples of the condensed ring include quinoline ring, benzoxazole ring, benzimidazole ring, indolenine ring, and the like and tautomers thereof.

Ｑ²¹、Ｑ²²で形成される含窒素ヘテロ環は好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、ピロール環、ベンズアゾール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環など）及び、これらの互変異性体であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピロール環、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環など）及び、これらの互変異性体であり、さらに好ましくは、ピリジン環、及び、その縮環体（例えば、キノリン環など）であり、特に好ましくはピリジン環である。 The nitrogen-containing heterocycle formed by Q ²¹ and Q ²² is preferably a pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, pyrrole ring, benzazole ring, and A condensed ring containing them (for example, quinoline ring, benzoxazole ring, benzimidazole ring, etc.) and tautomers thereof, more preferably pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, imidazole ring, pyrrole ring, And a condensed ring containing them (for example, quinoline ring and the like) and tautomers thereof, more preferably a pyridine ring and a condensed ring thereof (for example, quinoline ring), A pyridine ring is preferred.

Ｘ^E21、Ｘ^E22はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子、置換の窒素原子がより好ましく、酸素原子、硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。 X ^E21 and X ^E22 are each preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom, more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, or a substituted nitrogen atom, still more preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and particularly preferably an oxygen atom. preferable.

Ｙ²¹は前記Ｙ¹¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y ²¹ has the same meaning as Y ¹¹ , and the preferred range is also the same.

Ｙ²²、Ｙ²³はそれぞれ単結合、連結基を表し、単結合が好ましい。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。 Y ²² and Y ²³ each represent a single bond or a linking group, and preferably a single bond. The linking group is not particularly limited, and includes, for example, a carbonyl linking group, a thiocarbonyl linking group, an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an oxygen atom linking group, a nitrogen atom linking group, and a combination thereof. Examples thereof include a linking group.

前記連結基としては、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン連結基が好ましく、カルボニル連結基、アルケニレン連結基がより好ましく、カルボニル連結基がさらに好ましい。   The linking group is preferably a carbonyl linking group, an alkylene linking group, or an alkenylene linking group, more preferably a carbonyl linking group or an alkenylene linking group, and even more preferably a carbonyl linking group.

Ｒ^E21、Ｒ^E22、Ｒ^E23、Ｒ^E24はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、 R ^E21 , R ^E22 , R ^E23 and R ^E24 each represent a hydrogen atom or a substituent. Although it does not specifically limit as a substituent, For example, it is an alkyl group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C10, for example, methyl, ethyl, iso-propyl. , Tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, Particularly preferably, it has 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, Particularly preferably, it has 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include propargyl and 3-pentynyl. Preferably it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like, and an amino group (preferably). Has 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 10 carbon atoms. Examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, and ditolylamino. ),

アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、 An alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like. ), A heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.) An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon number) -12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms). For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as phenyl And oxycarbonyl).

アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、 An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably having a carbon number) 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino, benzoylamino, etc.), an alkoxycarbonylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonylamino and the like, and aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 7 to 20, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonylamino ), Sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc. A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, Famoyl etc.),

カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、 A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like), alkylthio. A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably having 6 to 6 carbon atoms). 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, and the like, and a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom). -20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolyl E, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, mesyl, tosyl, etc.), sulfinyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzene And ureido groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include ureido, methylureido, and phenylureido. ),

リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 A phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide); Hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic ring A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl and thienyl. , Piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl , An azepinyl group, etc.), a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl and triphenylsilyl). ), A silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy). Is mentioned. These substituents may be further substituted.

Ｒ^E21、Ｒ^E22、Ｒ^E23、Ｒ^E24はそれぞれアルキル基、アリール基、 Ｒ^E21とＲ^E22またはＲ^E23とＲ^E24が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が好ましく、Ｒ^E21とＲ^E22またはＲ^E23とＲ^E24が結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましい。 R ^E21 , R ^E22 , R ^E23 , and R ^E24 are each an alkyl group, an aryl group, R ^E21 and R ^E22, or R ^E23 and R ^E24 combine to form a ring structure (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) A group in which R ^E21 and R ^E22 or R ^E23 and R ^E24 are bonded to form a ring structure (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) is more preferable.

Ｌ²⁵は前記Ｌ¹⁵と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ²⁵ has the same meaning as L ¹⁵ described above, and the preferred range is also the same.

ｎ^E21は前記ｎ^E11と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ^E21 has the same meaning as n ^E11 , and the preferred range is also the same.

一般式（Ｐ−２）においてＱ²¹、Ｑ²²が形成する環がピリジン環のとき、Ｙ²¹は連結基を表す金属錯体であること、またはＱ²¹、Ｑ²²が形成する環がピリジン環で、Ｙ²¹が単結合または二重結合で、Ｘ^E21、Ｘ^E22が硫黄原子、置換または無置換の窒素原子を表す金属錯体であること、またはＱ²¹、Ｑ²²が形成する環が含窒素ヘテロ５員環または、窒素原子を２つ以上含む含窒素６員環を表す金属錯体であることが好ましい。 In the general formula (P-2), when the ring formed by Q ²¹ and Q ²² is a pyridine ring, Y ²¹ is a metal complex representing a linking group, or the ring formed by Q ²¹ and Q ²² is a pyridine ring. , Y ²¹ is a single bond or a double bond, and X ^E21 , X ^E22 is a sulfur atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, or the ring formed by Q ²¹ , Q ²² is a nitrogen-containing hetero A metal complex representing a 5-membered ring or a nitrogen-containing 6-membered ring containing two or more nitrogen atoms is preferable.

前記一般式（Ｐ−３）について説明する。   The general formula (P-3) will be described.

Ｚ³¹、Ｚ³²、Ｚ³³、Ｚ³⁴、Ｚ³⁵、Ｚ³⁶はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ^E21で説明した基が挙げられ、また、Ｚ³¹とＺ³²、Ｚ³²とＺ³³、Ｚ³³とＺ³⁴、Ｚ³⁴とＺ³⁵、Ｚ³⁵とＺ³⁶が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良く、Ｚ³¹とＴ³¹、Ｚ³⁶とＴ³⁸が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。 Z ³¹ , Z ³² , Z ³³ , Z ³⁴ , Z ³⁵ and Z ³⁶ each represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom is more preferred. Examples of the substituent on the carbon include the groups described for R ^E21 , and Z ³¹ and Z ³² , Z ³² and Z ³³ , Z ³³ and Z ³⁴ , Z ³⁴ and Z ³⁵ , Z ³⁵ and Z ^36. May be bonded via a linking group to form a condensed ring (for example, benzo condensed ring, pyridine condensed ring, etc.). Z ³¹ and T ³¹ , Z ³⁶ and T ³⁸ are bonded via a linking group, and A ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) may be formed.

前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。   As the substituent on the carbon, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an aryl group, a group forming a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) or a halogen atom is preferable. A group that forms a group or a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.) is more preferable, a group that forms an aryl group or a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.) is more preferable A group that forms a benzo-fused ring, a pyridine-fused ring, etc.) is particularly preferred.

Ｔ³¹、Ｔ³²、Ｔ³³、Ｔ³⁴、Ｔ³⁵、Ｔ³⁶、Ｔ³⁷、Ｔ³⁸はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子がより好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ^E21で説明した基が挙げられ、また、Ｔ³¹とＴ³²、Ｔ³²とＴ³³、Ｔ³³とＴ³⁴、Ｔ³⁵とＴ³⁶、Ｔ³⁶とＴ³⁷、Ｔ³⁷とＴ³⁸が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環など）を形成しても良い。 T ³¹ , T ³² , T ³³ , T ³⁴ , T ³⁵ , T ³⁶ , T ³⁷ and T ³⁸ each represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom is more preferred. Examples of the substituent on the carbon include the groups described for R ^E21 , and T ³¹ and T ³² , T ³² and T ³³ , T ³³ and T ³⁴ , T ³⁵ and T ³⁶ , T ³⁶ and T ^37. T ³⁷ and T ³⁸ may be bonded via a linking group to form a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring).

前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子がより好ましく、アリール基、ハロゲン原子がさらに好ましく、アリール基が特に好ましい。   The substituent on the carbon is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an aryl group, a group that forms a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.), or a halogen atom. A group that forms (for example, a benzo-fused ring, a pyridine-fused ring, etc.) and a halogen atom are more preferred, an aryl group and a halogen atom are more preferred, and an aryl group is particularly preferred.

Ｘ³¹、Ｘ³²はそれぞれ前記Ｘ^E21、Ｘ^E22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X ³¹ and X ³² have the same ^{meanings as} X ^E21 and X ^E22 , respectively, and preferred ranges are also the same.

前記一般式（Ｐ−５）について説明する。   The general formula (P-5) will be described.

Ｑ⁵¹、Ｑ⁵²はそれぞれ前記Ｑ²¹、Ｑ²²と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Q ⁵¹ and Q ⁵² are synonymous with Q ²¹ and Q ²² , respectively, and preferred ranges are also the same.

Ｑ⁵³、Ｑ⁵⁴はそれぞれ含窒素へテロ環（白金イオンに配位する窒素を含む環）を形成する基を表す。Ｑ⁵³、Ｑ⁵⁴で形成される含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体、オキサゾール誘導体の互変異性体が好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体、チアゾール誘導体の互変異性体がより好ましく、ピロール誘導体の互変異性体、イミダゾール誘導体の互変異性体がさらに好ましく、ピロール誘導体の互変異性体が特に好ましい。 Q ⁵³ and Q ⁵⁴ each represent a group that forms a nitrogen-containing heterocycle (a ring containing a nitrogen coordinated to a platinum ion). The nitrogen-containing heterocycle formed by Q ⁵³ and Q ⁵⁴ is not particularly limited. However, tautomers of pyrrole derivatives, tautomers of imidazole derivatives, tautomers of thiazole derivatives, and tautomers of oxazole derivatives. The pyrrole derivative tautomer, imidazole derivative tautomer, thiazole derivative tautomer are more preferred, pyrrole derivative tautomer, imidazole derivative tautomer are more preferred, Tautomers of pyrrole derivatives are particularly preferred.

Ｙ⁵¹は前記Ｙ¹¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y ⁵¹ has the same meaning as Y ¹¹ , and the preferred range is also the same.

Ｌ⁵⁵は前記Ｌ¹⁵と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁵⁵ has the same meaning as the L ^15, and the preferred range is also the same.

ｎ^E51は前記ｎ^E11と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ^E51 has the same meaning as n ^E11 , and the preferred range is also the same.

Ｗ⁵¹、Ｗ⁵²はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、無置換の炭素原子もしくは窒素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。 W ⁵¹ and W ⁵² each represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, preferably an unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably an unsubstituted carbon atom.

前記一般式（Ｐ−９）について説明する。Ｑ^A1、Ｑ^A2、Ｙ^A1、Ｙ^A2、Ｙ^A3、Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3、Ｒ^A4、Ｌ^A5、ｎ^A1は前記一般式（Ｐ−２）のＭ²¹、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ²³、Ｒ^E21、Ｒ^E22、Ｒ^E23、Ｒ^E24、Ｌ²⁵、ｎ^E21と同義であり、好ましい範囲も同じである。 The general formula (P-9) will be described. Q ^A1 , Q ^A2 , Y ^A1 , Y ^A2 , Y ^A3 , R ^A1 , R ^A2 , R ^A3 , R ^A4 , L ^A5 , n ^A1 are M ²¹ , Q ²¹ , Q ^{22 in the} general formula (P-2). , Y ²¹ , Y ²² , Y ²³ , R ^E21 , R ^E22 , R ^E23 , R ^E24 , L ²⁵ , n ^E21 , and the preferred range is also the same.

前記一般式（Ｐ−６）について説明する。   The general formula (P-6) will be described.

Ｑ⁶¹、Ｑ⁶²はそれぞれ環を形成する基を表す。Ｑ⁶¹、Ｑ⁶²で形成される環としては特に限定されないが、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、イソチアゾール環、フラン環、イソオキサゾ−ル環、及び、その縮環体が挙げられる。 Q ⁶¹ and Q ⁶² each represent a group forming a ring. The ring formed by Q ⁶¹ and Q ⁶² is not particularly limited, and examples thereof include a benzene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a thiophene ring, an isothiazole ring, a furan ring, an isoxazole ring, and a condensed ring thereof. A ring.

Ｑ⁶¹、Ｑ⁶²で形成される環は好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、及び、その縮環体であり、ベンゼン環、ピリジン環、及び、その縮環体がより好ましく、ベンゼン環、及び、その縮環体がさらに好ましい。 The ring formed by Q ⁶¹ and Q ⁶² is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a thiazole ring, or a condensed ring thereof, and more preferably a benzene ring, a pyridine ring, or a condensed ring thereof. More preferred are benzene rings and condensed rings thereof.

Ｙ⁶¹は前記Ｙ¹¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y ⁶¹ has the same meaning as Y ¹¹ , and the preferred range is also the same.

Ｙ⁶²、Ｙ⁶³はそれぞれ連結基または単結合を表す。連結基としてはとくに限定されないが、例えば、カルボニル連結基、チオカルボニル連結基、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基、窒素原子連結基、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。 Y ⁶² and Y ⁶³ each represent a linking group or a single bond. The linking group is not particularly limited, and includes, for example, a carbonyl linking group, a thiocarbonyl linking group, an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an oxygen atom linking group, a nitrogen atom linking group, and combinations thereof. Examples thereof include a linking group.

Ｙ⁶²、Ｙ⁶³はそれぞれ単結合、カルボニル連結基、アルキレン連結基、アルケニレン基が好ましく、単結合、アルケニレン基がより好ましく、単結合がさらに好ましい。 Y ⁶² and Y ⁶³ are each preferably a single bond, a carbonyl linking group, an alkylene linking group or an alkenylene group, more preferably a single bond or an alkenylene group, and even more preferably a single bond.

Ｌ⁶⁵は前記Ｌ¹⁵と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁶⁵ has the same meaning as L ¹⁵ described above, and the preferred range is also the same.

ｎ⁶¹は前記ｎ^E11と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ⁶¹ has the same meaning as n ^E11 , and the preferred range is also the same.

Ｚ⁶¹、Ｚ⁶²、Ｚ⁶³、Ｚ⁶⁴、Ｚ⁶⁵、Ｚ⁶⁶、Ｚ⁶⁷、Ｚ⁶⁸はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ^E21で説明した基が挙げられ、また、Ｚ⁶¹とＺ⁶²、Ｚ⁶²とＺ⁶³、Ｚ⁶³とＺ⁶⁴、Ｚ⁶⁵とＺ⁶⁶、Ｚ⁶⁶とＺ⁶⁷、Ｚ⁶⁷とＺ⁶⁸が連結基を介して結合し、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成しても良い。Ｑ⁶¹、Ｑ⁶²で形成される環がそれぞれＺ⁶¹、Ｚ⁶⁸と連結基を介して結合し、環を形成しても良い。 Z ⁶¹ , Z ⁶² , Z ⁶³ , Z ⁶⁴ , Z ⁶⁵ , Z ⁶⁶ , Z ⁶⁷ and Z ⁶⁸ each represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom is preferred. Examples of the substituent on the carbon include the groups described above for R ^E21 , and Z ⁶¹ and Z ⁶² , Z ⁶² and Z ⁶³ , Z ⁶³ and Z ⁶⁴ , Z ⁶⁵ and Z ⁶⁶ , Z ⁶⁶ and Z ⁶⁷ Z ⁶⁷ and Z ⁶⁸ may be bonded via a linking group to form a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.). The ring formed by Q ⁶¹ and Q ⁶² may be bonded to Z ⁶¹ and Z ⁶⁸ via a linking group to form a ring.

前記炭素上の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基、ハロゲン原子が好ましく、アルキルアミノ基、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がより好ましく、アリール基、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基がさらに好ましく、縮環（例えばベンゾ縮環、ピリジン縮環など）を形成する基が特に好ましい。   As the substituent on the carbon, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an aryl group, a group forming a condensed ring (for example, a benzo condensed ring, a pyridine condensed ring, etc.) or a halogen atom is preferable. A group that forms a group or a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.) is more preferable, a group that forms an aryl group or a condensed ring (for example, a benzo-condensed ring, a pyridine-condensed ring, etc.) is more preferable A group that forms a benzo-fused ring, a pyridine-fused ring, etc.) is particularly preferred.

前記一般式（Ｐ−７）について説明する。   The general formula (P-7) will be described.

Ｙ⁷¹、Ｙ⁷²、Ｙ⁷³はそれぞれ前記Ｙ⁶²と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Y ⁷¹ , Y ⁷² , and Y ⁷³ have the same meanings as Y ⁶² , and preferred ranges are also the same.

Ｌ⁷⁵は前記Ｌ¹⁵と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁷⁵ has the same meaning as L ¹⁵ described above, and the preferred range is also the same.

ｎ⁷¹は前記ｎ^E11と同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ⁷¹ has the same meaning as the n ^E11, and the preferred range is also the same.

Ｚ⁷¹、Ｚ⁷²、Ｚ⁷³、Ｚ⁷⁴、Ｚ⁷⁵、Ｚ⁷⁶はそれぞれ置換または無置換の炭素原子もしくは窒素原子を表し、置換または無置換の炭素原子が好ましい。炭素上の置換基としては、前記Ｒ^E21で説明した基が挙げられる。また、Ｚ⁷¹とＺ⁷²、Ｚ⁷³とＺ⁷⁴が連結基を介して結合し、環（例えばベンゼン環、ピリジン環）を形成しても良い。
Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁴は前記一般式（Ｐ−２）のＲ^E21〜Ｒ^E24の置換基と同義であり、好ましい範囲も同じである。 Z ⁷¹ , Z ⁷² , Z ⁷³ , Z ⁷⁴ , Z ⁷⁵ and Z ⁷⁶ each represent a substituted or unsubstituted carbon atom or a nitrogen atom, and a substituted or unsubstituted carbon atom is preferred. Examples of the substituent on carbon include the groups described for R ^E21 . Z ⁷¹ and Z ⁷² , Z ⁷³ and Z ⁷⁴ may be bonded via a linking group to form a ring (for example, a benzene ring or a pyridine ring).
R ^{71 to} R ⁷⁴ are synonymous with the substituents of R ^{E21 to} R ^{E24 in} the general formula (P-2), and preferred ranges are also the same.

前記一般式（Ｐ−１１）について説明する。
Ｒ^C1、Ｒ^C2はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基として好ましくは、前記一般式（Ｐ−２）のＲ^E21ないしＲ^E24の置換基として説明したアルキル基またはアリール基である。Ｒ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6が表す置換基は、前記一般式（Ｐ−２）のＲ^E21で説明した基が挙げられる。ｎ^C3、ｎ^C6は０〜３、ｎ^C4、ｎ^C5は０〜４の整数を表し、Ｒ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6は同じであっても異なってもよく、連結して環を形成してもよい。Ｒ^C3、Ｒ^C4、Ｒ^C5、Ｒ^C6は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子である。 The general formula (P-11) will be described.
R ^C1 and R ^C2 each represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is preferably the alkyl group or aryl group described as the substituent for R ^E21 to R ^{E24 in} the general formula (P-2). ^Examples of the substituent represented by R ^C3 , R ^C4 , R ^C5 , and R ^C6 include the groups described for R ^E21 in the general formula (P-2). n ^C3, n ^C6 is 0 to 3, n ^C4, n ^C5 represents an integer of ^{0~4, R C3, R C4,} R C5, if the R ^C6 each having a plurality, a plurality of R ^C3, R ^C4 , R ^C5 and R ^C6 may be the same or different and may be linked to form a ring. R ^C3 , R ^C4 , R ^C5 and R ^C6 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and a halogen atom.

次に前記一般式（Ｐ−１０）について説明する。
Ｙ^B2、Ｙ^B3、Ｒ^B1、Ｒ^B2、Ｒ^B3、Ｒ^B4、Ｌ^B5、ｎ^B3、Ｘ^B1、Ｘ^B2は前記一般式（Ｐ−２）のＹ²²、Ｙ²³、Ｒ^E21、Ｒ^E22、Ｒ^E23、Ｒ^E24、Ｌ²⁵、ｎ^E21、Ｘ^E21、Ｘ^E22と同義であり好ましい範囲も同様である。Ｙ^B1は連結基を表し、前記一般式（Ｐ−２）のＹ²¹で説明した連結基と同様の基が挙げられ、好ましくは１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。Ｒ^B5、Ｒ^B6は水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式（Ｐ−２）のＲ^E21の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、Ｙ^B1はＲ^B5またはＲ^B6と連結することはない。ｎ^B1、ｎ^B2は０ないし１の整数を表す。 Next, the general formula (P-10) will be described.
Y ^B2 , Y ^B3 , R ^B1 , R ^B2 , R ^B3 , R ^B4 , L ^B5 , n ^B3 , X ^B1 , X ^B2 are Y ²² , Y ²³ , R ^E21 , R ^{E22 in the} general formula (P-2). , R ^E23 , R ^E24 , L ²⁵ , n ^E21 , X ^E21 , X ^E22 , and the preferred range is also the same. Y ^B1 represents a linking group, and examples thereof include the same groups as those described for Y ²¹ in Formula (P-2), preferably a vinyl group substituted at the 1,2-position, a phenylene ring, a pyridine ring, It represents a pyrazine ring, a pyrimidine ring or a methylene group having 1 to 8 carbon atoms. R ^B5 and R ^B6 represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent represents the alkyl group, aryl group, or heterocyclic group described as the substituent for R ^{E21 in} the general formula (P-2). However, Y ^B1 is not linked to R ^B5 or R ^B6 . n ^B1 and n ^B2 each represents an integer of 0 to 1.

次に前記一般式（Ｐ−１２）について説明する。
Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4はが表す置換基としては前記一般式（Ｐ−１０）のＲ^B5、Ｒ^B6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎ^D1、ｎ^D2は０〜４の整数を表す。Ｙ^D1は１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のメチレン基を表す。 Next, the general formula (P-12) will be described.
The substituents represented by R ^D1 , R ^D2 , R ^D3 and R ^D4 are the same as the substituents represented by R ^B5 and R ^{B6 in the} general formula (P-10), and the preferred ranges are also the same. n ^D1 and n ^D2 represent an integer of 0 to 4. Y ^D1 represents a vinyl group, a phenylene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, or a methylene group having 1 to 8 carbon atoms substituted at the 1 and 2 positions.

以下の化合物群の説明において置換基群Aとは以下のように定義される。
（置換基群A）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、 In the following description of the compound group, the substituent group A is defined as follows.
(Substituent group A)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n- Decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, For example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably A prime number of 6 to 20, particularly preferably a carbon number of 6 to 12, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc., an amino group (preferably a carbon number of 0 to 30, more preferably a carbon number). 0 to 20, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), an alkoxy group (preferably 1 to 1 carbon atoms). 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like, and aryloxy groups (preferably 6 carbon atoms). -30, more preferably 6-20 carbons, particularly preferably 6-12 carbons, Phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.)

アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、   An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like, and an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number). 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl, and acyloxy groups (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms). 2 to 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, acetoxy, benzoyloxy An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino). An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group (Preferably has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino).

スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、 A sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino), a sulfamoyl group ( Preferably it is C0-30, More preferably, it is C0-20, Most preferably, it is C0-12, for example, sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl etc. are mentioned. ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like.) An alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms) Preferably it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methylthio, ethylthio etc. are mentioned, for example, An arylthio group (Preferably C6-C30, More preferably C6-C20, Particularly preferably, it has 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenylthio.), A heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom). To 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl).

スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 A sulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido group (preferably carbon 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid amide group (preferably having 1 carbon atom) To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphate amide and phenyl phosphate amide), hydroxy group, mercapto group, halogen atom (for example, Fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group Hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. Specific examples include imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc., silyl group (preferably carbon number) 3 to 40, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl and triphenylsilyl), silyloxy groups (preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably Has 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms. Trimethylsilyloxy, etc. triphenylsilyl oxy and the like.) And the like. These substituents may be further substituted.

前記置換基群A、又は以下に述べる一般式（I）、(II)、(III)、(IV)、(IIA)、(IIB)、(IIC)、（IID）中における以下の基（R^P21、R^P22、R^P31、R^P32、R^P33、R^P41、R^P42、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55、R^P56、R^P61及びR^P62）は、下記の群から選ばれる置換基群：（群：炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数０〜２０のアミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数１〜２０のスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環員数５〜７のヘテロ環基）であることが特に好ましい。 The substituent group A, or the following groups (R) in the general formulas (I), (II), (III), (IV), (IIA), (IIB), (IIC), (IID) described below: ^P21 , R ^P22 , R ^P31 , R ^P32 , R ^P33 , R ^P41 , R ^P42 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 , R ^P56 , R ^P61 and R ^P62 ) are from the following groups: Substituent group selected: (Group: C1-C20 alkyl group, C2-C10 alkenyl group, C6-C20 aryl group, C0-C20 amino group, C1-C20 Alkoxy group, C6-C20 aryloxy group, C1-C20 acyl group, C2-C20 alkoxycarbonyl group, C1-C20 alkylthio group, C6-C20 arylthio group , A sulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a heterocyclic group having 5 to 7 ring members).

一般式（I）で表される錯体について説明する。一般式（I）中、Z¹、Z²は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。Qは１個又は２個の窒素原子を含有する芳香族５員環を表す。L¹、L²は単結合又は連結基を表す。ｎは０又は１を表す。 The complex represented by the general formula (I) will be described. In the general formula (I), Z ¹ and Z ² each represent a nitrogen-containing aromatic 6-membered ring coordinated to platinum with a nitrogen atom. Q represents an aromatic 5-membered ring containing 1 or 2 nitrogen atoms. L ¹ and L ² represent a single bond or a linking group. n represents 0 or 1.

前記Z¹、Z²は、窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。Z¹、Z²としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジンであり、さらに好ましくはピリジン、ピラジンであり、特に好ましくはピリジンである。Z¹とZ²は互いに等しくても異なっていても良い。Z¹、Z²は可能であれば置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。 Z ¹ and Z ² represent a nitrogen-containing aromatic 6-membered ring coordinated to platinum with a nitrogen atom. Z ¹ and Z ² include pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine and triazine, preferably pyridine, pyrazine and pyrimidine, more preferably pyridine, pyrazine and pyrimidine, and further preferably pyridine and pyrazine. Particularly preferred is pyridine. Z ¹ and Z ² may be equal to or different from each other. Z ¹ and Z ² may have a substituent selected from the substituent group A if possible.

前記Z¹、Z²が有してもよい置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基である。 Z ¹ and Z ² may preferably have an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthio group, a sulfonyl group, a hydroxy group, A halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a heterocyclic group.

Z¹、Z²は、可能であれば他の環と縮合環を形成しても良い。縮環する環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられる。 Z ¹ and Z ² may form a condensed ring with other rings if possible. Examples of condensed rings include benzene ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, oxadiazole. Ring, thiadiazole ring and the like.

Z¹、Z²として好ましくは、置換及び無置換のピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、より好ましくは無置換のピリジン、ピラジン環であり、さらに好ましくは無置換のピリジン環である。 Z ¹ and Z ² are preferably substituted and unsubstituted pyridine rings, pyrazine rings and pyrimidine rings, more preferably unsubstituted pyridine and pyrazine rings, and still more preferably unsubstituted pyridine rings.

Qは窒素原子を１個又は２個含有する含窒素芳香族５員環を表す。すなわちQはZ¹―Ｎ―Ｃ―Ｐｔ（又はZ²―Ｎ―Ｃ―Ｐｔ）で表される炭素原子及び窒素原子とともに窒素原子を１個又は２個有する含窒素芳香族５員環を形成する基を表す。Qとしては、（無）置換の、ピロール、ピラゾール、イミダゾールが挙げられ、好ましくは（無）置換の、ピロール、ピラゾールであり、より好ましくは（無）置換のピラゾールであり、さらに好ましくは３位に置換基を有するピラゾールであり、さらに好ましくは、３位にアルキル基、シアノ基を有するピラゾールであり、特に好ましくは、３位にトリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基を有するピラゾールである。 Q represents a nitrogen-containing aromatic 5-membered ring containing one or two nitrogen atoms. That is, Q forms a nitrogen-containing aromatic five-membered ring having one or two nitrogen atoms together with the carbon atom and nitrogen atom represented by Z ¹ —NC—Pt (or Z ² —NC—Pt). Represents a group. Examples of Q include (un) substituted pyrrole, pyrazole, and imidazole, preferably (unsubstituted) pyrrole and pyrazole, more preferably (unsubstituted) substituted pyrazole, and further preferably 3-position. A pyrazole having a substituent at the 3-position, more preferably a pyrazole having an alkyl group and a cyano group at the 3-position, and particularly preferably a pyrazole having a trifluoromethyl group, a t-butyl group and a cyano group at the 3-position. is there.

Qは可能であれば、置換基を有していてもよく、置換基としては置換基群Aと同義である。Qの置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、t-ブチル基、シアノ基である。   Q may have a substituent if possible, and the substituent is synonymous with the substituent group A. The substituent for Q is preferably an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a cyano group, more preferably an alkyl group or a cyano group, and still more preferably a trifluoromethyl group, a t-butyl group, or a cyano group. It is.

Qは可能であれば他の環と縮合環を形成しても良い。縮環する環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環等が挙げられる。   Q may form a condensed ring with other rings if possible. Examples of condensed rings include benzene ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, oxadiazole. Ring, thiadiazole ring and the like.

L¹及びL²は単結合又は二価の連結基を表し、ｎは０又は１を表す。ｎは０が好ましい。すなわち、ｎ＝０の場合は、二つのQ同士が連結して環を形成することはないことを表す。二価の連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはケイ素原子を含んでなる連結基が好ましい。下記に二価の連結基の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。 L ¹ and L ² represent a single bond or a divalent linking group, and n represents 0 or 1. n is preferably 0. That is, when n = 0, two Q's are not connected to form a ring. Although it does not specifically limit as a bivalent coupling group, The coupling group which contains a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a silicon atom is preferable. Specific examples of the divalent linking group are shown below, but the present invention is not limited thereto.

これらの連結基は可能であればさらに置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、Z¹、Z²の置換基として挙げたものが適用できる。 These linking groups may further have a substituent if possible, and examples of the substituent that can be introduced include those listed as the substituents for Z ¹ and Z ² .

L¹として好ましくはジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、ジヘテロアリールメチレン基であり、より好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基である。
L^２として好ましくは、ジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、エチレン基、ジアルキルエチレン基、トリアルキルエチレン基、テトラアルキルエチレン基、テトラアリールエチレン基であり、より好ましくはジアルキルメチレン基、ジアリールメチレン基、エチレン基、テトラアルキルエチレン基であり、さらに好ましくは、ジアルキルメチレン基、エチレン基、テトラアルキルエチレン基である。 L ¹ is preferably a dialkylmethylene group, a diarylmethylene group or a diheteroarylmethylene group, more preferably a dimethylmethylene group or a diphenylmethylene group, still more preferably a dimethylmethylene group.
L ² is preferably a dialkylmethylene group, a diarylmethylene group, an ethylene group, a dialkylethylene group, a trialkylethylene group, a tetraalkylethylene group, or a tetraarylethylene group, more preferably a dialkylmethylene group, a diarylmethylene group, or ethylene. Group, a tetraalkylethylene group, and more preferably a dialkylmethylene group, an ethylene group, and a tetraalkylethylene group.

一般式（I）で表される錯体のうち、好ましい形態の一つは一般式（II）で表される錯体である。一般式（II）中、Z¹、Z²は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。L¹は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ¹は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R^P21及びR^P22は各々独立に水素原子又は置換基を表し、該置換基は置換基群Aと同義である。同一のピラゾール環に置換したR^P21及びR^P22同士が連結して縮合環を形成しても良い。R^P22が、別のピラゾールに置換したR^P22と互いに連結して環を形成しても良い。 Among the complexes represented by the general formula (I), one of preferred forms is a complex represented by the general formula (II). In the general formula (II), Z ¹ and Z ² represent nitrogen-containing aromatic 6-membered rings coordinated to platinum with nitrogen atoms. L ¹ represents a single bond or a divalent linking group. L ¹ has the same meaning as that in formula (I), and the preferred range is also the same. R ^P21 and R ^P22 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent has the same meaning as the substituent group A. R ^P21 and R ^P22 substituted on the same pyrazole ring may be linked to form a condensed ring. R ^P22 may be bonded to R ^P22 substituted with another pyrazole to form a ring.

Ｒ^P21として好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基であり、より好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基、ｔ-ブチル基、シアノ基である。 R ^P21 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a t-butyl group or a cyano group, more preferably a methyl group, a trifluoromethyl group, a t-butyl group or a cyano group, A trifluoromethyl group, a t-butyl group, and a cyano group are preferable.

Ｒ^P22として好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、シアノ基又はＲ^P22同士が連結して置換又は無置換のメチレン、エチレンを形成する基であり、より好ましくは、水素原子、シアノ基、Ｒ^P22同士が連結して置換又は無置換のエチレンを形成する基であり、さらに好ましくは、水素原子、Ｒ^P22同士が連結してテトラメチルエチレンを形成する基であり、特に好ましくは水素原子である。 R ^P22 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a t-butyl group, a cyano group, or a group in which R ^P22 is linked to each other to form a substituted or unsubstituted methylene or ethylene, and more preferably , A hydrogen atom, a cyano group, and a group in which R ^P22 are linked to form substituted or unsubstituted ethylene, and more preferably a hydrogen atom, a group in which R ^P22 is linked to form tetramethylethylene. Particularly preferred is a hydrogen atom.

一般式（I）で表される錯体のうち、別の好ましい形態の一つは一般式（III）で表される錯体である。一般式（III）中、Z¹、Z²は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。L¹は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ¹は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R^P31、R^P32、及びR^P33は各々独立に水素原子又は置換基を表し、該置換基としては置換基群Aと同義である。Ｒ^P31及びＲ^P32、並びにＲ^P32及びＲ^P33は互いに連結して縮合環を形成しても良い。 Of the complexes represented by the general formula (I), one of other preferred forms is a complex represented by the general formula (III). In general formula (III), Z < ¹ >, Z < ² > represents the nitrogen-containing aromatic 6-membered ring coordinated to platinum with a nitrogen atom. L ¹ represents a single bond or a divalent linking group. L ¹ has the same meaning as that in formula (I), and the preferred range is also the same. R ^P31 , R ^P32 , and R ^P33 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is as defined in Substituent Group A. R ^P31 and R ^P32 , and R ^P32 and R ^P33 may be linked to each other to form a condensed ring.

Ｒ^P31及びＲ^P32、並びにＲ^P32及びＲ^P33が連結して形成される縮合環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環である。これらの環はさらに他の環が縮合していてもよい。 ^Examples of the condensed ring formed by connecting R ^P31 and R ^P32 and R ^P32 and R ^P33 include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, and an oxazole ring. , Thiazole ring, isothiazole ring, isoxazole ring and the like, and preferred are a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring and a pyrazine ring. These rings may be further condensed with other rings.

Ｒ^P31として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ^P32と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｒ^P32と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、メチル基、ｔ-ブチル基、Ｒ^P32と共に縮合環を形成する基である。 R ^P31 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a group that forms a condensed ring with R ^P32 , and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, or a cyano group. , A trifluoromethyl group, and a group that forms a condensed ring with R ^P32 , and more preferably a group that forms a condensed ring with a methyl group, t-butyl group, and R ^P32 .

Ｒ^P32として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ^P31と共に縮合環を形成する基、Ｒ^P33と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｒ^P31と共に縮合環を形成する基、Ｒ^P33と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、ｔ−ブチル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｒ^P31と共に縮合環を形成する基である。 R ^P32 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cyano group, a group forming a condensed ring with R ^P31 , or a group forming a condensed ring with R ^P33 , more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a group that forms a condensed ring with R ^P31 , and a group that forms a condensed ring with R ^P33 , and more preferably a t-butyl group, a cyano group, It is a group that forms a condensed ring together with a trifluoromethyl group and R ^P31 .

Ｒ^P33として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ^P32と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、Ｒ^P32と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは水素原子、Ｒ^P32と共に縮合環を形成する基である。 R ^P33 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a group that forms a condensed ring with R ^P32 , and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or a group that forms a condensed ring with R ^P32. And more preferably a hydrogen atom or a group which forms a condensed ring with R ^P32 .

一般式（I）で表される錯体のうち、別の好ましい形態の一つは一般式（IV）で表される錯体である。一般式（IV）について説明する。一般式（IV）中、Z¹、Z²は窒素原子で白金に配位する含窒素芳香族６員環を表す。L¹は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ¹は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R^P41、R^P42は各々独立に水素原子又は置換基を表し、該置換基としては、置換基群Aから選ばれる置換基が適用できる。Ｒ^P41及びＲ^P42は互いに連結して縮合環を形成しても良い。Ｒ^P41及びＲ^P42が連結して形成される縮合環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環である。これらの環はさらに他の環が縮合していてもよい。 Among the complexes represented by the general formula (I), one of other preferred forms is a complex represented by the general formula (IV). The general formula (IV) will be described. In the general formula (IV), Z ¹ and Z ² represent a nitrogen-containing aromatic 6-membered ring coordinated to platinum with a nitrogen atom. L ¹ represents a single bond or a divalent linking group. L ¹ has the same meaning as that in formula (I), and the preferred range is also the same. R ^P41 and R ^P42 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and a substituent selected from Substituent Group A is applicable as the substituent. R ^P41 and R ^P42 may be connected to each other to form a condensed ring. The condensed ring formed by linking R ^P41 and R ^P42 includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and an isothiazole ring. , An isoxazole ring, and the like, preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine ring. These rings may be further condensed with other rings.

Ｒ^P41として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ⁴²と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｒ^P42と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、メチル基、シアノ基、Ｒ^P42と共に縮合環を形成する基である。 R ^P41 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a group that forms a condensed ring with R ⁴² , and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, or a cyano group. , A trifluoromethyl group, and a group that forms a condensed ring with R ^P42 , and more preferably a group that forms a condensed ring with a methyl group, a cyano group, and R ^P42 .

Ｒ^P42として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、Ｒ⁴¹と共に縮合環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｒ^P41と共に縮合環を形成する基であり、さらに好ましくは、メチル基、シアノ基、Ｒ^P41と共に縮合環を形成する基である。 R ^P42 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cyano group, or a group that forms a condensed ring with R ⁴¹ , and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, or a cyano group. , A trifluoromethyl group, and a group that forms a condensed ring with R ^P41 , and more preferably a group that forms a condensed ring with a methyl group, a cyano group, and R ^P41 .

一般式（II）で表される錯体は、より好ましくは一般式（IIA）で表される錯体である。一般式（IIA）について説明する。一般式（IIA）中、L¹は単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ¹は一般式（I）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R^P21、R^P22、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55及びR^P56は水素原子又は置換基を表す。R^P21、R^P22は一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^P51〜Ｒ^P56は水素原子又は置換基を表す。Ｒ^P51〜Ｒ^P56で表される置換基としては、置換基群Aと同義である。Ｒ^P51〜Ｒ^P56は可能であれば互いに結合して環を形成していても良い。 The complex represented by the general formula (II) is more preferably a complex represented by the general formula (IIA). The general formula (IIA) will be described. In General Formula (IIA), L ¹ represents a single bond or a divalent linking group. L ¹ has the same meaning as that in formula (I), and the preferred range is also the same. R ^P21 , R ^P22 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 and R ^P56 each represents a hydrogen atom or a substituent. R ^P21 and R ^P22 have the same ^{meanings as} those in formula (II), and preferred ranges are also the same. R ^{P51 to} R ^P56 represent a hydrogen atom or a substituent. The substituent represented by R ^{P51 to} R ^{P56 has the same meaning} as the substituent group A. R ^{P51 to} R ^P56 may be bonded to each other to form a ring, if possible.

前記Ｒ^P51及びＲ^P54として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。 R ^P51 and R ^P54 are preferably a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, alkylthio group, sulfonyl group, hydroxy group, halogen atom, cyano group. , A nitro group, a heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, a cyano group, or a heterocyclic group, still more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, A trifluoromethyl group, a phenyl group, a fluorine atom, a cyano group, and a pyridyl group are more preferable. A hydrogen atom, a methyl group, and a fluorine atom are more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.

前記Ｒ^P53及びＲ^P56として好ましくは、前記Ｒ^P51及びＲ^P54の好ましい範囲と同義である。 R ^P53 and R ^P56 are preferably synonymous with the preferable ranges of R ^P51 and R ^P54 .

前記Ｒ^P52及びＲ^P55として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ｔ-ブチル基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、カルバゾリル基であり、特に好ましくは水素原子である。 R ^P52 and R ^P55 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a halogen atom, a cyano group, or a heterocyclic group, more preferably A hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group and a heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, an alkoxy group and a heterocyclic group, and more preferably Is a hydrogen atom, a methyl group, a t-butyl group, a dimethylamino group, a diphenylamino group, a methoxy group or a carbazolyl group, particularly preferably a hydrogen atom.

一般式（IIA）で表される錯体は、さらに好ましくは一般式（IIB）で表される錯体である。一般式（IIB）について説明する。一般式（IIB）中、R^P21、R^P22、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55、R^P56、R^P61及びR^P62は水素原子又は置換基を表す。R^P21、R^P22は一般式(II)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^P51〜Ｒ^P56は、一般式（IIA）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R^P61及びR^P62は水素原子又は置換基を表す。R^P61及びR^P62で表される置換基としては、置換基群Aと同義である。R^P61及びR^P62として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基であり、さらに好ましくはメチル基である。 The complex represented by the general formula (IIA) is more preferably a complex represented by the general formula (IIB). General formula (IIB) is demonstrated. In the general formula (IIB), R ^P21 , R ^P22 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 , R ^P56 , R ^P61 and R ^P62 each represent a hydrogen atom or a substituent. R ^P21 and R ^P22 have the same ^{meanings as} those in formula (II), and preferred ranges are also the same. R ^{P51 to} R ^P56 have the same ^{meanings as} those in formula (IIA), and preferred ranges are also the same. R ^P61 and R ^P62 each represent a hydrogen atom or a substituent. The substituent represented by R ^P61 and R ^{P62 has the same meaning} as the substituent group A. R ^P61 and R ^P62 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, a cyano group, or a heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group, or a fluorine atom. , A cyano group and a pyridyl group, more preferably a methyl group, a phenyl group and a pyridyl group, and still more preferably a methyl group.

一般式（IIB）で表される錯体は、さらに好ましくは一般式（IIC）で表される錯体である。一般式（IIC）について説明する。一般式（IIC）中、R^P21、R^P22、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55及びR^P56は水素原子又は置換基を表す。Ｒ^P21、Ｒ^P22は一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ^P51〜Ｒ^P56は一般式（IIA）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。 The complex represented by the general formula (IIB) is more preferably a complex represented by the general formula (IIC). The general formula (IIC) will be described. In the general formula (IIC), R ^P21 , R ^P22 , R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 and R ^P56 represent a hydrogen atom or a substituent. R ^P21 and R ^P22 have the same ^{meanings as} those in formula (II), and preferred ranges are also the same. R ^{P51 to} R ^P56 have the same ^{meanings as} those in formula (IIA), and preferred ranges are also the same.

一般式（IIC）で表される錯体は、さらに好ましくは一般式（IID）で表される錯体である。一般式（IID）について説明する。一般式（IID）中、R^P51、R^P52、R^P53、R^P54、R^P55及びR^P56は水素原子又は置換基を表す。R^P21は置換基を表す。Ｒ^P51〜Ｒ^P56は一般式（IIA）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。R^P21は置換基を表す。R^P21で表される置換基としては置換基群Aと同義である。R^P21として好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、スルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ペルフルオロアリール基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは、メチル基、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、トリル基、ペンタフルオロフェニル基、メシル基、トシル基、フッ素原子、シアノ基、ピリジル基であり、さらに好ましくはメチル基、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基であり、特に好ましくは、ｔ-ブチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基である。 The complex represented by the general formula (IIC) is more preferably a complex represented by the general formula (IID). The general formula (IID) will be described. In the general formula (IID), R ^P51 , R ^P52 , R ^P53 , R ^P54 , R ^P55 and R ^P56 represent a hydrogen atom or a substituent. R ^P21 represents a substituent. R ^{P51 to} R ^P56 have the same ^{meanings as} those in formula (IIA), and preferred ranges are also the same. R ^P21 represents a substituent. The substituent represented by R ^{P21 has the same meaning} as the substituent group A. R ^P21 is preferably an alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, alkylthio group, sulfonyl group, hydroxy group, halogen atom, cyano group, nitro group, heterocyclic group More preferably an alkyl group, an aryl group, a sulfonyl group, a halogen atom, a cyano group, or a heterocyclic group, and still more preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a perfluoroaryl group, a sulfonyl group, a halogen group. Atom, cyano group, heterocyclic group, more preferably methyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group, phenyl group, tolyl group, pentafluorophenyl group, mesyl group, tosyl group, fluorine atom, cyano group A pyridyl group, more preferably a methyl group or a t-butyl group , A trifluoromethyl group and a cyano group, particularly preferably a t-butyl group, a trifluoromethyl group and a cyano group.

一般式（IID）において、R^P51、R^P53、R^P54、及びR^P56は共に水素原子を表すのが好ましい。 In the general formula (IID), R ^P51 , R ^P53 , R ^P54 , and R ^P56 preferably all represent a hydrogen atom.

本発明の電界発光素子に使用可能な白金錯体の例としては、国際公開第０４／１０８８５９号に記載の化合物番号（１）〜（６）、（１２）〜（９７）、（１３８）〜（１４０）、（１４４）〜（１５２）、（１７８）〜（２４２）等が挙げられる。更に以下に具体的な化合物例を示すが本発明はこれに限定されない。   Examples of platinum complexes that can be used in the electroluminescent device of the present invention include compound numbers (1) to (6), (12) to (97), and (138) to (138) described in WO 04/1088859. 140), (144) to (152), (178) to (242), and the like. Furthermore, although the example of a specific compound is shown below, this invention is not limited to this.

本発明の発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。   The ionization potential of the host material contained in the light emitting layer of the present invention is preferably 5.8 eV or more and 6.3 eV or less, more preferably 5.95 eV or more and 6.25 eV or less, and 6.0 eV or more. More preferably, it is 6.2 eV or less.

発光層中のホスト材料の電子移動度は １×１０^-6 ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上、１×１０^-1ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることが好ましく、５×１０^-6ｃｍ²／Ｖ・ｓ 以上１×１０^-2ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることがより好ましく、１×１０^-5ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上１×１０^-2ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０^-5ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上１×１０^-2ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることが特に好ましい。 The electron mobility of the host material in the light emitting layer is preferably 1 × 10 ⁻⁶ cm ² / V · s or more and 1 × 10 ⁻¹ cm ² / V · s or less, preferably 5 × 10 ⁻⁶ cm ² / V. More preferably, it is V · s or more and 1 × 10 ⁻² cm ² / V · s or less, and 1 × 10 ⁻⁵ cm ² / V · s or more and 1 × 10 ⁻² cm ² / V · s or less. Is more preferably 5 × 10 ⁻⁵ cm ² / V · s or more and 1 × 10 ⁻² cm ² / V · s or less.

発光層中のホスト材料のホール移動度は １×１０^-6 ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上、１×１０^-1ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることが好ましく、５×１０^-6ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上１×１０^-2ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることがより好ましく、１×１０^-5ｃｍ²／Ｖ・ｓ 以上１×１０^-2ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０^-5ｃｍ²／Ｖ・ｓ以上１×１０^-2ｃｍ²／Ｖ・ｓ以下であることが特に好ましい。 The hole mobility of the host material in the light emitting layer is preferably 1 × 10 ⁻⁶ cm ² / V · s or more and 1 × 10 ⁻¹ cm ² / V · s or less, preferably 5 × 10 ⁻⁶ cm ² / V. More preferably, it is V · s or more and 1 × 10 ⁻² cm ² / V · s or less, and 1 × 10 ⁻⁵ cm ² / V · s or more and 1 × 10 ⁻² cm ² / V · s or less. Is more preferably 5 × 10 ⁻⁵ cm ² / V · s or more and 1 × 10 ⁻² cm ² / V · s or less.

本発明の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送材料、及び、正孔輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。   The glass transition point of the host material, electron transport material, and hole transport material contained in the light emitting layer of the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower. 120 ° C. or higher and 370 ° C. or lower is more preferable, and 140 ° C. or higher and 360 ° C. or lower is particularly preferable.

本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。   In the organic electroluminescent element of the present invention, the maximum wavelength of light emission is preferably 390 nm or more and 495 nm or less, more preferably 400 nm or more and 490 nm or less, from the viewpoint of blue color purity. The light emitting device of the present invention may have a light emission maximum wavelength of 500 nm or more, or may be a white light emitting device.

本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。   In the organic electroluminescent element of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the x value of the CIE chromaticity value of light emission is preferably 0.22 or less, more preferably 0.20 or less.

本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。   In the organic electroluminescent device of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the y value of the CIE chromaticity value of light emission is preferably 0.25 or less, more preferably 0.20 or less, and still more preferably 0.8. 15 or less.

本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。   In the organic electroluminescent element of the present invention, from the viewpoint of blue color purity, the half-value width of the emission spectrum is preferably 100 nm or less, more preferably 90 nm or less, further preferably 80 nm or less, and particularly preferably 70 nm or less.

本発明に用いることのできる燐光発光材料（本発明の化合物及び／又は併用する燐光発光材料）のＴ₁レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。 The T ₁ level (lowest triplet excited state energy level) of the phosphorescent material (the phosphorescent material used together with the compound of the present invention) that can be used in the present invention is 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ). / Mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less), 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less) Is more preferably 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ / mol or less).

発光層中のホスト材料のＴ₁レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。 The T ₁ level (minimum triplet excited state energy level) of the host material in the light emitting layer is 60 Kcal / mol or more (251.4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less). ), Preferably 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / mol or less), more preferably 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more). ), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ / mol or less).

発光層に隣接する層（正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ₁レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。 The layer adjacent to the light-emitting layer (hole transport layer, electron transport layer, charge block layer, exciton block layer, etc.) has a T ₁ level (lowest triplet excited state energy level) of 60 Kcal / mol or more (251. 4 KJ / mol or more), 90 Kcal / mol or less (377.1 KJ / mol or less) is preferable, 62 Kcal / mol or more (259.78 KJ / mol or more), 85 Kcal / mol or less (356.15 KJ / more preferably 65 Kcal / mol or more (272.35 KJ / mol or more), 80 Kcal / mol or less (335.2 KJ / mol or less).

本発明の有機電界発光素子は、種々の公知の手法により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。   The organic electroluminescent element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known methods. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.

本発明の有機電界発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９，２００３−２４８４４１，２００３−２５７６５１，２００３−２８２２６１などに記載）であっても良い。   The organic electroluminescent element of the present invention may be a so-called top emission method (described in JP-A-2003-208109, 2003-248441, 2003-257651, 2003-282261, etc.) in which light emission is extracted from the anode side.

本発明の有機電界発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。   The base material used in the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but inorganic materials such as zirconia stabilized yttrium and glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyethylene, polycarbonate, poly High molecular weight materials such as ether sulfone, polyarylate, allyl diglycol carbonate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, poly (chlorotrifluoroethylene), Teflon (registered trademark), polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer, etc. May be.

本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。   The organic electroluminescent device of the present invention may contain a blue fluorescent light emitting compound, or a blue light emitting device containing a blue fluorescent compound and the light emitting device of the present invention are used simultaneously to produce a multicolor light emitting device or a full color light emitting device. A device may be manufactured.

本発明の有機電界発光素子では、発光層中のホスト材料は一種であっても良いし、二種以上有していても良い。   In the organic electroluminescent element of the present invention, the host material in the light emitting layer may be one kind or two or more kinds.

本発明の有機電界発光素子では、発光層の正孔および電子の輸送性をコントロールするために、発光層中に複数のホスト材料を好ましく用いることができる。複数のホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料（正孔輸送性ホスト）及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト材料（電子輸送性ホスト）を組み合わせて用いることができる。ここで、正孔輸送性に優れる、または電子輸送性に優れるとは、組み合わせて使用する複数のホスト材料の相対関係を表し、一方が他方より正孔輸送性あるいは電子輸送性に優れることを表す。   In the organic electroluminescent element of the present invention, a plurality of host materials can be preferably used in the light emitting layer in order to control the hole and electron transport properties of the light emitting layer. As a plurality of host materials, a hole transporting host material (hole transporting host) excellent in hole transporting property and an electron transporting host material (electron transporting host) excellent in electron transporting property can be used in combination. . Here, excellent in hole transportability or excellent in electron transportability represents a relative relationship between a plurality of host materials used in combination, and one represents better hole transportability or electron transportability than the other. .

本発明の化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、本発明の化合物が電子輸送性に優れる場合、正孔輸送性に優れたホスト材料と組み合わせて使用することができ、また、本発明の化合物が正孔輸送性に優れる場合、電子輸送性に優れたホスト材料と組み合わせて使用することができる。   When the compound of the present invention is used as a host material for a light-emitting layer, when the compound of the present invention is excellent in electron transportability, it can be used in combination with a host material excellent in hole transportability, and the compound of the present invention Can be used in combination with a host material having excellent electron transportability.

＝正孔輸送性ホスト＝
本発明に用いられる発光層内の正孔輸送性ホストとしては、公知の正孔輸送性材料を用いることができる。具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。ピロール、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及び、それらの誘導体等が挙げられる。中でもカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にカルバゾール骨格および／または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。 = Hole-transporting host =
As a hole transporting host in the light emitting layer used in the present invention, a known hole transporting material can be used. Specifically, the following materials can be mentioned, for example. Pyrrole, carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound , Styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic silanes, carbon films And derivatives thereof. Of these, carbazole derivatives, aromatic tertiary amine compounds, and thiophene derivatives are preferable, and those having a plurality of carbazole skeletons and / or aromatic tertiary amine skeletons in the molecule are particularly preferable.

＝電子輸送性ホスト＝
本発明に用いられる発光層内の電子輸送性ホストとしては、公知の電子輸送性材料を用いることができる。例えば、以下の材料を挙げることができる。ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。 = Electron transporting host =
As the electron transporting host in the light emitting layer used in the present invention, a known electron transporting material can be used. For example, the following materials can be mentioned. Pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine substitution Aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, phthalocyanines, and derivatives thereof (which may form condensed rings with other rings), metal complexes of 8-quinolinol derivatives and metal phthalocyanines, Examples include various metal complexes represented by metal complexes having benzoxazole or benzothiazol as a ligand.

電子輸送性ホストとして好ましくは、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体）であり、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体が好ましい。金属錯体は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体であり、金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオンである。   The electron transporting host is preferably a metal complex, an azole derivative (benzimidazole derivative, imidazopyridine derivative, etc.), or an azine derivative (pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative). Among them, from the viewpoint of durability in the present invention. Metal complexes are preferred. The metal complex is a metal complex having a ligand having at least one nitrogen atom or oxygen atom or sulfur atom coordinated to the metal, and the metal ion in the metal complex is not particularly limited, but preferably beryllium ion, magnesium ion , Aluminum ions, gallium ions, zinc ions, indium ions and tin ions, more preferably beryllium ions, aluminum ions, gallium ions and zinc ions, and still more preferably aluminum ions and zinc ions.

本発明の有機電界発光素子は陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上(より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。   In the organic electroluminescent device of the present invention, it is preferable to use a layer containing a compound having an ionization potential of 5.9 eV or more (more preferably 6.0 eV or more) between the cathode and the light-emitting layer, and an electron having an ionization potential of 5.9 eV or more. More preferably, a transport layer is used.

本発明の化合物を含有する有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。上記のいずれかの形成方法によって基板上に本発明の化合物の層を形成するが、その厚さは特に制限するものではない。好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは５０ｎｍ〜５μｍである。
発光層中の遷移金属錯体の濃度は、特に限定されないが、主成分であるホスト材料と同等かそれ以下であることが好ましく、０．１質量％以上５０質量％以下がより好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がさらに好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下が特に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。 The method for forming the organic layer containing the compound of the present invention is not particularly limited, but resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method (spray coating method, dip coating method, impregnation method, Roll coating method, gravure coating method, reverse coating method, roll brush method, air knife coating method, curtain coating method, spin coating method, flow coating method, bar coating method, micro gravure coating method, air doctor coating, blade coating method, Squeeze coating method, transfer roll coating method, kiss coating method, cast coating method, extrusion coating method, wire bar coating method, screen coating method, etc.), ink jet method, printing method, transfer method, etc. are used. Resistance heating vapor deposition, coating method, Copy method is preferred. The layer of the compound of the present invention is formed on the substrate by any of the above forming methods, but the thickness is not particularly limited. Preferably it is 10 nm or more, More preferably, it is 50 nm-5 micrometers.
The concentration of the transition metal complex in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably equal to or less than the host material that is the main component, more preferably 0.1% by mass to 50% by mass, More preferably, the content is not less than 30% by mass and not more than 30% by mass, particularly preferably not less than 0.3% by mass and not more than 20% by mass, and most preferably not less than 0.5% by mass and not more than 10% by mass.

陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。   The anode supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like, and a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Is a material having a work function of 4 eV or more. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide and indium tin oxide (ITO), metals such as gold, silver, chromium and nickel, and these metals and conductive metal oxides. Inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and laminates of these with ITO, preferably conductive metals It is an oxide, and ITO is particularly preferable from the viewpoint of productivity, high conductivity, transparency, and the like. Although the film thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, it is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 500 nm.

陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。 As the anode, a layer formed on a soda-lime glass, non-alkali glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength, but when glass is used, a thickness of 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more is usually used.
Various methods are used for producing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), a coating of a dispersion of indium tin oxide, etc. A film is formed by this method.
The anode can be subjected to cleaning or other treatments to lower the drive voltage of the element or increase the light emission efficiency. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.

陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属(例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。 The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, etc., and the adhesion, ionization potential, stability, etc., between the negative electrode and the adjacent layer such as the electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, etc. Selected in consideration of As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples include an alkali metal (for example, Li, Na, K, etc.) and its fluoride. Or oxides, alkaline earth metals (eg Mg, Ca, etc.) and fluorides or oxides thereof, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys or their mixed metals, lithium-aluminum alloys or their mixtures Examples thereof include metals, magnesium-silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably materials having a work function of 4 eV or less, more preferably aluminum, lithium-aluminum alloys or mixed metals thereof. , Magnesium-silver alloys or mixed metals thereof. The cathode can take not only a single layer structure of the compound and the mixture but also a laminated structure including the compound and the mixture. For example, a laminated structure of aluminum / lithium fluoride and aluminum / lithium oxide is preferable. The film thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 1 μm.
For production of the cathode, methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a coating method, and a transfer method are used, and a metal can be vapor-deposited alone or two or more components can be vapor-deposited simultaneously. Furthermore, a plurality of metals can be vapor-deposited simultaneously to form an alloy electrode, or a previously prepared alloy may be vapor-deposited.
The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.

発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。   The material of the light emitting layer is a function that can inject holes from the anode or hole injection layer, hole transport layer and cathode or electron injection layer, electron transport layer when an electric field is applied, Any compound can be used as long as it can form a layer having a function of transferring injected charges and a function of emitting light by providing a recombination field of holes and electrons. Oxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, Thiadiazolopyridine, styrylamine Represented by aromatic dimethylidin compounds, various metal complexes represented by 8-quinolinol metal complexes and rare earth complexes, polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, organic silanes, iridium trisphenylpyridine complexes, and platinum porphyrin complexes Transition metal complexes and derivatives thereof.

発光層に含まれる発光材料は、一種でも相異なる二種以上でも良い。   The light emitting material contained in the light emitting layer may be one type or two or more different types.

発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。 Although the film thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm.
The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, and methods such as resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method, ink jet method, printing method, LB method, and transfer method are used. Of these, resistance heating vapor deposition and coating are preferred.

発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
さらに、発光効率を上げ、耐久性を向上するために、発光層の陽極側あるいは陰極側に隣接する層に、発光層と同一の発光材料を好ましく含有させることができる。このことにより、発光層の陽極側界面あるいは陰極側界面に滞留する電荷を効率的に発光に用いることができると推定される。 The light emitting layer may be formed of a single compound or a plurality of compounds. Further, the light emitting layer may be one or plural, and each layer may emit light with different emission colors, for example, white light may be emitted. White light may be emitted from a single light emitting layer. When there are a plurality of light emitting layers, each light emitting layer may be formed of a single material or may be formed of a plurality of compounds.
Furthermore, in order to increase luminous efficiency and improve durability, the same light emitting material as that of the light emitting layer can be preferably contained in the layer adjacent to the anode side or the cathode side of the light emitting layer. Thus, it is presumed that the charges staying at the anode side interface or the cathode side interface of the light emitting layer can be efficiently used for light emission.

また、本発明においては、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた構成をとることもできる。例えば、特開２００５−１９０９４９号公報等に記載のように、発光層中に電圧を印加した時に蛍光発光する化合物と電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物とを含有させることもできる。   In the present invention, a configuration using energy transfer from triplet excitons to singlet excitons can also be employed. For example, as described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-190949, etc., light emission when a voltage is applied by amplifying the number of singlet excitons generated when a voltage is applied to a compound that emits fluorescence when a voltage is applied to the light emitting layer. A compound having a function of amplifying the strength can also be contained.

正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜１０ｎｍである。正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。   The material of the hole injection layer and the hole transport layer may be any one having a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, or a function of blocking electrons injected from the cathode. Good. Specific examples include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic group Tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic Examples include silane, carbon films, compounds of the present invention, and derivatives thereof. Although the film thickness of a positive hole injection layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 1 nm-100 nm, More preferably, it is 1 nm-10 nm. The thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

正孔注入層、正孔輸送層が多層構造の場合、発光層のイオン化ポテンシャルをＩｐ０、正孔注入層、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した層のイオン化ポテンシャルをＩｐ１、発光層側からｎ番目に位置する層のイオン化ポテンシャルをＩｐｎとしたときに、下記式（１）で表される関係を満たすことが、低電圧駆動の観点で好ましい。
式（１）：Ｉｐ０＞Ｉｐ１＞Ｉｐ２＞…＞Ｉｐｎ−１＞Ｉｐｎ （ｎは２以上の整数） When the hole injection layer and the hole transport layer have a multilayer structure, the ionization potential of the light emitting layer is Ip0, and among the hole injection layer and the hole transport layer, the ionization potential of the layer adjacent to the light emitting layer is Ip1, the light emitting layer side From the viewpoint of low voltage driving, it is preferable to satisfy the relationship represented by the following formula (1), where Ipn is the ionization potential of the n-th layer positioned from.
Formula (1): Ip0>Ip1>Ip2>...>Ipn-1> Ipn (n is an integer of 2 or more)

本発明の有機EL素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。   The hole injection layer or hole transport layer of the organic EL device of the present invention can contain an electron accepting dopant. As the electron-accepting dopant introduced into the hole-injecting layer or the hole-transporting layer, an inorganic compound or an organic compound can be used as long as it has an electron-accepting property and oxidizes an organic compound.

具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。   Specifically, examples of the inorganic compound include metal halides such as ferric chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, and antimony pentachloride, and metal oxides such as vanadium pentoxide and molybdenum trioxide.

有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平6-212153、特開平11-111463、特開平11-251067、特開2000-196140、特開2000-286054、特開2000-315580、特開2001-102175、特開2001-160493、特開2002-252085、特開2002-56985、特開2003-157981、特開2003-217862、特開2003-229278、特開2004-342614、特開2005-72012、特開2005-166637、特開2005-209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。 In the case of an organic compound, a compound having a nitro group, halogen, cyano group, trifluoromethyl group or the like as a substituent, a quinone compound, an acid anhydride compound, fullerene, or the like can be preferably used.
In addition, JP-A-6-212153, JP-A-11-111463, JP-A-11-251067, JP-A-2000-196140, JP-A-2000-286054, JP-A-2000-315580, JP-A-2001-102175, JP-A-2001-2001 -160493, JP2002-252085, JP2002-56985, JP2003-157981, JP2003-217862, JP2003-229278, JP2004-342614, JP2005-72012, JP2005-166637 The compounds described in JP-A-2005-209643 and the like can be preferably used.

これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。   These electron-accepting dopants may be used alone or in combination of two or more. Although the usage-amount of an electron-accepting dopant changes with kinds of material, it is preferable that it is 0.01 mass%-50 mass% with respect to hole transport layer material, and it is 0.05 mass%-20 mass%. It is further more preferable and it is especially preferable that it is 0.1 mass%-10 mass%.

正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。   As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the hole injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, or a transfer method is used. It is done. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, and the like.

電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。   The material for the electron injection layer and the electron transport layer may be any material having any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Specific examples include fragrances such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene, and perylene. Various metal complexes represented by metal complexes of cyclic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazole as ligands, organic silanes, and derivatives thereof Can be mentioned. Although the film thickness of an electron injection layer and an electron carrying layer is not specifically limited, The thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable normally, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

電子注入層、電子輸送層が多層構造の場合、発光層の電子親和力をＥａ０、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をＥａ１、発光層側からｍ番目に位置する電子輸送層の電子親和力をＥａｍとしたときに、下記式（２）で表される関係を満たすことが、低電圧駆動の観点で好ましい。
式（２）：Ｅａ０＜Ｅａ１＜Ｅａ２＜…＜Ｅａｍ−１＜Ｅａｍ （ｍは２以上の整数） When the electron injection layer and the electron transport layer have a multilayer structure, the electron affinity of the light emitting layer is Ea0, the electron affinity of the electron transport layer adjacent to the light emitting layer is Ea1, and the electron affinity of the electron transport layer located at the mth position from the light emitting layer side It is preferable from the viewpoint of low voltage driving that the relationship expressed by the following formula (2) is satisfied.
Formula (2): Ea0 <Ea1 <Ea2 <... <Eam-1 <Eam (m is an integer of 2 or more)

本発明の有機EL素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、およびＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平6-212153、特開2000-196140、特開2003-68468、特開2003-229278、特開2004-342614等に記載の材料を用いることが出来る。 The electron injection layer or the electron transport layer of the organic EL device of the present invention can contain an electron donating dopant. The electron donating dopant introduced into the electron injecting layer or the electron transporting layer only needs to have an electron donating property and a property of reducing an organic compound, such as an alkali metal such as Li or an alkaline earth metal such as Mg. Transition metals including rare earth metals and reducing organic compounds are preferably used. As the metal, a metal having a work function of 4.2 eV or less can be preferably used. Specifically, Li, Na, K, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Y, Cs, La, Sm, Gd , And Yb. Examples of the reducing organic compound include nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, and phosphorus-containing compounds.
In addition, materials described in JP-A-6-212153, JP-A-2000-196140, JP-A-2003-68468, JP-A-2003-229278, JP-A-2004-342614, and the like can be used.

これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。   These electron donating dopants may be used alone or in combination of two or more. The amount of the electron donating dopant varies depending on the type of material, but is preferably 0.1% by mass to 99% by mass, and 1.0% by mass to 80% by mass with respect to the electron transport layer material. Is more preferable, and 2.0 mass% to 70 mass% is particularly preferable.

電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。   As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, a vacuum vapor deposition method, an LB method, a method in which the electron injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, a transfer method, and the like are used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified in the case of the hole injection transport layer can be applied.

保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＯ_xＮ_yなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。 As a material for the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing substances that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device. Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO ₂ , Al ₂ O ₃ , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe ₂ O. ₃ , metal oxides such as Y ₂ O ₃ , TiO ₂ , metal fluorides such as MgF ₂ , LiF, AlF ₃ , CaF ₂ , nitrides such as SiN _x , SiO _x N _y , polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate A monomer mixture comprising polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer Copolymer obtained by copolymerization, fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the main chain Polymer, 1% by weight of the water absorbing water absorption material, water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like. There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency excitation ions) Plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, and transfer method can be applied.

本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率を向上させるため、複数の発光層の間に電荷発生層を設けても良い。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷（正孔及び電子）を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を電荷発生層と隣接する層に注入させる機能を有する層である。 In the organic EL device of the present invention, a charge generation layer may be provided between a plurality of light emitting layers in order to improve luminous efficiency.
The charge generation layer is a layer having a function of generating charges (holes and electrons) when an electric field is applied and a function of injecting the generated charges into a layer adjacent to the charge generation layer.

前記電荷発生層を形成する材料は、上記の機能を有する材料であれば何でもよく、単一化合物で形成されていても、複数の化合物で形成されていてもよい。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機層のように半導電性を有するものであっても、また、電気絶縁性を有するものであってもよく、特開平１１−３２９７４８や、特開２００３−２７２８６０や、特開２００４−３９６１７に記載の材料が挙げられる。
更に具体的には、ＩＴＯ、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの透明導電材料、Ｃ60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等などの導電性有機物、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｍｇ：Ａｇ合金、Ａｌ：Ｌｉ合金、Ｍｇ：Ｌｉ合金などの金属材料、正孔伝導性材料、電子伝導性材料、及びそれらを混合させたものを用いてもよい。
前記正孔伝導性材料は、例えば２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＤなどの正孔輸送有機材料にＦ４−ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱ、ＦｅＣｌ_３などの電子求引性を有する酸化剤をドープさせたものや、Ｐ型導電性高分子、Ｐ型半導体などが挙げられ、前記電子伝導性材料は電子輸送有機材料に４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する金属もしくは金属化合物をドープしたものや、Ｎ型導電性高分子、Ｎ型半導体が挙げられる。Ｎ型半導体としては、Ｎ型Ｓｉ、Ｎ型ＣｄＳ、Ｎ型ＺｎＳなどが挙げられ、Ｐ型半導体としては、Ｐ型Ｓｉ、Ｐ型ＣｄＴｅ、Ｐ型ＣｕＯなどが挙げられる。
また、前記電荷発生層として、Ｖ_２Ｏ_５などの電気絶縁性材料を用いることもできる。 The material for forming the charge generation layer may be any material having the above functions, and may be formed of a single compound or a plurality of compounds.
Specifically, it may be a conductive material, a semiconductive material such as a doped organic layer, or an electrically insulating material. 11-329748, Unexamined-Japanese-Patent No. 2003-272860, and the material of Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-39617 are mentioned.
More specifically, transparent conductive materials such as ITO and IZO (indium zinc oxide), fullerenes such as C60, conductive organic materials such as oligothiophene, metal phthalocyanines, metal-free phthalocyanines, metal porphyrins, metal-free Conductive organic materials such as porphyrins, metal materials such as Ca, Ag, Al, Mg: Ag alloy, Al: Li alloy, Mg: Li alloy, hole conductive material, electron conductive material, and a mixture thereof May be used.
The hole conductive material is, for example, a material in which a hole transporting organic material such as 2-TNATA or NPD is doped with an oxidant having an electron withdrawing property such as F4-TCNQ, TCNQ, or FeCl ₃ , or a P-type conductive material. The electron conductive material includes an electron transporting organic material doped with a metal or a metal compound having a work function of less than 4.0 eV, an N type conductive polymer, N type Type semiconductors. Examples of the N-type semiconductor include N-type Si, N-type CdS, and N-type ZnS. Examples of the P-type semiconductor include P-type Si, P-type CdTe, and P-type CuO.
Further, an electrically insulating material such as V ₂ O ₅ can be used for the charge generation layer.

前記電荷発生層は、単層でも複数積層させたものでもよい。複数積層させた構造としては、透明伝導材料や金属材料などの導電性を有する材料と正孔伝導性材料、または、電子伝導性材料を積層させた構造、上記の正孔伝導性材料と電子伝導性材料を積層させた構造の層などが挙げられる。   The charge generation layer may be a single layer or a stack of a plurality of layers. A structure in which a plurality of layers are stacked includes a conductive material such as a transparent conductive material and a metal material and a hole conductive material, or a structure in which an electron conductive material is stacked, and the above hole conductive material and electron conductive And a layer having a structure in which a functional material is laminated.

前記電荷発生層は、一般に、可視光の透過率が５０％以上になるよう、膜厚・材料を選択することが好ましい。また膜厚は、特に限定されるものではないが、０．５〜２００ｎｍが好ましく、１〜１００ｎｍがより好ましく、３〜５０ｎｍがさらに好ましく、５〜３０ｎｍが特に好ましい。
電荷発生層の形成方法は、特に限定されるものではなく、前述した有機化合物層の形成方法を用いることができる。 In general, it is preferable to select a film thickness and a material for the charge generation layer so that the visible light transmittance is 50% or more. The film thickness is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 200 nm, more preferably 1 to 100 nm, still more preferably 3 to 50 nm, and particularly preferably 5 to 30 nm.
The method for forming the charge generation layer is not particularly limited, and the above-described method for forming the organic compound layer can be used.

電荷発生層は前記二層以上の発光層間に形成するが、電荷発生層の陽極側および陰極側には、隣接する層に電荷を注入する機能を有する材料を含んでいても良い。陽極側に隣接する層への電子の注入性を上げるため、例えば、ＢａＯ、ＳｒＯ、Ｌｉ_２Ｏ、ＬｉＣｌ、ＬｉＦ、ＭｇＦ_２、ＭｇＯ、ＣａＦ_２などの電子注入性化合物を電荷発生層の陽極側に積層させてもよい。
以上で挙げられた内容以外にも、特開２００３−４５６７６号公報、米国特許第６３３７４９２号、同第６１０７７３４号、同第６８７２４７２号等に記載を元にして、電荷発生層の材料を選択することができる。 The charge generation layer is formed between the two or more light emitting layers. The charge generation layer may include a material having a function of injecting charges into adjacent layers on the anode side and the cathode side. In order to improve the electron injection property to the layer adjacent to the anode side, for example, an electron injection compound such as BaO, SrO, Li ₂ O, LiCl, LiF, MgF ₂ , MgO, and CaF _{2 is} added to the anode side of the charge generation layer. May be laminated.
In addition to the contents mentioned above, the material for the charge generation layer should be selected based on the descriptions in JP-A-2003-45676, US Pat. Nos. 6,337,492, 6,107,734, 6,872,472, and the like. Can do.

本発明の有機電界発光素子は、表示装置、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。また本発明で使用される一般式（１）〜（５）で表される化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換用フィルター等にも適用可能である。   The organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used in the fields of display devices, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like. The compounds represented by the general formulas (1) to (5) used in the present invention are medical applications, fluorescent brighteners, photographic materials, UV absorbing materials, laser dyes, recording media materials, and inkjet pigments. It can also be applied to color filter dyes, color conversion filters, and the like.

以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例１〜３、Ａ−２、Ａ−３、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−５及びＣ−６は、それぞれ参考例である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not limited thereto.
In addition, Examples 1-3, A-2, A-3, B-2, B-3, C-2, C-3, C-5, and C-6 are reference examples, respectively.

化合物（１８４）の合成 Synthesis of compound (184)

窒素気流下、室温でイミダゾリウム塩−１（２．６４ｇ、７．４ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（Ｉ）１，５―シクロオクタジエン錯体ダイマー（０．６２ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）のトルエン（２００ｍｌ）懸濁液にカリウムヘキサメチルジシラジド（１．５５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１５時間攪拌した。放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することにより、粉末を得た。得られた粗体をクロロホルムに溶かしヘキサンを加え、晶析することにより化合物（１８４）を１．１７ｇ得た（収率６４％）。
¹H NMR(CDCl₃)300MHz : δ 8.11(d, 3H), 7.92(d, 3H), 7.20-7.30(m, 6H), 7.09(dd, 3H), 6.98(dd, 3H), 6.66-6.78(m, 9H), 6.53(d, 3H), 6.40(d, 3H), 6.20-6.30(m, 6H) Suspension of imidazolium salt-1 (2.64 g, 7.4 mmol) and iridium chloride (I) 1,5-cyclooctadiene complex dimer (0.62 g, 0.92 mmol) in toluene (200 ml) at room temperature under a nitrogen stream. To the suspension was added potassium hexamethyldisilazide (1.55 g, 7.4 mmol), and the mixture was stirred for 15 hours with heating under reflux. After allowing to cool, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / chloroform = 1/1) to obtain a powder. The obtained crude product was dissolved in chloroform, hexane was added and crystallized to obtain 1.17 g of Compound (184) (yield 64%).
¹ H NMR (CDCl ₃ ) 300 MHz: δ 8.11 (d, 3H), 7.92 (d, 3H), 7.20-7.30 (m, 6H), 7.09 (dd, 3H), 6.98 (dd, 3H), 6.66-6.78 (m, 9H), 6.53 (d, 3H), 6.40 (d, 3H), 6.20-6.30 (m, 6H)

化合物（１８５）の合成 Synthesis of compound (185)

窒素気流下、室温でイミダゾリウム塩−２（４．００ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）と塩化イリジウム（Ｉ）１，５―シクロオクタジエン錯体ダイマー（１．１１ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）のキシレン（３００ｍｌ）懸濁液にカリウムヘキサメチルジシラジド（２．５０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下６時間攪拌した。放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することにより、粉末を１．１６ｇ得た。得られた粉末０．８４ｇをグリセロール（１０ｍｌ）に加え、窒素気流下２００度で１０時間攪拌した。放冷後、反応液にメタノール（３０ｍｌ）を加え析出した粗体を濾取した。次いで、粗体をクロロホルムに溶かしヘキサンを加え、晶析することにより化合物（１８５）を０．７７ｇ得た（収率２９％）。
¹H NMR(CDCl₃)300MHz : δ8.13(d, 3H), 7.86(d, 3H), 7.11-7.35(m, 9H), 7.07(dd, 3H), 6.73(dd, 3H), 6.64(d, 3H), 3.27(s, 9H) Suspension of imidazolium salt-2 (4.00 g, 11.9 mmol) and iridium chloride (I) 1,5-cyclooctadiene complex dimer (1.11 g, 1.65 mmol) in xylene (300 ml) at room temperature under a nitrogen stream. To the suspension was added potassium hexamethyldisilazide (2.50 g, 11.9 mmol), and the mixture was stirred for 6 hours with heating under reflux. After allowing to cool, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / chloroform = 1/1) to obtain 1.16 g of powder. 0.84 g of the obtained powder was added to glycerol (10 ml) and stirred at 200 ° C. for 10 hours under a nitrogen stream. After allowing to cool, methanol (30 ml) was added to the reaction solution, and the precipitated crude product was collected by filtration. Next, 0.77 g of Compound (185) was obtained by dissolving the crude product in chloroform, adding hexane, and crystallization (yield 29%).
¹ H NMR (CDCl ₃ ) 300 MHz: δ 8.13 (d, 3H), 7.86 (d, 3H), 7.11-7.35 (m, 9H), 7.07 (dd, 3H), 6.73 (dd, 3H), 6.64 ( d, 3H), 3.27 (s, 9H)

化合物（２０８）の合成 Synthesis of compound (208)

窒素気流下、室温でイミダゾリウム塩−１（６．５５ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）と塩化ロジウム（Ｉ）１，５―シクロオクタジエン錯体ダイマー（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）のメシチレン（２００ｍｌ）懸濁液にカリウムヘキサメチルジシラジド（３．８４ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間攪拌した。放冷後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することにより、化合物（２０８）を固体として１．０４ｇ得た（収率２９％）。
¹H NMR(CDCl₃)300MHz : δ 8.12(d, 3H), 7.92(d, 3H), 7.20-7.30(m, 6H), 6.97-7.12(m, 6H), 6.65-6.81(m, 9H), 6.44-6.53(m, 6H), 6.19-6.30(m, 6H) A mesitylene (200 ml) suspension of imidazolium salt-1 (6.55 g, 18.3 mmol) and rhodium (I) 1,5-cyclooctadiene complex dimer (1.00 g, 2.02 mmol) at room temperature under a nitrogen stream. To the suspension was added potassium hexamethyldisilazide (3.84 g, 18.3 mmol), and the mixture was stirred for 4 hours with heating under reflux. After allowing to cool, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / chloroform = 1/1) to obtain 1.04 g of compound (208) as a solid (yield 29%).
¹ H NMR (CDCl ₃ ) 300 MHz: δ 8.12 (d, 3H), 7.92 (d, 3H), 7.20-7.30 (m, 6H), 6.97-7.12 (m, 6H), 6.65-6.81 (m, 9H) , 6.44-6.53 (m, 6H), 6.19-6.30 (m, 6H)

［比較例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）を５：９５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を３０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、緑色発光が得られた。 [Comparative Example 1]
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, 10 nm of copper phthalocyanine was vapor-deposited, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N′-diphenyl) -benzidine) was vapor-deposited thereon by 40 nm. On top of this, Ir (ppy) ₃ and CBP (4,4-N, N′dicarbazole-biphenyl) were deposited at a ratio (mass ratio) of 5:95 for 30 nm, and BAlq was deposited thereon at a thickness of 10 nm. On top of this, Alq (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum complex) was deposited in a thickness of 30 nm. A patterned mask (with a light emission area of 4 mm × 5 mm) is placed on the obtained organic thin film, and 3 nm of lithium fluoride is deposited thereon, and 100 nm of aluminum is co-deposited thereon to produce an EL device. did. Using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, applying a DC constant voltage to the EL element to emit light, green light emission was obtained.

［実施例１］
比較例１の発光素子において、Ir(ppy)₃の代わりに、本発明の化合物（１）を用い、比較例１と同様に素子作製を行なうことができる。得られる素子は、比較例１の素子と比べてダークスポットの発生数を半減させ、ＥＬ素子に１ｍＡを流すための駆動電圧を低下させることができる。 [Example 1]
In the light emitting device of Comparative Example 1, the device can be produced in the same manner as in Comparative Example 1 using the compound (1) of the present invention instead of Ir (ppy) ₃ . The resulting device can halve the number of dark spots generated compared to the device of Comparative Example 1, and can reduce the drive voltage for passing 1 mA through the EL device.

［実施例２]
比較例１の発光素子において、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）の代わりに、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）と本発明の化合物（１１３）を５：７０：２５の比率（質量比）で用い、比較例１と同様に素子作製を行うことができる。得られる素子は、比較例１の素子と比べてダークスポットの発生数を半減させ、ＥＬ素子に１ｍＡを流すための駆動電圧を低下させることができる。 [Example 2]
In the light-emitting device of Comparative Example 1, Ir (ppy) ₃ and CBP (4,4-N, N 'dicarbazole - biphenyl) instead of, Ir (ppy) ₃ and CBP (4,4-N, N' di The device can be fabricated in the same manner as in Comparative Example 1 using (carbazole-biphenyl) and the compound (113) of the present invention at a ratio (mass ratio) of 5:70:25. The resulting device can halve the number of dark spots generated compared to the device of Comparative Example 1, and can reduce the drive voltage for passing 1 mA through the EL device.

［実施例３］
比較例１の発光素子において、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃とＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）の代わりに、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃と本発明の化合物（１８４）を１：２の比率（質量比）で用い、比較例１と同様に素子作製を行うことができる。得られる素子は、比較例１の素子と比べてダークスポットの発生数を半減させ、ＥＬ素子に１ｍＡを流すための駆動電圧を低下させることができる。 [Example 3]
In the light-emitting element of Comparative Example 1, Ir (ppy) ₃ and the compound (184) of the present invention were used in the ratio of 1: 2 instead of Ir (ppy) ₃ and CBP (4,4-N, N′dicarbazole-biphenyl). In the same manner as in Comparative Example 1, the device can be manufactured. The resulting device can halve the number of dark spots generated compared to the device of Comparative Example 1, and can reduce the drive voltage for passing 1 mA through the EL device.

［比較例Ａ-０］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔注入層として２-ＴＮＡＴＡを１４０ｎｍ蒸着し、この上に、正孔輸送層としてＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を１０ｎｍ蒸着した。この上に、発光材料Ｉｒ（ｐｐｙ）₃とホスト材料ＣＢＰ（４,４−Ｎ，Ｎ'ジカルバゾール−ビフェニル）を５：９５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、電子輸送層ＢＡｌｑを４０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃からの緑色発光が得られた。２０００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。 [Comparative Example A-0]
The cleaned ITO substrate is put in a vapor deposition apparatus, and 2-TNATA is vapor-deposited to 140 nm as a hole injection layer, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N ′-is formed thereon as a hole transport layer. Diphenyl) -benzidine) was evaporated to 10 nm. A light emitting material Ir (ppy) ₃ and a host material CBP (4,4-N, N′dicarbazole-biphenyl) are deposited on the layer at a ratio of 5:95 (mass ratio) by 30 nm, and electron transport is performed thereon. Layer BAlq was deposited 40 nm. A patterned mask (with a light emission area of 4 mm × 5 mm) is placed on the obtained organic thin film, and 1 nm of lithium fluoride is vapor-deposited thereon, and 100 nm of aluminum is co-deposited thereon to produce an EL device. did. As a result of emitting light by applying a DC constant voltage to the EL element using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, green light emission from Ir (ppy) ₃ was obtained. Table 1 shows the EL external quantum yield calculated from the driving voltage and front luminance of the device at 2000 cd / m ² .

［実施例Ａ-１］
比較例Ａ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤの代わりに、本発明の化合物（５）を用い、比較例Ａ-０と同様に素子作製を行った。２０００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。 [Example A-1]
In the light emitting device of Comparative Example A-0, the device was fabricated in the same manner as in Comparative Example A-0 using the compound (5) of the present invention instead of the hole transport layer NPD. Table 1 shows the EL external quantum yield calculated from the driving voltage and front luminance of the device at 2000 cd / m ² .

［実施例Ａ-２］
比較例Ａ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤの代わりに、本発明の化合物（１８５）を用い、比較例Ａ-０と同様に素子作製を行った。２０００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。 [Example A-2]
In the light emitting device of Comparative Example A-0, the device was prepared in the same manner as in Comparative Example A-0 using the compound (185) of the present invention instead of the hole transport layer NPD. Table 1 shows the EL external quantum yield calculated from the driving voltage and front luminance of the device at 2000 cd / m ² .

［実施例Ａ-３］
比較例Ａ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤの代わりに、本発明の化合物（２０８）を用い、比較例Ａ-０と同様に素子作製を行った。２０００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表１に示す。 [Example A-3]
In the light emitting device of Comparative Example A-0, the device was fabricated in the same manner as in Comparative Example A-0, using the compound (208) of the present invention instead of the hole transport layer NPD. Table 1 shows the EL external quantum yield calculated from the driving voltage and front luminance of the device at 2000 cd / m ² .

表１から明らかなように本発明の化合物を正孔輸送層として用いた素子は、比較例の素子に比べて高い発光効率を示し、同じ輝度で比較した場合の電圧値は発光効率の向上のために、比較例Ａ−０の素子と同等以下であった。   As is apparent from Table 1, the device using the compound of the present invention as the hole transport layer shows higher luminous efficiency than the device of the comparative example, and the voltage value when compared at the same luminance is the improvement of luminous efficiency. Therefore, it was equal to or less than that of the device of Comparative Example A-0.

［比較例Ｂ-０］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔注入層として２-ＴＮＡＴＡを１４０ｎｍ蒸着し、この上に、正孔輸送層としてＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を７ｎｍ蒸着した。この上に、正孔注入促進層としてカルバゾール誘導体（１）を３ｎｍ蒸着した。発光材料Ｆｉｒｐｉｃとホスト材料ｍＣＰを８：９２の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、電子輸送層ＢＡｌｑを４０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ｆｉｒｐｉｃからの青緑色発光が得られた。６００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。 [Comparative Example B-0]
The cleaned ITO substrate is put in a vapor deposition apparatus, and 2-TNATA is vapor-deposited to 140 nm as a hole injection layer, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N ′-is formed thereon as a hole transport layer. Diphenyl) -benzidine) was deposited by 7 nm. On top of this, a carbazole derivative (1) was deposited by 3 nm as a hole injection promoting layer. The light emitting material “Firpic” and the host material “mCP” were vapor-deposited at a ratio of 8:92 (mass ratio) of 30 nm, and the electron transport layer BAlq was vapor-deposited thereon by 40 nm. A patterned mask (with a light emission area of 4 mm × 5 mm) is placed on the obtained organic thin film, and 1 nm of lithium fluoride is vapor-deposited thereon, and 100 nm of aluminum is co-deposited thereon to produce an EL device. did. As a result of emitting light by applying a DC constant voltage to the EL element using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, blue-green light emission from Firepic was obtained. Table 2 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 600 cd / m ² .

［実施例Ｂ-１］
比較例Ｂ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ７ｎｍの代わりに、本発明の化合物（５）を用い、比較例Ｂ-０と同様に素子を作製した。６００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。 [Example B-1]
In the light emitting device of Comparative Example B-0, a device was produced in the same manner as in Comparative Example B-0, using the compound (5) of the present invention instead of the hole transport layer NPD 7 nm. Table 2 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 600 cd / m ² .

［実施例Ｂ-２］
比較例Ｂ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ７ｎｍの代わりに、本発明の化合物（１８５）を用い、比較例Ｂ-０と同様に素子を作製した。６００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。 [Example B-2]
In the light emitting device of Comparative Example B-0, a device was produced in the same manner as in Comparative Example B-0 using the compound (185) of the present invention instead of the hole transport layer NPD 7 nm. Table 2 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 600 cd / m ² .

［実施例Ｂ-３］
比較例Ｂ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ７ｎｍの代わりに、本発明の化合物（２０８）を用い、比較例Ｂ-０と同様に素子作製を行った。６００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表２に示す。 [Example B-3]
In the light emitting device of Comparative Example B-0, the device was fabricated in the same manner as in Comparative Example B-0 using the compound (208) of the present invention instead of the hole transport layer NPD 7 nm. Table 2 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 600 cd / m ² .

表２から明らかなように本発明の化合物を正孔輸送層として用いた素子は、比較例の素子に比べて高い発光効率を示し、同じ輝度で比較した場合の電圧値は発光効率の向上のために、比較例Ｂ−０の素子と同等以下であった。   As is apparent from Table 2, the device using the compound of the present invention as the hole transport layer shows higher luminous efficiency than the device of the comparative example, and the voltage value when compared at the same luminance is the improvement of the luminous efficiency. Therefore, it was equal to or less than that of the device of Comparative Example B-0.

［比較例Ｃ-０］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔注入層として２-ＴＮＡＴＡを１４０ｎｍ蒸着し、この上に、正孔輸送層としてＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を７ｎｍ蒸着した。この上に、正孔注入促進層としてカルバゾール誘導体（１）を３ｎｍ蒸着した。発光材料（Ｐ−２）とホスト材料ｍＣＰを１５：８５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、電子輸送層ＢＡｌｑを４０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、発光材料（Ｐ−２）からの青色発光が得られた。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Comparative Example C-0]
The cleaned ITO substrate is put in a vapor deposition apparatus, and 2-TNATA is vapor-deposited to 140 nm as a hole injection layer, and NPD (N, N′-di-α-naphthyl-N, N ′-is formed thereon as a hole transport layer. Diphenyl) -benzidine) was deposited by 7 nm. On top of this, a carbazole derivative (1) was deposited by 3 nm as a hole injection promoting layer. The light emitting material (P-2) and the host material mCP were vapor-deposited at a ratio of 15:85 (mass ratio) by 30 nm, and the electron transport layer BAlq was vapor-deposited thereon by 40 nm. A patterned mask (with a light emission area of 4 mm × 5 mm) is placed on the obtained organic thin film, and 1 nm of lithium fluoride is vapor-deposited thereon, and 100 nm of aluminum is co-deposited thereon to produce an EL device. did. As a result of emitting light by applying a DC constant voltage to the EL element using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, blue light emission from the light emitting material (P-2) was obtained. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

［実施例Ｃ-１］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（５）１０ｎｍを蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Example C-1]
In the light emitting device of Comparative Example C-0, instead of the hole transport layer NPD, 7 nm and the hole injection promoting layer carbazole derivative (1), 3 nm, the compound (5) of the present invention (10 nm) was deposited, and Comparative Example C- A device was fabricated in the same manner as in 0. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

［実施例Ｃ-２］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（１８５）１０ｎｍを蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Example C-2]
In the light emitting device of Comparative Example C-0, 10 nm of the compound (185) of the present invention was vapor deposited instead of the hole transport layer NPD, 7 nm and the hole injection promoting layer carbazole derivative (1), 3 nm. A device was fabricated in the same manner as in 0. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

［実施例Ｃ-３］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（２０８）を用い、比較例Ｃ-０と同様に素子作製を行った。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Example C-3]
In the light-emitting device of Comparative Example C-0, the compound (208) of the present invention was used instead of the hole transport layer NPD, 7 nm and the hole injection promoting layer carbazole derivative (1), 3 nm, and Comparative Example C-0 A device was fabricated in the same manner. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

［実施例Ｃ-４］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（５）とカルバゾール誘導体（１）を７０：３０の比率（質量比）で１０ｎｍ蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Example C-4]
In the light-emitting device of Comparative Example C-0, instead of the hole transport layer NPD, 7 nm and the hole injection promoting layer carbazole derivative (1), 3 nm, the compound (5) of the present invention and the carbazole derivative (1) were replaced with 70: An element was fabricated in the same manner as in Comparative Example C-0 by depositing 10 nm at a ratio (mass ratio) of 30. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

［実施例Ｃ-５］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（１８５）とカルバゾール誘導体（１）を７０：３０の比率（質量比）で１０ｎｍ蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子を作製した。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Example C-5]
In the light-emitting device of Comparative Example C-0, instead of the hole transport layer NPD, 7 nm and the hole injection promoting layer carbazole derivative (1), 3 nm, the compound (185) of the present invention and the carbazole derivative (1) were replaced with 70: An element was fabricated in the same manner as in Comparative Example C-0 by depositing 10 nm at a ratio (mass ratio) of 30. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

［実施例Ｃ-６］
比較例Ｃ-０の発光素子において、正孔輸送層ＮＰＤ、７ｎｍおよび正孔注入促進層カルバゾール誘導体（１）、３ｎｍの代わりに、本発明の化合物（２０８）とカルバゾール誘導体（１）を７０：３０の比率（質量比）で１０ｎｍ蒸着し、比較例Ｃ-０と同様に素子作製を行った。４００ｃｄ／ｍ^２時の素子の駆動電圧および正面輝度から算出したＥＬ外部量子収率を表３に示す。 [Example C-6]
In the light-emitting device of Comparative Example C-0, instead of the hole transport layer NPD, 7 nm and the hole injection promoting layer carbazole derivative (1), 3 nm, the compound (208) of the present invention and the carbazole derivative (1) were replaced by 70: An element was fabricated in the same manner as in Comparative Example C-0 by depositing 10 nm at a ratio (mass ratio) of 30. Table 3 shows the EL external quantum yield calculated from the drive voltage and front luminance of the device at 400 cd / m ² .

表３から明らかなように本発明の化合物を含有する正孔輸送層兼正孔注入促進層を用いた素子は、比較例の素子に比べて高い発光効率を示し、同じ輝度で比較した場合の電圧値は発光効率の向上のために、比較例Ｃ−０の素子と同等以下であった。   As is apparent from Table 3, the device using the hole transport layer / hole injection promoting layer containing the compound of the present invention exhibits higher luminous efficiency than the device of the comparative example, and the voltage when compared at the same luminance. The value was equal to or less than that of the device of Comparative Example C-0 in order to improve luminous efficiency.

以上、比較例および実施例により示されるとおり、本発明の化合物を隣接層として用いた有機ＥＬ素子は高効率発光、低電圧駆動を実現できる。   As described above, as shown by Comparative Examples and Examples, the organic EL device using the compound of the present invention as an adjacent layer can realize high-efficiency light emission and low-voltage driving.

Claims (2)

陽極、陰極の一対の電極間に発光層を含む複数の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層と陽極の間の少なくとも一層に一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。

式中、Mは遷移金属原子または遷移金属イオンを表す。R³¹、R³²、R³³は、水素原子または置換基を表し、R³⁴は置換基を表す。但し、R³²、R³³は、それぞれ結合して環構造を形成する。R³⁴が複数の場合、複数のR³⁴は同じであっても、異なっていてもよい。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。L³¹は下記式で表される配位子を表し、X³¹は対イオンを表す。n³¹は１〜４の整数を表し、n³²は１〜３の整数を表し、n³³は０〜２の整数を表す。m³¹は０〜４の整数を表す。Cはカルベン炭素を表す。該カルベン炭素は２つの窒素原子と結合し、炭素上の２つの電子によってMに配位している。

ここで、R ⁴⁵ 、R ⁴⁶ は置換基を表し、m ⁴² 、m ⁴³ は０〜４の整数を表す。＊はＭに配位する位置を表す。 Anode, comprising an organic electroluminescent device having a plurality of organic layers including a light emitting layer between a pair of electrodes of the cathode, a compound of at least that more represented by the general formula (3) between the light-emitting layer and the anode An organic electroluminescent element characterized by comprising:

In the formula, M represents a transition metal atom or a transition metal ion. R ³¹ , R ³² and R ³³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ³⁴ represents a substituent. However, R ³² and R ³³ are bonded to each other to form a ring structure . If R ³⁴ is plural, plural R ³⁴ may be the same or may be different. Also but it may also have to form a ring structure, respectively. L ³¹ represents a ligand represented by the following formula, and X ³¹ represents a counter ion. n ³¹ denotes an integer 1 to 4, n ³² represents an integer of 1 to 3, n ³³ represents an integer of 0 to 2. m ³¹ represents an integer of 0 to 4. C represents a carbene carbon. The carbene carbon is bonded to two nitrogen atoms and is coordinated to M by two electrons on the carbon.

Here, R ⁴⁵ and R ⁴⁶ represent a substituent, and m ⁴² and m ⁴³ represent an integer of 0 to 4. * Represents a position coordinated to M. 一般式（３）が、一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

式中、R⁴¹、R⁴²、R⁴³は、水素原子または置換基を表し、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶は置換基を表す。但し、R⁴²、R⁴³は、それぞれ結合して環構造を形成する。R⁴⁴が複数の場合、複数のR⁴⁴は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。R⁴⁵が複数の場合、複数のR⁴⁵は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。R⁴⁶が複数の場合、複数のR⁴⁶は同じであっても、異なっていても良い。またそれぞれが結合して環構造を形成していてもよい。n⁴¹は１又は２、n⁴²は１〜３の整数を表す。m⁴¹、m⁴²、m⁴³は０〜４の整数を表す。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the general formula (3) is represented by the general formula (4).

In the formula, R ⁴¹ , R ⁴² and R ⁴³ represent a hydrogen atom or a substituent, and R ⁴⁴ , R ⁴⁵ and R ⁴⁶ represent a substituent. However, R ⁴² and R ⁴³ are bonded to each other to form a ring structure . If R ⁴⁴ is plural, the plurality of R ⁴⁴ may be the same or different. Also but it may also have to form a ring structure, respectively. If R ⁴⁵ is plural, the plurality of R ⁴⁵ may be the same or different. Also but it may also have to form a ring structure, respectively. If R ⁴⁶ is plural, plural R ⁴⁶ may be the same or may be different. Also but it may also have to form a ring structure, respectively. n ⁴¹ is 1 or 2, n ⁴² represents an integer of 1 to 3. m ⁴¹ , m ⁴² and m ^{43 each} represents an integer of 0 to 4.