JP5017276B2 - 新規な黄色顔料及び非水性顔料分散体 - Google Patents
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Description
式中、R1及びR2の一方は水素であり、R1及びR2の他方は−COOR4を表わし;
R4及びR5はメチルを表わし;
R3は以下のものからなる群から選択される:
但し、C*は式(I)中の窒素に対するR3の結合部分を表わし、第二化合物SECにおいてR1,R2,R3,R4及びR5はR4及びR5の少なくとも一方が水素を表わすことを除いて上記と同じ意味を有する。
a)C.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料を含む液体媒体を準備する;
b)以下の工程b1)及び/又はb2)を実施することによって式(I)による第二化合物SECを含む顔料表面を形成する;
b1)顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5
の一つ又は二つを加水分解する;
b2)カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加する;及び
c)液体媒体を除去して乾燥カラー顔料を得る。
a)C.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料を含む非水性液体媒体を準備する;及び
b)以下の工程b1)及び/又はb2)を実施することによって式(I)による第二化合物SECを含む顔料表面を形成する;
b1)顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5の一つ又は二つを加水分解する;
b2)カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加する。
本発明の開示に使用される用語「着色剤」は染料(色素)及び顔料を意味する。
C.I.Pigment Yellow 120の如きカラー顔料は通常、二つのメチルエステル基を含む芳香族アミンのジアゾ化、及びそれに続く5−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロンとのカップリングによって製造される。少なくとも一つのカルボキシル基を含む少量の芳香族アミンと二つのメチルエステル基を含む芳香族アミンの混合物のジアゾ化、及びそれに続く5−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロンとのカップリングは混合結晶に導き、そこでは少なくとも一つのカルボキシル基を含む化合物のほとんどは結晶の塊中に位置されるだろう。顔料表面上に少なくとも一つのカルボキシル基を含む化合物の量の実質的な増大を得るためには、少なくとも一つのカルボキシル基を含む多量の芳香族アミンを含む混合物を使用することが必要であるだろう。しかしながら、これはカラー顔料の特性の変化、例えば天候堅牢度、溶剤堅牢度及びアルカリ環境に対する堅牢度の低下に導くだろう。
式中、R1及びR2の一方は水素であり、R1及びR2の他方は−COOR4を表わし;
R4及びR5はメチルを表わし;
R3は以下のものからなる群から選択される:
但し、C*は式(I)中の窒素に対するR3の結合部分を表わし、第二化合物SECにおいてR1,R2,R3,R4及びR5はR4及びR5の少なくとも一つが水素を表わすことを除いて上記と同じ意味を有する。
式中、R6及びR7は独立して水素及びメチルからなる群から選択され、但しR6及びR7の少なくとも一方は水素を表わすか又はR6及びR7はともに水素を表わす。最も好ましくは、式(I−a)による第二化合物SECとともに使用される式(I)による第一化合物COPはC.I.Pigment Yellow 120の化学構造を有する。
式中、R6及びR7は独立して水素及びメチルからなる群から選択され、但しR6及びR7の少なくとも一方は水素を表わすか又はR6及びR7はともに水素を表わす。最も好ましくは、式(I−b)による第二化合物SECとともに使用される式(I)による第一化合物COPはC.I.Pigment Yellow 175の化学構造を有する。
式中、R6及びR7は独立して水素及びメチルからなる群から選択され、但しR6及びR7の少なくとも一方は水素を表わすか又はR6及びR7はともに水素を表わす。最も好ましくは、式(I−c)による第二化合物SECとともに使用される式(I)による第一化合物COPはC.I.Pigment Yellow 155の化学構造を有する。
式中、R6及びR7は独立して水素及びメチルからなる群から選択され、但しR6及びR7の少なくとも一方は水素を表わすか又はR6及びR7はともに水素を表わす。最も好ましくは、式(I−d)による第二化合物SECとともに使用される式(I)による第一化合物COPはC.I.Pigment Yellow 213の化学構造を有する。
本発明によるカラー顔料は多数の方法で製造されることができ、例えば顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5の一つ又は二つを加水分解すること、カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加すること又は両方の組み合わせである。一般に、顔料表面上に位置される式(I)による第一化合物COPの一つのメチルエステル基がH2SO4又はHClの如き強酸を使用することによって加水分解されることが観察された。他方、NaOHの如き強塩基の使用は一般に、顔料表面上の式(I)による第一化合物COPの二つのメチルエステル基の加水分解を含む。NaOHの加水分解に続いて酢酸の如き弱酸が添加され、式(I)による第二化合物SECにおいてカルボキシル基が得られる。式(I)による第二化合物SECは非水性溶液で添加されることができる。
a)C.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料を含む液体媒体を準備する;
b)以下の工程b1)及び/又はb2)を実施することによって式(I)による第二化合物SECを含む顔料表面を形成する;
b1)顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5
の一つ又は二つを加水分解する;
b2)カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加する;及び
c)液体媒体を除去して乾燥カラー顔料を得る。
非水性顔料分散体は非水性液体媒体において本発明によるカラー顔料を含む。用語「非水性液体媒体」は水を全く含有するべきでない液体キャリアに関する。しかしながら、ときには少量、一般には顔料分散体の全重量に基づいて5重量%未満の水が存在しうる。この水は意図的に添加されないが、例えば極性有機溶媒のように混入物として他の成分を介して配合中に入る。5重量%より多い量の水は非水性顔料分散体を不安定にする傾向があり、従って好ましくは水含有量は分散媒体の全重量に基づいて1重量%未満であり、最も好ましくは水が全く存在しない。
本発明による非水性顔料分散体及びインクジェットインクは幾つかの方法で製造されることができる。
a)C.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料を含む非水性液体媒体を準備する;及び
b)以下の工程b1)及び/又はb2)を実施することによって式(I)による第二化合物SECを含む顔料表面を形成する;
b1)顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5の一つ又は二つを加水分解する;
b2)カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加する。
非水性液体媒体の一部を溶媒、油、モノマー及びオリゴマー又はそれらの組み合わせの如き他の液体媒体によって置換又は除去することができる。
典型的なポリマー分散剤は二つのモノマーのコポリマーであるが、三つ、四つ、五つ又はそれより多くのモノマーを含有してもよい。ポリマー分散剤の特性はモノマーの性質とそれらのポリマー中の分布の両方に依存する。好適なコポリマー分散剤は以下のポリマー組成を持つ:
・ランダム重合されたモノマー(例えばモノマーA及びBをABBAABABに重合);
・交互重合されたモノマー(例えばモノマーA及びBをABABABABに重合);
・勾配(漸減)重合されたモノマー(例えばモノマーA及びBをAAABAABBABBBに重合);
・ブロックコポリマー(例えばモノマーA及びBをAAAAABBBBBBに重合)、そこではブロックの各々のブロック長は(2個、3個、4個、5個又はそれより多い)はポリマー分散剤の分散能力に対して重要である;
・グラフトコポリマー(グラフトコポリマーは主鎖に結合された側鎖を有するポリマー主鎖からなる);及び
・これらのポリマーの混合形態、例えばブロック状の勾配コポリマー。
・RAFT:可逆的付加解裂型連鎖移動;
・ATRP:原子移動ラジカル重合;
・MADIX:移動活性キサンテートを使用する可逆的付加解裂型連鎖移動法;
・触媒連鎖移動(例えばコバルト錯体使用);
・ニトロキシド(例えばTEMPO)媒介重合。
・GTP:基移動重合;
・リビングカチオン(開環)重合;
・アニオン配位挿入開環重合;及び
・リビングアニオン(開環)重合。
・(付加重合によって作られた)カルボン酸終端ポリエステルとポリ(エチレンイミン)の縮合法の生成物であるコポリマー;及び
・以下のものと多官能イソシアネートの反応の生成物であるコポリマー
− イソシアネートと反応できる基で単置換された化合物、例えばポリエステル;
− イソシアネートと反応できる二つの基を含有する化合物(架橋剤);又は
− イソシアネート基と反応できる基及び少なくとも一つの塩基性環窒素を有する化合物。
・BYK CHEMIE GMBHから入手可能なDISPERBYK(登録商標)分散剤;
・NOVEONから入手可能なSOLSPERSE(登録商標)分散剤;
・DEGUSSAから入手可能なTEGO(登録商標)DISPERS(登録商標)分散剤;
・MUENZING CHEMIEから入手可能なEDAPLAN(登録商標)分散剤;
・LYONDELLから入手可能なETHACRYL(登録商標)分散剤;
・ISPから入手可能なGANEX(登録商標)分散剤;
・CIBA SPECIALTY CHEMICALS INCから入手可能なDISPEX(登録商標)及びEFKA(登録商標)分散剤;
・DEUCHEMから入手可能なDISPONER(登録商標)分散剤;及び
・JOHNSON POLYMERから入手可能なJONCRYL(登録商標)分散剤。
非水性インクジェットインク組成物は結合剤樹脂を含むことが好ましい。結合剤は粘度制御剤として機能し、また、ポリマー樹脂基材、例えばポリ塩化ビニル基材(ビニル基材とも称される)に対する定着性を与える。結合剤は溶媒における良好な溶解性を持つように選択されなければならない。
一つの実施態様では、分散媒体は有機溶媒からなる。好適な有機溶媒はアルコール、ケトン、エステル、エーテル、グリコール及びポリグリコール及びその誘導体、ラクトン、アミドの如きN含有溶媒を含む。好ましくは、これらの溶媒の一つ以上の混合物が使用される。
式中、R1及びR2は各々独立して1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選択され;
Yはエチレン基及び/又はプロピレン基を表わし;
nは第一ポリアルキレングリコールジアルキルエーテルに対しては4〜20から選択される整数であり、nは第二ポリアルキレングリコールに対しては5〜20から選択される整数である。
硬化可能なインクジェットインクのための硬化可能な化合物としていかなるモノマー又はオリゴマーを使用してもよい。モノマー、オリゴマー及び/又はプレポリマーの組み合わせを使用してもよい。モノマー、オリゴマー及び/又はプレポリマーは異なる官能価を有してもよく、モノ、ジ、トリ及びそれより高い官能価のモノマー、オリゴマー及び/又はプレポリマーの組み合わせを含む混合物を使用してもよい。インクジェットインクの粘度はモノマーとオリゴマーの間の比率を変更することによって調整されることができる。
硬化可能なインクジェットインクはまた、開始剤を含むことが好ましい。開始剤は典型的には重合反応を開始する。開始剤は熱的開始剤であることができるが、光開始剤であることが好ましい。光開始剤はポリマーを形成するためにモノマー、オリゴマー及び/又はプレポリマーより活性化するために必要なエネルギーが少ない。硬化可能なインクジェットインクに使用するために好適な光開始剤はNorrish type I開始剤、Norrish type II開始剤又は光酸発生剤であってもよい。
放射線硬化可能なインクジェットインクは重合開始剤を含有してもよい。好適な重合開始剤はフェノール型酸化防止剤、ヒンダードアミン光安定剤、燐光体型酸化防止剤、(メタ)アクリレートモノマーに一般に使用されるヒドロキノンモノメチルエーテルを含み、ヒドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロールを使用してもよい。
インクジェットインクは少なくとも一種の界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤はアニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性イオン性であることができ、通常インクジェットインクの全重量に基づいて20重量%未満の全量で、特にインクジェットインクの全重量に基づいて10重量%未満の全量で添加される。
好適な保湿剤はトリアセチン、N−メチル−2−ピロリドン、グリセロール、ウレア、チオウレア、エチレンウレア、アルキルウレア、アルキルチオウレア、ジアルキルウレア及びジアルキルチオウレア、ジオール(エタンジオール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、ペンタンジオール及びヘキサンジオールを含む);グリコール(プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジエチレングリコール、テトラエチレングリコールを含む)、及びそれらの混合物及び誘導体を含む。好ましい保湿剤はトリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール及び1,2−ヘキサンジオールである。保湿剤はインクジェットインク配合物に配合物の0.1〜40重量%、より好ましくは配合物の0.1〜10重量%、最も好ましくは約4.0〜6.0重量%の量で添加されることが好ましい。
スペクトル分離率SSFは着色されたインクジェットインクを特徴づけるために優れた測度であることが見出された。なぜならば、それは光吸収に関する特性(例えば最大吸光度の波長λmax、吸収スペクトルの形状及びλmaxにおける吸光度値)並びに分散品質及び安定性に関する特性を考慮に入れているからである。
以下の実施例で使用された全ての材料は特記しない限り、Aldrich Chemical Co.(ベルギー)及びAcros(ベルギー)のような標準的な販売源から容易に入手可能であった。実施例に使用された水は脱イオン水であった。
DEGDEEはACROSからのジエチレングリコールジエチルエーテルである。
SOLSPERSE(登録商標)32000はNOVEONからの高分散剤である。
PY120はC.I.Pigment Yellow 120の略語であり、それに対してClariantからのNovoperm(登録商標)Yellow H2Gが使用された。
PY155はC.I.Pigment Yellow 155の略語であり、それに対してCLARIANTからのNovoperm(登録商標)Yellow 4Gが使用された。
PY213はC.I.Pigment Yellow 213の略語であり、それに対してCLARIANTからのインクジェットYellow H5Gが使用された。
BACはALDRICH CHEMICAL Coからのベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロライドの略語である。
ALDRICHからのジメチル−5−アミノ−イソフタレート。
UBICHEMからの5−アミノベンズイミダゾロン。
ALDRICHからのジケテン。
ACROSからの5−アミノ−イソフタル酸。
1.LC−MSによる顔料組成
まず、試料は、超音波処理を使用して20mLのジメチルスルホキシドにおいて0.5mgの顔料を溶解した後に濾過することによって作られた。5μLの試料は次いで、BRUKERからのEsquire−LC及びAGILENTからのAGILENT 1100に装着された3μm粒子を含有する2mm直径及び50mm長さのYMC IncからのYMC AQ分析カラムに注入された。勾配溶離は、溶離液A(10mmolの酢酸アンモニウムを含有する水:メタノールの9:1混合物)で開始し、表1に従ってそれを溶離液B(10mmolの酢酸アンモニウムを含有するメタノール)によって徐々に置換することによって0.2mL/min及び40℃で実施された。
まず試料は20mLのジメチルスルホキシド及び200μLの1,8−ジアザビシクロ5,4−o−ウンデカ−7−エン(DBU)に1.0mgの顔料を溶解することによって作られた。試料は次いで、BRUKERからのEsquire−LCに注入された。
滴定において、式(I)による第二化合物SECの量はあたかも全ての化合物が一つだけのカルボキシル基を有するかのように計算される。これは顔料表面上に存在する式(I)による第二化合物SECの量の誇張に導く。
1.5gの顔料を150mLのMeOHに添加し、室温で15分間攪拌した。顔料懸濁液を次いで、室温でトルエン:MeOHの8:2混合物における0.1Nテトラブチルアンモニウムヒドロキシドで滴定した。滴定に使用された電極は内部及び外部電解質として塩化リチウムの3モル溶液を有するAg/AgCl及びガラスであった。
425gの水を、MERCKからの25mLのKOH/硼酸緩衝液pH10の添加によって8.0〜8.5のpHにもたらした。顔料懸濁液は50gの顔料を緩衝溶液に添加することによって作られた。この懸濁液のゼータ電位は測定されたゼータ電位が一定値になるまで30分間、Dispersion Technology,Inc(米国)からのDT1200装置で室温で攪拌しながら測定された。次いで、滴定は電荷のゼロ点に達するまで0.2mLのステップでBAC(34.0g BAC/L水)の溶液を添加することによって開始された。
顔料分散体及びインクジェットインクにおける顔料粒子の平均粒子サイズは0.002%顔料に希釈された試料について4mW HeNeレーザで633nmの波長で光子相関分光法によって決定された。使用した粒子サイズ分析器はGoffin−Meyvisから入手可能なMalvern(登録商標)nano−Sであった。ISO13321法に従って得られたZ平均値は平均粒子サイズ値として使用された。
顔料分散体の粘度は20℃で剪断応力制御モードでTA InstrumentsからのAR−G2レオメータによって測定された。10Paでの値が顔料分散体の粘度のために使用された。
インクのスペクトル分離率SSFは、インク溶液の記録されたスペクトルのデータを使用し、最大吸光度と参照波長の吸光度を比較することによって計算された。参照波長は使用された顔料に依存する:
・もしカラーインクが400〜500nmの最大吸光度Amaxを持つなら、そのとき吸光度Arefは600nmの参照波長で決定されなければならない。
・もしカラーインクが500〜600nmの最大吸光度Amaxを持つなら、そのとき吸光度Arefは650nmの参照波長で決定されなければならない。
・もしカラーインクが600〜700nmの最大吸光度Amaxを持つなら、そのとき吸光度Arefは830nmの参照波長で決定されなければならない。
この実施例は、C.I.Pigment Yellow 120の加水分解によって本発明による顔料を製造するための方法を説明する。
顔料の全重量に基づいて2.9重量%の化合物A及びBの全含有量を有するPY120バッチを使用して顔料試料1を作った。
同じバッチが顔料試料1の製造と同様に使用された。20mLの水に1.00グラムのPY120及び0.0275gの濃NaOHを添加し、閉じられた容器において90℃で4時間攪拌した。その後、それを20℃に冷却し、0.5mLの酢酸を添加して化合物A及びBのナトリウム塩を酸形態に変換した。内容物を濾過し、水で洗浄し、50℃で乾燥し、顔料試料2を与えた。
この実施例は、表4に示されたC.I.Pigment Yellow 155及びC.I.Pigment Yellow 213の加水分解を説明する。C.I.Pigment Yellow 155は加水分解されることができる四つのメチルエステル基を含有するが、一つだけのメチルエステル基が加水分解されることが観察された。他方、C.I.Pigment Yellow 213では、一つ及び/又は二つのカルボキシル基を有する化合物への加水分解が観察された。C.I.Pigment Yellow 155及びC.I.Pigment Yellow 213の同じバッチが試料の製造に使用された。
H2SO4での加水分解は、顔料PY120が顔料試料3についてPY155によって、そして顔料試料4についてPY213によって置換された以外、実施例1と正確に同じ方法で実施された。
20mLの水に1.00グラムのPY155及び5.00mLの濃HClを添加し、閉じられた容器において90℃で4時間攪拌した。その後、それを20℃に冷却した。内容物を濾過し、水で洗浄し、50℃で乾燥し、顔料試料5を与えた。
NaOHでの加水分解は、顔料PY120が顔料試料7についてPY155によって、そして顔料試料8についてPY213によって置換された以外、実施例1と正確に同じ方法で実施された。
加水分解の温度の影響が下記の方法によって示される。
この実施例は、顔料表面上に存在する式(I)による第二化合物SECの十分な量の添加が改良された分散品質及び安定性をもたらすことを示す。
1000mLのメタノールにおける104.5g(0.5mol)のジメチル−5−アミノ−イソフタレートを約60℃に加熱し、69.0g(0.55mol)のNaOHを添加した。溶液を60℃で1時間攪拌した後、0.3mLの酢酸を添加した。メタノールは300mLの溶液が残るまで蒸発され、それは次いで20℃に冷却された。次いで、300mLの酢酸メチルを添加し、溶液を濾過し、酢酸メチルで洗浄し、再び濾過した。濾液を乾燥して全ての溶媒を蒸発した。次いで、300mLの酢酸メチル及び10mLのメタノールを添加し、混合物を濾過し、酢酸メチルで洗浄し、再び濾過し、50℃で最終的に乾燥した。47gの反応体2が得られた。
式(I)による第二化合物SEC−2の形成は、以下の合成式に従って反応体3のジアゾ化及び続く反応体1とのカップリングによって達成された:
300mLの水における18.1g(0.1mol)の反応体3を、10mL(0.1mol)の29%水酸化ナトリウム溶液を添加することによって溶解した。8.97g(0.13mol)の亜硝酸ナトリウムを添加し、無色の溶液を、冷却された濃塩酸(29.98mL;0.36mol)に液滴状に添加した。ジアゾニウム塩を0〜5℃の温度で維持した。15分後、過剰の亜硝酸塩を、3.0g(0.03mol)のスルファミド酸を添加することによって中和し、7のpHを、25.2g(0.3mol)の炭酸ナトリウムを添加することによって得た。ジアゾニウム塩を作っている間、23.3g(0.1mol)の反応体1を500mLのメタノールと10.0mL(0.1mol)の29%水酸化ナトリウム溶液の混合物に溶解した。この溶液をジアゾニウム塩溶液中に滴下すると、黄色の懸濁液がすぐに形成された。温度は0〜5℃で約3時間維持され、黄色の生成物SEC−2が濾過され、メタノールで洗浄された。収率は70%であった。
化合物SEC−1(1個のカルボキシル基を有する化合物Aに相当する)の増大する量の添加によって非水性顔料分散体2〜6を作るために、そして化合物SEC−2(2個のカルボキシル基を有する化合物Bに相当する)の増大する量の添加によって非水性顔料分散体7〜10を作るためにPY120の典型的なバッチを使用した。全ての顔料分散体1〜10は、化合物SEC−1又はSEC−2の量を補償するために微粉砕混合物における分散媒体DEGDEEの部分を使用したこと以外、表6及び表7に記載されたような組成を得るために同じ方法で作られた。
この実施例は、加水分解を通して得られた十分な量の第二化合物SECを含む顔料表面を有するC.I.Pigment Yellow 120顔料の改良された分散品質を示す。
実施例1に記載されたようなH2SO4での加水分解工程が繰り返されたが、100℃の温度であった。
未処理のPY120バッチを含む実施例3の顔料分散体1を顔料試料11の顔料分散体と比較した。顔料試料11のこの顔料分散体11は、滞留時間を45分の代わりに35分だけにしたこと以外、同じ方法で作られた。
この実施例は、式(I)による第二化合物SECの添加によって改良されたPY213の分散品質を示す。
顔料表面上の表11の化合物C,D及び/又はEの量を決定するためにPY213のバッチを滴定した。
二つのインクジェットインクINK−1及びINK−2は、化合物SEC−3が存在するか又はしないかを除いて、表14に記載されたような組成を得るために同じ方法で作られた。化合物SEC−3が存在しない場合、4.50重量%の代わりに5.00重量%の顔料濃度を使用した。
Claims (10)
- 式(I)による第二化合物SECがカラー顔料の全重量に基づいて2.5〜15.0重量%存在する請求項1に記載のカラー顔料。
- 式(I)による第一化合物COPがC.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料の化学構造と一致する請求項1又は2に記載のカラー顔料。
- R6及びR7はともに水素を表わす請求項4に記載のカラー顔料。
- 以下の工程を含む請求項1〜5のいずれかに記載のカラー顔料の製造方法:
a)C.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料を含む液体媒体を準備する;
b)以下の工程b1)及び/又はb2)を実施することによって式(I)による第二化合物SECを含む顔料表面を形成する;
b1)顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5
の一つ又は二つを加水分解する;
b2)カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加する;及び
c)液体媒体を除去して乾燥カラー顔料を得る。 - 液体媒体が水性媒体である請求項6に記載の方法。
- 以下の工程を含む非水性顔料分散体の製造方法:
a)C.I.Pigment Yellow 120,C.I.Pigment Yellow 155,C.I.Pigment Yellow 175及びC.I.Pigment Yellow 213からなる群から選択されるカラー顔料を含む非水性液体媒体を準備する;及び
b)以下の工程b1)及び/又はb2)を実施することによって式(I)による第二化合物SECを含む顔料表面を形成する;
b1)顔料表面上のカラー顔料分子のメチルエステル基−COOR4及び−COOR5の一つ又は二つを加水分解する;
b2)カラー顔料を含む液体媒体に式(I)による第二化合物SECを添加する。 - 請求項1〜5のいずれかに記載のカラー顔料を含む非水性顔料分散体であって、酢酸エチルで0.002%顔料の濃度に希釈された試料について4mW HeNeレーザで633nmの波長で光子相関分光法によって決定された平均粒子サイズが200nm未満である非水性顔料分散体。
- 非水性顔料分散体が放射線硬化可能なインクジェットである請求項9に記載の非水性顔料分散体。
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