JP4958584B2 - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
5μm以下の超微細領域ではラインエッジラフネスは極めて重要な改良課題となっている。高感度と、高解像性、良好なパターン形状、良好なラインエッジラフネスはトレードオフの関係にあり、これを如何にして同時に満足させるかが非常に重要である。また、真空中の露光後引き起きにおける画像性能安定性(真空中PED)は、電子線やX線、EUV光のような真空中での露光を行う場合に非常に重要な性能であり、真空中PED特性が悪いと、電子線やX線描画の際に、描画の初期と描画の終了時とで性能が大きく変化し、結果として描画パターンの面内均一性が大きくばらつき、歩留りの著しい低下を引き起こしてしまう。
<1>
(A)少なくとも一般式(I)で示される繰り返し単位を含有する、アルカリ現像液に不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる性質を有し、重量平均分子量(Mw)が、1,000〜8,000の範囲である樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生し、一般式(II)で表されるカチオンを有するスルホニウム化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Xは水素原子又は有機基を表す。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、2≦m+n+k≦5である。
mが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。
一般式(II)中、
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。
Zは単結合または2価の連結基である。
<2>
一般式(I)で示される繰り返し単位が、式(Ia)で示される繰り返し単位であることを特徴とする上記<1>に記載のポジ型レジスト組成物。
Xは水素原子又は有機基を表す。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、1≦n+k≦4である。
nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。
<3>
一般式(I)で示される繰り返し単位が式(Ib)で示される繰り返し単位であることを特徴とする上記<1>に記載のポジ型レジスト組成物。
Xは水素原子又は有機基を表す。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
kは0〜3の整数である。
n1は0〜10の整数を表す。
<4>
(A)成分の樹脂の重量平均分子量(Mw)が、1,000〜6,000の範囲であることを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
<5>
(A)成分の樹脂の重量平均分子量(Mw)が、1,000〜4,000の範囲であることを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
<6>
一般式(II)で表される化合物が活性光線または放射線の照射により酸を発生する際に生成する分解物に相当する、下記一般式(K)で表される化合物(一般式(K)におけるR9〜R13は、一般式(II)で表される化合物におけるR9〜R13と同一である。)の1気圧における沸点が160℃以上である特徴とする上記<1>〜<5>のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
<7>
上記<1>〜<6>のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物により形成されたレジスト膜。
<8>
上記<7>に記載のレジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
<9>
露光を電子線又はEUVを照射することで行うことを特徴とする上記<8>に記載のパターン形成方法。
本発明は、上記<1>〜<9>のいずれかに記載の発明であるが、以下、他の事項も含めて記載している。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、2≦m+n+k≦5である。
mが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。
Zは単結合または2価の連結基である。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、1≦n+k≦4である。
nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
kは0〜3の整数である。
n1は0〜10の整数を表す。
(14) 更に、活性光線または放射線の作用によりカルボン酸を発生する化合物を含有することを特徴とする上記(1)〜(8)及び(10)〜(13)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
本発明のポジ型レジスト組成物が含有する、アルカリ現像液に不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる性質を有する樹脂(酸分解性樹脂)は、少なくとも一般式(I)で示される繰り返し単位を含有する。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc、Rdは各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、2≦m+n+k≦5である。
mが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。
Zは非酸分解性基を表す。非酸分解性基とは、酸分解性基(酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基)でない基、即ち、露光により光酸発生剤などから発生する酸により分解して、水酸基、カルボキシ基などのアルカリ可溶性基を生じることがない基を意味する。
、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、−OC(=O)Ra、−OC(=O)ORa、−C(=O)ORa、−C(=O)N(Rb)Ra、−N(Rb)C(=O)Ra、−N(Rb)C(=O)ORa、−N(Rb)SO2Ra、−SRa、−
SO2Ra、−SO3Ra、又は−SO2N(Rb)Raを挙げることができる。
これらの脂環式構造の置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を表す。上記アルコキシ基としては、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。アルキル基及びアルコキシ基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)等を挙げることができる。
また、上記基が有していてもよい更なる置換基としては、水酸基、ハロゲン原子(フツ素、塩素、臭素、ヨウ素)、ニトロ基、シアノ基、上記のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジル基、フエネチル基、クミル基等のアラルキル基、アラルキルオキシ基、ホルミル基、アセチル基、ブチリル基、ベンゾイル基、シアナミル基、バレリル基等のアシル基、ブチリルオキシ基等のアシロキシ基、上記のアルケニル基、ビニルオキシ基、プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、ブテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基、上記のアリール基、フエノキシ基等のアリールオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアリールオキシカルボニル基等を挙げることができる。
Zとしてのシクロアルキル基が有する脂環構造が有していてもよい置換基は、好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数7〜20のアラルキル基である。これらの置換基はさらに置換基を有してもよい。
ルフェニル基、2,6−ジ−イソプロピルフェニル基、2,3−ジ−イソプロピルフェニル基、2,4−ジ−イソプロピルフェニル基、3,4−ジ−イソプロピルフェニル基、3,6−ジ−t−ブチルフェニル基、2,3−ジ−t−ブチルフェニル基、2,4−ジ−t−ブチルフェニル基、3,4−ジ−t−ブチルフェニル基、2,6−ジ−n−ブチルフェニル基、2,3−ジ−n−ブチルフェニル基、2,4−ジ−n−ブチルフェニル基、3,4−ジ−n−ブチルフェニル基、2,6−ジ−i−ブチルフェニル基、2,3−ジ−i−ブチルフェニル基、2,4−ジ−i−ブチルフェニル基、3,4−ジ−i−ブチルフェニル基、2,6−ジ−t−アミルフェニル基、2,3−ジ−t−アミルフェニル基、2,4−ジ−t−アミルフェニル基、3,4−ジ−t−アミルフェニル基、2,6−ジ−i−アミルフェニル基、2,3−ジ−i−アミルフェニル基、2,4−ジ−i−アミルフェニル基、3,4−ジ−i−アミルフェニル基、2,6−ジ−n−ペンチルフェニル基、2,3−ジ−n−ペンチルフェニル基、2,4−ジ−n−ペンチルフェニル基、3,4−ジ−n−ペンチルフェニル基、4−アダマンチルフェニル基、2−アダマンチルフェニル基、4−イソボロニルフェニル基、3−イソボロニルフェニル基、2−イソボロニルフェニル基、4−シクロペンチルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、4−シクロヘプテニルオキシフェニル基、4−シクロオクタニルオキシフェニル基、2−シクロペンチルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘプテニルオキシフェニル基、2−シクロオクタニルオキシフェニル基、3−シクロペンチルオキシフェニル基、3−シクロヘキシルオキシフェニル基、3−シクロヘプテニルオキシフェニル基、3−シクロオクタニルオキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、4−n−ヘプテニルオキシフェニル基、4−n−オクタニルオキシフェニル基、2−n−ペンチルオキシフェニル基、2−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−n−ヘプテニルオキシフェニル基、2−n−オクタニルオキシフェニル基、3−n−ペンチルオキシフェニル基、3−n−ヘキシルオキシフェニル基、3−n−ヘプテニルオキシフェニル基、3−n−オクタニルオキシフェニル基、2,6−ジ−イソプロピルオキシフェニル基、2,3−ジ−イソプロピルオキシフェニル基、2,4−ジ−イソプロピルオキシフェニル基、3,4−ジ−イソプロピルオキシフェニル基、2,6−ジ−t−ブチルオキシフェニル基、2,3−ジ−t−ブチルオキシフェニル基、2,4−ジ−t−ブチルオキシフェニル基、3,4−ジ−t−ブチルオキシフェニル基、2,6−ジ−n−ブチルオキシフェニル基、2,3−ジ−n−ブチルオキシフェニル基、2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル基、3,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル基、2,6−ジ−i−ブチルオキシフェニル基、2,3−ジ−i−ブチルオキシフェニル基、2,4−ジ−i−ブチルオキシフェニル基、3,4−ジ−i−ブチルオキシフェニル基、2,6−ジ−t−アミルオキシフェニル基、2,3−ジ−t−アミルオキシフェニル基、2,4−ジ−t−アミルオキシフェニル基、3,4−ジ−t−アミルオキシフェニル基、2,6−ジ−i−アミルオキシフェニル基、2,3−ジ−i−アミルオキシフェニル基、2,4−ジ−i−アミルオキシフェニル基、3,4−ジ−i−アミルオキシフェニル基、2,6−ジ−n−ペンチルオキシフェニル基、2,3−ジ−n−ペンチルオキシフェニル基、2,4−ジ−n−ペンチルオキシフェニル基、3,4−ジ−n−ペンチルオキシフェニル基、4−アダマンチルオキシフェニル基、3−アダマンチルオキシフェニル基、2−アダマンチルオキシフェニル基、4−イソボロニルオキシフェニル基、3−イソボロニルオキシフェニル基、2−イソボロニルオキシフェニル基等が挙げられ、これらは上記範囲内であればさらに置換してもよく上記例以外の置換基に限定しない。
ることができる。(なお、Xは有機基であり、非酸分解性基として、ハロゲン原子を含まない。)
また、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルキルオキシ基(但し、−O−第3級アルキルは除く)、アシル基、シクロアルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミドメチルオキシ基、アルキルアミド基、アリールアミドメチル基、アリールアミド基等が挙げられる。
ロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基としてはフエニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4個のア
ルコキシ基が好ましい。
すなわち、Xの酸分解性基の有機基であるとき、酸の作用によりXが離脱し、一般式(I)に示すベンゼン環上にアルカリ可溶性基である水酸基が生じる。
R14a、R15a、R16aのうちの2つが結合して環を形成してもよい。
R17aおよびR18aは、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表す。pは1〜4の整数である。
Ra、Rb、Rc、Rdのアルキル基は、一般式(I)におけるZとしてのアルキル基と同様のものが挙げられる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアルコキシ基は、一般式(I)におけるZとしてのアルコキシ基と同様のものが挙げられる。
Ra、Rb、Rc、Rdのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアシル基は、一般式(I)におけるZとしてのアシル基と同様のものが挙げられる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアシロキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数2〜8のアシロキシ基であり、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチルリオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等を挙げることができる。
Ra、Rb、Rc、Rdのシクロアルキル基は、一般式(I)におけるZとしてのシクロアルキル基と同様のものが挙げられる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアリール基は、一般式(I)におけるZとしてのアリール基と同様のものが挙げられる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアルキルオキシカルボニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数2〜8であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基を挙げることができる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアルキルカルボニルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数2〜8であり、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
Ra、Rb、Rc、Rdのアラルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜16のアラルキル基である、例えば、ベンジル基を挙げることができる。
これらの繰り返し単位の具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。
以下に、酸分解性基を有する繰り返し単位の具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお、前述のように一般式(I)で表される繰り返し単位が酸分解性基を有する繰り返し単位であってもよい。
なお、(P−20)は、参考例である。
が好ましく、さらに好ましくは700〜100,000の範囲であり、特に好ましくは1,000〜50,000の範囲である。樹脂自体のアルカリに対する溶解速度、感度の点か
ら200000以下が好ましい。また、分子量分散度(Mw/Mn)は、1.0〜4.0で
あることが好ましく、より好ましくは1.0〜3.0、特に好ましくは、1.0〜2.5である。
樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜10,000の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは1,000〜8,000の範囲であり、さらにより好ましくは1,000〜6,000の範囲であり、特に好ましくは1,000〜4,000の範囲である。
本発明のレジスト組成物は、活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物(酸発生剤)として一般式(II)で表されるカチオンを有するスルホニウム化合物(以下、単にスルホニウム塩(B)ともいう)を含有する。
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。
Zは単結合または2価の連結基である。
R1〜R13として、更に好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基(ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基(シクロアルコキシ基を含む)、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基(シクロアルコキシカルボニルアミノ基を含む)、アルキル、シクロアルキル若しくはアリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基(シクロアルキルチオ基を含む)、スルファモイル基、アルキル、シクロアルキル若しくはアリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基(シクロアルコキシカルボニル基を含む)、カルバモイル基である。
R1〜R13として、特に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基(ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基(シクロアルコキシ基を含む)、アルキルスルホニル基である。
形成する環は多環縮合環であってもよい。環の具体例としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環、が挙げられる。
−SS−,−CH2SO2CH2−,−CH2COCH2−,−COCF2CO−,−COCO−,−OCOO−.−OSO2O−、エーテル基、チオエーテル基、アミノ基、アシル基、アルキルスルホニル基、−CH=CH−,−C≡C−、アミノカルボニルアミノ基、アミノス
ルホニルアミノ基、等であり、置換基を有しても良い。これらの置換基としては上のR1〜R13に示した置換基と同様である。
Zとして好ましくはカルボニル基、スルフィド基、スルホン基、−COO−,−CONH−,−SO2NH−,−CF2−,−CF2CF2−,−OCF2O−,−CF2OCF2−,−SS−,−CH2SO2CH2−,−CH2COCH2−,−COCF2CO−,−COCO−,−OCOO−,−OSO2O−である。
Zとしてより好ましくはカルボニル基、スルフィド基、スルホン基、−COO−,−CONH−,−SO2NH−,−CF2−,−CF2CF2−,−COCO−であり、特に好ましくはカルボニル基、スルフィド基、スルホン基であり、更に好ましくはスルホン基である。
非求核性アニオンとしては、例えば、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
非求核性スルホン酸アニオンとしては、例えば、アルキルスルホン酸アニオン、アリールスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。非求核性カルボン酸アニオンとしては、例えば、アルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
アリールスルホン酸アニオンにおけるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
上記アルキルカルボン酸アニオン、アリールカルボン酸アニオン及びアラルキルカルボン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基の置換基としては、例えば、アリールスルホン酸アニオンにおけると同様のハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
対アニオンとして具体的には、メタンスルホン酸アニオン、トリフロロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフロロプロパンスルホン酸アニオン、パーフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロヘキサンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビストリフロロメチルベンゼンスルホ酸アニオン、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホン酸アニオン、パーフロロエトキシエタンスルホン酸アニオン、2,3,5,6−テトラフロロ−4−ドデシルオキシベンゼンスルホン酸アニオン、p-トルエンスルホン酸アニオン、3, 5−ビストリフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸アニオンなどが挙げられる。
具体的には、メタンスルホン酸アニオン、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸アニオンなどが挙げられる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、プロトンアクセプター性官能基を有し、且つ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物(以下、「化合物(PA)」ともいう)を含有することが好ましい。
Aは、2価の連結基を表す。
Qは、スルホ基(-SO3H)、又はカルボキシル基(-CO2H)を表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。
Rxは、水素原子又は1価の有機基を表す。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を有する1価の有機基又はアンモニウム基を有する1価の有機基を表す。
Rxにおけるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜20の直鎖及び分岐アルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有していてもよい。具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−オクタデシル基などの直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐アルキル基を挙げることができる。
なお、置換基を有するアルキル基として、特に直鎖又は分岐アルキル基にシクロアルキル基が置換した基(例えば、アダマンチルメチル基、アダマンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、カンファー残基など)を挙げることができる。
Rxにおけるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子を有していてもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などを挙げることができる。
Rxにおけるアリール基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基であり、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
Rxにおけるアラルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基が挙げられる。
Rxにおけるアルケニル基としては、置換基を有していてもよく、例えば、Rxとして挙げたアルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
アンモニウム基の好ましい部分構造として、例えば、三級アンモニウム、二級アンモニウム、一級アンモニウム、ピリジニウム、イミダゾリニウム、ピラジニウム構造などを挙げることが出来る。
このような構造を含む基として、好ましい炭素数は4〜30であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基などを挙げることができる。
Rにおけるプロトンアクセプター性官能基又はアンモニウム基を含むアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基に於けるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基は、Rxとして挙げたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基と同様のものである。
単環式構造としては、窒素原子を含む4員環、5員環、6員環、7員環、8員環等を挙げることができる。多環式構造としては、2又は3以上の単環式構造の組み合わせから成る構造を挙げることができる。単環式構造、多環式構造は、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、カルボニル基、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10)、アシル基(好ましくは炭素数2〜15)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜15)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜15)、アミノアシル基(好ましくは炭素数2〜20)などが好ましい。アリール基、シクロアルキル基などにおける環状構造については、置換基としては更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。アミノアシル基については、置換基としてに1又は2のアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
Q1及びQ2は、各々独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ2のいずれか一方は、プロトンアクセプター性官能基を有する。Q1とQ2は、結合して環を形成し、形成された環がプロトンアクセプター性官能基を有してもよい。
X1及びX2は、各々独立に、−CO−又は−SO2−を表す。
Q1、Q2におけるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜30の直鎖及び分岐アルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有していてもよい。具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−オクタデシル基などの直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐アルキル基を挙げることができる。
Q1、Q2におけるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子、窒素原子を有していてもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などを挙げることができる。
Q1、Q2におけるアリール基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基であり、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
Q1、Q2におけるアラルキル基としては、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基が挙げられる。
Q1、Q2におけるアルケニル基としては、置換基を有していてもよく、上記アルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
上記各基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、カルボニル基、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10)、アシル基(好ましくは炭素数2〜20)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜10)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜20)、アミノアシル基(好ましくは炭素数2〜10)などが挙げられる。アリール基、シクロアルキル基などにおける環状構造については、置換基としては更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を挙げることができる。アミノアシル基については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を挙げることができる。置換基を有するアルキル基として、例えば、パーフロロメチル基、パーフロロエチル基、パーフロロプロピル基、パーフロロブチル基などのパーフルオロアルキル基を挙げることができる。
プロトンアクセプター性官能基とは、プロトンと静電的に相互作用し得る基或いは孤立電子対を有する官能基であって、例えば、環状ポリエーテル等のマクロサイクリック構造を有する官能基や、π共役の寄与が少ない孤立電子対をもった窒素原子を有する官能基を挙げることができる。π共役の寄与が少ない孤立電子対を有する窒素原子とは、例えば、下記一般式に示す部分構造を有する窒素原子を挙げることができる。
Q1及びQ3は、各々独立に、1価の有機基を表す。但し、Q1及びQ3のいずれか一方は、プロトンアクセプター性官能基を有する。Q1とQ3は、結合して環を形成し、形成された環がプロトンアクセプター性官能基を有していてもよい。
X1、X2及びX3は、各々独立に、−CO−又は−SO2−を表す。
Aは、2価の連結基を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Qx)−を表す。
Qxは、水素原子又は1価の有機基を表す。
Bが、−N(Qx)−の時、Q3とQxが結合して環を形成してもよい。
nは、0又は1を表す。
Q3の有機基としては、一般式(PA−II)に於けるQ1、Q2の有機基と同様のものを挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
X-は、一般式(PA−I)で示される化合物の−SO3H部位若しくは-COOH部位の水素原子がとれたスルホン酸アニオン若しくはカルボン酸アニオン、又は一般式(PA−II)若しくは(PA−III)で表される化合物のアニオンを表す。
また、R201〜R203の内の2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203における有機基の具体例としては、後述する化合物(A1a)
、(A1b)、及び(A1c)における対応する基を挙げることができる。
尚、一般式(PA1)で表される構造を複数有する化合物であってもよい。例えば、一般式(PA1)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(PA1)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201
〜R203の内の一部がアリール基で、残りがアルキル基、シクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、ジアリールシクロアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、アリールジシクロアルキルスルホニウム化合物、アリールアルキルシクロアルキルスルホニウム化合物等を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているシクロアルキル基は、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜14)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基を置換基として有してもよい。好ましい置換基としては炭素数1〜12の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であり、最も好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基である。置換基は、3つのR201〜R203の内のいずれか1つに置換していてもよいし、3つ全てに置換していてもよい。また、R201〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
化合物(A1b)は、一般式(PA1)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203における芳香環を有さない有機基としては、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20の有機基である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基である。
R201〜R203におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。R201〜R203としてのアルキル基は、直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基がより好ましい。
R201〜R203におけるシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。R201〜R203としてのシクロアルキル基は、2−オキソシクロアルキル基がより好ましい。
R201〜R203における直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基としては、鎖中に二重結合を有していてもよく、好ましくは、上記のアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203における2−オキソシクロアルキル基としては、鎖中に二重結合を有していてもよく、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203のアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基)を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、アルコキシカルボニル基(例えば炭素数炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R213は、置換基を有していてもよいアリール基を表し、好ましくはフェニル基、ナフチル基である。R213における好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、水酸基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基が挙げられる。
R214及びR215は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y201及びY202は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はビニル基を表す。
X-は、一般式(PA−I)で示される化合物の−SO3H部位若しくは-COOH部位の水素原子がとれたスルホン酸アニオン若しくはカルボン酸アニオン、又は一般式(PA−II)若しくは(PA−III)で表される化合物のアニオンを表す。
R213とR214は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、R214とR215は、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、Y201とY202は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。これらの環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。R213及びR214、R214及びR215、Y201及びY202が結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
R214、R215、Y201及びY202におけるシクロアルキル基としては、炭素数3〜20の
シクロアルキル基が好ましい。
また、R214又はR215の少なくとも1つは、アルキル基であることが好ましく、更に好ましくは、R214及びR215の両方がアルキル基である。
R204及びR205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
X-は、一般式(PA−I)で示される化合物の−SO3H部位若しくは-COOH部位の水素原子がとれたスルホン酸アニオン若しくはカルボン酸アニオン、又は一般式(PA−II)若しくは(PA−III)で表される化合物のアニオンを表す。
R204及びR205におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R204及びR205におけるシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R204及びR205は、置換基を有していてもよい。R204及びR205が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
一般式(PA−1)で表される化合物は、プロトンアクセプター性官能基とともにスルホ基又はカルボキシル基を有することにより、化合物(PA)に比べてプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物である。
一般式(PA−2)で表される化合物は、プロトンアクセプター性官能基とともに有機スルホニルイミノ基若しくは有機カルボニルイミノ基を有することにより、化合物(PA)に比べてプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物である。
本発明に於いて、アクセプター性が低下するとは、プロトンアクセプター官能基を有する化合物とプロトンからプロトン付加体である非共有結合錯体が生成する時、その化学平衡に於ける平衡定数が減少することを意味する。
プロトンアクセプター性は、pH測定を行うことによって確認することができる。
本発明のレジスト組成物が含有する有機塩基性化合物は、好ましくはフェノールよりも
塩基性の強い化合物である。有機塩基性化合物の分子量は通常100〜900、好ましくは150〜800、より好ましくは200〜700である。また、特に含窒素塩基性化合物が好ましい。
ルキル基を表す。
n-ブチル)アンモニウムヒドロキシド等)が好ましい。これらの含窒素塩基性化合物は
、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
本発明においては、界面活性剤類を用いることができ、製膜性、パターンの密着性、現像欠陥低減等の観点から好ましい。
秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファッ
クF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
〔6〕その他の成分
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、さらに、染料、光塩基発生剤などを含有させることができる。
本発明においては、染料を用いることができる。
本発明の組成物に添加できる光塩基発生剤としては、特開平4−151156号、同4−162040号、同5−197148号、同5−5995号、同6−194834号、同8−146608号、同10−83079号、欧州特許622682号に記載の化合物が挙げられ、具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメート等が好適に用いることができる。これらの光塩基発生剤は、レジスト形状などの改善を目的とし添加される。
本発明のレジスト組成物は、通常、上記各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全レジスト成分の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
本発明のレジスト組成物は基板上に塗布され、薄膜を形成する。このレジスト膜の膜厚は、0.05〜4.0μmが好ましい。
チオキサンテン−9−オン10gをトリフルオロ酢酸40ml中で攪拌し、氷冷下、30%過酸化水素水5.4mlとトリフルオロ酢酸10.8mlを混合した溶液をゆっくり添加した。その後、氷冷下30分攪拌後、室温で1時間攪拌を行った。さらに、反応液を水にあけ、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をアセトニトリルで再結晶し、スルホキシド体4.6gを得た。スルホキシド体3gをトルエン20ml中で攪拌し、氷冷下、トリフルオロ酢酸無水物3.7mlとノナフルオロブタンスルホン酸2.2mlを添加した。反応液を徐々に室温まで昇温し、1時間攪拌した。反応液にジイソプロピルエーテルを添加し結晶を析出させ、酢酸エチルとジイソプロピルエーテルの混合溶媒で再結晶することにより、10−トリル−9−オキソチオキサンテニウム ノナフルオロブタンスルホン酸塩(A1)を3.9g得た。
1H-NMR(400MHz、CDCl3 σ2.38(s,3H), 7.34(d,2H), 7.72(m,2H), 7.95(m,4H), 8.28(m,2H), 8.63(d,2H)
合成例1で得られた10−トリル−9−オキソチオキサンテニウム ノナフルオロブタンスルホン酸塩(A1)1.5gに、10−トリル−9−オキソチオキサンテニウム ノナフルオロブタンスルホン酸塩1.5gをメタノール/水=1/1溶液に溶解し、イオン交換樹脂(アンバーライトIRA402ClをNaOH水でアニオンをOHに置換したもの)に通し、3,5−ビストリフロロメチルベンゼンスルホン酸1gを加え、クロロホルムで抽出することで対塩が変更した10−トリル−9−オキソチオキサンテニウム 3,5-ビストリフロロメチルベンゼンスルホン酸塩(A2)1.7gを得た。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)σ2.37(s,3H), 7.34(d,2H), 7.79(m,3H), 7.93(m,4H), 8.34(m,4H), 8.62(d,2H)
チオサリチル酸15gと4−ブロモアセトフェノン20gを炭酸ナトリウム12gと銅触媒0.2gの存在下、ジメチルホルムアミド200ml中、170℃で6時間攪拌した後、反応液を塩酸水溶液にあけ、ろ取した。得られた結晶をアセトニトリルで再結晶を行い、16gのスルフィドを得た。得られたスルフィド10gをポリリン酸100g中、60℃で5時間攪拌後、氷水にあけた。結晶をろ取し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で結晶を洗い、エタノールで再結晶を行うことで2−アセチル−9H−チオキサン−9−オン5gを得た。更に得られた2−アセチル−9H−チオキサン−9−オン3gをトリフルオロ酢酸12ml中で氷冷下攪拌し、30%過酸化水素水1.4mlとトリフルオロ酢酸
2.7mlの混合溶液をゆっくり加えた。添加後、氷冷下30分攪拌し、続いて室温で1時間攪拌し反応を終結させた。反応液を水にあけ、酢酸エチルと水酸化ナトリウム水溶液で分液し、有機層を減圧留去することでスルホキシド体3.6gを得た。それをトルエン15g中で攪拌し、氷冷下、トリフルオロ酢酸無水物3.3ml、ノナフルオロブタンスルホン酸1.9mlを添加し、氷冷下30分、室温で1時間攪拌した。反応液にジイソプロピルエーテルを加え結晶化させ、得られた結晶を酢酸エチルとジイソプロピルエーテルの混合溶媒で再結晶することにより2−アセチル−10−トリル−9−オキソチオキサンテニウム ノナフルオロブタンスルホン酸塩(A8) 1gを得た。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)σ2.39(s,3H), 2.74(s,3H), 7.37(d,2H), 7.72(m,2H), 7.97(m,2H), 8.19(m,1H), 8.39(m,2H), 8.67(d,1H), 9.09(s,1H)
〔レジスト組成物の調製〕
表4に示す、
本発明の樹脂: 0.948g(固形分換算)
酸発生剤: 0.05g
有機塩基性化合物: 0.003g
界面活性剤: 0.002g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.79gに溶解させ、固形分
濃度が5.0質量%の溶液を調製した。この溶液を0.1μmのポリテトラフルオロエチ
レンフィルターで濾過し、実施例1〜25、66〜77及び比較例のポジ型レジスト液を
得た。
表5に示す、
樹脂: 17.1653g
酸発生剤: 0.1479g
塩基性化合物: 0.0393g
界面活性剤: 0.4020g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、固形分濃度5.0質
量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密
ろ過して、実施例26〜50、78〜82のポジ型レジスト溶液を得た。
表6に示す、
樹脂: 17.1653g
酸発生剤: 0.1479g
塩基性化合物、または、プロトンアクセプター性官能基含有化合物:0.0393g
界面活性剤: 0.4020g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、固形分濃度5.0質
量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密
ろ過して、実施例51〜65、83〜85のポジ型レジスト溶液を得た。但し、プロトン
アクセプター性官能基含有化合物と塩基性化合物の併用時には、プロトンアクセプター基
含有化合物:0.0196g、塩基性化合物:0.0196gとした。
上記のように調製したポジ型レジスト液をスピンコータを利用して、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に均一に塗布し、120℃90秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.3μmのポジ型レジスト膜を形成した。このレジスト膜に対し、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて電子線照射を行った。照射後に110℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−4300)を用いて観察した。150nmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。
〔解像力〕
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像)を解像力とした。
上記の感度を示す照射量における0.15μmラインパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、矩形、ややテーパー、テーパーの3段階評価を行った。
〔ラインエッジラフネス〕
上記の感度を示す照射量における150nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
〔パターンプロファイル〕
ライン幅150nm(ライン/スペース=1:1)の部分の断面をSEM((株)日立製作所製S−8840)で観察し、以下の基準で評価した。
B:パターン側壁と基板との角度が85度以上88度未満あるいは92度以上95度未満であり、かつパターン側壁とパターン表面との角度が85度以上88度未満あるいは92度以上95度未満である場合
C:パターン側壁と基板との角度が85度未満あるいは95度以上である場合、T−トップ形状が見られる場合またはパターン表面全体が丸くなっている場合
結果を表4〜6に示す。
記号は、先に例示した化合物に対応する。
〔塩基性化合物〕
E−1: トリ−n−ヘキシルアミン
E−2: 2,4,6−トリフェニルイミダゾール
E−3: テトラ-(n-ブチル)アンモニウムヒドロキシド
〔界面活性剤〕
W−1:フッ素系界面活性剤、メガファックF−176(大日本インキ化学工業製)
W−2:フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08(大日本インキ化学工業製)
W−3:シリコン系界面活性剤、ポリシロキサンポリマーKP341(信越化学工業製)
得られたレジスト膜に、KrFエキシマレーザーステッパー(キャノン(株)製FPA3000EX−5、波長248nm)を用いて、パターン露光した。露光後の処理は、実施例1と同様に行った。結果を下記表7〜9に示す。
なお、表7〜9における実施例3〜5、7〜12、16〜18、20、21、23〜27、31、32、36、37、41、42、46、47、52〜54、57〜59、62〜64、66〜72、74、77〜79、83〜85は参考例である。
なお、以下において、実施例3〜5、7〜12、16〜18、20、21、23〜27、31、32、36、37、41、42、46、47、52〜54、57〜59、62〜64、66〜72、74、77〜79、83〜85は参考例である。
〔レジスト組成物の調製〕
表10に示す、
本発明の樹脂: 0.948g(固形分換算)
酸発生剤: 0.05g
有機塩基性化合物:0.003g
界面活性剤: 0.002g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.79gに溶解させ、固形分
濃度が5.0質量%の溶液を調製した。この溶液を0.1μmのポリテトラフルオロエチ
レンフィルターで濾過し、実施例1〜25、66〜77及び比較例1〜3のポジ型レジス
ト液を得た。
表11に示す、
樹脂: 17.1653g
酸発生剤: 0.1479g
塩基性化合物: 0.0393g
界面活性剤: 0.4020g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、固形分濃度5.0質
量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密
ろ過して、実施例26〜50、78〜82のポジ型レジスト溶液を得た。
表12に示す、
樹脂: 17.1653g
酸発生剤: 0.1479g
塩基性化合物、または、プロトンアクセプター性官能基含有化合物:0.0393g
界面活性剤: 0.4020g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、固形分濃度5.0質
量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密
ろ過して、実施例51〜65、83〜85のポジ型レジスト溶液を得た。但し、プロトン
アクセプター性官能基含有化合物と塩基性化合物の併用時には、プロトンアクセプター基
含有化合物:0.0196g、塩基性化合物:0.0196gとした。
上記のように調製したポジ型レジスト液をスピンコータを利用して、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に均一に塗布し、120℃90秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.15μmのポジ型レジスト膜を形成した。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。また、別に膜厚0.3μmにレジストを調整し、5mJ/cm2露光前の膜厚に対する露光後の膜厚を測定し、アウトガスの量として評価した。
上記と同様にして得られたレジスト膜にEUV光を用いて面露光を行ない、更に110℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液に60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。その後、レジスト膜表面をAFM(原子間力顕微鏡)にて観察した。
EUV光による面露光を行って決定した感度での照射量(mJ/cm2)の2.0倍の照射量を照射し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率=(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚
B’1:トリフェニルスルホニウム ペンタフルオロベンゼンスルホネート
分解物(ベンゼン)の沸点:80.2℃(文献値)
Claims (9)
- (A)少なくとも一般式(I)で示される繰り返し単位を含有する、アルカリ現像液に不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる性質を有し、重量平均分子量(Mw)が、1,000〜8,000の範囲である樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生し、一般式(II)で表されるカチオンを有するスルホニウム化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Xは水素原子又は有機基を表す。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
mは1〜4の整数、nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、2≦m+n+k≦5である。
mが2〜4のとき、複数のXは、同じでも異なっていても良く、nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。
一般式(II)中、
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。
Zは単結合または2価の連結基である。 - 一般式(I)で示される繰り返し単位が、式(Ia)で示される繰り返し単位であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
Xは水素原子又は有機基を表す。
Yは水素原子又は有機基を表す。
Zは非酸分解性基を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシロキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
nは1〜4の整数、kは0〜3の整数であり、1≦n+k≦4である。
nが2〜4のとき、複数のY、Rc、Rdは、それぞれ同じでも異なっていても良い。
n1は0〜10の整数を表す。 - (A)成分の樹脂の重量平均分子量(Mw)が、1,000〜6,000の範囲であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- (A)成分の樹脂の重量平均分子量(Mw)が、1,000〜4,000の範囲であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項7に記載のレジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
- 露光を電子線又はEUVを照射することで行うことを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
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