JP4969007B2 - ビスフェノール/フェノール付加物 - Google Patents
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Description
本発明は、ビス(4−ヒドロキシアリール)アルカンと、酸を触媒として芳香族ヒドロキシ化合物およびケトンを反応させた際に得られる芳香族ヒドロキシ化合物との付加物から高純度のビス(4−ヒドロキシアリール)アルカンを製造する方法に関する。
【0002】
ビスフェノールはフェノールとカルボニル化合物との縮合生成物として広い範囲の市販品を製造するための原料および中間体となっている。特に工業的に重要なものはフェノールとアセトンとの反応から得られる縮合生成物、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)である。BPAは種々の重合体材料、例えばポリアクリレート、ポリエーテルイミド、ポリスルフォンおよび変性されたフェノール−フォルムアルデヒド樹脂の製造原料になっている。またこれはエポキシ樹脂およびポリカーボネートの製造に好適に使用される。
【0003】
BPAの工業的な製造法は公知であり、酸を触媒としたフェノールとアセトンとの反応に基礎を置いている。この場合この反応におけるフェノール対アセトンの比は5:1よりも大きいことがことが好ましい。使用する酸触媒は均一および不均一なブレンステッド酸またはルイス酸、例えば塩酸または硫酸のような強い鉱酸を含んでいる。ゲルの形をした、或いは多孔質の交叉結合ポリスチレン樹脂(酸性イオン交換剤)が好適に使用される。
【0004】
酸触媒の存在下においてフェノールをアセトンと反応させた場合、主としてBPAと水から成り、その他未反応のフェノールおよび随時アセトンを含む反応混合物が生じる。さらに、典型的な縮合反応の副生成物、例えば2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2−ヒドロキシフェニル)プロパン(o,p−BPA)、置換インデン、ヒドロキシフェニルインダノール、ヒドロキシフェニルクロマン、置換キサンテン、および分子中に3個またはそれ以上の環をもったさらに高級な縮合化合物が少量生成する。
【0005】
上記の副成物並びに水、フェノールおよびアセトンは重合体の製造に対するBPAの適性を損なうので、適当な方法で分離して除去しなければならない。特にポリカーボネートの製造では原料のBPAは高い純度が要求される。
【0006】
BPAを回収し精製する一つの方法は、反応混合物を冷却することによりほぼ等モルのフェノールとの結晶性付加物の形でBPAを反応混合物から分離し、BPA/フェノールの付加物を結晶懸濁物として晶出させる方法である。次にこのBPA/フェノール付加物の結晶を固液分離に適した装置、例えば回転フィルターまたは遠心分離器により液相から分離し、さらに他の精製段階に供給する。晶出器から出た泥漿状の結晶を例えば回転フィルターに通し、回転フィルターの樋に供給する。この場合回転フィルターのドラムは泥漿状の結晶の中に浸漬されている。
【0007】
回転フィルターのドラムは制御ヘッドによって異なった区画に分割されている。回転フィルターの樋の区域に位置するフィルターケーキ生成区域には洗滌区域が隣接しており、この中でフィルターケーキは数列のノズルを通してフェノールを噴霧することによって洗滌される。次に乾燥区域があり、この中でフィルターケーキ中に残留するフェノールはできるだけ抜き取られる。フィルターケーキ生成区域、洗滌区域および乾燥区域はそれぞれ付属した真空ユニットに連結されている。
【0008】
乾燥区域の後ろにおいて吸引室と回転フィルターのハウジングの間で、制御ヘッドの減圧区域により圧力の平衡化を行ない、フィルターケーキがドクターナイフの刃の所に到達した際にそれが問題なく取り除かれるようにする。フィルターケーキが取り除かれた後、濾過布は回転フィルターの樋の中に入る前に一列のノズルから出るフェノールによって洗滌される。
【0009】
BPAに対し高収率および高純度が得られるように工程を最適化するためには、晶出させて得られたBPA/フェノール付加物の結晶を不純物を多くの割合で含んでいる母液から分離し、この付加物の結晶を精製することが極めて重要である。
【0010】
本発明の目的は、母液からBPA/フェノール付加物の結晶を最適な方法で分離し該結晶を精製する方法を提供することである。
【0011】
本発明においては、本発明の特殊な分離および精製方法によってBPAを効率的且つ経済的に得ることができることが見出だされた。
【0012】
以後の説明は実質的に上記BPAの製造法に関するものである。
【0013】
本発明によれば、酸を触媒として芳香族ヒドロキシ化合物をケトンと反応させる製造工程において得られるビス(4−ヒドロキシアリール)アルカンと芳香族ヒドロキシ化合物との付加物を分離し精製する方法において、該工程で生じた付加物の結晶を、懸濁液から晶出させた後、多数のフィルター室を含む回転真空ドラム・フィルターの中で連続的に濾過することによって母液から分離し、次いでこれを洗滌し、洗滌液を抜き取ることを特徴とする方法が提供される。
【0014】
好ましくは本発明は、酸を触媒としてフェノールとケトンとを反応させる製造工程中に生成する2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン/フェノール付加物の結晶(BPA/フェノール付加物の結晶)の分離および精製に関する。
【0015】
真空ドラム・フィルターは公知である(例えばKrauss Maffeiのドラム・フィルターTSF、図1参照)。このドラム・フィルターは好ましくはフィルター室としてフィルターケーキ生成区域(12)、洗滌区域(13)、乾燥吸引区域(14)、通気区域(15)を含み、さらに随時フィルターケーキ除去区域(10)および濾過布洗滌区域を備えている。
【0016】
晶出によって生じるBPA/フェノール付加物の結晶懸濁液を供給流を介して真空ドラム・フィルターに通す。供給流中の固体分含量は好ましくは5〜35%、特に20〜30%である。
【0017】
供給流の温度は40〜70℃、特に40〜45℃、好ましくは約41℃である。
【0018】
懸濁液からフィルターケーキとして分離される付加物の量は、ユニット1個当たり単位時間およびフィルターの表面積1m2に関して好ましくは100〜800kg/時間、特に300〜700kg/時間である
フィルターケーキ生成区域には5〜500ミリバールの真空をかけることが好ましい。
【0019】
洗滌区域には5〜300ミリバールの真空をかけることが好ましい。
【0020】
乾燥吸引生成区域には5〜500ミリバールの真空をかけることが好適である。
【0021】
洗滌区域におけるフィルターケーキの洗滌は純粋なフェノールを用い、好ましくは温度45〜70℃、特に50〜60℃で行われる。
【0022】
フィルターケーキの洗滌はフィルターケーキの量に関し50〜150%の洗滌剤を用いて行うことが好ましい。
【0023】
洗滌液または濯ぎ液は洗滌ノズル、好ましくは10〜30個の洗滌ノズルから導入される。ノズルはその噴霧用の円錐体がフィルターケーキの上に重なるように配置されることが一般に好適である。
【0024】
濾過布の洗滌は70〜85℃、好ましくは78〜82℃の温度において、純粋なフェノール、または蒸溜により工程から回収されたフェノールを用いて行われる。
【0025】
濾過布の洗滌はフィルターケーキの量に関し20〜100%の量の洗滌剤を用いて行うことが好ましい。
【0026】
濾過布はフェノールおよび熱に抵抗性をもった濾過布、好ましくは1回または2回カレンダー掛けをしたもので、好ましくは300〜1500リットル/dm2/分、好ましくは500〜900リットル/dm2/分の空気透過性をもつものである。
【0027】
回転フィルターのハウジングは20ミリバールの僅かに加圧した窒素を用いて不活性にされていることが好ましい。また洗滌したフィルターケーキの中に窒素を通すことが好適である。使用される窒素は酸素含量が1ppmより低いことが好ましく、また循環させ、その際循環量の3〜10%を放出させて純粋な窒素で置き換えることが好ましい。循環させた窒素は完全な脱イオン水で洗滌することが好ましい。
【0028】
ドラムの回転速度、フィルターケーキの厚さ、循環させる窒素の量および制御板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が混晶の量に関し30%より、好ましくは20%より、特に15%より少なくなるなるように設定される。
【0029】
ドラムの丸みおよび掻き落とし用のナイフの向きは、フィルター表面全体に亙りドラムから掻き落とし用のナイフまでの最大距離が好ましくは4〜6mmになるように設定される。
【0030】
好適具体化例においては、BPA/フェノール付加物の結晶をこのようにしてつくり、本発明に従って分離し精製した後、これを加熱コイルの上で融解させ、この際付加物の結晶と高温のステンレス鋼の表面との接触時間(1.4571)を最低限度に抑制し、融解物として直接貯蔵槽に流し込ませる。
【0031】
加熱コイルの表面温度は好ましくは130〜230℃、さらに好ましくは150〜170℃である。融解は不活性条件で行うのが好ましく、特に酸素を排除して(酸素含量<1ppm)行うことが好適である。
【0032】
図1における参照番号は下記の意味を有する。
【0033】
1) 母液供給流 9) 母液出口
2) 樋 10) ドクターナイフ
3) フィルター区域 11) 固体
4) 濾過布 12) フィルターケーキ生成区域
5) 制御ヘッド 13) 洗滌区域
6) フィルターケーキ 14) 乾燥区域
7) 洗滌ノズル 15) 通気区域
8) 洗滌液
下記実施例により本発明を例示する。これらの実施例は本発明を限定するものではない。これらの実施例において特記しない限りすべての割合は重量によるものとする。
【0034】
(実施例)
実施例)1
酸を触媒としてフェノールとアセトンとを反応させ、次いで懸濁液の状態で晶出させて得られたBPA/フェノール付加物の結晶を回転フィルターにより母液から分離し、さらい洗滌工程に供給する。この目的のために、供給流中の固体分含量を25%とし、供給温度を41℃、分離する混晶(フィルターケーキ)の量をフィルター表面1m2当たり毎時500kgとした。
【0035】
フェノールおよび熱に対して抵抗性をもつ空気透過性が700リットル/dm2/分の濾過布(2回カレンダー掛けしたもの)上で濾過を行う。フィルターケーキ生成区域中の真空は100ミリバールであり、洗滌区域中の真空は80ミリバール、乾燥吸引区域中の真空は100ミリバールである。回転フィルターのハウジングは、10ミリバールの僅かな過剰圧をかけた窒素(酸素含量<1ppm)を用いて不活性にしてある。
【0036】
ドラムの回転速度、フィルターケーキの厚さ、循環させる窒素の量(酸素含量<1ppm)および制御板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が混晶の量に関15%より少なくなるように設定する。またドラムの丸みおよび掻き落とし用のナイフの向きは、フィルター表面全体に亙りドラムから掻き落とし用のナイフまでの最大距離が好ましくは約5mmになるように設定する。
【0037】
洗滌区域の中でフィルターケーキを洗滌するために55℃の温度の純粋なフェノールを使用し、この際フィルターケーキを精製するための洗滌剤の量はフィルターケーキの量に関して100%である。フィルターケーキの最適の洗滌を行うために20個の洗滌ノズルを使用し、ノズルはその噴霧円錐体がフィルターケーキの上に重なるように配置する。洗滌したフィルターケーキに窒素(酸素含量<1ppm)を通し、循環量の約7%を連続的に取出して純粋な窒素で置き換え、循環させた窒素は完全な脱イオン水で洗滌する。
【0038】
フィルターケーキを取出した直後に、混晶を不活性条件下(酸素含量<1ppm)で加熱コイルの上で融解させ、この際結晶と高温のステンレス鋼の表面との接触時間(1.4571)を最低限度に抑制し、融解物として直接貯蔵槽に流し込ませる。加熱コイルの表面温度は約160℃である。
【0039】
温度80℃のフェノールを用いて濾過布を洗滌するが、この際濾過布を洗滌するための洗滌剤の量はフィルターケーキの量の80%である。この種の濾過により高純度(>99%、フェノールを含まず)のBPA/フェノール付加物が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明に使用される回転ドラム・フィルターの一具体化例の透視図。
Claims (5)
- 酸を触媒として芳香族ヒドロキシ化合物をケトンと反応させる製造工程において得られるビス(4−ヒドロキシアリール)アルカンと芳香族ヒドロキシ化合物との付加物を分離し精製する方法において、該工程で生じた付加物の結晶を、懸濁液から晶出させた後に、多数のフィルター室を含む回転真空ドラム・フィルターの中で連続的に濾過することによって母液から分離し、次いでこれを洗滌し、洗滌液を抜き取ることから成り、該真空ドラム・フィルターは回転フィルターのハウジングならびにフィルター室としてフィルターケーキ生成区域、洗滌区域、乾燥吸引区域、通気区域、フィルターケーキ除去区域および濾過布洗滌区域を備えており、該フィルターケーキ生成区域において5〜500ミリバールの真空をかけ、該洗滌区域において5〜300ミリバールの真空をかけ、該乾燥吸引区域において5〜500ミリバールの真空をかけ、該フィルターケーキの洗滌は純粋のフェノールを用い温度45〜70℃において洗滌区域で行われ、この際フィルターケーキの量に関し50〜150%の量の洗滌剤が使用され、該濾過布は300〜1500リットル/dm 2 /分の空気透過性を有するフェノールおよび熱に抵抗性の濾過布であり、該濾過布の洗滌は70〜85℃の温度において行われる、ことを特徴とする方法。
- 酸を触媒としてフェノールとアセトンとを反応させた際に生じる2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン/フェノール付加物の結晶(BPA/フェノール付加物の結晶)を分離して精製することを特徴とする請求項1記載の方法。
- フィルターケーキとして懸濁液から分離される付加物の結晶の量はフィルターの表面積1m2当たり毎時100〜800kgであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- ドラムの回転速度、フィルターケーキの厚さ、循環させる窒素の量および制御板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が30%より少なくなるように設定されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 精製したBPA/フェノール付加物の結晶を加熱コイルの上で融解させ、融解物として直接貯蔵槽に流し込むことを特徴とする請求項1記載の方法。
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