JP4893327B2 - 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよび液晶表示素子 - Google Patents
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Description
以上のように、近年におけるカラーフィルター製造時の高い生産性および製品歩留まりの要求を満たし、かつ電圧保持率に代表される電気特性にも優れた着色感放射線性組成物の開発も強く求められている。
本発明の他の課題は、前記優れた特性を維持しつつ、乾燥塗膜の溶剤再溶解性および電圧保持率に代表される電気特性にも優れた着色層形成用感放射線性組成物等を提供することにある。
〔A〕着色剤、〔B〕(b1)重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和カルボン酸無水物と、(b2)下記式(2)または式(3)で表される重合性不飽和化合物の群から選ばれる少なくとも1種と、(b3)他の重合性不飽和化合物との共重合体(β)に、下記式(5)で表されるイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体を含むアルカリ可溶性樹脂、〔C〕多官能性単量体、並びに〔D〕光重合開始剤を含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物、からなる。
本発明において、「着色層」とは、画素および/またはブラックマトリックスを意味する。
前記着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ、からなる。
前記カラーフィルターを具備する液晶表示素子、からなる。
着色層形成用感放射線性組成物
−〔A〕着色剤−
本発明における着色剤は、色調が特に限定されるものではなく、得られるカラーフィルタの用途に応じて適宜選定され、顔料、染料あるいは天然色素の何れでもよい。
カラーフィルタには高精細な発色と耐熱性が求められることから、本発明における着色剤としては、発色性が高く、かつ耐熱性の高い着色剤、特に耐熱分解性の高い着色剤が好ましく、通常、有機顔料あるいは無機顔料が用いられ、特に好ましくは、有機顔料、カーボンブラックが用いられる。
前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers
and Colourists 社発行) においてピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントバイオレット1、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット32、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピグメントバイオレット38;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
これらの有機顔料は、例えば、硫酸再結晶法、溶剤洗浄法や、これらの組み合わせ等により精製して使用することができる。
前記界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレン n−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン n−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリエステル類;3級アミン変性ポリウレタン類;ポリエチレンイミン類等のほか、以下商品名で、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子(株)製)、Disperbyk(ビックケミー・ジャパン(株)製)、ソルスパース(セネカ(株)製)等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
界面活性剤の使用量は、着色剤100重量部に対して、通常、50重量部以下、好ましくは0〜30重量部である。
また、顔料分散液を調製する際に使用される溶媒としては、例えば、後述する液状組成物の調製に使用される溶媒と同様のものを挙げることができる。
顔料分散液を調製する際の溶媒の使用量は、顔料100重量部に対して、通常、200〜1,200重量部、好ましくは300〜1,000重量部である。
また、顔料分散液を調製する際に使用されるアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、後述する〔B1〕重合体、〔B2〕重合体等を使用することができる。
この場合、ビーズの充填率は、通常、ミル容量の50〜80%であり、顔料混合液の注入量は、通常、ミル容量の20〜50%程度である。また処理時間は、通常、2〜50時間、好ましくは2〜25時間である。
また、ロールミルを用いて調製する際には、例えば、3本ロールミルや2本ロールミル等を使用し、顔料混合液を、好ましくは冷却水等で冷却しながら処理することにより実施することができる。
この場合、ロール間隔は10μm以下であることが好ましく、剪断力は、通常、108 dyn/秒程度である。また処理時間は、通常、2〜50時間、好ましくは2〜25時間である。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は、(b1)重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和カルボン酸無水物(以下、これらの化合物をまとめて「(b1)不飽和カルボン酸系化合物」という。)と、(b2)前記式(2)または式(3)で表される重合性不飽和化合物(以下、これらの化合物をまとめて「(b2)水酸基含有不飽和化合物」という。)の群から選ばれる少なくとも1種と、(b3)他の重合性不飽和化合物との共重合体(β)に、前記式(5)で表されるイソシアネート化合物(以下、「不飽和イソシアネート化合物(5)」という。)を反応させて得られる重合体(以下、「〔B1〕重合体」という。)を含むアルカリ可溶性樹脂である。
〔B1〕重合体は、〔A〕着色剤に対してバインダーとして作用し、かつ着色層を形成する際の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対する可溶性と、側鎖のエチレン性不飽和結合による反応性を備えたものである。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸またはその無水物類;
3価以上の不飽和多価カルボン酸またはその無水物類;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類
等を挙げることができる。
こはく酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)およびフタル酸モノ(2−アクリロイルオキシエチル)は、それぞれM−5300およびM−5400(以上、東亞合成(株)製)の商品名で市販されている。
共重合体(β)において、(b1)不飽和カルボン酸系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
共重合体(β)において、(b2)水酸基含有不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等の芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデン等のインデン類;
グリシジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド等の不飽和アミド類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができる。
共重合体(β)において、(b3)他の重合性不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸を必須成分とする(b1)不飽和カルボン酸系化合物と、(メタ)アクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステルおよび(メタ)アクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルの群から選ばれる少なくとも1種を必須成分とする(b2)水酸基含有不飽和化合物と、スチレン、メチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよびN−フェニルマレイミドの群から選ばれる少なくとも1種との共重合体(β)を挙げることができ、
(メタ)アクリル酸を必須成分とする(b1)不飽和カルボン酸系化合物と、(メタ)アクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステルを必須成分とする(b2)水酸基含有不飽和化合物と、スチレン、メチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよびN−フェニルマレイミドの群から選ばれる少なくとも1種との共重合体(β);
等を挙げることができる。
この場合、Mwが1,000未満であると、感放射線性組成物から形成される被膜のアルカリ現像性、残膜率等が低下したり、また着色層を形成する際のパターン形状、耐熱性等が損なわれたりするおそれがあり、一方300,000を超えると、着色層を形成する際の解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたりするおそれがある。
また、共重合体(β)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(Mn)は、通常、1,000〜60,000、好ましくは3,000〜25,000である。
前記特定のMw/Mnを有し、好ましくはさらに前記特定のMwを有する共重合体(β1)を使用することによって、現像性に優れた感放射線性組成物が得られ、それによりシャープなパターンエッジを有する画素を形成することができるとともに、現像時に未露光部の基板上および遮光層上に残渣、地汚れ、膜残り等が発生し難く、しかも有機溶剤による洗浄性が高いためカラーフィルター製造時に乾燥異物を発生することなく高い製品歩留まりを実現でき、かつ電気特性に優れたカラーフィルターをもたらすことができる着色層形成用感放射線性組成物を得ることができる。
本発明において、共重合体(β)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール等のアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルプロピオネート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類;
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルプロピオネート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類;
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル等のジプロピレングリコールアルキルエーテル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
メチルエチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン等のケトン類;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル等の酢酸エステル類のほか、
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、ラジカル重合開始剤として過酸化物を用いる場合には、それを還元剤とを併用して、レドックス型開始剤としてもよい。
これらのラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
このようにして得られた共重合体(β)は、溶液のまま〔B1〕重合体の製造に供しても、また一旦溶液から分離して〔B1〕重合体の製造に供してもよい。
前記リビングラジカル重合に際しては、重合性不飽和化合物がカルボキシル基等の、リビングラジカルを失活させるおそれがある官能基を有する化合物を含有する場合、成長末端が失活しないようにするために必要に応じて、重合性不飽和化合物中の該官能基を、例えばエステル化などにより保護して重合したのち、脱保護することにより、共重合体(β1)を得ることもできる。
前記チオカルボニルチオ化合物とラジカル開始剤との組み合わせに関しては、特許文献5〜7のほか、下記特許文献8〜12に詳しく記載されている。
−OC(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)N(R)2、−P(=O)(OR)2、−P(=O)(R)2または重合体鎖を有する1価の基を示し、各Rは相互に独立に炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数6〜18の1価の芳香族炭化水素基または炭素原子と異項原子との合計原子数3〜18の1価の複素環式基を示し、前記炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、合計原子数3〜20の1価の複素環式基およびRはそれぞれ置換されていてもよい。〕
また、それを構成する重合体鎖が2個以上のとき、通常、各重合体鎖はそれらの一方の末端で末端基(ii)に結合して分岐構造を有するものとなり、各重合体鎖の他方の末端には末端基(i)、末端基(ii)もしくは連鎖停止基が結合しうる。そして、重合体鎖の他方の末端に前記末端基(ii)が結合した場合は、該末端基(ii)中の重合体鎖と結合していない(m−1)個の結合手(S−)はさらに末端基(i)、末端基(ii)もしくは連鎖停止基と結合しうる。なお、連鎖停止基は、後述する式(6)におけるR6 あるいは式(7)におけるR7 であることもできる。
−OC(=O)R、−C(=O)OR、−C(=O)N(R)2、−P(=O)(OR)2、−P(=O)(R)2または重合体鎖を有する1価の基を示し、各Rは相互に独立に炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数6〜18の1価の芳香族炭化水素基または炭素原子と異項原子との合計原子数3〜18の1価の複素環式基を示し、前記炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、合計原子数3〜20の1価の複素環式基およびRはそれぞれ置換されていてもよく、pは1以上の整数であり、R6 は、p=1のとき、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20の1価の脂環族炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の1価の複素環式基、−OR、−SR、−N(R)2または重合体鎖を有する1価の基を示し、各Rは相互に独立に炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数6〜18の1価の芳香族炭化水素基または炭素原子と異項原子との合計原子数3〜18の1価の複素環式基を示し、p=2のとき、単結合、炭素数1〜20のアルカンに由来する2価の基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素に由来する2価の基、炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の複素環式化合物に由来する2価の基または重合体鎖を有する2価の基を示し、p≧3のとき、炭素数1〜20のアルカンに由来するp価の基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素に由来するp価の基、炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の複素環式化合物に由来するp価の基または重合体鎖を有するp価の基を示し、前記炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20の1価の脂環族炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、合計原子数3〜20の1価の複素環式基、R、炭素数1〜20のアルカンに由来する2価の基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素に由来する2価の基および合計原子数3〜20の複素環式化合物に由来する2価の基、炭素数1〜20のアルカンに由来するp価の基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素に由来するp価の基および合計原子数3〜20の複素環式化合物に由来するp価の基はそれぞれ置換されていてもよい。〕
また、Z1 の炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、フェネチル基等を挙げることができる。
−C(=O)N(R)2、−P(=O)(OR)2および−P(=O)(R)2におけるRの炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18の1価の芳香族炭化水素基または炭素原子と異項原子との合計原子数3〜18の1価の複素環式基としては、例えば、Z1 について例示した炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基または炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の1価の複素環式基のうち、炭素数ないし合計原子数が18以下の基を挙げることができる。
−C(=O)OR、−C(=O)N(R)2、−P(=O)(OR)2あるいは
−P(=O)(R)2や、Rについて例示した炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数6〜18の1価の芳香族炭化水素基あるいは炭素原子と異項原子との合計原子数3〜18の1価の複素環式基と同様の基の中から適宜選択することができ、これらの置換基は置換誘導体中に1個以上あるいは1種以上存在することができる。但し、置換誘導体中の合計炭素数ないし合計原子数は20を越えないことが好ましい。
式(6)において、複数存在するZ1 は相互に同一でも異なってもよい。
前記炭素数3〜20の1価の脂環族炭化水素基に対する置換基としては、例えば、前記Z1 の炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の1価の複素環式基およびRに対する置換基について例示した基と同様のものの中から適宜選択することができ、これらの置換基は置換誘導体中に1個以上あるいは1種以上存在することができる。但し、置換誘導体中の合計炭素数ないし合計原子数は20を越えないことが好ましい。
また、前記合計原子数3〜20の複素環式化合物としては、例えば、オキシラン、アジリジン、フラン、テトラヒドロフラン、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、テトラヒドロピラン、チアン、ピリジン、ピペリジン、モルホリン等を挙げることができる。
また、Z2 のm価の基を与える炭素数6〜20の芳香族炭化水素としては、例えば、前記R6 の2価の基およびp価の基を与える炭素数6〜20の芳香族炭化水素について例示した化合物と同様のものを挙げることができる。
また、Z2 のm価の基を与える炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の複素環式化合物としては、例えば、前記R6 の2価の基およびp価の基を与える炭素原子と異項原子との合計原子数3〜20の複素環式化合物について例示した化合物と同様のものを挙げることができる。
−CH2 −COO−、−C(CH3)(CN)CH2 CH2 −COO−等の連結手を介して式(7)中のチオカルボニル基の炭素原子に結合してもよい。
−C(CH3)(CN)CH2 CH2 −COO−等の連結手を介して式(7)中の硫黄原子に結合してもよい。
また、R7 の炭素数3〜20の1価の脂環族炭化水素基やその置換誘導体としては、例えば、前記R6 (但し、p=1)の炭素数3〜20の1価の脂環族炭化水素基やその置換誘導体について例示した基と同様のものを挙げることができる。
式(7)において、複数存在するR7 は相互に同一でも異なってもよい。
式(7)において、Z2 と−C(=S)−S−R7 との間の連結部分が脂肪族炭素原子である場合は、Z2 中の脂肪族炭素原子が−C(=S)−S−R7 と結合し、該連結部分が芳香族炭素原子である場合は、Z2 中の芳香族炭素原子が−C(=S)−S−R7 と結合し、さらに該連結部分が硫黄原子である場合は、Z2 を示す−SR中の硫黄原子が
−C(=S)−S−R7 と結合している。
本発明において、リビングラジカル重合に際しては、チオカルボニルチオ化合物と共に、他の分子量制御剤、例えば、α−メチルスチレンダイマー、t−ドデシルメルカプタン等の1種以上を併用することもできる。
リビングラジカル重合に使用されるラジカル開始剤としては、例えば、前記共重合体(β)を製造する重合について挙げたラジカル重合開始剤と同様のものを挙げることができる。
これらのラジカル開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールジアルキルエーテル類;
テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
ジアセトンアルコール(即ち、4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトアルコール類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、重合温度は、通常、0〜150℃、好ましくは50〜120℃であり、重合時間は、通常、10分〜20時間、好ましくは30分〜6時間である。
精製に供される共重合体(以下、「未精製共重合体」という。)を製造するラジカル重合は、特に限定されるものではなく、常法により、例えば、前記共重合体(β)を製造する際のラジカル重合と同様にして実施することができる。
重合後の未精製共重合体は、重合に使用された溶媒が下記する再沈殿法における良溶媒である場合は、そのままあるいは濃度を調整したのち、ポリマー溶液として精製処理に供することができ、また重合により得られたポリマー溶液から未精製共重合体を常法により分離し、固体として精製処理に供することができる。
この再沈殿法に使用される良溶媒/沈殿剤の組み合わせとしては、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/n−ヘキサン、メチルエチルケトン/n−ヘキサン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/n−ヘプタン、メチルエチルケトン/n−ヘプタン等を挙げることができる。
さらに、このような再沈殿法によって得られた共重合体(β1)は、必要に応じて、吸着・親和性クロマトグラフィや透析法などにより、さらに精製することもできる。
本発明における好ましい不飽和イソシアナート化合物(5)としては、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルイソシアネート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルイソシアネート、8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルイソシアネート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルイソシアネート等を挙げることができる。
これらの不飽和イソシアナート化合物(5)のうち、共重合体(β)との反応性の点から、特に、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートが好ましく、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートの市販品としては、商品名で、カレンズAOI、カレンズMOI(以上、昭和電工(株)製)等を挙げることができる。
〔B1〕重合体において、不飽和イソシアナート化合物(5)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、〔B1〕重合体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記他の重合体としては、前記特性を有する限り、特に限定されるものではないが、例えば、(b1)不飽和カルボン酸系化合物と他の共重合可能な不飽和単量体(以下、「共重合性不飽和単量体」という。)との共重合体(以下、「〔B2〕重合体」という。)を挙げることができる。
〔B2〕重合体において、(b1)不飽和カルボン酸系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、共重合性不飽和単量体としては、例えば、前記共重合体(β)における(b2)水酸基含有不飽和化合物および(b3)他の重合性不飽和化合物について例示した化合物と同様のもののほか、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
〔B2〕重合体において、共重合性不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/α−メチルスチレン/ベンジル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/α−メチルスチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、
(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/アリル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート共重合体、
(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート共重合体
等を挙げることができる。
また、〔B2〕重合体のMwは、通常、3,000〜300,000、好ましくは3,000〜100,000であり、〔B2〕重合体のMnは、通常、3,000〜60,000、好ましくは3,000〜25,000である。
本発明において、〔B2〕重合体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、アルカリ可溶性樹脂中における〔B1〕重合体の使用割合は、好ましくは50〜100重量%、さらに好ましくは80〜100重量%、特に好ましくは90〜100重量%である。この場合、〔B1〕重合体の使用割合が50重量%未満では、低露光量の場合、パターンエッジの欠けやアンダーカットが生じるおそれがある。
本発明における多官能性単量体は、2個以上の重合性不飽和結合を有する単量体からなる。
多官能性単量体としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類や、
トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕フォスフェート
等を挙げることができる。
前記多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記単官能性単量体としては、例えば、(b1)不飽和カルボン酸系化合物について例示した化合物や、〔B2〕重合体における共重合性不飽和単量体について例示した化合物と同様のもののほか、N−(メタ)アクリロイルモルフォリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタムや、市販品として、M−5600(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げることができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明における多官能性単量体と単官能性単量体との合計使用量は、〔B〕アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して、通常、5〜500重量部、好ましくは20〜300重量部である。この場合、前記合計使用量が5重量部未満では、着色層の強度や表面平滑性が低下する傾向があり、一方500重量部を超えると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。
本発明における光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、前記〔C〕多官能性単量体および場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうるラジカル等の活性種を発生することができる化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、下記式(36−1)〜(36−3)で表される主要骨格を少なくとも1種有するビイミダゾール系化合物や、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、フォスフィン系化合物、トリアジン系化合物、カルバゾール系化合物等を挙げることができる。
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラキス(4−エトキシカルボニルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2−ブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4−ジブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、
2,2’−ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
等を挙げることができる。
前記ビイミダゾール系化合物は、溶媒に対する溶解性に優れ、未溶解物、析出物等の異物を生じることがなく、しかも感度が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化反応を十分進行させるとともに、コントラストが高く、未露光部で硬化反応が生じることがないため、露光後の塗膜は、現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に対して高い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分され、これにより、アンダーカットのない画素パターンおよびブラックマトリックスパターンが所定の配列に従って配置された高精細なパターンアレイを形成することができる。
ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。
このような水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、下記で定義するアミン系化合物等が好ましい。
前記メルカプタン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したメルカプト基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下「メルカプタン系水素供与体」という。)からなる。
また、前記アミン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したアミノ基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下「アミン系水素供与体」という。)からなる。
なお、これらの水素供与体は、メルカプト基とアミノ基とを同時に有することもできる。
メルカプタン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ1個以上有することができ、またベンゼン環と複素環との両者を有することができ、これらの環を2個以上有する場合、縮合環を形成しても形成しなくてもよい。
また、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基を2個以上有する場合、少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、残りのメルカプト基の1個以上がアルキル、アラルキルまたはアリール基で置換されていてもよく、さらには少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、2個の硫黄原子がアルキレン基等の2価の有機基を介在して結合した構造単位、あるいは2個の硫黄原子がジスルフィドの形で結合した構造単位を有することができる。
さらに、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基以外の箇所で、カルボキシル基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のフェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのメルカプタン系水素供与体のうち、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾールが好ましく、特に、2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
また、アミン系水素供与体は、アミノ基の1個以上がアルキル基または置換アルキル基で置換されてもよく、またアミノ基以外の箇所で、カルボキシル基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のフェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのアミン系水素供与体のうち、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましく、特に、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。なお、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノンや4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンは、ビイミダゾール系化合物が存在しない場合でも、それ単独で光重合開始剤として作用しうるものである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との好ましい組み合わせの具体例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、さらに好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンであり、特に好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との組み合わせにおけるメルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との重量比は、通常、1:1〜1:4、好ましくは1:1〜1:3である。
前記アセトフェノン系化合物の具体例としては、2,2−ジメトキシアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−i−プロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン等を挙げることができる。
前記α−ジケトン系化合物の具体例としては、ジアセチル、ジベンゾイル、メチルベンゾイルホルメート等を挙げることができる。
前記多核キノン系化合物の具体例としては、アントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン等を挙げることができる。
前記キサントン系化合物の具体例としては、キサントン、チオキサントン、2−クロロチオキサントン等を挙げることができる。
また、前記フォスフィン系化合物の具体例としては、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。
R11は相互に同一でも異なってもよく、R12は炭素数4〜20の1価の含酸素複素環式基、炭素数4〜20の1価の含窒素複素環式基または炭素数4〜20の1価の含硫黄複素環式基を示し、複数存在するR12は相互に同一でも異なってもよく、nは0〜5の整数、jは0〜5の整数で、(n+j)≦5である。〕
R11は相互に同一でも異なってもよく、R12は炭素数4〜20の1価の含酸素複素環式基、炭素数4〜20の1価の含窒素複素環式基または炭素数4〜20の1価の含硫黄複素環式基を示し、複数存在するR12は相互に同一でも異なってもよく、mは0〜5の整数、kは1〜5の整数で、(m+k)≦5であり、pは0〜6の整数である。〕
また、R8 の炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
式(39)および式(40)において、R8 としては、例えば、メチル基、エチル基等が好ましい。
また、R9 およびR10の炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
式(39)および式(40)において、R9 およびR10としては、水素原子、メチル基、エチル基等が好ましい。
また、R11の炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
また、R11の炭素数3〜8のシクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1,2−ノナン−2−オキシム−O−ベンゾエート、1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1,2−ノナン−2−オキシム−O−アセテート、1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1,2−ペンタン−2−オキシム−O−アセテート、1−〔9−エチル−6−ベンゾイル−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−オクタン−1−オンオキシム−O−アセテート、
エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−5−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチル−5−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)、エタノン−1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)等を挙げることができる。
本発明における光重合開始剤の使用量は、〔C〕多官能性単量体と場合により使用される単官能性単量体との合計100重量部に対して、通常、0.01〜200重量部、好ましくは1〜120重量部、特に好ましくは1〜100重量部である。この場合、光重合開始剤の使用量が0.01重量部未満では、露光による硬化が不十分となり、画素パターンやブラックマトリックスパターンが所定の配列に従って配置されたパターンアレイを得ることが困難となるおそれがあり、一方200重量部を超えると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなり、また未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等を生じやすくなる傾向がある。
さらに、本発明においては、前記光重合開始剤と共に、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤あるいは高分子光架橋・増感剤の1種以上を併用することもできる。
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
前記添加剤としては、感放射線性組成物のアルカリ現像液に対する溶解特性をより改善し、かつ現像後の未溶解物の残存をより抑制する作用等を示す、有機酸または有機アミノ化合物(但し、前記水素供与体を除く。)等を挙げることができる。
前記脂肪族カルボン酸としては、例えば、
ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等のモノカルボン酸類;
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等のジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等のトリカルボン酸類
等を挙げることができる。
フェニル基含有カルボン酸としては、例えば、
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の3価以上の芳香族ポリカルボン酸類や、
フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロけい皮酸、マンデル酸、フェニルこはく酸、アトロパ酸、けい皮酸、シンナミリデン酸、クマル酸、ウンベル酸
等を挙げることができる。
前記有機酸は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
有機酸の使用量は、感放射線性組成物全体に対して、通常、15重量%以下、好ましくは10重量%以下である。この場合、有機酸の使用量が15重量%を超えると、形成された着色層の基板に対する密着性が低下する傾向がある。
前記脂肪族アミンとしては、例えば、
n−プロピルアミン、i−プロピルアミン、n−ブチルアミン、i−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、t−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−へプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミン、2−エチルシクロヘキシルアミン、3−エチルシクロヘキシルアミン、4−エチルシクロヘキシルアミン等のモノ(シクロ)アルキルアミン類;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−i−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−i−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−t−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジ(シクロ)アルキルアミン類;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール、4−アミノ−1−シクロヘキサノール等のモノ(シクロ)アルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリ−i−プロパノールアミン、トリ−n−ブタノールアミン、トリ−i−ブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミン、トリ(4−シクロヘキサノール)アミン等のトリ(シクロ)アルカノールアミン類;
1−アミノシクロペンタンメタノール、4−アミノシクロペンタンメタノール、1−アミノシクロヘキサンメタノール、4−アミノシクロヘキサンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカンメタノール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、3−アミノイソ酪酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸等のアミノカルボン酸類等を挙げることができる。
アニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4―エチルアニリン、4−n−プロピルアニリン、4−i−プロピルアニリン、4−n−ブチルアニリン、4−t−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−メチル−N,N−ジメチルアニリン等の芳香族アミン類;
2−アミノベンジルアルコール、3−アミノベンジルアルコール、4−アミノベンジルアルコール、4−ジメチルアミノベンジルアルコール、4−ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール類;
2−アミノフェノール、3―アミノフェノール、4―アミノフェノール、4−ジメチルアミノフェノール、4−ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール類
等を挙げることができる。
前記有機アミノ化合物は、単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
有機アミノ化合物の使用量は、感放射線性組成物全体に対して、通常、15重量%以下、好ましくは10重量%以下である。この場合、有機アミノ化合物の使用量が15重量%を超えると、形成された着色層の基板に対する密着性が低下する傾向がある。
銅フタロシアニン誘導体等の青色顔料誘導体や黄色顔料誘導体等の分散助剤;
ガラス、アルミナ等の充填剤;
ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ポリ(フロロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;
ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;
2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;
2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル等の熱ラジカル発生剤
等を挙げることができる。
(イ) 〔B1〕重合体が、(b1)(メタ)アクリル酸を必須成分とする(b1)不飽和カルボン酸系化合物と、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル、(メタ)アクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステル、(メタ)アクリル酸(4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)メチルエステルおよび(メタ)アクリル酸(3−ヒドロキシメチルアダマンタン−1−イル)メチルエステルの群から選ばれる少なくとも1種を必須成分とする(b2)水酸基含有不飽和化合物と、スチレン、メチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよびN−フェニルマレイミドの群から選ばれる少なくとも1種との共重合体(β)に、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートおよび2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートの群から選ばれる少なくとも1種を反応させて得られるものである着色層形成用感放射線性組成物。
(ロ)〔C〕多官能性単量体がトリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの群から選ばれる少なくとも1種からなる前記(イ)の着色層形成用感放射線性組成物。
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、前記〔A〕〜〔D〕成分を必須成分とし、必要に応じて前記添加剤成分を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する〔A〕〜〔D〕成分や添加剤成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
溶媒の合計使用量は、特に限定されるものではないが、得られる感放射線性組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%となる量が望ましい。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された着色層を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散された感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、緑色または青色の顔料が分散された各感放射線性組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用い、前記画素の場合と同様にして形成することができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイコート法、バーコート法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイコート法等が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
放射線の露光量は、好ましくは10〜10,000J/m2 である。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
(ト) 前記(イ)〜(ヘ)のいずれかの着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された画素および/またはブラックマトリックスを有するものを挙げることができる。
本発明の液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
(チ) 前記(ト)のカラーフィルタを具備するものを挙げることができ、さらに好ましい液晶表示素子としては、
(リ) 薄膜トランジスタ基板アレイ上に前記(ト)のカラーフィルタを具備するものを挙げることができる。
しかも、本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、乾燥塗膜の溶剤再溶解性および電圧保持率に代表される電気特性に優れているとともに、スリットダイコート法による塗布にも好適である。
したがって、本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、電子工業分野における液晶表示素子用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの製造に極めて好適に使用することができる。
各合成例で得た共重合体のMwおよびMnは、下記仕様によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
装置 :GPC−101(商品名、昭和電工(株)製)。
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803および GPC−KF−804を連結して用いた。
移動相:リン酸0.5重量%を含むテトラヒドロフラン。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、N−フェニルマレイミド18.8重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、スチレン11.2重量部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル(商品名PLACCEL FM1D、ダイセル化学工業(株)製)10重量部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10重量部および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、共重合体(β)の溶液(固形分濃度33.0重量%)を得た。得られた共重合体(β)は、Mw=12,000、Mw/Mn=1.8であった。この共重合体(β)を「共重合体(β-1)」とする。
次いで、共重合体(β-1)の溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名カレンズMOI、昭和電工(株)製)10重量部および4−メトキシフェノール0.1重量部を添加したのち、40℃で1時間攪拌し、さらに60℃で2時間攪拌して反応させて、〔B1〕重合体の溶液(固形分濃度35.0重量%)を得た。この反応の進行はIR(赤外線)吸収スペクトルにより追跡し、時間とともに2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートのイソシアネート基に由来する2270cm-1付近のピークが減少して行く様子を確認した。この〔B1〕重合体を「重合体(B-1)」とする。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸13重量部、ベンジルメタクリレート77重量部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル(商品名PLACCEL FM1D、ダイセル化学工業(株)製)10重量部および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、共重合体(β)の溶液(固形分濃度33.0重量%)を得た。得られた共重合体(β)は、Mw=17,000、Mw/Mn=2.5であった。この共重合体(β)を「共重合体(β-2)」とする。
次いで、共重合体(β-2)の溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名カレンズMOI、昭和電工(株)製)10重量部および4−メトキシフェノール0.1重量部を添加したのち、40℃で1時間攪拌し、さらに60℃で2時間攪拌して反応させて、〔B1〕重合体の溶液(固形分濃度35.0重量%)を得た。この反応の進行はIR吸収スペクトルにより追跡し、時間とともに2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートのイソシアネート基に由来する2270cm-1付近のピークが減少して行く様子を確認した。この〔B1〕重合体を「重合体(B-2)」とする。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、N−フェニルマレイミド18.8部、ベンジルメタクリレート35部、スチレン11.2部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル10部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10部、および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー2.5部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、共重合体(β)の溶液(固形分濃度33.0%)を得た。得られた共重合体(β)は、Mw/Mn=2.5およびMw=40,000であった。この共重合体(β)を「共重合体(β-3)」とする。
次いで、共重合体(β-3)の溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート10部、および重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.1部を添加したのち、40℃で1時間攪拌し、さらに60℃で2時間攪拌して反応させて、〔B1〕重合体の溶液(固形分濃度35.0%)を得た。この反応の進行はIR(赤外線)吸収スペクトルにより追跡し、時間とともに2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートのイソシアネート基に由来する2270cm-1付近のピークが減少して行く様子を確認した。この〔B1〕重合体を「重合体(B-3)」とする。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル10部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート400部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、N−フェニルマレイミド18.8部、ベンジルメタクリレート35部、スチレン11.2部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル10部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10部、および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー10部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、共重合体(β)の溶液(固形分濃度20.0%)を得た。得られた共重合体(β)は、Mw/Mn=3.6およびMw=5,000であった。この共重合体(β)を「共重合体(β-4)」とする。
次いで、共重合体(β-4)の溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート10部、および重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.1部を添加したのち、40℃で1時間攪拌し、さらに60℃で2時間攪拌して反応させて、〔B1〕重合体の溶液(固形分濃度23.0%)を得た。この反応の進行はIR(赤外線)吸収スペクトルにより追跡し、時間とともに2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートのイソシアネート基に由来する2270cm-1付近のピークが減少して行く様子を確認した。この〔B1〕重合体を「重合体(B-4)」とする。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3部、表1に示すチオカルボニルチオ化合物を表1に示す量(部)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部を仕込み、引き続きメタクリル酸15部、N−フェニルマレイミド18.8部、ベンジルメタクリレート35部、スチレン11.2部、メタクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル(商品名PLACCEL FM1D。以下同様。)10部、およびω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、各共重合体(β1)の溶液(固形分濃度34.2%)を得た。得られた各共重合体(β1)のMw/MnおよびMwの値は、表1に示すとおりであった。得られた各共重合体(β1)を順次「共重合体(β-5)〜共重合体(β-15 )」とする。
次いで、「共重合体(β-5)〜共重合体(β-15 )の各溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名カレンズMOI、昭和電工(株)製。以下同様。)10部、および重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.1部を添加したのち、40℃で1時間攪拌し、さらに60℃で2時間攪拌して反応させて、各〔B1〕重合体の溶液(固形分濃度36.0%)を得た。この反応の進行はIR(赤外線)吸収スペクトルにより追跡し、時間とともに2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートのイソシアネート基に由来する2270cm-1付近のピークが減少して行く様子を確認した。得られた各〔B1〕重合体を順次「重合体(B-5)〜重合体(B-15)」とする。
〈現像性の評価〉
画素パターンを光学顕微鏡にて観察し、未露光部の現像残渣、並びにパターンエッジのスカムおよび欠けの有無を評価し、あるいはさらに画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察し、アンダーカットの有無を評価した。
〈断面形状の評価〉
画素パターンの断面形状を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察して評価した。このとき、パターンエッジにアンダーカットが認められなかった場合を「良好」とし、パターンエッジにアンダーカットが認められた場合は、後工程で塗布不良や配線上の断線等引き起こすおそれが非常に大きくなることから、「不良」とした。
直径4インチの無アルカリガラス基板上に、液状組成物(r1-1)を、スピンコーターを用いて塗布したのち、23℃のクリーンルーム内で12時間放置して乾燥することにより、塗膜を形成した。
次いで、この基板をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100cc中に2分間浸漬して、塗膜の再溶解性を評価した。このとき、完全溶解して液中に異物が観察されなかった場合を「優」とし、完全溶解せず液中に若干の異物が観察される場合を「良好」、液中に多量の異物が観察される場合は、スリットダイコート法で塗布する際にスリットノズル部を洗浄しても異物が残るおそれが非常に大きくなることから、「不良」とした。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2 膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、液状組成物(r1-1)を、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、365nmにおける強度が250W/m2の紫外線を4秒間露光した。その後、この基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークをすることにより、塗膜を硬化させて、基板上に赤色の画素を形成した。この画素の膜厚は2.0μmであった。
次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、メルク社製液晶MLC6608(商品名)を注入して、液晶セルを作製した。
次いで、液晶セルを60℃の恒温層に入れて、液晶セルの電圧保持率を、東陽テクニカ(株)製液晶電圧保持率測定システムVHR−1A型(商品名)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzである。ここで電圧保持率とは、(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)の値である。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177=80/20(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート共重合体(共重合重量比=20/30/20/30、Mw=9,500、Mn=5,000)6重量部および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75重量部を、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(R1)を調製した。
その後、顔料分散液(R1)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B-1)7.5重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート7.5重量部、〔D〕光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1を0.5重量部、並びに溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25重量部を混合して、液状組成物(R1-1)を調製した。
次いで、液状組成物(R1-1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止する二酸化ケイ素(SiO2)膜が形成された15cm×15cm角のソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のクリーンオーブン内で10分間プレベークを行って、膜厚1.8μmの塗膜を形成した。この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を5,000J/m2 の露光量で露光した。その後、この基板を23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃で30分間ポストベークを行って、基板上に赤色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
実施例1において重合体(B-1)を共重合体(β-1)に変更した以外は、実施例1と同様にして、顔料分散液(r1)および液状組成物(r1-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(r1-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に赤色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められなかったが、画素パターンのエッジに欠けが認められた。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットが認められた。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー138/C.I.ピグメントイエロー150=50/40/10(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)5重量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(G1)を調製した。
その後、顔料分散液(G1)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B-1)7重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート8重量部、〔D〕光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1を0.5重量部、添加剤としてマロン酸0.1部、並びに溶媒として3−メトキシブチルアセテート125重量部およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテート50重量部を混合して、液状組成物(G1-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(G1-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に緑色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23=95/5(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)5重量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(B1)を調製した。
その後、顔料分散液(B1)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B-1)6重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート9重量部、〔D〕光重合開始剤として2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパノン−1を0.5重量部、添加剤としてA−60(商品名、花王(株)製ノニオン系界面活性剤)0.5重量部、並びに溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150重量部およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテート25重量部を混合して、液状組成物(B1-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(B1-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に青色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:4/C.I.ピグメントイエロー139=10/90(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)5重量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(B2)を調製した。
その後、顔料分散液(B2)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B-1)6重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート9重量部、〔D〕光重合開始剤として2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパノン−1を0.5重量部、添加剤としてA−60(商品名、花王(株)製ノニオン系界面活性剤)0.5重量部、並びに溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150重量部およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテート25重量部を混合して、液状組成物(B2-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(B2-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に青色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてC.I.ピグメントブルー76/C.I.ピグメントイエロー139=20/80(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)5重量部、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(B3)を調製した。
その後、顔料分散液(B3)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B-1)6重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート9重量部、〔D〕光重合開始剤として2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパノン−1を0.5重量部、添加剤としてA−60(商品名、花王(株)製ノニオン系界面活性剤)0.5重量部、並びに溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150重量部およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテート25重量部を混合して、液状組成物(B3-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(B3-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に青色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてカーボンブラック(御国色素(株)製)20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を2重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)4重量部、および溶媒として3−メトキシブチルアセテート74重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(BK1)を調製した。
その後、顔料分散液(BK1)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B-2)4.5重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5.5重量部、〔D〕光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1を1重量部、添加剤としてA−60を0.5重量部、並びに溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート125重量部およびシクロヘキサノン50重量部を混合して、着液状組成物(BK1-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(BK1-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に黒色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
〈液状組成物の調製〉
〔A〕着色剤としてカーボンブラック(御国色素(株)製)20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を2重量部(固形分換算)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)4重量部、および溶媒として3−メトキシブチルアセテート74重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(BK2)を調製した。
その後、顔料分散液(BK2)100重量部、〔B1〕重合体として重合体(B−2)4.5重量部、〔C〕多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5.5重量部、〔D〕光重合開始剤として1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム−O−アセテート1重量部、添加剤としてA−60を0.5重量部、並びに溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート125重量部およびシクロヘキサノン50重量部を混合して、液状組成物(BK2-1)を調製した。
次いで、実施例1において液状組成物(R1-1)に代えて液状組成物(BK2-1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、基板上に黒色のストライプ状画素パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、未露光部の基板上に現像残さは認められず、かつ画素パターンのエッジにスカムおよび欠けは認められなかった。さらに実施例4と比較して、より細い画素パターンも形成でき、感度が向上していることが確認された。
また、画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。
〈顔料分散液の調製〉
〔A〕成分としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントレッド139=50/30/20(重量比)混合物15部、分散剤としてDisperbyk−2001を4部(固形分)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート共重合体(共重合重量比=20/30/20/30、Mw=9,500、Mn=5,000)6部(固形分)、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをビーズミルで混合・分散して、固形分濃度25%の顔料分散液(R2)を調製した。
次いで、顔料分散液(R2)100部、〔B1〕重合体として重合体(B-5)6.5部(固形分)、〔C〕成分としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート8.5部、〔D〕成分として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1を4.0部と2,2’−ビス(2−クロロフェニル)4,4’,5,5’―テトラフェニルー1,2’ビイミダゾール0.5部と4,4’―ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン0.5部と2−メルカプトベンゾチアゾール0.25部、および溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度15%の液状組成物(R2-1)を調製した。
液状組成物(R2-1)の主な配合組成を表2に示す。
無アルカリガラス基板上に、液状組成物(R2-1)を、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、得られた塗膜に、100μm幅の残しパターンを有するストライプ状フォトマスクを介して、365nmにおける強度が250W/m2 の紫外線を4秒間露光した。その後、25℃の0.05%水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して現像したのち、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークをすることにより、基板上に赤色のストライプ状画素パターンを形成し、評価を行った。
評価結果を表4に示す。
表2に示す各成分を用いた以外は、実施例8と同様にして、各液状組成物を調製して、基板上に赤色のストライプ状画素パターンを形成し、評価を行った。
評価結果を表4に示す。
〈顔料分散液の調製〉
〔A〕成分としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー138/C.I.ピグメントイエロー150=50/40/10(重量比)混合物15部、分散剤としてDisperbyk−2001を4部(固形分)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)6部(固形分)、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをビーズミルで混合・分散して、固形分濃度25%の顔料分散液(G2)を調製した。
次いで、顔料分散液(G2)100部、表2に示す〔B〕〜〔D〕成分、および溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度15%の液状組成物(G2-1)を調製した。
液状組成物(G2-1)の主な配合組成を表2に示す。
〈着色層の形成と評価〉
液状組成物(R2-1)に代えて液状組成物(G2-1)を用いた以外は、実施例8と同様にして、基板上に緑色のストライプ状画素パターンを形成し、評価を行った。
評価結果を表4に示す。
〈顔料分散液の調製〉
〔A〕成分としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23=95/5(重量比)混合物15部、分散剤としてDisperbyk−2001を4部(固形分)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)6部(固形分)、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをビーズミルで混合・分散して、固形分濃度25%の顔料分散液(B4)を調製した。
次いで、顔料分散液(B4)100部、表2に示す〔B〕〜〔D〕成分、および溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度15%の液状組成物(B4-1)を調製した。
液状組成物(B4-1)の主な配合組成を表2に示す。
〈着色層の形成と評価〉
液状組成物(R2-1)に代えて液状組成物(B4-1)を用いた以外は、実施例8と同様にして、基板上に青色のストライプ状画素パターンを形成し、評価を行った。
評価結果を表4に示す。
〈顔料分散液の調製〉
〔A〕成分としてカーボンブラック(御国色素(株)製)20部、分散剤としてDisperbyk−2001を2部(固形分)、〔B2〕重合体としてメタクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート共重合体(共重合重量比=15/10/20/10/35/10、Mw=6,000、Mn=3,000)4部(固形分)、および溶媒として3−メトキシブチルアセテートをビーズミルで混合・分散して、固形分濃度26%の顔料分散液(BK3)を調製した。
次いで、顔料分散液(BK3)100部、表2に示す〔B〕〜〔D〕成分、および溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル100部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度15%の液状組成物(BK3-1)を調製した。
液状組成物(BK3-1)の主な配合組成を表2に示す。
〈着色層の形成と評価〉
液状組成物(R2-1)に代えて液状組成物(BK3-1)を用いた以外は、実施例8と同様にして、基板上に黒色のストライプ状パターンを形成し、評価を行った。
評価結果を表4に示す。
表3に示す各成分を用いた以外は、実施例8と同様にして、各液状組成物を調製して、基板上に赤色のストライプ状画素パターンを形成し、評価を行った。
評価結果を表4に示す。
〔C〕成分
C-1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
〔D〕成分
D-1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン −1−オン
D-2:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)―4,4’,5,5’―テトラフェニル ビイミダゾール
D-3:エタノン−1−[9−エチル−6−[2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1 ,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル]−9.H.−カルバゾール−3− イル]−1−(O−アセチルオキシム)
D-4:2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパン− 1−オン E-1:4,4’―ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
E-2:2−メルカプトベンゾチアゾール
Claims (5)
- 〔A〕着色剤、〔B〕(b1)重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和カルボン酸無水物と、(b2)下記式(2)または式(3)で表される重合性不飽和化合物の群から選ばれる少なくとも1種と、(b3)他の重合性不飽和化合物との共重合体(β)に、下記式(5)で表されるイソシアネート化合物を反応させて得られる重合体を含むアルカリ可溶性樹脂、〔C〕多官能性単量体、並びに〔D〕光重合開始剤を含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物。
- 共重合体(β)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)とゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が1.0〜2.0の共重合体であることを特徴とする、請求項1に記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- 共重合体(β)がリビングラジカル重合する工程を経て製造された共重合体であることを特徴とする、請求項2に記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを具備する液晶表示素子。
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