JP2014529333A - アロマティックノートを有するペンタ/ヘキサメチル−3,4,5,8−テトラヒドロ−1(2h)−ナフタレノン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
我々の知る限り、本発明の式(I)の化合物は、新規である。
驚くべきことに、式
の化合物を、付香成分として、例えばムスキー−アーシー及びウッディー、アロマティック−フレッシュの特徴のにおいノートを付与するために使用することができることを見出した。
i)付香成分として、前記で定義された本発明の化合物の少なくとも1つ、
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される成分の少なくとも1つ、並びに
iii)場合により香料補助剤の少なくとも1つ
を含む付香組成物である。
i)付香成分として、前記式(I)の化合物の少なくとも1つ、及び
ii)香料消費者ベース
を含む付香消費者製品が、本発明の目的でもある。
本発明を以下の例に基づいてさらに詳細に記載するが、ここで略号は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示されている。NMRスペクトルのデータは、(特に明記されていない限り)CDCl3で1Hおよび13Cに関して360又は400MHzで記録し、ケミカルシフトδは、TMSを標準液としてppmで記載し、結合定数Jは、Hzで記載されている。
式(I)の化合物の合成
− メチル2,3,3,6,6−ペンタメチル−4−オキソシクロヘキセ−1−エンカルボキシレート(2a)
tBuOK(ジグリム70ml中で16.28g)及びMeI(11.32ml)の溶液を、同時に、1.5時間にわたって、0℃で冷却したジグリム(80ml)中でメチル2,6,6−トリメチル−4−オキソシクロヘキセ−2−エンカルボキシレート(15g、72.7mmol)の溶液に添加した。その混合物を、0℃で2時間撹拌し、そしてHCl5%で急冷した。その混合物を、Et2Oで抽出し、そしてその有機層を、水、飽和NH4OH溶液、水、飽和重炭酸塩溶液、及び食塩水で洗浄した。採取した有機層を、MgSO4で乾燥し、そしてその溶剤を蒸発させた。その粗原料を、蒸留(125℃、0.1mbar)及びカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/EtOAc 98/2)によって精製し、(2a)を得た。収率:27%。
THF(5ml)中で(2a)(l.0g、4.38mmol)の溶液を、THF(5ml)中でLDA(3.13mlのBuLi 1.54M及び0.71mlのiPr2NHから新たに製造した)の溶液にゆっくりと添加した。その溶液を−78℃で30分間撹拌し、そしてMeI(0.41ml)を添加した。その混合物を−78℃で30分間撹拌し、そしてゆっくりと室温で暖めた。1時間後にNH4Clの飽和溶液を添加し、そしてその混合物をペンタンで抽出した。その有機層を、飽和NH4Cl溶液、重炭酸塩、及び食塩水で洗浄した。採取した有機層を、MgSO4で乾燥し、そして乾燥状態まで濃縮させた。その粗原料を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/EtOAc 98/2)によって精製した。収率78%。
THF(75ml)中でCeCl3(1.51当量)の溶液を室温で1時間撹拌した。その懸濁液を、−78℃まで冷却させ、MeLi(1.50当量、Et2O中で1.46M)をゆっくりと10分にわたって添加し、THF(15ml)中で(2a)(20.31mmol)の溶液を添加した。30分後に、その混合物を、0℃まで暖め、そしてNH4Cl及び氷を添加することによって急冷させた。その混合物を、Et2Oで抽出し、そしてその有機層を、水、飽和重炭酸塩溶液、及び食塩水で洗浄した。MgSO4での乾燥後に、その溶液を濃縮し、そして蒸留(125℃、0.1mbar)した。収率99%。
(3a)について前記したように、出発材料として(2b)を使用して、(3b)を提供した。収率93%。
化合物(3a)(30mmol)及びpTSA(10w/w%)をシクロヘキサン(90ml)中で溶解した。その混合物を、Dean−Stark装置中で2時間還流した。その混合物を室温で冷却し、そして5%NaOH溶液を添加した。その混合物を、Et2Oで抽出し、そしてその有機層を、飽和重炭酸塩溶液、及び食塩水で洗浄した。採取した有機層を、MgSO4で乾燥し、そして濃縮させた。その残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/EtOAc 91/9)によって精製した。収率:90%。
(4a)について前記したように、出発材料として(3b)を使用して、(4b)を提供した。収率:67%。
ヘキサン(5.85mmol)中でnBuLiの1.35M溶液を、−10℃で冷却したTHF(10ml)中で(4a)(4.50ml)の溶液に滴加した。添加を完了した後に、冷却浴を取り出し、そして黄色い混合物を、室温で15分間撹拌した。臭化ビニルマグネシウム(THF中で1M、5.85mmol)の溶液を添加し、そしてその混合物を35℃で30分間撹拌した。そしてその溶液を、−20℃まで冷却させ、TMSCl(13.5mmol)を5分以内に添加し、そしてその溶液を室温で50分間撹拌した。溶剤の蒸発後に、生成物を、バルブ−トゥ−バルブ蒸発(130℃、0.04mbar)によって単離し、無色の油状物を得た。収率:73%。
(5a)について前記したように、出発材料として(4b)を使用して、(5b)を提供した。収率:75%。
トルエン(15ml)中で(5a)(2.5mmol)を含む溶液を、1時間にわたって、キャリヤーとしてアルゴンを使用して410℃で加熱した石英管で包んだ20cmカラムを介して注入した。そのカラムを純トルエン5mlで洗浄し、そして採取した混合物を乾燥状態まで蒸発させた。その濃縮物を、THF(10ml)中でシュウ酸(1.12mmol)及び水(1ml)の溶液に添加し、そしてその混合物を室温で1時間撹拌し、そして飽和重炭酸塩溶液で急冷し、そしてジエチルエーテルで抽出した。その有機層を水及び食塩水で洗浄し、そしてMgSO4で乾燥させ、そして乾燥状態まで蒸発させた。その粗原料を、バルブ−トゥ−バルブ蒸発及びカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン/EtOAc 99/1)によって精製した。収率:62%。
(6a)について前記したように、出発材料として(5b)を使用して、(6b)を提供した。収率:47%。
(6b)(1.97g、6.03mmol)及びPd/C(10%、200mg)及びEtOH(20ml)の混合物を、H2(80bar)下で75℃で7時間、圧力反応器中で撹拌した。その混合物を濾過し、そして濾過物を濃縮させた。その粗原料を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ペンタン/Et2O 99:1)によって精製した。収率:46%。
付香組成物の製造
シャワーゲルのための付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した:
1) (−)−(8R)−8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
2) テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
3) メチル シス−ジヒドロジャスモネート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
4) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;出所:International Flavors & Fragrances、USA
5) メチルジヒドロジャスモネート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
6) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
付香組成物の製造
男性用オードトワレのための付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した:
1) メチル シス−ジヒドロジャスモネート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
2) 4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;出所:International Flavors & Fragrances、USA
3) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
Claims (9)
- Rがメチル基を示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記点線が、炭素−炭素の二重結合を示すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- 5,5,6,7,8,8−ヘキサメチル−3,4,5,8−テトラヒドロ−1(2H)−ナフタレノン、5,5,6,7,8,8−ヘキサメチル−3,4,4aα,5,8,8aβ−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン又は5,5,6,8,8−ペンタメチル−3,4,5,8−テトラヒドロ−1(2H)−ナフタレノンである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項において定義された式(I)の化合物の付香成分としての使用。
- 以下、
i)請求項1から4までのいずれか1項において定義された式(I)の化合物の少なくとも1つ、
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される成分の少なくとも1つ、並びに
iii)場合により香料補助剤の少なくとも1つ
を含む、付香組成物。 - 以下、
i)請求項1から4までのいずれか1項において定義された式(I)の化合物の少なくとも1つ、及び
ii)香料消費者ベース
を含む、付香消費者製品。 - 前記香料消費者ベースが、香水、織物ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項7に記載の付香消費者製品。
- 前記香料消費者ベースが、ファイン香水、コロン、アフターシェービングローション、液体又は固形洗剤、織物柔軟剤、織物リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染毛料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラント又は発刊抑制剤、着香石鹸、シャワー又はバスムース、オイル又はゲル、衛生製品、エアフレッシュナー、"すぐに使用できる"粉末エアフレッシュナー、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤であることを特徴とする、請求項8に記載の付香消費者製品。
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