JP5025438B2 - アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物およびその製造方法および使用方法 - Google Patents
アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物およびその製造方法および使用方法 Download PDFInfo
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Description
(R1 nSiO(4−n)/2)a(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)b (I)(式中:
それぞれの(R1 nSiO(4−n)/2)単位については:
下付き文字nは独立して、0、1、2、または3に等しく;
それぞれの(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位については:
下付き文字pは0、1、2、または3に等しく;
下付き文字qは0、1、2、または3に等しく;
p+q=0〜[8−(2r+1)]であり;
下付き文字r=1、2、または3であり;
Zは、−CHR4CHR5−Xs−、アリーレン、置換アリーレン、およびその組み合わせから選択され;ここで、
−CHR4CHR5−Xs−はケイ素架橋アルキレン部分であり;
Xは独立して、メチレン、フェニル、置換フェニル、酸素、およびその組み合わせから選択され;
下付き文字s=0または1であり;および
R4およびR5は独立して、水素原子、アリール(チオ)エーテル、アリール、およびアルキルから選択され:
R1、R2、およびR3は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を含み;
R1、R2、およびR3の少なくとも1つは、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;
下付き文字aおよびbは、それぞれ、(R1 nSiO(4−n)/2)単位および(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位のモル分率と一致するように選択され;
0≦a≦1;0≦b≦1;並びに
a+b=1である)
により表されるアリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンを含む硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物に関する。
A.ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供する工程
(ここで:
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む);並びに
B.硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:
を含む方法に関する。
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が多結合性前駆体を含み、当該多結合性前駆体が、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む:
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物に関する。
PSD多分散性=(dw)/(dn)
(式中、dn=Σnidi/Σni
dw=Σnididi/Σnidi 、および
(式中、niは粒子サイズdiを有する粒子の数である)
に従って計算される。
Mw=Σ(WiMi)/ΣWi=Σ(NiMi 2)/ΣNiMi
Mn=ΣWi/Σ(Wi/Mi)=Σ(NiMi)/ΣNi
(式中:
Mi=分布のi番目の成分のモル量
Wi=分布のi番目の成分の重量
Ni=i番目の成分の鎖の数)
合計は、分布における全ての成分に及ぶ。MwおよびMnは典型的には、ゲル透過クロマトグラフィーにより測定されるMWDから計算される(実験の項を参照)。「MWD多分散性」はMw/Mnと等しい。
δt 2=δd 2+δp 2+δh 2
(式中、δd、δp、およびδhは、それぞれ、溶解度パラメータの分散性、極性、および水素結合成分である)と定義している。δd、δp、およびδhの値は多くの溶媒、ポリマー、ポリマーセグメントについて決定されており、Van Krevelenのグループ寄与法(group contribution methods)を用いて評価することができる。例えば、所定の組成を有するポリマーが特定の溶媒または他の小分子(例えば、約500以下の分子量を有するもの)と混和性であるどうかを評価するために、ポリマーのδt 2および溶媒のδt 2を計算する。典型的には、二者の差Δδt 2が25よりも大きいならば、(すなわち、Δδt>5)、ポリマーおよび溶媒は混和性でない。
(R1 nSiO(4−n)/2)a(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)b (I)
(式中:
それぞれの(R1 nSiO(4−n)/2)単位については:
下付き文字nは独立して、0、1、2、または3に等しい;
それぞれの(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位については:
下付き文字pは0、1、2、または3に等しい;
下付き文字qは、0、1、2または3に等しい;
p+q=0〜[8−(2r+1)];
下付き文字r=1、2、または3;
Zは、−CHR4CHR5−Xs−、アリーレン、置換アリーレン、およびその組み合わせから選択され、ここで、
−CHR4CHR5−Xs−はケイ素架橋アルキレン部分であり;
Xは独立して、メチレン、フェニル、置換フェニル、酸素、およびその組み合わせから選択される;
下付き文字s=0または1であり;および
R4およびR5は独立して、水素原子、アリール(チオ)エーテルアリール、およびアルキルから選択される;
R1、R2、およびR3は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を包含し;
R1、R2,およびR3の少なくとも1つは、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を包含し;
下付き文字aおよびbは、それぞれ、(R1 nSiO(4−n)/2)単位および(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位のモル分率と一致するように選択され;
0≦a≦1;0≦b≦1;並びに
a+b=1である)により表される。
下付き文字「a」および「b」はモル分率を表す。例えば、4(R1 nSiO(4−n)/2)単位および6(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位を有するアルキレン架橋アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンは、それぞれ0.4および0.6の式I「a」および「b」値を有するであろう。
(R6 3SiO1/2)c(R7 2SiO2/2)d(R8SiO3/2)e(SiO4/2)f (II)
(式中:
R6 3SiO1/2、R7 2SiO2/2、R8SiO3/2、およびSiO4/2は、それぞれ、M単位、D単位、T単位、およびQ単位であり、これらはすべて一次シロキサン単位である;
下付き文字c、d、e、およびfは、それぞれ、R6 3SiO1/2、R7 2SiO2/2、R8SiO3/2、およびSiO4/2のモル分率と一致するように選択される;
0.001≦c≦1;0≦d≦0.999;0≦e≦0.50;0≦f≦0.10;
c+d+e+f=1)、および
式V:
R13 4Si (V)、並びに
その組み合わせ、
から選択される平均組成式により表され、ここで:
ケイ素結合アルケニル基は、ケイ素前駆体成分のケイ素結合有機基の合計モル基準で、0モルパーセントから60モルパーセント以下の量で該ケイ素にて存在する;
ケイ素結合水素原子は、ケイ素前駆体成分のケイ素結合有機基の合計モル基準で、0モルパーセントから60モルパーセント以下の量で該ケイ素にある;
ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基は、ケイ素前駆体のケイ素結合有機基の合計モル基準で、少なくとも0モルパーセントから99.9モルパーセント以下の量で該ケイ素前駆体にて存在する;
R6−R8および組み合わせは、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を包含する;並びに
R13は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を包含する。
ケイ素ベースの前駆体成分はアリール(チオ)エーテルアリール基を有する必要はないが、硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物の少なくとも1つの「ケイ素ベースの前駆体成分」は、アリール(チオ)エーテルアリール基を含有しなければならない。
i)平均組成式III:
(R9 3SiO1/2)g(R10 2SiO2/2)h(R11SiO3/2)j(SiO4/2)k (III)
(式中:
R9 3SiO1/2、R10 2SiO2/2、R11SiO3/2、SiO4/2は、それぞれ、M単位、D単位、T単位、およびQ単位であり、これらは全て一次シロキサン単位である;
下付き文字g、h、j、およびkは、それぞれ、R9 3SiO1/2、R10 2SiO2/2、R11SiO3/2、およびSiO4/2のモル分率と一致するように選択される;
0.001≦g≦1;0≦h≦0.999;0≦j≦0.50;0≦f≦0.10;
g+h+j+k=1;
ケイ素結合水素原子は、ヒドリドケイ素化合物において、ヒドリドケイ素化合物のケイ素結合有機基の合計モル基準で、少なくとも0.1モルパーセントから60モルパーセント以下の量で存在する;および
R9−R11は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択される)を有するヒドリドケイ素化合物;および
ii)式IV:
R12 mSiH(4−m) (IV)
(式中:
m=1または2である;
R12は、アルケニル、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択される)を有するヒドリドケイ素化合物;並びに
その組み合わせ:
から選択されるヒドリドケイ素化合物を包含する。
ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供し(ここで、少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む);並びに
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:を含む。
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化の工程の前または硬化の工程の間に表面に適用すること;
硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を表面に適用すること;および
その組み合わせ:から選択される工程を含む技術により、半導体素子の少なくとも1つの、少なくとも1表面上にコーティングを形成する工程:を含んでもよい。
本発明のいくつかの実施形態がここで以下の実施例において詳細に記載される。
ゲル透過クロマトグラフィー(別にサイズ排除クロマトグラフィーとしても知られる)は、実際に、そのモル質量ではなく溶液中のその流体力学的サイズに従って分布のメンバーを分離する。この系を次いで既知の分子量および組成の標準で較正して、溶出時間を分子量と相関させる。GPCの技術は、Modern Size Exclusion Chromatography,W.W.Yau,J.J Kirkland、D.D.Bly;Wiley−Interscience,1979、およびA Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis、J.P.Sibilia;VCH、1988、p81〜84において詳細に論議されている。
Bruker ADVANCE(商標)500NMR分析分光計を用いたNMR分析により、配合のためのケイ素結合水素原子およびビニル成分のグラム重量当量を得る。ケイ素含有化合物のビニル性またはヒドリド性プロトンの積分プロトンNMRシグナルが次いで、プロトンNMRにより既知量のトルエン標準から得られる積分されたシグナルと比較される。そしてビニルまたはヒドリドプロトンの量が重量基準で計算されることができる。
既知量のヒドロシル化触媒を既知量の溶媒(トルエンまたはキシレン)中に溶解させることにより、ヒドロシル化触媒ストック溶液が製造される。トルエンまたはキシレン中ヒドロシル化触媒ストック溶液に関してX線蛍光(XRF)分光法を行うことにより、白金濃度が計算される。Philips PW2404 Sequential Wavelength Dispersive XRFを用いたXRF測定は、既知白金標準で較正される。計算された量(例えば、マイクロピペットを用いて供給されたマイクロリットル)のヒドロシル化触媒ストック溶液を最初にアルケニルケイ素ベースの前駆体と組み合わせ、次いでヒドリドケイ素ベースの前駆体と組み合わせて、硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を形成する。ヒドロシル化触媒ストック溶液が複数の濃度で製造される。
ほとんどのシロキサンモノマーおよびポリマーはGelest、Inc.から購入した。溶媒および他の化学物質はAldrichまたはFisher Scientificから購入した。化学物質は入手したままの状態で使用した。x線蛍光分光法を白金ストック溶液に関して行うことにより白金濃度が計算される。ポリマー分子量は、ポリスチレン標準を用いたゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、従って相対分子量である。
屈折率は、Reichert Abbe Mark IIデジタル式屈折計を用いて次の合成反応において形成されたケイ素ベースの前駆体について測定された。
1.29グラムのマグネシウム粉末を乾燥窒素でパージされたフラスコ中に入れた。100mLのテトラヒドロフラン(無水)はシリンジにより添加され、続いて12gのp−ブロモジフェニルエーテルが添加された。グリニャール形成を開始するため混合物は音波処理された。溶液は室温で1時間、続いて還流で1時間撹拌された。溶液は冷却された。別のフラスコ中で、10.03gのメタノールを含まないフェニルトリメトキシシランが60mLの無水THFに添加された。グリニャール試薬はゆっくりと添加漏斗から添加され、反応混合物は70℃で16時間加熱された。反応はトルエン中で仕上げ処理(worked up)された。収量は15.62グラムの液体(p−フェノキシフェニル)フェニルジメトキシシランであった。
0.91グラムの(p−フェノキシフェニル)フェニルジメトキシシランは55.9mgのジビニルテトラメチルジシロキサン、180mgの水、423mgのTHF、および58.5mgの40%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と混合された。反応は135分間、油浴中、85℃で、続いて3時間105℃で還流された。反応は次いで105℃で凝縮器を用いずに30分間放置され、揮発性物質および水を除去した。反応はトルエンで仕上げ処理された。水性HClおよび水での洗浄を行って、TBAHを除去した。収量は、0.47グラムの液体ポリマーであって、ならびにトルエン中に溶解しない固体であった。ポリマーのRIはAbbe屈折計により測定すると、1.606であった。
0.97グラムのp−フェノキシフェニルフェニルジメトキシシランが130mgのフェニルメチルジメトキシシラン、74.6mgのジビニルテトラメチルジシロキサン、169mgの水、550mgのTHF、および77.8mgの40%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と混合された。反応は45分間油浴中85℃、続いて30分95℃で、続いて2.5時間105℃で還流された。反応は次いで105℃で20分間、次いで110℃で10分間凝縮器を用いずに放置され、揮発性物質および水を除去した。全ての反応温度は油浴設定温度である。反応はトルエンで仕上げ処理された。水性HClおよび水での洗浄を行って、TBAHを除去した。収量は0.82グラムの液体ポリマーであった。ポリマーのRIはAbbe屈折計により測定すると1.595であった。
8.24グラムのp−フェノキシフェニルフェニルジメトキシシランは9.41gのジフェニルジメトキシシラン、1.30gのジビニルテトラメチルジシロキサン、2.96gの水、および1.36gの40%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と混合された。反応は65分間油浴中80℃で還流された。反応は98℃で2時間45分間、凝縮器を用いずに放置されて、揮発性物質および水を除去した。さらに15分間、98℃での反応が窒素でスイープされ、したがってその反応混合物は透明であった。さらに0.85グラムのジビニルテトラメチルジシロキサンを添加し、反応を30分間98℃で凝縮器を用いて還流させた。全ての反応温度は油浴設定温度であった。反応はトルエンで仕上げ処理された。水性HClおよび水での洗浄を行って、TBAHを除去した。ロータリーエバポレーション後の収量は14.18グラムの透明液体ポリマーであった。
Claims (12)
- 平均組成式I:
(R1 nSiO(4−n)/2)a(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)b (I) により表されるアリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンを含む、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物であって、屈折率が少なくとも1.50である前記組成物:
[式中:
それぞれの(R1 nSiO(4−n)/2)単位については:
下付き文字nは独立して、0、1、2、または3に等しく;
それぞれの(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位については:
下付き文字pは0、1、2、または3に等しく;
下付き文字qは0、1、2、または3に等しく;
p+q=0から[8−(2r+1)]であり;
下付き文字r=1であり;
Zは、−CHR4CHR5−Xs−、アリーレン、およびその組み合わせから選択され、ここで、
−CHR4CHR5−Xs−はケイ素架橋アルキレン部分であり、
Xは独立して、メチレン、フェニル、酸素、およびその組み合わせから選択され;
下付き文字s=0または1であり;および
R4およびR5は独立して、水素原子、アリール(チオ)エーテルアリール、およびアルキルから選択され;
R1、R2、およびR3は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を含み;
R1、R2、およびR3の少なくとも1つは、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;
下付き文字aおよびbは、それぞれ(R1 nSiO(4−n)/2)単位および(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位のモル分率と一致するように選択され;
0≦a<1;0≦b≦1;並びに
a+b=1である]。 - 0<a<1;0<b<1であって、およびヒドロシル化触媒をさらに含み、ヒドロシル化触媒が、白金、ロジウム、パラジウム、およびその組み合わせから選択されるVIII族元素を含む金属または金属化合物である、請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物。
- ヒドロシル化触媒、およびその任意の誘導体が、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物の合計重量基準で、VIII族元素相当値として表すと、少なくとも0.005ppmから3.0ppm以下の合計量で存在する、請求項2記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物。
- 合わせられたR1、R2、およびR3の少なくとも70モルパーセントから100モルパーセントが、アリール(チオ)エーテルアリールである請求項1記載の硬化アリールポリシロキサン組成物。
- 合わせられたR1、R2、およびR3の少なくとも70モルパーセントから100モルパーセントが、フェノキシフェニルである請求項1記載の硬化アリールポリシロキサン組成物。
- 請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を製造する方法であって、
A.液体ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供する工程
(ここで、少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、ここで当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含み;
該硬化性組成物の屈折率は少なくとも1.50である);並びに
B.硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:
を含む方法。 - A.液体ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供する工程
(ここで、少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、ここで当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含み;
該硬化性組成物の屈折率は少なくとも1.50である);
B.硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、請求項1に記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:
C.半導体素子を含む半導体装置を提供する工程;および
D.半導体素子の少なくとも1つの、少なくとも1表面上にコーティングを形成する工程であって、
硬化の工程B.の前または間に、硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を表面に適用すること;
硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を表面に適用すること;および
その組み合わせ:
から選択される工程を含む技術により、半導体素子の少なくとも1つの、少なくとも1表面上にコーティングを形成する工程:
を含む封止半導体装置の製造方法。 - a)硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物がヒドロシル化触媒をさらに含み;
b)ヒドロシル化触媒が、白金、ロジウム、パラジウム、およびそれらの組み合わせから選択されるVIII族元素を含む金属または金属化合物であり;
c)少なくとも1つの多結合性前駆体が、少なくとも2つのケイ素結合アルケニル基を含むアルケニルアリール(チオ)エーテルアリールシロキサンであり;
d)少なくとも1つの多結合性前駆体が、少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含むヒドリドアリール(チオ)エーテルアリールケイ素化合物であり;および
e)方法が、ヒドロシル化触媒の少なくとも一部を除去すること;ヒドロシル化触媒の少なくとも一部を不活性化すること;およびその組み合わせ:から選択される工程を含む技術により、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を精製する任意の工程(E)をさらに含む:
請求項6記載の方法。 - 液体ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物であって、
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が多結合性前駆体を含み、当該多結合性前駆体が、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含み;
該硬化性組成物の屈折率は少なくとも1.50であり;ならびに
該硬化性組成物の硬化により請求項1に記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物が形成される、
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物。 - 半導体素子を含む封止半導体装置であって、1以上の半導体素子が請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物でコーティングされている、封止半導体装置。
- 合わせられたR1、R2、およびR3の少なくとも70モルパーセントから100モルパーセントが、アリール(チオ)エーテルアリール、ならびにビニル、水素原子、メチル、フェニル、ナフチル、およびそれらの組み合わせから選択されるケイ素結合有機基である、請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物。
- 合わせられたR1、R2、およびR3の少なくとも70モルパーセントから100モルパーセントがフェノキシフェニルおよびフェニルである、請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物。
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