JP5005324B2 - Adhesive composition, adhesive sheet and method for producing semiconductor device - Google Patents
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Description
本発明は、半導体素子（半導体チップ）を有機基板やリードフレームにダイボンディングする工程およびシリコンウエハ等をダイシングし且つ半導体チップを有機基板やリードフレームにダイボンディングする工程で使用するのに特に適した粘接着剤組成物および該粘接着剤組成物からなる粘接着剤層を有する粘接着シートならびに該粘接着シートを用いた半導体装置の製造方法に関する。 The present invention is particularly suitable for use in a step of die bonding a semiconductor element (semiconductor chip) to an organic substrate or a lead frame and a step of dicing a silicon wafer or the like and die bonding a semiconductor chip to an organic substrate or a lead frame. The present invention relates to an adhesive composition, an adhesive sheet having an adhesive layer composed of the adhesive composition, and a method for manufacturing a semiconductor device using the adhesive sheet.
シリコン、ガリウムヒ素などの半導体ウエハは大径の状態で製造され、このウエハは素子小片（ＩＣチップ）に切断分離（ダイシング）された後に次の工程であるマウント工程に移されている。この際、半導体ウエハは予め粘着シートに貼着された状態でダイシング、洗浄、乾燥、エキスパンディング、ピックアップの各工程が加えられた後、次工程のボンディング工程に移送される。 Semiconductor wafers such as silicon and gallium arsenide are manufactured in a large diameter state, and the wafer is cut and separated (diced) into element small pieces (IC chips) and then transferred to a mounting process which is the next process. At this time, the semiconductor wafer is subjected to dicing, cleaning, drying, expanding, and pick-up processes in a state where it is adhered to the adhesive sheet in advance, and then transferred to the next bonding process.
これらの工程の中でピックアップ工程とボンディング工程のプロセスを簡略化するために、ウエハ固定機能とダイ接着機能とを同時に兼ね備えたダイシング・ダイボンディング用粘接着シートが種々提案されている（たとえば、特許文献１〜４）。 In order to simplify the processes of the pick-up process and the bonding process among these processes, various dicing / die bonding adhesive sheets having both a wafer fixing function and a die bonding function have been proposed (for example, Patent Documents 1 to 4).
特許文献１〜４には、特定の組成物よりなる粘接着剤層と、基材とからなる粘接着シートが開示されている。この粘接着剤層は、ウエハダイシング時には、ウエハを固定する機能を有し、さらにエネルギー線照射により接着力が低下し基材との間の接着力がコントロールできるため、ダイシング終了後、チップのピックアップを行うと、粘接着剤層は、チップとともに剥離する。粘接着剤層を伴ったＩＣチップを基板に載置し、加熱すると、粘接着剤層中の熱硬化性樹脂が接着力を発現し、ＩＣチップと基板との接着が完了する。 Patent documents 1 to 4 disclose an adhesive sheet comprising an adhesive layer made of a specific composition and a substrate. This adhesive layer has a function of fixing the wafer at the time of wafer dicing. Further, since the adhesive force is reduced by irradiation with energy rays and the adhesive force with the substrate can be controlled, the dicing of the chip is completed after dicing is completed. When the pickup is performed, the adhesive layer is peeled off together with the chip. When the IC chip with the adhesive layer is placed on the substrate and heated, the thermosetting resin in the adhesive layer exhibits an adhesive force, and the adhesion between the IC chip and the substrate is completed.
上記特許文献に開示されている粘接着シートは、いわゆるダイレクトダイボンディングを可能にし、ダイ接着用接着剤の塗布工程を省略できるようになる。上記特許文献に開示されている粘接着剤は、エネルギー線硬化性成分として、低分子量のエネルギー線硬化性化合物が配合されてなる。エネルギー線照射によって、エネルギー線硬化性化合物が重合硬化し、接着力が低下し、基材からの粘接着剤層の剥離が容易になる。また上記の粘接着シートの粘接着剤層は、エネルギー線硬化および熱硬化を経たダイボンド後には全ての成分が硬化し、チップと基板とを強固に接着する。 The pressure-sensitive adhesive sheet disclosed in the above patent document enables so-called direct die bonding, and the application step of the die bonding adhesive can be omitted. The adhesive disclosed in the above-mentioned patent document is formed by blending a low molecular weight energy ray curable compound as an energy ray curable component. By irradiation with energy rays, the energy ray-curable compound is polymerized and cured, the adhesive force is reduced, and the adhesive layer is easily peeled from the substrate. Moreover, after the die-bonding which passed energy beam hardening and thermosetting, all the components harden | cure the adhesive layer of said adhesive sheet, and a chip | tip and a board | substrate are adhere | attached firmly.
ところで、近年、半導体装置に対する要求物性は、非常に厳しいものとなっている。たとえば、厳しい熱湿環境下におけるパッケージ信頼性が求められている。しかし、半導体チップ自体が薄型化した結果、チップの強度が低下し、厳しい熱湿環境下におけるパッケージ信頼性は十分なものとは言えなくなってきた。 In recent years, the required physical properties of semiconductor devices have become very strict. For example, package reliability in a severe hot and humid environment is required. However, as a result of thinning of the semiconductor chip itself, the strength of the chip is reduced, and it cannot be said that the package reliability in a severe heat and humidity environment is sufficient.
上記特許文献に開示されている粘接着剤は、エネルギー線硬化性成分として、低分子量のエネルギー線硬化性化合物が使用されているが、このような低分子量のエネルギー線硬化性化合物は、その配合割合や分散状態あるいは硬化条件によっては、剪断強度不足のため熱湿環境下で界面破壊を起こしやすくなり、チップとプリント配線基板などの被着体との接着性を低下させてしまう。このため、厳格化しつつある半導体パッケージは信頼性において要求レベルを満たすことが出来ないことがあった。 In the adhesive disclosed in the above patent document, a low molecular weight energy ray curable compound is used as an energy ray curable component. Depending on the blending ratio, dispersion state, or curing condition, the shear strength is insufficient, and interface breakage is likely to occur in a hot and humid environment, and the adhesion between the chip and an adherend such as a printed wiring board is reduced. For this reason, semiconductor packages that are becoming stricter may not meet the required level in reliability.
また近年電子部品の接続において行われている表面実装法ではパッケージ全体が半田融点以上の高温化にさらされる表面実装法（リフロー）が行われている。最近では環境への
配慮から鉛を含まない半田への移行により実装温度が従来の２４０℃から２６０℃へと上昇し、半導体パッケージ内部で発生する応力が大きくなり、パッケージクラック発生の危険性はさらに高くなっている。
In recent years, the surface mounting method (reflow) in which the entire package is exposed to a temperature higher than the melting point of the solder is used in the surface mounting method used for connecting electronic components. Recently, due to environmental considerations, the mounting temperature has increased from 240 ° C to 260 ° C due to the shift to lead-free solder, increasing the stress generated inside the semiconductor package, further increasing the risk of package cracking. It is high.
すなわち、半導体チップの薄型化および実装温度の上昇が、パッケージの信頼性低下を招いている。
また、上記特許文献に記載の粘接着シートを使用する際には、エネルギー線照射を行う。このため、エネルギー線照射装置が必要になり、設備費の増大が忌避されることがある。また、エネルギー線照射の不可能な半導体装置の製造工程に適用できないという問題もある。
Moreover, when using the adhesive sheet | seat described in the said patent document, energy beam irradiation is performed. For this reason, an energy beam irradiation apparatus is required, and an increase in equipment costs may be avoided. There is also a problem that it cannot be applied to a manufacturing process of a semiconductor device that cannot be irradiated with energy rays.
このため、薄型化しつつある半導体チップを実装したパッケージにおいて、厳しいリフロー条件に曝された場合であっても、高いパッケージ信頼性を実現することが要求されている。また、エネルギー線照射工程の省略によって、半導体装置の製造工程の簡略化およびコストの低減を図ることが検討されるべきである。 For this reason, it is required to realize high package reliability even in a case where a package in which a semiconductor chip that is becoming thinner is mounted, even when exposed to severe reflow conditions. Further, it should be considered to simplify the manufacturing process of the semiconductor device and reduce the cost by omitting the energy beam irradiation process.
本発明は上記のような従来技術に鑑みてなされたものであって、ダイボンドに使用される接着剤に検討を加え、上記要求に応えることを目的としている。 This invention is made | formed in view of the above prior arts, Comprising: It aims at responding to the said request | requirement by examining the adhesive agent used for die-bonding.
このような課題の解決を目的とした本発明の要旨は以下のとおりである。
（１）アクリル重合体、不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化性樹脂および熱硬化剤を含む粘接着剤組成物。
（２）前記不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化性樹脂が、芳香環を有する樹脂である上記（１）に記載の粘接着剤組成物。
（３）上記（１）または（２）に記載の粘接着剤組成物からなる粘接着剤層が、基材上に形成されてなる粘接着シート。
（４）上記（３）に記載の粘接着シートの粘接着剤層に半導体ウエハを貼着し、前記半導体ウエハをダイシングしてＩＣチップとし、前記ＩＣチップ裏面に粘接着剤層を固着残存させて基材から剥離し、前記ＩＣチップをダイパッド部上に前記粘接着剤層を介して熱圧着する工程を含む半導体装置の製造方法。
The gist of the present invention aimed at solving such problems is as follows.
(1) An adhesive composition comprising an acrylic polymer, an epoxy thermosetting resin having an unsaturated hydrocarbon group, and a thermosetting agent.
(2) The adhesive composition according to (1) above, wherein the epoxy thermosetting resin having an unsaturated hydrocarbon group is a resin having an aromatic ring.
(3) An adhesive sheet in which an adhesive layer composed of the adhesive composition according to (1) or (2) is formed on a substrate.
(4) A semiconductor wafer is attached to the adhesive layer of the adhesive sheet according to (3) above, the semiconductor wafer is diced into an IC chip, and an adhesive layer is provided on the back surface of the IC chip. A method for manufacturing a semiconductor device, comprising the steps of: fixing and peeling off from a base material; and thermocompression bonding the IC chip on a die pad portion via the adhesive layer.
本発明によれば、薄型化しつつある半導体チップを実装したパッケージにおいて、厳しいリフロー条件に曝された場合であっても、高いパッケージ信頼性を達成できる粘接着剤組成物および該粘接着剤組成物からなる粘接着剤層を有する粘接着シートならびこの粘接着シートを用いた半導体装置の製造方法が提供される。また、本発明によれば、エネルギー線照射工程が不要となるため、半導体装置の製造工程の簡略化および製造コストの低減が図られる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive composition which can achieve high package reliability, even if it is a case where it is exposed to severe reflow conditions in the package which mounted the semiconductor chip which is thinning, and this adhesive An adhesive sheet having an adhesive layer made of the composition and a method for producing a semiconductor device using the adhesive sheet are provided. In addition, according to the present invention, the energy beam irradiation process is not required, so that the manufacturing process of the semiconductor device can be simplified and the manufacturing cost can be reduced.
以下、本発明についてさらに具体的に説明する。
本発明に係る粘接着剤組成物は、アクリル重合体（Ａ）（以下「（Ａ）成分」とも言う。他の成分についても同様である。）、不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化性樹
脂（Ｂ）（以下「化合物（Ｂ）」または「（Ｂ）成分」とも言う。）および熱硬化剤（Ｄ）を必須成分として含み、各種物性を改良するため、必要に応じ他の成分を含んでいても良い。以下、これら各成分について具体的に説明する。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically.
The adhesive composition according to the present invention is an acrylic polymer (A) (hereinafter also referred to as “component (A)”. The same applies to other components) and an epoxy-based heat having an unsaturated hydrocarbon group. It contains a curable resin (B) (hereinafter also referred to as “compound (B)” or “(B) component”) and a thermosetting agent (D) as essential components and improves various physical properties. Ingredients may be included. Hereinafter, each of these components will be described in detail.
（Ａ）アクリル重合体；
アクリル重合体（Ａ）としては従来公知のアクリル重合体を用いることができる。アクリル重合体の重量平均分子量は1万以上200万以下であることが望ましく、10万以上150万
以下であることがより望ましい。アクリル重合体の重量平均分子量が低過ぎると、基材との粘着力が高くなり、ピックアップ不良が起こることがあり、200万を超えると基板凹凸
へ粘接着剤層が追従できないことがありボイドなどの発生要因になる。アクリル重合体のガラス転移温度は、好ましくは−１０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは０℃以上４０℃以下、特に好ましくは０℃以上３０℃以下の範囲にある。ガラス転移温度が低過ぎると粘接着剤層と基材との剥離力が大きくなってチップのピックアップ不良が起こることがあり、高過ぎるとウエハを固定するための接着力が不十分となるおそれがある。また、このアクリル重合体のモノマーとしては、（メタ）アクリル酸エステルモノマーあるいはその誘導体が挙げられる。例えば、アルキル基の炭素数が1〜18である（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル、例えば（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル等が挙げられ、環状骨格を有する（メタ）アクリル酸エステルたとえば（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステル、（メタ）アクリル酸ベンジルエステル、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、イミドアクリレート等が挙げられ、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート等が挙げられる。また酢酸ビニル、アクリロニトリル、スチレン等が共重合されていてもよい。また水酸基を有している方が、エポキシ樹脂との相溶性が良いため好ましい。
(A) an acrylic polymer;
A conventionally well-known acrylic polymer can be used as an acrylic polymer (A). The weight average molecular weight of the acrylic polymer is desirably 10,000 or more and 2 million or less, and more desirably 100,000 or more and 1.5 million or less. If the weight average molecular weight of the acrylic polymer is too low, the adhesive strength with the base material becomes high and pickup failure may occur. If it exceeds 2 million, the adhesive layer may not be able to follow the substrate irregularities. It becomes an occurrence factor. The glass transition temperature of the acrylic polymer is preferably in the range of −10 ° C. to 50 ° C., more preferably 0 ° C. to 40 ° C., and particularly preferably 0 ° C. to 30 ° C. If the glass transition temperature is too low, the peeling force between the adhesive layer and the substrate may increase, resulting in chip pick-up failure. If it is too high, the adhesive force for fixing the wafer may be insufficient. There is. Moreover, as a monomer of this acrylic polymer, a (meth) acrylic acid ester monomer or its derivative is mentioned. For example, (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, etc. (Meth) acrylic acid ester having a cyclic skeleton such as (meth) acrylic acid cycloalkyl ester, (meth) acrylic acid benzyl ester, isobornyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclo Examples include pentenyloxyethyl acrylate, imide acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, Glycidyl methacrylate, glycidyl acrylate. Vinyl acetate, acrylonitrile, styrene or the like may be copolymerized. Moreover, it is preferable to have a hydroxyl group because of its good compatibility with the epoxy resin.
（Ｂ）不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化性樹脂；
化合物（Ｂ）は、１分子中に不飽和炭化水素基およびエポキシ基を有している。化合物（Ｂ）は、このように不飽和炭化水素基を有することから、不飽和炭化水素基を有さないエポキシ熱硬化性樹脂と比較してアクリル重合体（Ａ）との相溶性が高いため、本発明の粘接着剤組成物は、エポキシ熱硬化性樹脂として不飽和炭化水素基を有さないエポキシ熱硬化性樹脂のみを含む粘接着剤組成物よりも信頼性が向上している。
(B) an epoxy thermosetting resin having an unsaturated hydrocarbon group;
The compound (B) has an unsaturated hydrocarbon group and an epoxy group in one molecule. Since the compound (B) has an unsaturated hydrocarbon group as described above, it has higher compatibility with the acrylic polymer (A) than an epoxy thermosetting resin having no unsaturated hydrocarbon group. The adhesive composition of the present invention is more reliable than the adhesive composition containing only an epoxy thermosetting resin having no unsaturated hydrocarbon group as an epoxy thermosetting resin. .
不飽和炭化水素基の具体的な例としてはビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基などが挙げられ、好ましくはアクリロイル基が挙げられる。 Specific examples of the unsaturated hydrocarbon group include a vinyl group, an allyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, an acrylamide group, and a methacrylamide group, and an acryloyl group is preferable.
化合物（Ｂ）としては、粘接着剤の熱硬化後の強度や耐熱性が向上するため、芳香環を有する樹脂が好ましい。
また、このような化合物（Ｂ）としては、たとえば、多官能のエポキシ系熱硬化性樹脂のエポキシ基の一部が不飽和炭化水素基を含む基に変換されてなる化合物が挙げられる。このような化合物は、たとえば、エポキシ基へアクリル酸を付加反応させることにより合成できる。あるいは、エポキシ系熱硬化性樹脂を構成する芳香環等に、不飽和炭化水素基を含む基が直接結合した化合物などが挙げられる。
As the compound (B), a resin having an aromatic ring is preferable because the strength and heat resistance after thermosetting of the adhesive are improved.
Moreover, as such a compound (B), the compound by which a part of epoxy group of polyfunctional epoxy-type thermosetting resin is converted into group containing an unsaturated hydrocarbon group is mentioned, for example. Such a compound can be synthesized, for example, by addition reaction of acrylic acid to an epoxy group. Or the compound etc. which the group containing an unsaturated hydrocarbon group directly couple | bonded with the aromatic ring etc. which comprise an epoxy-type thermosetting resin are mentioned.
ここで、化合物（Ｂ）としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルの一部のエポキシ基へアクリル酸を付加反応させて得られる化合物（下記式（１））、クレゾールノボラックエポキシ樹脂の一部のエポキシ基へアクリル酸を付加反応させて得られる化合物（
下記式（２））、あるいは後述するエポキシ系熱硬化性樹脂（Ｃ）の一部のエポキシ基ヘアクリル酸を付加反応させて得られる化合物が挙げられる。
Here, as the compound (B), a compound obtained by addition reaction of acrylic acid to a part of epoxy groups of bisphenol A diglycidyl ether (the following formula (1)), a part of epoxy groups of a cresol novolac epoxy resin Compound obtained by addition reaction of acrylic acid (
The following formula (2)) or a compound obtained by addition-reacting a part of the epoxy group heacrylic acid of the epoxy thermosetting resin (C) described later can be mentioned.
〔Ｒは、Ｈ−またはＣＨ3−
ｎは、０〜１０の整数である。〕
[R is H- or CH 3-.
n is an integer of 0-10. ]
Ｒは、Ｈ−またはＣＨ3−
ｎは、０〜１０の整数である。〕
なお、エポキシ化合物とアクリル酸との反応により得られる化合物は、未反応物やエポキシ基が完全に消費された化合物との混合物となっている場合があるが、本発明においては、上記化合物が実質的に含まれているものであればよい。
R represents H— or CH 3 —.
n is an integer of 0-10. ]
The compound obtained by the reaction between the epoxy compound and acrylic acid may be a mixture with an unreacted product or a compound in which the epoxy group has been completely consumed. As long as it is included.
化合物（Ｂ）の数平均分子量は、特に制限されないが、粘接着剤の硬化性や硬化後の強度や耐熱性の観点からは好ましくは３００〜３００００、さらに好ましくは４００〜１００００、特に好ましくは５００〜３０００である。また、該化合物（Ｂ）中の不飽和基の含有量は、該化合物（Ｂ）中のエポキシ基１００モルに対して０．１〜１０００モル、好ましくは１〜５００モル、さらに好ましくは１０〜４００モルであることが望ましい。０．１モル以下であるとパッケージ信頼性の向上の効果が無いことがあり、１０００モル以上であると熱硬化性が不十分となるおそれがある。 The number average molecular weight of the compound (B) is not particularly limited, but is preferably 300 to 30,000, more preferably 400 to 10,000, and particularly preferably from the viewpoints of curability of the adhesive, strength after curing, and heat resistance. 500-3000. Moreover, content of the unsaturated group in this compound (B) is 0.1-1000 mol with respect to 100 mol of epoxy groups in this compound (B), Preferably it is 1-500 mol, More preferably, it is 10- Desirably 400 moles. If the amount is 0.1 mol or less, the package reliability may not be improved. If the amount is 1000 mol or more, the thermosetting property may be insufficient.
（Ｃ）エポキシ系熱硬化性樹脂；
エポキシ系熱硬化性樹脂（Ｃ）（以下「エポキシ樹脂（Ｃ）」とも言う。）は、化合物（Ｂ）と併用し、本発明の粘接着剤組成物の接着性や硬化性を調整するために用いることができる。上記エポキシ樹脂（Ｃ）としては、ビスフェノールAジグリシジルエーテルや
その水添物、オルソクレゾールノボラックエポキシ樹脂（下記式（３））、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（下記式（４））、ビフェニル型エポキシ樹脂もしくはビフェニル化合物（下記式（５）、（６））など、分子中に2官能以上有するエポキシ化合物が挙
げられる。これらは１種単独でもしくは2種類以上組み合わせて用いることが出来る。
(C) Epoxy thermosetting resin;
The epoxy thermosetting resin (C) (hereinafter also referred to as “epoxy resin (C)”) is used in combination with the compound (B) to adjust the adhesiveness and curability of the adhesive composition of the present invention. Can be used for Examples of the epoxy resin (C) include bisphenol A diglycidyl ether and hydrogenated products thereof, orthocresol novolac epoxy resin (the following formula (3)), dicyclopentadiene type epoxy resin (the following formula (4)), and biphenyl type epoxy. Examples thereof include an epoxy compound having two or more functional groups in the molecule, such as a resin or a biphenyl compound (the following formulas (5) and (6)). These can be used alone or in combination of two or more.
化合物（Ｂ）およびエポキシ樹脂（Ｃ）の合計の使用量は、アクリル重合体（Ａ）１００重量部に対して、好ましくは１〜１５００重量部であり、より好ましくは３〜１０００重量部である。１重量部未満だと十分な接着性が得られないことがあり、１５００重量部を超えると基材との剥離力が高くなり、ピックアップ不良が起こることがある。 The total amount of the compound (B) and the epoxy resin (C) used is preferably 1 to 1500 parts by weight, more preferably 3 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer (A). . If the amount is less than 1 part by weight, sufficient adhesiveness may not be obtained. If the amount exceeds 1500 parts by weight, the peel strength from the substrate may be increased, resulting in pickup failure.
エポキシ樹脂（Ｃ）の含有量は、化合物（Ｂ）１００重量部に対して好ましくは１〜１０００重量部であり、より好ましくは１０〜５００重量部であり、さらに好ましくは２０〜２００重量部である。 The content of the epoxy resin (C) is preferably 1 to 1000 parts by weight, more preferably 10 to 500 parts by weight, and further preferably 20 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the compound (B). is there.
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
（但し、式中Ｒは水素原子又はメチル基を表す。）
（Ｄ）熱硬化剤；
熱硬化剤（Ｄ）としては、1分子中にエポキシ基と反応し得る官能基を2個以上有する化合物が挙げられ、その官能基としてはフェノール性水酸基、アルコール性水酸基、アミノ基、カルボキシル基および酸無水物などが挙げられる。これらのうち好ましくはフェノール性水酸基、アミノ基、酸無水物などが挙げられ、さらに好ましくはフェノール性水酸基、アミノ基が挙げられる。熱硬化剤（Ｄ）の具体的な例としては下記式（７）に示すノボラック型フェノール樹脂、下記式（８）で表されるジシクロペンタジエン系フェノール樹脂、下記式（９）で表される多官能系フェノール樹脂等のフェノール性硬化剤、下記式（１０）で表されるザイロック型フェノール樹脂や、DICY（ジシアンジアミド）などのアミン系硬化剤が挙げられる。これら硬化剤は、１種単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
(In the formula, R represents a hydrogen atom or a methyl group.)
(D) thermosetting agent;
Examples of the thermosetting agent (D) include compounds having two or more functional groups capable of reacting with an epoxy group in one molecule, such as phenolic hydroxyl groups, alcoholic hydroxyl groups, amino groups, carboxyl groups, and the like. An acid anhydride etc. are mentioned. Of these, phenolic hydroxyl groups, amino groups, acid anhydrides and the like are preferable, and phenolic hydroxyl groups and amino groups are more preferable. Specific examples of the thermosetting agent (D) are the novolak type phenol resin represented by the following formula (7), the dicyclopentadiene phenol resin represented by the following formula (8), and the following formula (9). Examples thereof include phenolic curing agents such as polyfunctional phenol resins, zylock type phenol resins represented by the following formula (10), and amine curing agents such as DICY (dicyandiamide). These curing agents can be used alone or in combination of two or more.
熱硬化剤（Ｄ）の使用量は、化合物（Ｂ）およびエポキシ樹脂（Ｃ）の合計１００重量部に対して、好ましくは０．１〜５００重量部であり、より好ましくは１〜２００重量部である。熱硬化剤（Ｄ）の量が過小であると、硬化不足で接着性が得られないことがあり、過剰であれば吸湿率が高まりパッケージの信頼性を低下させることがある。 The amount of the thermosetting agent (D) used is preferably 0.1 to 500 parts by weight, more preferably 1 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total of the compound (B) and the epoxy resin (C). It is. If the amount of the thermosetting agent (D) is too small, the adhesiveness may not be obtained due to insufficient curing, and if it is excessive, the moisture absorption rate may increase and the reliability of the package may be lowered.
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。） (In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
（但し、式中ｎは０以上の整数を表す。）
本発明に係る粘接着剤組成物は、上記アクリル重合体（Ａ）、化合物（Ｂ）および熱硬化剤（Ｄ）を必須成分として含み、各種物性を改良するため、必要に応じエポキシ樹脂（Ｃ）の他、下記の成分を含んでいても良い。
(In the formula, n represents an integer of 0 or more.)
The adhesive composition according to the present invention contains the acrylic polymer (A), the compound (B) and the thermosetting agent (D) as essential components and improves various physical properties. In addition to C), the following components may be included.
（Ｅ）硬化促進剤；
硬化促進剤（Ｅ）は、粘接着剤組成物の硬化速度を調整するために用いられる。好ましい硬化促進剤としては、エポキシ基とフェノール性水酸基やアミン等との反応を促進し得る化合物が挙げられ、具体的には、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の３級アミン類、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリブチルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン類、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレートなどのテトラフェニルボロン塩等が挙げられる。これらは１種単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
(E) a curing accelerator;
A hardening accelerator (E) is used in order to adjust the cure rate of an adhesive composition. Preferred curing accelerators include compounds that can promote the reaction between an epoxy group and a phenolic hydroxyl group or an amine. Specifically, triethylenediamine, benzyldimethylamine, triethanolamine, dimethylaminoethanol, tris ( Tertiary amines such as (dimethylaminomethyl) phenol, imidazoles such as 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-phenyl-4-methylimidazole, organic phosphines such as tributylphosphine, diphenylphosphine, triphenylphosphine, And tetraphenylboron salts such as tetraphenylphosphonium tetraphenylborate and triphenylphosphinetetraphenylborate. These can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
硬化促進剤（Ｅ）は、化合物（Ｂ）およびエポキシ樹脂（Ｃ）の合計１００重量部に対して０．００１〜１００重量部含まれることが好ましく、０．０１〜５０重量部がより好ましく、０．１〜１０重量部がさらに好ましい。 The curing accelerator (E) is preferably contained in an amount of 0.001 to 100 parts by weight, more preferably 0.01 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the compound (B) and the epoxy resin (C). 0.1-10 weight part is further more preferable.
（Ｆ）カップリング剤；
カップリング剤は、粘接着剤組成物の被着体に対する接着性、密着性を向上させるために用いられる。また、カップリング剤を使用することで、粘接着剤組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性を損なうことなく、その耐水性を向上することができる。カップリング剤としては、上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分等が有する官能基と反応する基を有する化合物が好ましく使用される。カップリング剤としては、シランカップリング剤が望ましい。このようなカップリング剤としてはγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４
−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−（メタクリロプロピル）トリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−６−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−６−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、イミダゾールシラン等が挙げられる。これらは１種単独でまたは２種以上混合して使用することができる。これらカップリング剤を使用する際には、化合物（Ｂ）およびエポキシ樹脂（Ｃ）の合計100重量部に対
して通常0.1〜20重量部、好ましくは0.2〜10重量部、より好ましくは0.3〜5重量部の割合で用いられる。0.1重量部未満だと効果が得られない可能性があり、20重量部を超えると
アウトガスの原因となる可能性がある。
(F) a coupling agent;
A coupling agent is used in order to improve the adhesiveness and adhesiveness with respect to the adherend of an adhesive composition. Moreover, the water resistance can be improved by using a coupling agent, without impairing the heat resistance of the hardened | cured material obtained by hardening | curing an adhesive composition. As the coupling agent, a compound having a group that reacts with a functional group of the above component (A), component (B), component (C), component (D), or the like is preferably used. As the coupling agent, a silane coupling agent is desirable. Such coupling agents include γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, β- (3,4
-Epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ- (methacrylopropyl) trimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-6- (aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-6- ( Aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-ureidopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, bis (3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, imidazolesilane and the like. These can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types. When using these coupling agents, it is usually 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.2 to 10 parts by weight, more preferably 0.3 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of compound (B) and epoxy resin (C). Used in parts by weight. If it is less than 0.1 part by weight, the effect may not be obtained, and if it exceeds 20 parts by weight, it may cause outgassing.
（Ｇ）架橋剤；
粘接着剤組成物の初期接着力および凝集力を調節するために、架橋剤を添加することもできる。架橋剤としては有機多価イソシアナート化合物、有機多価イミン化合物が挙げられる。
(G) a crosslinking agent;
In order to adjust the initial adhesive strength and cohesive strength of the adhesive composition, a crosslinking agent may be added. Examples of the crosslinking agent include organic polyvalent isocyanate compounds and organic polyvalent imine compounds.
上記有機多価イソシアナート化合物としては、芳香族多価イソシアナート化合物、脂肪族多価イソシアナート化合物、脂環族多価イソシアナート化合物が挙げられる。有機多価イソシアナート化合物のさらに具体的な例としては、たとえば２，４−トリレンジイソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナート、１，３−キシリレンジイソシアナート、１，４−キシレンジイソシアナート、ジフェニルメタン−４，４'−ジイソシアナート、
ジフェニルメタン−２，４'−ジイソシアナート、３−メチルジフェニルメタンジイソシ
アナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−２，４'−ジイソシアナート、リジンイソシアナートなどが挙げられる。また、有機多価イソシナート化合物としては、これらの多価イソシアナート化合物の三量体、ならびにこれら多価イソシアナート化合物とポリオール化合物とを反応させて得られる末端イソシアナートウレタンプレポリマー等も挙げることができる。
Examples of the organic polyvalent isocyanate compounds include aromatic polyvalent isocyanate compounds, aliphatic polyvalent isocyanate compounds, and alicyclic polyvalent isocyanate compounds. Specific examples of the organic polyvalent isocyanate compound include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate, and 1,4-xylene diisocyanate. Narate, diphenylmethane-4,4′-diisocyanate,
Diphenylmethane-2,4′-diisocyanate, 3-methyldiphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate, dicyclohexylmethane-2,4′- Examples thereof include diisocyanate and lysine isocyanate. Examples of organic polyvalent isocyanate compounds include trimers of these polyvalent isocyanate compounds, and terminal isocyanate urethane prepolymers obtained by reacting these polyvalent isocyanate compounds with polyol compounds. it can.
上記有機多価イミン化合物の具体例としては、N,N'-ジフェニルメタン-4,4'-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)、トリメチロールプロパン-トリ-β-アジリジニルプロピオナート、テトラメチロールメタン-トリ-β-アジリジニルプロピオナート、N,N'-トルエン-2,4-ビス(1-アジリジンカルボキシアミド)トリエチレンメラミン等を挙げることができる
。
Specific examples of the organic polyvalent imine compound include N, N′-diphenylmethane-4,4′-bis (1-aziridinecarboxamide), trimethylolpropane-tri-β-aziridinylpropionate, tetramethylol. Mention may be made of methane-tri-β-aziridinylpropionate, N, N′-toluene-2,4-bis (1-aziridinecarboxamide) triethylenemelamine and the like.
架橋剤（Ｇ）はアクリル重合体（Ａ）１００重量部に対して通常０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部、より好ましくは０．５〜３重量部の比率で用いられる。
（Ｈ）無機充填材；
無機充填材を粘接着剤に配合することにより、熱膨張係数を調整することが可能となり、金属や有機樹脂からなる基板と異なる熱膨張係数を有する半導体チップに対し、硬化後の粘接着剤層の熱膨張係数を最適化することでパッケージの耐熱性を向上させることができる。また、粘接着剤層の硬化後の吸湿率を低減させることも可能となる。好ましい無機充填材としては、シリカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、チタンホワイト、ベンガラ、炭化珪素、窒化ホウ素等の粉末、これらを球形化したビーズ、単結晶繊維、ガラス繊維等が挙げられる。これらは１種単独でまたは２種以上混合して使用することができる。本発明においては、これらのなかでも、シリカ粉末、アルミナ粉末の使用が好ましい。
A crosslinking agent (G) is 0.01-10 weight part normally with respect to 100 weight part of acrylic polymers (A), Preferably it is 0.1-5 weight part, More preferably, it is a ratio of 0.5-3 weight part. Used.
(H) inorganic filler;
It is possible to adjust the coefficient of thermal expansion by blending an inorganic filler into the adhesive, and the adhesive after curing to a semiconductor chip having a thermal expansion coefficient different from that of a substrate made of metal or organic resin. The heat resistance of the package can be improved by optimizing the thermal expansion coefficient of the agent layer. It is also possible to reduce the moisture absorption rate after curing of the adhesive layer. Preferable inorganic fillers include powders such as silica, alumina, talc, calcium carbonate, titanium white, bengara, silicon carbide, boron nitride, beads formed by spheroidizing them, single crystal fibers, glass fibers, and the like. These can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types. In the present invention, among these, the use of silica powder and alumina powder is preferable.
無機充填材の使用量は、本発明の粘接着剤組成物全体に対して、通常０〜８０重量％の範囲で調整が可能である。
（その他の成分）
本発明の粘接着剤組成物には、上記の他に、必要に応じて各種添加剤が配合されてもよい。たとえば、硬化後の可とう性を保持するため可とう性成分を添加することができる。可とう性成分は、常温および加熱下で可とう性を有する成分である。可とう性成分は、熱可塑性樹脂やエラストマーからなるポリマーであってもよいし、ポリマーのグラフト成分、ポリマーのブロック成分であってもよい。また、可とう性成分がエポキシ樹脂に予め変性された変性樹脂であってもよい。
The usage-amount of an inorganic filler can be normally adjusted in 0-80 weight% with respect to the whole adhesive agent composition of this invention.
(Other ingredients)
In addition to the above, various additives may be blended in the adhesive composition of the present invention as necessary. For example, a flexible component can be added to maintain the flexibility after curing. The flexible component is a component having flexibility at normal temperature and under heating. The flexible component may be a polymer made of a thermoplastic resin or an elastomer, or may be a polymer graft component or a polymer block component. Moreover, the modified resin by which the flexible component was previously modified | denatured by the epoxy resin may be sufficient.
さらに、粘接着剤組成物の各種添加剤としては、可塑剤、帯電防止剤、酸化防止剤、顔料、染料等を用いてもよい。
（粘接着剤組成物）
上記のような各成分からなる粘接着剤組成物は感圧接着性と加熱硬化性とを有し、未硬化状態では各種被着体を一時的に保持する機能を有する。そして熱硬化を経て最終的には耐衝撃性の高い硬化物を与えることができ、しかも剪断強度と剥離強度とのバランスにも優れ、厳しい熱湿条件下においても充分な接着物性を保持し得る。
Furthermore, as various additives for the adhesive composition, a plasticizer, an antistatic agent, an antioxidant, a pigment, a dye, or the like may be used.
(Adhesive composition)
The adhesive composition composed of each component as described above has pressure-sensitive adhesiveness and heat-curing property, and has a function of temporarily holding various adherends in an uncured state. Finally, a cured product with high impact resistance can be obtained through thermosetting, and the balance between shear strength and peel strength is excellent, and sufficient adhesive properties can be maintained even under severe heat and humidity conditions. .
本発明に係る粘接着剤組成物は、上記各成分を適宜の割合で混合して得られる。混合に際しては、各成分を予め溶媒で希釈しておいてもよく、また混合時に溶媒を加えても良い。 The adhesive composition according to the present invention can be obtained by mixing the above components at an appropriate ratio. In mixing, each component may be diluted with a solvent in advance, or a solvent may be added during mixing.
（粘接着シート）
本発明に係る粘接着シートは、基材上に、上記粘接着剤組成物からなる粘接着剤層が積層してなる。本発明に係る粘接着シートの形状は、テープ状、ラベル状などあらゆる形状をとり得る。
(Adhesive sheet)
The adhesive sheet according to the present invention is obtained by laminating an adhesive layer made of the above adhesive composition on a substrate. The adhesive sheet according to the present invention can have any shape such as a tape shape or a label shape.
粘接着シートの基材としては、たとえば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン酢酸ビニル共重合体フィルム、アイオノマー樹脂フィルム、エチレン・（メタ）アクリル酸共重合体フィルム、エチレン・（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等の透明フィルムが用いられる。またこれらの架橋フィルムも用いられる。さらにこれらの積層フィルムであってもよい。また、上記の透明フィルムの他、これらを着色した不透明フィルム、フッ素樹脂フィルム等を用いることができる。 As the base material of the adhesive sheet, for example, polyethylene film, polypropylene film, polybutene film, polybutadiene film, polymethylpentene film, polyvinyl chloride film, vinyl chloride copolymer film, polyethylene terephthalate film, polyethylene naphthalate film, Polybutylene terephthalate film, polyurethane film, ethylene vinyl acetate copolymer film, ionomer resin film, ethylene / (meth) acrylic acid copolymer film, ethylene / (meth) acrylic acid ester copolymer film, polystyrene film, polycarbonate film A transparent film such as a polyimide film is used. These crosslinked films are also used. Furthermore, these laminated films may be sufficient. Further, in addition to the transparent film, an opaque film, a fluororesin film, or the like colored with these can be used.
本発明に係る粘接着シートは、各種の被着体に貼付され、被着体に所要の加工を施した後、粘接着剤層は、被着体に固着残存させて基材から剥離される。すなわち、粘接着剤層を、基材から被着体に転写する工程を含むプロセスに使用される。このため、基材の粘接着剤層に接する面の表面張力は、好ましくは４０ｍＮ／ｍ以下、さらに好ましくは３７ｍＮ／ｍ以下、特に好ましくは３５ｍＮ／ｍ以下であることが望ましい。このような表面張力が低い基材は、材質を適宜に選択して得ることが可能であるし、また基材の表面に剥離剤を塗布して剥離処理を施すことで得ることもできる。 The adhesive sheet according to the present invention is affixed to various adherends, and after subjecting the adherend to the necessary processing, the adhesive layer remains adhered to the adherend and peels off from the substrate. Is done. That is, it is used for a process including a step of transferring an adhesive layer from a substrate to an adherend. For this reason, the surface tension of the surface in contact with the adhesive layer of the substrate is preferably 40 mN / m or less, more preferably 37 mN / m or less, and particularly preferably 35 mN / m or less. Such a substrate having a low surface tension can be obtained by appropriately selecting the material, and can also be obtained by applying a release agent to the surface of the substrate and performing a release treatment.
基材の剥離処理に用いられる剥離剤としては、アルキッド系、シリコーン系、フッ素系、不飽和ポリエステル系、ポリオレフィン系、ワックス系等が用いられるが、特にアルキッド系、シリコーン系、フッ素系の剥離剤が耐熱性を有するので好ましい。 As the release agent used for the substrate release treatment, alkyd, silicone, fluorine, unsaturated polyester, polyolefin, wax, etc. are used, and in particular, alkyd, silicone, fluorine release agents. Is preferable because it has heat resistance.
上記の剥離剤を用いて基材の表面を剥離処理するためには、剥離剤をそのまま無溶剤で、または溶剤希釈やエマルション化して、グラビアコーター、メイヤーバーコーター、エアナイフコーター、ロールコーター等により塗布して、常温または加熱あるいは電子線硬化させたり、ウェットラミネーションやドライラミネーション、熱溶融ラミネーション、溶融押出ラミネーション、共押出加工などで積層体を形成すればよい。 In order to release the surface of the substrate using the above release agent, the release agent can be applied directly with a gravure coater, Mayer bar coater, air knife coater, roll coater, etc. without solvent, or by solvent dilution or emulsion. The laminate may be formed by normal temperature or heating or electron beam curing, wet lamination, dry lamination, hot melt lamination, melt extrusion lamination, coextrusion processing, or the like.
基材の膜厚は、通常は１０〜５００μｍ、好ましくは１５〜３００μｍ、特に好ましくは２０〜２５０μｍ程度である。
また、粘接着剤層の厚みは、通常は１〜５００μｍ、好ましくは５〜３００μｍ、特に好ましくは１０〜１５０μｍ程度である。
The film thickness of the substrate is usually about 10 to 500 μm, preferably about 15 to 300 μm, and particularly preferably about 20 to 250 μm.
Moreover, the thickness of an adhesive agent layer is 1-500 micrometers normally, Preferably it is 5-300 micrometers, Most preferably, it is about 10-150 micrometers.
粘接着シートの製造方法は、特に限定はされず、基材上に、粘接着剤層を構成する組成物を塗布乾燥することで製造してもよく、また粘接着剤層を剥離フィルム上に設け、これを上記基材に転写することで製造してもよい。なお、粘接着シートの使用前に、粘接着剤層を保護するために、粘接着剤層の上面に剥離フィルムを積層しておいてもよい。粘接着剤層の塗布方法としては、ロールコーター、ナイフコーター、ロールナイフコーター、ダイコーター、カーテンコーター等の公知の塗布装置を使用した方法を用いることができる。 The method for producing the adhesive sheet is not particularly limited, and may be produced by applying and drying a composition constituting the adhesive layer on the substrate, and the adhesive layer is peeled off. You may manufacture by providing on a film and transferring this to the said base material. In addition, in order to protect an adhesive layer before using an adhesive sheet, you may laminate | stack a peeling film on the upper surface of an adhesive layer. As a method for applying the adhesive layer, a method using a known coating apparatus such as a roll coater, a knife coater, a roll knife coater, a die coater, or a curtain coater can be used.
また、粘接着剤層の表面外周部には、リングフレーム等のダイシング工程からダイボンド工程までウエハを固定する治具に、糊残りさせずに固定するための粘着剤層や粘着テープが別途設けられていてもよい。 In addition, a pressure-sensitive adhesive layer and adhesive tape are separately provided on the outer periphery of the adhesive layer on the surface of the jig, such as a ring frame, from the dicing process to the die-bonding process. It may be done.
次に本発明に係る粘接着シートの利用方法について、該粘接着シートを半導体装置の製造に適用した場合を例にとって説明する。
本発明に係る半導体装置の製造方法においては、まず、本発明に係る粘接着シートをダイシング装置上に、リングフレームにより固定し、シリコンウエハの一方の面を粘接着シートの粘接着剤層上に載置し、軽く押圧し、ウエハを固定する。次いで、ダイシングソーなどの切断手段を用いて、上記のシリコンウエハを切断しＩＣチップを得る。この際の切断深さは、シリコンウエハの厚みと、粘接着剤層の厚みとの合計およびダイシングソーの磨耗分を加味した深さにする。
Next, a method of using the adhesive sheet according to the present invention will be described taking as an example the case where the adhesive sheet is applied to the manufacture of a semiconductor device.
In the method for manufacturing a semiconductor device according to the present invention, first, the adhesive sheet according to the present invention is fixed on a dicing apparatus by a ring frame, and one surface of the silicon wafer is bonded to the adhesive sheet. Place on the layer and press lightly to secure the wafer. Next, the silicon wafer is cut using a cutting means such as a dicing saw to obtain an IC chip. The cutting depth at this time is set to a depth that takes into account the total thickness of the silicon wafer and the adhesive layer and the amount of wear of the dicing saw.
次いで必要に応じ、粘接着シートのエキスパンドを行うと、ＩＣチップ間隔が拡張し、ＩＣチップのピックアップをさらに容易に行えるようになる。この際、粘接着剤層と基材との間にずれが発生することになり、粘接着剤層と基材との間の接着力が減少し、チップのピックアップ性が向上する。 Then, if necessary, when the adhesive sheet is expanded, the interval between the IC chips is expanded, and the IC chips can be picked up more easily. At this time, a deviation occurs between the adhesive layer and the base material, the adhesive force between the adhesive layer and the base material is reduced, and the pick-up property of the chip is improved.
このようにしてＩＣチップのピックアップを行うと、切断された粘接着剤層をＩＣチップ裏面に固着残存させて基材から剥離することができる。
次いで粘接着剤層を介してＩＣチップをダイパッド部に載置する。ダイパッド部はＩＣチップを載置する前に加熱するか載置直後に加熱される。加熱温度は、通常は８０〜２００℃、好ましくは１００〜１８０℃であり、加熱時間は、通常は０.１秒〜５分、好まし
くは０.５秒〜３分であり、チップマウント圧力は、通常１ｋＰａ〜２００ＭＰａである
。
When the IC chip is picked up in this way, the cut adhesive layer can be adhered to the back surface of the IC chip and peeled off from the substrate.
Next, the IC chip is placed on the die pad portion through the adhesive layer. The die pad part is heated before placing the IC chip or immediately after placing. The heating temperature is usually 80 to 200 ° C., preferably 100 to 180 ° C., the heating time is usually 0.1 seconds to 5 minutes, preferably 0.5 seconds to 3 minutes, and the chip mount pressure is Usually, it is 1 kPa to 200 MPa.
ＩＣチップをダイパッド部にチップマウントした後、必要に応じさらに加熱を行ってもよい。この際の加熱条件は、上記加熱温度の範囲であって、加熱時間は通常１〜１８０分、好ましくは１０〜１２０分である。 After the IC chip is chip-mounted on the die pad portion, further heating may be performed as necessary. The heating conditions at this time are in the above heating temperature range, and the heating time is usually 1 to 180 minutes, preferably 10 to 120 minutes.
このような工程を経ることで、粘接着剤層が硬化し、ＩＣチップとダイパッド部とを強
固に接着することができる。粘接着剤層はダイボンド条件下では流動化しているため、ダイパッド部の凹凸にも十分に埋め込まれ、ボイドの発生を防止できる。
Through such a process, the adhesive layer is cured and the IC chip and the die pad portion can be firmly bonded. Since the adhesive layer is fluidized under die-bonding conditions, the adhesive layer is sufficiently embedded in the unevenness of the die pad portion, and generation of voids can be prevented.
すなわち、得られる実装品においては、チップの固着手段である粘接着剤が硬化し、かつダイパッド部の凹凸にも十分に埋め込まれた構成となるため、過酷な条件下にあっても、十分なパッケージ信頼性とボード実装性が達成される。 That is, in the obtained mounting product, since the adhesive which is a fixing means of the chip is cured and is sufficiently embedded in the unevenness of the die pad portion, it is sufficient even under severe conditions. Package reliability and board mountability are achieved.
なお、本発明の粘接着剤組成物および粘接着シートは、上記のような使用方法の他、半導体化合物、ガラス、セラミックス、金属などの接着に使用することもできる。
（実施例）
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
In addition, the adhesive composition and adhesive sheet of this invention can be used for adhesion | attachment of a semiconductor compound, glass, ceramics, a metal other than the above usage methods.
(Example)
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
なお、以下の実施例および比較例において、「表面実装性の評価」は次のように行った。
「表面実装性の評価」
（１）半導体チップの製造；
＃2000研磨したシリコンウエハ（150mm径, 厚さ150μm）の研磨面に、実施例および比
較例の粘接着シートの貼付をテープマウンター（リンテック社製, Adwill RAD2500）により行い、ウエハダイシング用リングフレームに固定した。次いで、ダイシング装置（東京精密社製,AWD-4000B）を使用して8mm×8mmのチップサイズにダイシングした。ダイシングの際の切り込み量については、基材を20μm切り込むようにした。
In the following examples and comparative examples, “evaluation of surface mountability” was performed as follows.
"Evaluation of surface mountability"
(1) Manufacture of semiconductor chips;
# 2000 polished silicon wafer (150mm diameter, 150μm thick) Affixing the adhesive sheets of Examples and Comparative Examples to a tape mounter (Adwill RAD2500, Lintec Co., Ltd.) and wafer dicing ring frame Fixed to. Next, the wafer was diced into a chip size of 8 mm × 8 mm using a dicing machine (Tokyo Seimitsu Co., Ltd., AWD-4000B). With respect to the cutting amount at the time of dicing, the substrate was cut by 20 μm.
（２）半導体パッケージの製造；
基板として銅箔張り積層板（三菱ガス化学株式会社製CCL-HL830）の銅箔に回路パター
ンが形成され、パターン上にソルダーレジスト（太陽インキ製PSR4000 AUS5）を40μm厚
で有しているＢＴ基板を用いた（株式会社ちの技研製）。上記（１）で得た粘接着シート上のチップを粘接着剤層とともに基材から取り上げ、ＢＴ基板上に、粘接着剤層を介して120℃, 100gf, 1秒間の条件で圧着した。その後、モールド樹脂(京セラケミカル株式会社製KE-1100AS3)で封止厚400μmになるようにＢＴ基板を封止し（封止装置アピックヤマダ
株式会社製MPC-06M Trial Press）、175℃5時間でモールド樹脂を硬化させた。ついで、
封止されたＢＴ基板をダイシングテープ（リンテック株式会社製Adwill D-510T）に貼付
して、ダイシング装置（株式会社ディスコ製,DFD651）を使用して12mm×12mmサイズにダ
イシングすることで信頼性評価用の半導体パッケージを得た。
(2) Manufacturing of semiconductor packages;
A circuit board is formed on the copper foil of a copper foil-clad laminate (Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., CCL-HL830) as a substrate, and a solder resist (Taiyo Ink PSR4000 AUS5) is 40 μm thick on the pattern. (Made by Chino Giken Co., Ltd.). The chip on the adhesive sheet obtained in (1) above is picked up from the base material together with the adhesive layer, and pressed onto the BT substrate through the adhesive layer under the conditions of 120 ° C, 100gf, 1 second. did. After that, the BT substrate is sealed with a molding resin (KE-1100AS3 manufactured by Kyocera Chemical Co., Ltd.) so that the sealing thickness is 400 μm (MPC-06M Trial Press manufactured by Apic Yamada Co., Ltd.), and molded at 175 ° C for 5 hours. The resin was cured. Next,
Reliability evaluation by pasting the sealed BT substrate on dicing tape (Adwill D-510T manufactured by Lintec Corporation) and dicing to 12mm x 12mm size using a dicing machine (Disco Corporation, DFD651) The semiconductor package for was obtained.
（３）半導体パッケージ表面実装性の評価；
得られた半導体パッケージを85℃,60%RH条件下に168時間放置し、吸湿させた後、最高
温度260℃、加熱時間1分間のIRリフロー（リフロー炉：相模理工製WL-15-20DNX型）を3回行なった際に、接合部の浮き・剥がれの有無、パッケージクラック発生の有無を走査型超音波探傷装置（日立建機ファインテック株式会社製Hye-Focus）および断面観察により評
価した。
(3) Evaluation of semiconductor package surface mountability;
The obtained semiconductor package is left for 168 hours at 85 ° C, 60% RH to absorb moisture, and then IR reflow with a maximum temperature of 260 ° C and a heating time of 1 minute (Reflow oven: WL-15-20DNX, manufactured by Sagami Riko) ) Was performed three times, the presence / absence of floating / peeling of the joints and occurrence of package cracks were evaluated by a scanning ultrasonic flaw detector (Hye-Focus manufactured by Hitachi Construction Machinery Finetech Co., Ltd.) and cross-sectional observation.
基板/半導体チップ接合部に0.5mm以上の剥離を観察した場合を剥離していると判断して、パッケージを25個試験に投入し剥離が発生しなかった個数を数えた。
また、粘接着剤組成物を構成する各成分は下記の通りであった。
（Ａ）アクリル重合体：日本合成化学工業株式会社製 コーポニールN-4617
（Ｂ）不飽和炭化水素基を有するエポキシ系熱硬化樹脂
（Ｂ）−１．アクリロイル基付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（日本合成化学工業株式会社製 紫光UT-4226、エポキシ当量457g/eq、数平均分子量642、不飽和基含有量：エ
ポキシ基と等量）
（Ｂ）−２．アクリロイル基付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（日本化薬株式会社製
ZAA-278、エポキシ当量675g/eq、数平均分子量1800、不飽和基含有量：エポキシ基と等量）
（Ｂ）−３．アクリロイル基付加クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（日本化薬株式会社製 CNN-147、エポキシ当量518g/eq、数平均分子量2100、不飽和基含有量：エポキシ基と等量）
（Ｃ）ビスフェノールA型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製 エピコー
ト828, エポキシ当量189g/eq）
（Ｄ）熱硬化剤：
（Ｄ）−１．ノボラック型フェノール樹脂（昭和高分子株式会社 ショウノールBRG-556,
フェノール性水酸基当量104g/eq）
（Ｄ）−２．ザイロック型フェノール樹脂（三井化学株式会社製 ミレックスＸＬＣ−４Ｌ）
（Ｅ）硬化促進剤：イミダゾール(四国化成工業株式会社製 キュアゾール2PHZ)
（Ｆ）シランカップリング剤(三菱化学株式会社製 MKCシリケートMSEP2)
（Ｇ）架橋剤：芳香族性ポリイソシアナート（日本ポリウレタン工業株式会社製 コロネートL）
（Ｈ）無機充填材：シリカ（株式会社アドマテックス製 アドマファインSC2050）
また、粘接着シートの基材としては、ポリエチレンフィルム（厚さ１００μｍ、表面張力３３ｍＮ／ｍ）を用いた。
The case where peeling of 0.5 mm or more was observed at the substrate / semiconductor chip junction was judged as peeling, and 25 packages were put into the test, and the number of pieces where peeling did not occur was counted.
Moreover, each component which comprises an adhesive composition was as follows.
(A) Acrylic polymer: Coponil N-4617 manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.
(B) Epoxy thermosetting resin having an unsaturated hydrocarbon group (B) -1. Acryloyl group-added bisphenol A type epoxy resin (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., Shimitsu UT-4226, epoxy equivalent 457g / eq, number average molecular weight 642, unsaturated group content: equivalent to epoxy group)
(B) -2. Acryloyl group-added bisphenol A type epoxy resin (Nippon Kayaku Co., Ltd.)
ZAA-278, epoxy equivalent 675g / eq, number average molecular weight 1800, unsaturated group content: equivalent to epoxy group)
(B) -3. Acryloyl group-added cresol novolac type epoxy resin (Nippon Kayaku Co., Ltd. CNN-147, epoxy equivalent 518 g / eq, number average molecular weight 2100, unsaturated group content: equivalent to epoxy group)
(C) Bisphenol A epoxy resin (Epicoat 828, epoxy equivalent 189 g / eq, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
(D) Thermosetting agent:
(D) -1. Novolac type phenolic resin (Showa Polymer Co., Ltd. Shounol BRG-556,
Phenolic hydroxyl group equivalent 104g / eq)
(D) -2. XILOCK type phenolic resin (Mirex XLC-4L manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.)
(E) Curing accelerator: Imidazole (Curesol 2PHZ manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd.)
(F) Silane coupling agent (MKC silicate MSEP2 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
(G) Crosslinking agent: aromatic polyisocyanate (Coronate L manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.)
(H) Inorganic filler: Silica (Admafine SC2050 manufactured by Admatechs Co., Ltd.)
Further, a polyethylene film (thickness: 100 μm, surface tension: 33 mN / m) was used as the base material of the adhesive sheet.
（実施例および比較例）
表１，２に記載の組成の粘接着剤組成物を使用した。表中、数値は固形分換算の重量部を示す。表１，２に記載の組成の粘接着剤組成物をシリコーン処理された剥離フィルム（リンテック株式会社製SP-PET3811(S)）上に乾燥後の膜厚が30μmになるように塗布、乾燥（乾燥条件：オーブンにて100℃、1分間）した後に基材と貼り合せて、粘接着剤層を基材上に転写することで粘接着シートを得た。
(Examples and Comparative Examples)
Adhesive compositions having the compositions described in Tables 1 and 2 were used. In the table, the numerical values indicate parts by weight in terms of solid content. The adhesive composition having the composition shown in Tables 1 and 2 was applied on a silicone-treated release film (SP-PET3811 (S) manufactured by Lintec Corporation) so that the film thickness after drying was 30 μm, and dried. (Drying conditions: 100 ° C. for 1 minute in an oven) and then bonded to the base material, and the adhesive layer was transferred onto the base material to obtain an adhesive sheet.
得られた粘接着シートを用いて、表面実装性の評価を行った。結果を表３に示す。 Using the resulting adhesive sheet, surface mountability was evaluated. The results are shown in Table 3.
本発明によれば、薄型化しつつある半導体チップを実装したパッケージにおいて、厳しいリフロー条件に曝された場合であっても、高いパッケージ信頼性を達成できる粘接着剤組成物および該粘接着組成物からなる粘接着剤層を有する粘接着シートならびこの粘接着シートを用いた半導体装置の製造方法が提供される。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive composition which can achieve high package reliability, and this adhesive composition even if it is a case where it is exposed to severe reflow conditions in the package which mounted the semiconductor chip which is thinning An adhesive sheet having an adhesive layer made of a product and a method for manufacturing a semiconductor device using the adhesive sheet are provided.
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