JP4925830B2 - 水分散型ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Description
これらのジイソシアネート化合物の中でも、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートからなる群から選択される1種以上、特に1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートを使用すると、密着性、耐食性、強度等が一層優れた水分散性ポリウレタン組成物が得られるため好ましい。
これらの長鎖アルコール類の中でも、炭素原子数15〜25の長鎖アルコール、取り分けn−オクタデカノールを使用すると、撥水性、潤滑性等に一層優れた水分散性ポリウレタン組成物が得られるため好ましい。
(c3)ノニオン性基導入化合物の使用量は、ポリウレタン中におけるポリエチレンオキシド単位の含有量が1質量%以上、特に1〜30質量%となる量が好ましく、3〜20質量%となる量がより好ましい。ポリウレタン中に1質量%より小さいと分散安定性が低下しやすい。また、30質量%より大きいと水分散型ポリウレタン組成物から得られる塗膜等の耐水性が悪化する場合がある。
また、本発明の水分散ポリウレタン組成物において、水の含有量は30〜90質量%が好ましい。
尚、下記実施例1〜3及び6は、(c1)成分及び(d1)成分を用いたアニオン型の水分散型ポリウレタン組成物の実施例を示し、下記実施例4は、(c3)成分を用いたノニオン型の水分散型ポリウレタン組成物の実施例を示し、下記実施例5は、(c2)成分及び(d2)成分を用いたカチオン型の水分散型ポリウレタン組成物の実施例を示す。また、下記比較例1〜3は、一般式(I)で表されるイソシアネート化合物を使用しない水分散型ポリウレタン組成物の実施例を示し、比較例1及び2の水分散型ポリウレタン組成物はアニオン型であり、比較例3の水分散型ポリウレタン組成物はノニオン型である。
・中間原料PP−B(前記一般式(I)で表されるイソシアネート化合物)合成工程
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(NCO当量190)575g(1.0モル)及びステアリルアルコール(n−オクタデカノール)270g(1.0モル)を反応フラスコに仕込み、窒素気流下で115〜120℃にて2時間反応させ、NCO%が9.98%となったことを確認し、中間原料PP−Bを得た。
アジピン酸及びネオペンチルグリコールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール300g(0.30モル)、メラミン12.6g(0.10モル)、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート(水添MDI)288g(1.10モル)、中間原料PP−B79.5g(0.09モル)、及び溶媒としてのN−メチル−ピロリドン161gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で100〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が8.57%となったことを確認した。次いで、ジメチロールプロピオン酸39.6g(0.33モル)及びN−メチル−ピロリドン161gを加え、100〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が3.5%となったことを確認した。次いで、チヌビン328(チバスペシャリティーケミカル社製;紫外線吸収剤)1.6g、及びAO−60(旭電化工業(株)製;フェノール系酸化防止剤)3.2gを添加し、50〜60℃にて30分反応させた後、トリエチルアミン33.3g(0.33モル)を添加し、50〜60℃にて30分反応させて、ポリウレタン樹脂組成物PP−01を得た。
水580g中に、SE−21(ワッカーシリコン社製;シリコーン系消泡剤)1.0g及びトリエチルアミン5.45g(0.054モル)を加えて水溶液を作成し、攪拌した該水溶液の中に、上記で得られたポリウレタン樹脂組成物PP−01の500g(60〜65℃)を加え、20〜40℃にて15分攪拌を行った。次いで、エチレンジアミン/水(1/3;質量基準)混合液28.8gを滴下し、20〜40℃にて10分攪拌した後、アジピン酸ジヒドラジド3.48g(0.02モル)と水11.6gとの混合液を加え、20〜40℃にて1時間攪拌し、NCO基消失まで攪拌を継続して、水分散型ポリウレタン組成物U−01を得た。
・ポリウレタン樹脂組成物PP−02(プレポリマー)合成工程
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール280g(0.28モル)、メラミン11.8g(0.094モル)、ジメチロールプロピオン酸37.2g(0.31モル)、水添MDI547.6g(2.09モル)、中間原料PP−Bの139.2g(0.16モル)、及び溶媒としてのN−メチル−ピロリドン297gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で110〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が3.8%となったことを確認した。次いで、70〜80℃に冷却して、ベンゾトリアゾール1.9g及びA−1100(日本ユニカー社製;アミノシラン)6.8gを添加して、70〜80℃にて30分間反応させた。その後、60〜70℃に冷却し、トリエチルアミン31.3g(0.31モル)を添加し、60〜70℃にて30分間反応させて、ポリウレタン樹脂組成物PP−02を得た。
20〜25℃の水1071g中に、SE−21(ワッカーシリコン社製;シリコーン系消泡剤)1.1g及びトリエチルアミン5.25g(0.052モル)を加えて水溶液を作成し、攪拌した該水溶液の中に、上記で得られたポリウレタン樹脂組成物PP−02の869g(60〜70℃)を、反応系が40℃を超えないように徐々に添加した。添加後20〜40℃にて30分間攪拌を行った後、25質量%エチレンジアミン水溶液56.4g(エチレンジアミン:14.4g(0.24モル))を徐々に滴下し、20〜40℃にて30分間攪拌した。その後、アジピン酸ジヒドラジド9.9g(0.057モル)と水30gとの混合液を加え、20〜40℃にて1時間攪拌して、水分散型ポリウレタン組成物U−02を得た。
・ポリウレタン樹脂組成物PP−03(プレポリマー)合成工程
アジピン酸及びネオペンチルグリコールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール300g(0.30モル)、メラミン12.6g(0.10モル)、水添MDI319g(1.22モル)、及び溶媒としてのN−メチル−ピロリドン144gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で100〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が8.4%となったことを確認した。次いで、ジメチロールプロピオン酸39.6g(0.33モル)及びN−メチル−ピロリドン144gを加え、100〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が3.9%となったことを確認した。次いで、チヌビン328(チバスペシャリティーケミカル社製;紫外線吸収剤)1.6g、及びAO−60(旭電化工業(株)製;フェノール系酸化防止剤)3.2gを添加し、50〜60℃にて30分反応させた後、トリエチルアミン33.3g(0.33モル)を添加し、50〜60℃にて30分反応させて、ポリウレタン樹脂組成物PP−03を得た。
水580g中に、SE−21(ワッカーシリコン社製;シリコーン系消泡剤)1.0g及びトリエチルアミン6.1g(0.06モル)を加えて水溶液を作成し、攪拌した該水溶液の中に、上記で得られたポリウレタン樹脂組成物PP−03の500g(60〜65℃)を加え、20〜40℃にて15分攪拌を行った。次いで、エチレンジアミン/水(1/3;質量基準)混合液28.8gを滴下し、20〜40℃にて10分攪拌した後、アジピン酸ジヒドラジド3.48g(0.02モル)と水11.6gとの混合液を加え、20〜40℃にて1時間攪拌し、NCO基消失まで攪拌を継続して、水分散型ポリウレタン組成物U−03を得た。
・ポリウレタン樹脂組成物PP−04(プレポリマー)合成工程
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール300g(0.30モル)、メラミン12.6g(0.10モル)、ジメチロールプロピオン酸39.6g(0.33モル)、水添MDI639g(2.44モル)、及び溶媒としてのN−メチル−ピロリドン287gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で110℃〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が4.3%となったことを確認した。次いで、70〜80℃に冷却して、ベンゾトリアゾール2.0g及びA−1100(日本ユニカー社製;アミノシラン)7.1gを添加して、70〜80℃にて30分間反応させた。その後、60〜70℃に冷却し、トリエチルアミン33.3g(0.33モル)を添加し、60〜70℃にて30分間反応させて、ポリウレタン樹脂組成物PP−04を得た。
20〜25℃の水1028g中に、SE−21(ワッカーシリコン社製;シリコーン系消泡剤)1.1g及びトリエチルアミン5.45g(0.054モル)を加えて水溶液を作成し、攪拌した該水溶液の中に、上記で得られたポリウレタン樹脂組成物PP−04の869g(60〜70℃)を、反応系が40℃を超えないように徐々に添加した。添加後20〜40℃にて30分間攪拌を行った後、25質量%エチレンジアミン水溶液56.5g(エチレンジアミン:14.4g(0.24モル))を徐々に滴下し、20〜40℃にて30分間攪拌した。その後、アジピン酸ジヒドラジド9.9g(0.057モル)と水30gとの混合液を加え、20〜40℃にて1時間攪拌して、水分散型ポリウレタン組成物U−04を得た。
・中間原料PP−C(前記一般式(I)で表されるイソシアネート化合物)合成工程
1,6−ヘキサンジイソシアネートのヌレート体(NCO当量190)575g(1.0モル)及びイソステアリルアルコール270g(1.0モル)を反応フラスコに仕込み、窒素気流下で115〜120℃にて2時間反応させ、NCO%が9.98%となったことを確認し、中間原料PP−Cを得た。
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール280g(0.28モル)、メラミン11.8g(0.094モル)、ジメチロールプロピオン酸37.2g(0.31モル)、水添MDI547g(2.09モル)、中間原料PP−Cの139g(0.16モル)、及び溶媒としてのN−メチル−ピロリドン297gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で110〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が3.8%となったことを確認した。次いで、70〜80℃に冷却して、ベンゾトリアゾール1.9g及びA−1100(日本ユニカー社製;アミノシラン)6.8gを添加して、70〜80℃にて30分間反応させた。その後、60〜70℃に冷却し、トリエチルアミン3.13g(0.31モル)を添加し、60〜70℃にて30分間反応させて、ポリウレタン樹脂組成物PP−05を得た。
20〜25℃の水1071g中に、SE−21(ワッカーシリコン社製;シリコーン系消泡剤)1.1g及びトリエチルアミン5.25g(0.052モル)を加えて水溶液を作成し、攪拌した該水溶液の中に、上記で得られたポリウレタン樹脂組成物PP−05の869g(60〜70℃)を、反応系が40℃を超えないように徐々に添加した。添加後20〜40℃にて30分間攪拌を行った後、25質量%エチレンジアミン水溶液56.4g(エチレンジアミン:14.4g(0.24モル))を徐々に滴下し、20〜40℃にて30分間攪拌した。その後、アジピン酸ジヒドラジド9.9g(0.057モル)と水30gとの混合液を加え、20〜40℃にて1時間攪拌して、水分散型ポリウレタン組成物U−05を得た。
・中間原料PP−D〔(c3)ノニオン性基導入化合物〕合成工程
1,6−ヘキサンジイソシアネートのヌレート体(NCO当量190)575g(1.0モル)、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(重量平均分子量1000)1000g(1.0モル)を反応フラスコに仕込み、窒素気流下で115〜120℃にて2時間反応させ、NCO%が5.3%となったことを確認し、中間原料PP−Dを得た。
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール202.7g(0.203モル)、メチルペンタンジオール47.1g(0.40モル)、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート(水添MDI)205.9g(0.786モル)、中間原料PP−B72.3g(0.09モル)、中間原料PP−D152.3g(0.1モル)、及び溶媒としてN−メチル−ピロリドン184.8gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で100℃〜120℃にて3.0時間反応させ、NCO%が4.0%となったことを確認した。次いで、A−1100(東レ・ダウコーティング社製;シランカップリング剤)1.6gを添加し、60〜80℃にて1時間反応させた後、水1068g及びアデカネートB−1016(旭電化工業社製;シリコーン系消泡剤)1.0gを添加した。次いで、30℃に冷却した後、エチレンジアミン/水(1/3)混合液32.2gを滴下し、20〜40℃にて10分攪拌した。その後、アジピン酸ジヒドラジド24.8g(0.095モル)/水74.4g混合液を加え20〜40℃にて1時間攪拌し、NCO基消失まで攪拌を継続し、水分散型ポリウレタン組成物U−06を得た。
・ノニオン型の水分散型ポリウレタン組成物U−07の合成工程
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール202.7g(0.203モル)、メチルペンタンジオール47.1g(0.40モル)、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート(水添MDI)228.3g(0.871モル)、中間原料PP−D152.3g(0.1モル)、及び溶媒としてN−メチル−ピロリドン105gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で100℃〜120℃にて3.0時間反応させ、NCO%が4.5%となったことを確認した。次いで、A−1100(東レ・ダウコーティング社製;シランカップリング剤)1.6gを添加し、60〜80℃にて1時間反応させた後、水1068g及びアデカネートB−1016(旭電化工業社製;シリコーン系消泡剤)1.0gを添加した。次いで、30℃に冷却した後、エチレンジアミン/水(1/3)混合液32.2gを滴下し、20〜40℃にて10分攪拌した。その後、アジピン酸ジヒドラジド24.8g(0.095モル)/水74.4g混合液を加え20〜40℃にて1時間攪拌し、NCO基消失まで攪拌を継続し、水分散型ポリウレタン組成物U−07を得た。
・カチオン型の水分散型ポリウレタン組成物U−08の合成工程
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール127.2g(0.127モル)、トリメチロールプロパン5.7g(0.043モル)、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート(水添MDI)143.9g(0.549モル)、中間原料PP−B51.3g(0.077モル)、N−メチル−N,N−ジエタノールアミン24.9g(0.21モル)、及び溶媒としてN−メチル−ピロリドン51.3gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で100℃〜120℃にて3.0時間反応させ、NCO%が3.8%となったことを確認した。次いで、ベンゾトリアゾール0.9g、及びA−1100(東レ・ダウコーティング社製;シランカップリング剤)3.1gを添加し、60〜80℃にて1時間反応させた後、酢酸35.2g(0.587モル)を添加し、30分間混合した。次いで、水660g、及びアデカネートB−1016(旭電化工業社製;シリコーン系消泡剤)1.0gを添加した。次いで、30℃に冷却した後、アジピン酸ジヒドラジド17.7g(0.068モル)/水53.1g混合液を加え20〜40℃にて1時間、次いで60℃にて1時間撹拌し、NCO基消失まで攪拌を継続し、水分散型ポリウレタン組成物U−08を得た。
・ポリウレタン樹脂組成物PP−09(プレポリマー)合成工程
テレフタル酸及びメチルペンタンジオールから得られた数平均分子量1000のポリエステルジオール280g(0.28モル)、メラミン11.8g(0.094モル)、ジメチロールプロピオン酸37.2g(0.31モル)、水添MDI547.6g(2.09モル)、中間原料PP−Bの139.2g(0.16モル)、及び溶媒としてのメチルエチルケトン297gを反応フラスコに仕込み、窒素気流下で110℃〜120℃にて2.5〜3.0時間反応させ、NCO%が3.8%となったことを確認した。次いで、70〜80℃に冷却して、ベンゾトリアゾール1.9g及びA−1100(日本ユニカー社製;アミノシラン)を6.8g添加して、70〜80℃にて30分間反応させた。その後、60〜70℃に冷却し、トリエチルアミン31.3g(0.31モル)を添加し、60〜70℃にて30分間反応させポリウレタン樹脂組成物PP−09を得た。
20〜25℃の水1071g中に、B−1016(旭電化工業(株)社製;シリコーン系消泡剤)1.1g及びトリエチルアミン5.25g(0.052モル)を加えて水溶液を作成し、攪拌した該水溶液の中に、上記で得られたポリウレタン樹脂組成物PP−09の869g(60〜70℃)を、反応系が40℃を超えないように徐々に添加した。添加後、20〜40℃にて30分間攪拌を行った後、25質量%エチレンジアミン水溶液56.4g(エチレンジアミン:14.4g(0.24モル))を徐々に滴下し、20〜40℃にて30分間攪拌した。その後、アジピン酸ジヒドラジド9.9g(0.057モル)と水30gとの混合液を加え、20〜40℃にて1時間攪拌した後、メチルエチルケトンを減圧にて留去し、水を297g加えて固形分30%の水分散型ポリウレタン組成物U−09を得た。
上記実施例及び比較例により得られた水分散型ポリウレタン組成物について、以下の評価を実施した。
水分散型ポリウレタン組成物を表面処理鋼板上に20μm厚で塗布して、80℃でタックフリーを下記基準にて評価した。
5:ベタツキなし
4:わずかにベタツキあり
3:ベタツキあり
2:ベタツキ大
1:未硬化
水分散型ポリウレタン組成物を未処理の電気亜鉛メッキ鋼板上に1μm厚で塗布した後、300℃の雰囲気下で15秒、鋼板の板温が150℃になるように加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片の塗膜をクロスカットし、テープでの剥がれ具合を下記基準にて評価した。
5:塗膜に異常なし。
4:塗膜にわずかに(5%以下の面積)浮きが見られる。
3:塗膜に少し(5%超、20%以下の面積)浮きが見られる。
2:塗膜に多く(20%超の面積)浮きが見られる。
1:塗膜が完全に剥がれる。
水分散型ポリウレタン組成物を未処理の電気亜鉛メッキ鋼板上に1μm厚で塗布した後、300℃の雰囲気下で15秒、鋼板の板温が150℃になるように加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片を40℃の温水に浸漬し、1時間後の塗膜の状態を下記基準にて評価した。
5:塗膜に異常なし。
4:塗膜にわずかに(5%以下の面積)浮きが見られる。
3:塗膜に少し(5%超、20%以下の面積)浮きが見られる。
2:塗膜に多く(20%超の面積)浮きが見られる。
1:塗膜が完全に剥がれる。
水分散型ポリウレタン組成物を未処理の電気亜鉛メッキ鋼板上に1μm厚で塗布して、300℃の雰囲気下で15秒、鋼板の板温が150℃になるように加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片を60℃の水溶液(pH12)に浸漬し、10分間後の塗膜の状態を下記基準にて評価した。
5:塗膜に異常なし。
4:塗膜にわずかに(5%以下の面積)浮きが見られる。
3:塗膜に少し(5%超、20%以下の面積)浮きが見られる。
2:塗膜に多く(20%超の面積)浮きが見られる。
1:塗膜が完全に剥がれる。
水分散型ポリウレタン組成物を表面処理鋼板上に20μm厚で塗布して、1日放置して硬化塗膜を形成させた後、さらに120℃で1時間加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片にキセノンウエザオメーターで30時間の劣化促進処理を施した後、塗膜の状態を下記基準にて評価した。
5:塗膜に異常なし。
4:塗膜にわずかに(5%以下の面積)浮きが見られる。
3:塗膜に少し(5%超、20%以下の面積)浮きが見られる。
2:塗膜に多く(20%超の面積)浮きが見られる。
1:塗膜が完全に剥がれる。
水分散型ポリウレタン組成物100質量部に対し、コロイダルシリカ100質量部を混合して得られた組成物を、未処理の電気亜鉛メッキ鋼板上に1μm厚で塗布して、300℃の雰囲気下で15秒、鋼板の板温が150℃になるように加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片についてSST(塩水噴霧試験)を行い、24時間及び48時間それぞれにおける試験片の白錆発生状態を下記基準にて評価した。
5:白錆発生率が5%未満。
4:白錆発生率が5%以上、20%未満。
3:白錆発生率が20%以上、50%未満。
2:白錆発生率が50%以上、80%未満。
1:白錆発生率が80%以上
水分散型ポリウレタン組成物を未処理の電気亜鉛メッキ鋼板上に1μm厚で塗布して、300℃の雰囲気下で15秒、鋼板の板温が150℃になるように加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片の塗膜の摩擦係数を、摩擦係数計(heidon社製)を用いて、測定した。
<接触角>
水分散型ポリウレタン組成物を未処理の電気亜鉛メッキ鋼板上に1μm厚で塗布して、300℃の雰囲気下で15秒、鋼板の板温が150℃になるように加熱乾燥して、試験片を得た。該試験片の塗膜について、接触角計(協和界面科学社製)を用いて、水及び油の接触角を測定した。
特に、上記必須成分に加えて、さらに(c1)アニオン性基導入化合物及び(d1)アニオン性基中和剤を用いたアニオン型の水分散型ポリウレタン組成物(実施例1〜3、6)、あるいはさらに(c2)カチオン性基導入化合物及び(d2)カチオン性基中和剤を用いたカチオン型の水分散型ポリウレタン組成物(実施例5)は、耐食性の改善効果が著しく優れていることが明らかである。
Claims (11)
- 上記一般式(I)中のAが、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートから2個の−N=C=Oを除いた残基であることを特徴とする請求の範囲第1項記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- 上記(a)ポリイソシアネート成分として、さらにジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートを使用することを特徴とする請求の範囲第1又は2項記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- 上記(b)ポリオール成分としてジオール成分を含んでおり、該ジオール成分がポリエステルジオールであることを特徴とする請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- さらに、(c1)アニオン性基導入化合物及び(d1)アニオン性基中和剤を必須成分とすることを特徴とする請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- 上記(c1)アニオン性基導入化合物のアニオン性基が、カルボキシル基又はスルホン酸基であることを特徴とする請求の範囲第5項記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- さらに、(c2)カチオン性基導入化合物及び(d2)カチオン性基中和剤を必須成分とすることを特徴とする請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- 上記(c2)カチオン性基導入化合物のカチオン性基が、三級アミノ基であることを特徴とする請求の範囲第7項記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- ポリウレタンの主鎖又は側鎖にポリエチレンオキシド単位を有し、ポリウレタン中における該ポリエチレンオキシド単位の含有量が1質量%以上であることを特徴とする請求の範囲第1〜8項のいずれかに記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- 塗料に使用することを特徴とする請求の範囲第1〜9項のいずれかに記載の水分散型ポリウレタン組成物。
- 上記塗料が、表面処理鋼板用であることを特徴とする請求の範囲第10項記載の水分散型ポリウレタン組成物。
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