JP4864304B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）であって、表示素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。 The present invention relates to a light-emitting element that can emit light by converting electric energy into light, in particular, an organic electroluminescent element (light-emitting element or EL element), and includes a display element, a display, a backlight, an illumination light source, a recording light source, and exposure. The present invention relates to a light emitting element that can be suitably used in fields such as a light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, and optical communication.
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は、「外部量子効率φ＝（素子から放出されたフォトン数）／（素子に注入された電子数）」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子といえる。 An organic electroluminescence (EL) element has attracted attention as a promising display element because it can emit light with high luminance at a low voltage. An important characteristic value of this organic electroluminescence device is external quantum efficiency. The external quantum efficiency is calculated by “external quantum efficiency φ = (number of photons emitted from the device) / (number of electrons injected into the device)”, and the larger this value, the more advantageous the device in terms of power consumption. .
また、有機電界発光素子の外部量子効率は、「外部量子効率φ＝（内部量子効率）×（光取り出し効率）」で評価することもできる。有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。 Further, the external quantum efficiency of the organic electroluminescence device can also be evaluated by “external quantum efficiency φ = (internal quantum efficiency) × (light extraction efficiency)”. In an organic EL device using fluorescence emission from an organic compound, the limit value of the internal quantum efficiency is 25%, and the light extraction efficiency is approximately 20%. Therefore, the limit value of the external quantum efficiency is approximately 5%. Has been.
有機電界発光素子の内部量子効率を向上させて、素子の外部量子効率を向上させる方法として、三重項発光材料（りん光発光材料）を用いる素子が報告されている（例えば、特許文献１参照）。この素子は従来の蛍光発光を利用した素子（一重項発光素子）に比べて外部量子効率を向上させることが可能であり、外部量子効率の最大値は８％（１００ｃｄ／ｍ2時の外部量子効率は７．５％）を達しているが、重原子金属錯体からのりん光発光を用いていることから発光のレスポンスが遅く、また、耐久性の点で改良が望まれていた。 As a method for improving the internal quantum efficiency of an organic electroluminescent device and improving the external quantum efficiency of the device, a device using a triplet light-emitting material (phosphorescent material) has been reported (for example, see Patent Document 1). . This device can improve the external quantum efficiency as compared with a conventional device using fluorescent light emission (singlet light emitting device), and the maximum value of the external quantum efficiency is 8% (external quantum at 100 cd / m 2). The efficiency has reached 7.5%), but since the phosphorescence emission from the heavy atom metal complex is used, the response of the emission is slow, and improvement in durability is desired.
この問題を改良する方法として、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた一重項発光素子が報告されている（例えば、特許文献２参照）。しかしながら、この報告に記載の素子は効率が低く、かつ、発光色は赤色に限定されているため、さらなる改良が求められていた。
以上から、本発明は、上記従来の課題を解決することを目的とする。すなわち、本発明は、発光効率が良好で、特に、青色に発光する有機電界発光素子を提供することを目的とする。 In view of the above, an object of the present invention is to solve the above conventional problems. That is, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element that has good luminous efficiency and emits blue light in particular.
上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、本発明者は、下記本発明により当該目的を達成できることを見出した。すなわち、本発明は、
〔１〕 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
前記有機化合物層が、電圧の印加により蛍光発光する蛍光発光化合物と、増幅剤とを含有し、
前記増幅剤のりん光発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来することを特徴とする有機電界発光素子である。
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has found that the object can be achieved by the present invention described below. That is, the present invention
[1] An organic electroluminescent device having at least one organic compound layer including a light emitting layer between an anode and a cathode,
The organic compound layer contains a fluorescent compound that emits fluorescence when a voltage is applied, and an amplifying agent.
The organic electroluminescent device is characterized in that the phosphorescent maximum wavelength of the amplifying agent is 500 nm or less, and light emission upon application of voltage is mainly derived from light emission from a fluorescent compound.
〔２〕 前記増幅剤が、電圧の印加により生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子である。
〔３〕 前記蛍光発光化合物からの発光極大波長が５００ｎｍ以下であることを特徴とする〔１〕または〔２〕に記載の有機電界発光素子である。
〔４〕 前記発光層が、少なくとも１種のホスト材料を含有してなり、
前記ホスト材料のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜９０ｋｃａｌ／ｍｏｌであることを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
〔５〕 前記発光層と前記陰極との間に形成された少なくとも１の層のＴ1レベルが、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜９０ｋｃａｌ／ｍｏｌであることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいすれかに記載の有機電界発光素子である。
〔６〕 前記発光層と前記陽極との間に形成された少なくとも１の層のＴ1レベルが、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜９０ｋｃａｌ／ｍｏｌであることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
〔７〕 前記増幅剤の少なくとも１種が、下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
[2] The compound according to [1], wherein the amplifying agent is a compound having a function of amplifying the number of singlet excitons generated by applying a voltage to amplify the emission intensity when the voltage is applied. It is an organic electroluminescent element.
[3] The organic electroluminescent element as described in [1] or [2], wherein the emission maximum wavelength from the fluorescent compound is 500 nm or less.
[4] The light emitting layer contains at least one host material,
The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [3], wherein the host material has a T 1 level (energy level of the lowest excited triplet state) of 60 kcal / mol to 90 kcal / mol It is.
[5] Any of [1] to [4], wherein the T 1 level of at least one layer formed between the light emitting layer and the cathode is 60 kcal / mol to 90 kcal / mol. It is an organic electroluminescent element as described above.
[6] Any one of [1] to [5], wherein a T 1 level of at least one layer formed between the light emitting layer and the anode is 60 kcal / mol to 90 kcal / mol. It is an organic electroluminescent element as described in above.
[7] The organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [6], wherein at least one of the amplifying agents is a compound represented by the following general formula (1).
〔上記一般式（１）中、Ｒ11〜Ｒ18は水素原子または置換基を表す。Ｒ11〜Ｒ14の少なくとも一つは電子吸引性基である。Ｌ11は配位子を表す。Ｍ11は遷移金属イオンを表す。ｎ11は１〜３の整数を表し、ｎ12は０〜４の整数を表す。〕
〔８〕 Ｒ12 およびＲ14の少なくとも一方がフッ素原子である事を特徴とする〔７〕に記載の有機電界発光素子。
〔９〕 Ｒ12およびＲ14の少なくとも一方がフッ素原子であり、Ｒ13が置換基であることを特徴とする〔８〕に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕 Ｍ11がイリジウムイオンである事を特徴とする〔７〕〜〔９〕に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕 Ｍ11が白金イオンであることを特徴とする〔７〕〜〔９〕に記載の有機電界発光素子。
[In the general formula (1), R 11 ~R 18 represents a hydrogen atom or a substituent. At least one of R 11 to R 14 is an electron withdrawing group. L 11 represents a ligand. M 11 represents a transition metal ion. n 11 represents an integer of 1 to 3, n 12 represents an integer of 0-4. ]
[8] The organic electroluminescent element as described in [7], wherein at least one of R 12 and R 14 is a fluorine atom.
[9] The organic electroluminescent element as described in [8], wherein at least one of R 12 and R 14 is a fluorine atom, and R 13 is a substituent.
[10] The organic electroluminescent element as described in [7] to [9], wherein M 11 is an iridium ion.
[11] The organic electroluminescence device as described in, characterized in that M 11 is a platinum ion [7] to [9].
〔１２〕 蛍光発光化合物が縮環芳香族化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の有機電界発光素子である。
〔１３〕 前記有機化合物層が電子輸送層を含み、前記電子輸送層が非錯体化合物を含有することを特徴とする〔１〕〜〔１２〕に記載の有機電界発光素子。
〔１４〕 前記有機化合物層がホール輸送層、発光層、電子輸送層を少なくとも含み、前記発光層が、前記蛍光発光化合物を少なくとも１種含有する層と、増幅剤を少なくとも１種含有する層とが積層された積層構造を有することを特徴とする〔１〕〜〔１３〕に記載の有機電界発光素子。
[12] The organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [11], wherein the fluorescent light-emitting compound is a condensed ring aromatic compound.
[13] The organic electroluminescent element as described in [1] to [12], wherein the organic compound layer includes an electron transport layer, and the electron transport layer includes a non-complex compound.
[14] The organic compound layer includes at least a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, and the light emitting layer includes a layer containing at least one fluorescent light emitting compound, and a layer containing at least one amplification agent. The organic electroluminescence device as described in any one of [1] to [13], wherein the organic electroluminescence device has a laminated structure in which are stacked.
本発明の有機電界発光素子は、高い発光効率を実現し、特に、青色に発光することが可能である。従って、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。 The organic electroluminescent element of the present invention achieves high luminous efficiency, and in particular, can emit blue light. Therefore, it can be suitably used in fields such as display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, and optical communications.
本発明は、一対の電極間（陽極と陰極との間）に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子（以下、「素子」もしくは「発光素子」ということある）であって、前記有機化合物層が、電圧の印加により蛍光発光する蛍光発光化合物と、増幅剤とを含有し、前記増幅剤のりん光発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来したものとなっている。 The present invention is an organic electroluminescent device (hereinafter, also referred to as “device” or “light-emitting device”) having at least one organic compound layer including a light-emitting layer between a pair of electrodes (between an anode and a cathode). The organic compound layer contains a fluorescent compound that emits fluorescence when a voltage is applied, and an amplifying agent, and the phosphorescent maximum wavelength of the amplifying agent is 500 nm or less, and light emission is mainly caused when a voltage is applied. It is derived from the light emission from the fluorescent compound.
ここで、「増幅剤」とは、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物をいう。また、「電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来する」とは、言い換えれば、素子から得られる発光成分のうち、５１％以上が一重項励起子からの発光（蛍光）であり、残り４９％以下が三重項励起子からの発光（りん光）のことをいい、好ましくは、素子から得られる発光成分のうち、７０％以上が蛍光、３０％以下がりん光であり、より好ましくは、素子から得られる発光成分のうち、８０％以上が蛍光、２０％以下がりん光であり、さらに好ましくは９０％以上が蛍光、１０％以下がりん光である。
主に蛍光発光することは、発光のレスポンス、耐久性が向上し、また、高輝度時（例えば１０００ｃｄ／ｍ2以上）の効率低下が少ない点で好ましい。
Here, the “amplifying agent” refers to a compound having a function of amplifying the number of singlet excitons generated when a voltage is applied and amplifying the emission intensity when the voltage is applied. In addition, “the light emission at the time of voltage application is mainly derived from the light emission from the fluorescent compound”, in other words, 51% or more of the light emission components obtained from the element is the light emission (fluorescence) from the singlet excitons. And the remaining 49% or less refers to light emission (phosphorescence) from triplet excitons, and preferably 70% or more of the light-emitting component obtained from the element is fluorescent and 30% or less is phosphorescent, More preferably, 80% or more of the light-emitting component obtained from the device is fluorescence, 20% or less is phosphorescence, and more preferably 90% or more is fluorescence, and 10% or less is phosphorescence.
Fluorescence emission is mainly preferable in that the light emission response and durability are improved, and the efficiency reduction at high luminance (for example, 1000 cd / m 2 or more) is small.
増幅剤のりん光発光極大波長は５００ｎｍ以下であることを必須とし、３８０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
りん光発光極大波長が５００ｎｍを超えると、特に青色発光素子の効率が低下してしまう。
It is essential that the maximum phosphorescence emission wavelength of the amplifying agent is 500 nm or less, preferably 380 nm or more and 490 nm or less, more preferably 400 nm or more and 480 nm or less, and further preferably 410 nm or more and 470 nm or less, It is especially preferable that it is 420 nm or more and 460 nm or less.
If the phosphorescent maximum wavelength exceeds 500 nm, the efficiency of the blue light emitting element is particularly lowered.
増幅剤のりん光を測定する条件としては、例えば、増幅剤を含有する溶液（例えば、１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において吸収極大波長を光励起し、測定する手法が挙げられる。 As a condition for measuring the phosphorescence of the amplifying agent, for example, a solution containing the amplifying agent (for example, a 1 × 10 −5 mol / l toluene solution) is frozen and degassed, and the absorption maximum wavelength is photoexcited at 20 ° C. And a measuring method.
増幅剤のりん光量子収率は２０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることがさらに好ましい。増幅剤のりん光量子収率は、増幅剤を含有する溶液（例えば、１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。 The phosphorescent quantum yield of the amplifying agent is preferably 20% or more, more preferably 40% or more, and further preferably 60% or more. The phosphorescence quantum yield of the amplifying agent can be measured at 20 ° C. by freeze-degassing a solution containing the amplifying agent (for example, 1 × 10 −5 mol / l toluene solution).
蛍光発光化合物からの発光極大波長は、５００ｎｍ以下であることが好ましく、３５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることがより好ましく、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４１０ｎｍ以上４８５ｎｍ以下であることが特に好ましく、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが最も好ましい。５００ｎｍ以下とすることで、色純度の高い青色発光を得ることができる。 The emission maximum wavelength from the fluorescent compound is preferably 500 nm or less, more preferably 350 nm or more and 500 nm or less, further preferably 400 nm or more and 490 nm or less, and particularly preferably 410 nm or more and 485 nm or less. Most preferably, it is 420 nm or more and 480 nm or less. By setting it to 500 nm or less, blue light emission with high color purity can be obtained.
本発明の発光素子は、発光層中に少なくとも１種のホスト材料を含有することが好ましい。発光層が多層で構成されてなる場合、ホスト材料は発光層中の蛍光発光化合物が含まれている層に含まれていてもよいし、増幅剤が含まれている層に含まれていてもよい。発光効率の観点から、蛍光を発する化合物が含まれている層、増幅剤が含まれている層の両層に含まれていることが好ましい。 The light emitting device of the present invention preferably contains at least one kind of host material in the light emitting layer. When the light emitting layer is composed of multiple layers, the host material may be contained in the layer containing the fluorescent compound in the light emitting layer, or may be contained in the layer containing the amplification agent. Good. From the viewpoint of luminous efficiency, it is preferable that the light-emitting compound is contained in both the layer containing the fluorescent compound and the layer containing the amplifying agent.
本発明の発光素子中に含まれるホスト材料のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜９０ｋｃａｌ／ｍｏｌとすることで、発光効率を向上させることができる。
The T 1 level (the energy level of the lowest excited triplet state) of the host material contained in the light emitting element of the present invention is 60 kcal / mol or more (251.4 kJ / mol or more), 90 kcal / mol or less (377.1 kJ / mol). Or less), preferably 61 kcal / mol or more (255.6 kJ / mol or more), 80 kcal / mol or less (335.2 kJ / mol or less), more preferably 62 kcal / mol or more (259.8 kJ / mol). More preferably, it is 70 kcal / mol or less (293.3 kJ / mol or less).
Luminous efficiency can be improved by setting it as 60 kcal / mol-90 kcal / mol.
本発明の発光素子は、前記発光層と前記陰極との間に形成された少なくとも１の層（好ましくは、発光層に隣接する層で例えば、電子輸送層、ホールブロック層、励起子ブロック層など）のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜９０ｋｃａｌ／ｍｏｌとすることで、発光層の三重項励起子の消光（消滅）を防ぐことができ、発光効率を向上させる。
The light emitting device of the present invention has at least one layer formed between the light emitting layer and the cathode (preferably a layer adjacent to the light emitting layer such as an electron transport layer, a hole block layer, an exciton block layer, etc. ) T 1 level (energy level of the lowest excited triplet state) is preferably 60 kcal / mol or more (251.4 kJ / mol or more), 90 kcal / mol or less (377.1 kJ / mol or less), 61 kcal / mol More preferably, it is more than mol (255.6 kJ / mol or more), 80 kcal / mol or less (335.2 kJ / mol or less), 62 kcal / mol or more (259.8 kJ / mol or more), 70 kcal / mol or less (293. More preferably, it is 3 kJ / mol or less.
By setting it to 60 kcal / mol to 90 kcal / mol, quenching (extinction) of triplet excitons in the light emitting layer can be prevented, and light emission efficiency is improved.
本発明の発光素子は、前記発光層と前記陽極との間に形成された少なくとも１の層（好ましくは、発光層に隣接する層で例えば、例えばホール輸送層など）のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６１ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（２９３．３ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ〜９０ｋｃａｌ／ｍｏｌとすることで、発光層の三重項励起子の消光（消滅）を防ぐことができ、発光効率を向上させる。
The light emitting device of the present invention has a T 1 level (minimum excitation) of at least one layer (preferably a layer adjacent to the light emitting layer, for example, a hole transport layer) formed between the light emitting layer and the anode. The energy level of the triplet state is preferably 60 kcal / mol or more (251.4 kJ / mol or more), 90 kcal / mol or less (377.1 kJ / mol or less), and 61 kcal / mol or more (255.6 kJ / mol). More preferably, it is 80 kcal / mol or less (335.2 kJ / mol or less), 62 kcal / mol or more (259.8 kJ / mol or more), 70 kcal / mol or less (293.3 kJ / mol or less). Is more preferable.
By setting it to 60 kcal / mol to 90 kcal / mol, quenching (extinction) of triplet excitons in the light emitting layer can be prevented, and light emission efficiency is improved.
本発明で用いられる増幅剤とは、既述のように、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させ、蛍光発光化合物の発光強度を増幅させる機能を有する化合物のことである。増幅剤としては、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させる化合物であれば特に限定されないが、例えば、発光素子中で生成した三重項励起子を、蛍光発光化合物もしくはホスト材料の一重項励起子にエネルギー移動させる機能を有する化合物が挙げられる。これらの機能を満たす化合物としては、２０℃でりん光を発する化合物（りん光の量子収率としては５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上がさらに好ましい）、例えば、遷移金属錯体などが挙げられる。 As described above, the amplifying agent used in the present invention is a compound having a function of amplifying the number of singlet excitons generated when a voltage is applied and amplifying the emission intensity of the fluorescent compound. The amplifying agent is not particularly limited as long as it is a compound that amplifies the number of singlet excitons generated when a voltage is applied. For example, triplet excitons generated in a light-emitting element can be converted into singlet fluorescent compounds or host materials. Examples thereof include compounds having a function of transferring energy to term excitons. As a compound satisfying these functions, a compound that emits phosphorescence at 20 ° C. (the quantum yield of phosphorescence is preferably 50% or more, more preferably 70% or more, and further preferably 90% or more), for example, transition A metal complex etc. are mentioned.
遷移金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、銅錯体、または、希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。 As the transition metal complex, an iridium complex, a platinum complex, a rhenium complex, a ruthenium complex, a palladium complex, a rhodium complex, a copper complex, or a rare earth complex is more preferable, and an iridium complex or a platinum complex is more preferable.
また、遷移金属錯体としては、特開２００２−１１７９７８号、特開２００２−１７０６８４号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−２３５０７６号、特開２００２−２４１７５１号、特開２００３−１２３９８２号、特開２００３−１３３０７４号の各公報に記載の遷移金属錯体が好ましく、特開２００３−１２３９８２号、特開２００３−１３３０７４号、特開２００２−１１７９７８号の各公報に記載の遷移金属錯体がより好ましく、特開２００３−１３３０７４号公報に記載の遷移金属錯体がさらに好ましい。 Moreover, as a transition metal complex, Unexamined-Japanese-Patent No. 2002-117978, Unexamined-Japanese-Patent No. 2002-170684, Unexamined-Japanese-Patent No. 2002-173684, Unexamined-Japanese-Patent No. 2002-235076, Unexamined-Japanese-Patent No. 2002-241751, Unexamined-Japanese-Patent No. 2003-123982, The transition metal complexes described in JP-A-2003-133074 are preferable, and the transition metal complexes described in JP-A-2003-123982, JP-A-2003-133074, and JP-A-2002-117978 are more preferable. The transition metal complexes described in JP-A-2003-133074 are more preferred.
本発明で使用される増幅剤の少なくとも１種は、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。下記一般式（１）について説明する。 At least one of the amplifying agents used in the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (1). The following general formula (1) will be described.
一般式（１）中、Ｒ11〜Ｒ18は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、 In general formula (1), R 11 to R 18 represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl. , N-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms). 2 to 10 such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon). 2-10, for example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl group (preferably carbon number) To 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, and the like, and amino groups (preferably having 0 to 0 carbon atoms). 30, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, and ditolylamino).
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、 An alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like. ), A heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.) An acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon number) -12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms). For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as phenyl Oxycarbonyl, etc.), acyloxy groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy. ), An acylamino group (preferably having a carbon number of 2 to 30, more preferably a carbon number) To 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetylamino, benzoylamino, etc.), an alkoxycarbonylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, especially Preferably having 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino).
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、 Aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino), sulfonylamino group ( Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc. are mentioned.
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、 A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc. ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc. ), An alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), an arylthio group (preferably). Has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, Preferably it is C6-C12, for example, phenylthio etc. are mentioned), heterocyclic thio group (preferably C1-C30, more preferably C1-C20, especially preferably C1-C12. Yes, for example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like.
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、 A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl), a sulfinyl group (preferably having 1 carbon atom). To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc.), ureido groups (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, a ureido, methylureido, phenylureido etc. are mentioned), phosphoric acid amide groups (preferably C1-C30, more preferably carbon number) 1 to 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide That.),
ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、Ｒ11〜Ｒ18は結合して環構造（例えばベンゾ縮環、ヘテロ環縮環など）を形成してもよい。 Hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic ring A group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, Piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms). For example, trimethylsilyl, triphenylsilyl, etc. ), A silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy. ) And the like. These substituents may be further substituted. R 11 to R 18 may combine to form a ring structure (for example, a benzo condensed ring, a heterocyclic condensed ring, etc.).
一般式（１）中、Ｒ11〜Ｒ14の少なくとも一つは電子吸引性基（例えばシアノ基、トリフルオロメチル基、アシル基、スルホニル基、ハロゲン原子など）であり、好ましくはトリフルオロメチル基、フッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。 In general formula (1), at least one of R 11 to R 14 is an electron-withdrawing group (for example, cyano group, trifluoromethyl group, acyl group, sulfonyl group, halogen atom, etc.), preferably a trifluoromethyl group. And a fluorine atom, more preferably a fluorine atom.
また、Ｒ11〜Ｒ14の少なくとも他の１つは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、要素原子）、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、水素原子、アルキル基、フッ素原子がより好ましく、水素原子、フッ素原子がさらに好ましい。 Further, at least one of R 11 to R 14 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an element atom), an aryl group, or a heterocyclic group, and a hydrogen atom or an alkyl group , A fluorine atom is more preferable, and a hydrogen atom and a fluorine atom are more preferable.
一般式（１）で表される化合物は、Ｒ12またはＲ14がフッ素原子であることが好ましく、Ｒ12およびＲ14が共にフッ素原子であることがより好ましい。また、Ｒ12またはＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13が置換基であることが好ましく、Ｒ12およびＲ14が共にフッ素原子であり、Ｒ13が電子吸引性基であることがより好ましく、Ｒ12およびＲ14が共にフッ素原子であり、Ｒ13がシアノ基であることがさらに好ましい。 In the compound represented by the general formula (1), R 12 or R 14 is preferably a fluorine atom, and both R 12 and R 14 are more preferably a fluorine atom. R 12 or R 14 is preferably a fluorine atom, R 13 is preferably a substituent, R 12 and R 14 are both fluorine atoms, and R 13 is more preferably an electron-withdrawing group, More preferably, R 12 and R 14 are both fluorine atoms, and R 13 is a cyano group.
一般式（１）中、Ｍ11は遷移金属イオンを表す。遷移金属イオンとしては特に限定されないが、イリジウムイオン、白金イオン、レニウムイオン、ルテニウムイオンが好ましく、イリジウムイオン、白金イオンがより好ましく、イリジウムイオンが特に好ましい。 In the general formula (1), M 11 represents a transition metal ion. Although it does not specifically limit as a transition metal ion, Iridium ion, platinum ion, rhenium ion, ruthenium ion is preferable, Iridium ion and platinum ion are more preferable, Iridium ion is especially preferable.
Ｌ11は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著 １９８７年発行；「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行；等に記載の配位子が挙げられる。好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子、フッ素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジンなど）、ジケトン配位子（アセチルアセトン誘導体など）、ニトリル配位子、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子（例えばメチルイソニトリル誘導体など）、りん配位子（例えば、単座、または、多座（好ましくは２座、例えば１，２−ジフェニルホスフィノベンゼン誘導体など）のりん配位子、例えばホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体ナフチルなど）、カルボン酸配位子（例えば酢酸誘導体、ピコリン酸誘導体など）であり、より好ましくは２座の含窒素ヘテロ環配位子である。 L 11 represents a ligand. As the ligand, for example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” published by Springer-Verlag H. Yersin, 1987; “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications”, Akafusa Yamamoto, published by Akio Yamamoto, 1982, etc. And the ligands described in the above. Preferably, halogen ligand (preferably chlorine ligand, fluorine ligand), nitrogen-containing heterocyclic ligand (eg bipyridyl, phenanthroline, phenylpyridine, pyrazolylpyridine, benzimidazolylpyridine), diketone ligand (Eg acetylacetone derivatives), nitrile ligands, CO ligands, isonitrile ligands (eg methylisonitrile derivatives etc.), phosphorus ligands (eg monodentate or multidentate (preferably bidentate eg 1, 2-diphenylphosphinobenzene derivatives, etc.) phosphorus ligands such as phosphine derivatives, phosphite ester derivatives, phosphinin derivatives naphthyl etc.), carboxylic acid ligands (eg acetic acid derivatives, picolinic acid derivatives etc.), and more A bidentate nitrogen-containing heterocyclic ligand is preferred.
２座の含窒素ヘテロ環配位子としては、例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールを有する配位子（例えばピコリン酸配位子、ピラゾリルピリジン配位子、ベンズイミダゾリルピリジン配位子など）が挙げられ、ピリジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールを有する配位子が好ましく、ピリジン、ピラゾール、イミダゾールを有する配位子がより好ましく、ピリジン、ピラゾールを有する配位子がさらに好ましい。 Examples of the bidentate nitrogen-containing heterocyclic ligand include ligands having pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole (for example, picolinic acid coordination). Ligands, pyrazolylpyridine ligands, benzimidazolylpyridine ligands, etc.), ligands having pyridine, pyrrole, pyrazole, imidazole, and triazole are preferable, and ligands having pyridine, pyrazole, and imidazole are more preferable. A ligand having pyridine and pyrazole is more preferable.
一般式（１）中、ｎ11は０〜３であり、２または３が好ましい。ｎ12は０〜４の整数を表し、０〜２が好ましく、０または１がより好ましい。ｎ11、ｎ12の組み合わせは、一般式（１）で表される化合物が中性錯体になる組み合わせが好ましい。 In the general formula (1), n 11 is 0 to 3, 2, or 3 are preferred. n 12 represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, 0 or 1 are more preferable. The combination of n 11 and n 12 is preferably a combination in which the compound represented by the general formula (1) becomes a neutral complex.
本発明に使用される蛍光発光化合物は、縮環芳香族化合物であることが好ましい。縮環芳香族化合物としては、例えば、縮環芳香族炭化水素環を有する化合物（例えばナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、アセナフチレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、コロネン、及び、これらの誘導体（テトラ−ｔ−ブチルピレン、ビナフチル、ルブレン、ベンゾピレン、ベンゾアントラセンなど）、縮環芳香族ヘテロ環を有する化合物（キノリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、イミダゾピリジン、アザインドール、及び、これらの誘導体（例えば、ビスベンゾオキサゾリルベンゼン、ベンゾキノリンなど）など）などが挙げられ、縮環芳香族炭化水素環を有する化合物が好ましい。 The fluorescent compound used in the present invention is preferably a condensed aromatic compound. Examples of the condensed aromatic compound include compounds having a condensed aromatic hydrocarbon ring (for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, acenaphthylene, pyrene, perylene, fluoranthene, tetracene, chrysene, pentacene, coronene, and derivatives thereof ( Tetra-t-butylpyrene, binaphthyl, rubrene, benzopyrene, benzoanthracene, etc.), compounds having a condensed aromatic heterocycle (quinoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, imidazopyridine, azaindole, and derivatives thereof (eg, , Bisbenzoxazolylbenzene, benzoquinoline, etc.)) and the like, and compounds having a condensed aromatic hydrocarbon ring are preferred.
縮環芳香族炭化水素環を有する化合物としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、アセナフチレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン及び、これらの誘導体が好ましく、アントラセン、フルオランテン、ピレン、ペリレン及び、これらの誘導体がより好ましく、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体がさらに好ましく、ペリレン誘導体が特に好ましい。 As the compound having a condensed aromatic hydrocarbon ring, naphthalene, anthracene, phenanthrene, acenaphthylene, pyrene, perylene, fluoranthene, and derivatives thereof are preferable, and anthracene, fluoranthene, pyrene, perylene, and derivatives thereof are more preferable. Anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, pyrene derivatives, and perylene derivatives are more preferable, and perylene derivatives are particularly preferable.
本発明の発光素子は、有機化合物層が電子輸送層を含み、その電子輸送層が非錯体化合物を含有していることが好ましく、当該非錯体化合物で構成されていることがより好ましい。非錯体化合物としては、特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物が好ましい。 In the light-emitting element of the present invention, the organic compound layer includes an electron transport layer, and the electron transport layer preferably contains a non-complex compound, and more preferably includes the non-complex compound. Although it does not specifically limit as a non-complex compound, A nitrogen-containing heterocyclic compound is preferable.
含窒素ヘテロ環化合物としては特に限定されないが、６員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物、または、５員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物が好ましく、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノキサリン、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、及び、これらの誘導体（例えばテトラフェニルピリジン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジンなど）がより好ましく、イミダゾール誘導体がさらに好ましく、イミダゾピリジン誘導体が特に好ましい。 The nitrogen-containing heterocyclic compound is not particularly limited, but a 6-membered aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound or a 5-membered aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound is preferable, and pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, quinoxaline, quinoline, Pyrrol, pyrazole, imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, and derivatives thereof (for example, tetraphenylpyridine, benzimidazole, imidazopyridine, etc.) are more preferred, imidazole derivatives are more preferred, and imidazopyridine derivatives are particularly preferred .
含窒素ヘテロ環化合物は、下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される化合物が好ましく、下記一般式（２）で表される化合物がより好ましい。 The nitrogen-containing heterocyclic compound is preferably a compound represented by the following general formula (2) or the following general formula (3), and more preferably a compound represented by the following general formula (2).
以下、一般式（２）について説明する。一般式（２）中、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては例えば、前記一般式（１）のＲ11〜Ｒ18およびＲ11〜Ｒ14で説明した基が挙げられる。 Hereinafter, the general formula (2) will be described. In the general formula (2), R 81 , R 82 and R 83 each represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R 11 to R 18 and R 11 to R 14 in the general formula (1).
Ｒ81はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。 R 81 is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an alkyl group.
Ｒ82、Ｒ83はそれぞれアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して芳香環を形成する基が好ましく、結合して芳香環を形成する基がより好ましい。 R 82 and R 83 are each preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group that combines to form an aromatic ring, and more preferably a group that combines to form an aromatic ring.
一般式（２）中、Ｌ81は連結基を表す。Ｌ81は好ましくはアリール連結基、ヘテロアリール連結基、アルキル連結基であり、より好ましくはアリール連結基、ヘテロアリール連結基であり、さらに好ましくは、含窒素ヘテロアリール連結基である。 In the general formula (2), L 81 represents a linking group. L 81 is preferably an aryl linking group, a heteroaryl linking group, or an alkyl linking group, more preferably an aryl linking group or a heteroaryl linking group, and still more preferably a nitrogen-containing heteroaryl linking group.
一般式（２）中、ｎ81は２以上の整数を表す。ｎ81は２〜６が好ましく、３または４がより好ましい。 In the general formula (2), n 81 represents an integer of 2 or more. n 81 is 2 to 6 is preferred, 3 or 4 is more preferred.
一般式（２）中、Ｌ82は２価の連結基を表す。Ｌ82はアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素連結基、カルボニル連結基、アミノ連結基が好ましく、アルキレン基、アリーレン基がより好ましい。 In the general formula (2), L 82 represents a divalent linking group. L82 is preferably an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an oxygen linking group, a carbonyl linking group or an amino linking group, more preferably an alkylene group or an arylene group.
一般式（２）中、ｎ82は０〜６の整数を表し、０〜３が好ましく、０または１がより好ましい。ｎ82が複数の場合、複数のＬ82は２以上が同じであっても、また互いに異なってもよい。 In the general formula (2), n 82 represents an integer of 0 to 6, preferably 0-3, 0 or 1 are more preferable. When there are a plurality of n 82, two or more L 82 may be the same or different from each other.
以下、一般式（３）について説明する。一般式（３）中、Ｒ92、Ｒ93はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては例えば前記Ｒ11で説明した置換基が挙げられる。 Hereinafter, the general formula (3) will be described. In general formula (3), R 92 and R 93 each represent a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include the substituents described in the above R 11 .
Ｒ92、Ｒ93はそれぞれアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して芳香環を形成する基が好ましく、結合して芳香環を形成する基がより好ましく、結合して含窒素芳香環を形成する基がさらに好ましい。 R 92 and R 93 are each preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or a group that combines to form an aromatic ring, more preferably a group that combines to form an aromatic ring, and combines to form a nitrogen-containing aromatic ring. Groups that form are more preferred.
一般式（３）中、Ｒ94は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アルケニル基、ヘテロ環基等が挙げられる。Ｒ94はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
一般式（３）中、Ｌ91、Ｌ92、ｎ91、ｎ92はそれぞれ前記Ｌ81、Ｌ82、ｎ81、ｎ82と同義であり、好ましい範囲も同じである。
In the general formula (3), R 94 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, and a heterocyclic group. R 94 is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably an aryl group or a heteroaryl group, and even more preferably an aryl group.
In the general formula (3), L 91 , L 92 , n 91 and n 92 have the same meanings as L 81 , L 82 , n 81 and n 82 , respectively, and the preferred ranges are also the same.
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。 The external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 13% or more. The value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C. or the value of the external quantum efficiency near 100 to 300 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は、「内部量子効率＝（外部量子効率）／（光取り出し効率）」で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。 The internal quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more. The internal quantum efficiency of the device is calculated by “internal quantum efficiency = (external quantum efficiency) / (light extraction efficiency)”. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%. However, the substrate shape, electrode shape, organic layer thickness, inorganic layer thickness, organic layer refractive index, inorganic layer refractive index, etc. By devising it, it is possible to increase the light extraction efficiency to 20% or more.
有機化合物層中の増幅剤の濃度は特に限定されないが、０．１質量％以上９質量％以下が好ましく、１質量％以上８質量％以下がより好ましく、２質量％以上７質量％以下がさらに好ましく、３質量％以上６質量％以下が特に好ましい。濃度がこれらの値にあることは、素子の効率、耐久性を向上できる点で好ましい。 The concentration of the amplifying agent in the organic compound layer is not particularly limited, but is preferably 0.1% by mass to 9% by mass, more preferably 1% by mass to 8% by mass, and further preferably 2% by mass to 7% by mass. It is preferably 3% by mass or more and 6% by mass or less. It is preferable that the concentration is within these values in that the efficiency and durability of the element can be improved.
本発明に使用される蛍光を発する化合物（蛍光発光化合物）は、特に限定されないが、蛍光発光化合物からの発光極大波長が３５０ｎｍ以上５６５ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることがより好ましく、４００ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。発光の極大波長は、固体膜中、２０℃で測定したときの値を用いることができる。 The fluorescent compound (fluorescent compound) used in the present invention is not particularly limited, but the maximum emission wavelength from the fluorescent compound is preferably 350 nm to 565 nm, and more preferably 400 nm to 500 nm. Preferably, it is 400 nm or more and 470 nm or less. As the maximum wavelength of light emission, a value measured at 20 ° C. in a solid film can be used.
蛍光発光化合物の蛍光量子収率は、７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましく、９５％以上であることが特に好ましい。蛍光量子収率は、有機化合物層を形成した状態、もしくは、溶液に溶解もしくは分散した状態で、２０℃で測定したときの値を用いることができる。 The fluorescence quantum yield of the fluorescent compound is preferably 70% or more, more preferably 80% or more, still more preferably 90% or more, and particularly preferably 95% or more. As the fluorescence quantum yield, a value measured at 20 ° C. in a state where an organic compound layer is formed or in a state where the organic compound layer is dissolved or dispersed in a solution can be used.
本発明の発光素子としては、例えば、陽極上に、有機化合物層としてのホール輸送層、発光層および電子輸送層を少なくともこの順に有し、電子輸送層上に陰極が設けられている。電圧印加時に蛍光を発する化合物（蛍光発光化合物）を発光層中に少なくとも１種含有し、かつ、発光層中に含まれる蛍光発光化合物からの発光が、素子から得られる総発光の８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが特に好ましい。素子から得られる発光は、発光層中含まれる蛍光発光化合物以外に、増幅剤からの発光、ホスト材料からの発光、電子輸送層からの発光、ホール輸送層からの発光などがある。 As the light emitting device of the present invention, for example, a hole transport layer as an organic compound layer, a light emitting layer and an electron transport layer are provided in this order on the anode, and a cathode is provided on the electron transport layer. The light emitting layer contains at least one compound that emits fluorescence when a voltage is applied (fluorescent light emitting compound), and light emission from the fluorescent light emitting compound contained in the light emitting layer is 80% or more of the total light emission obtained from the device. Preferably, it is 85% or more, more preferably 90% or more. The light emission obtained from the element includes light emission from the amplifying agent, light emission from the host material, light emission from the electron transport layer, light emission from the hole transport layer, and the like in addition to the fluorescent light emitting compound contained in the light emitting layer.
増幅剤の発光割合を少なくすることは、発光のレスポンスを向上できる点で好ましい。また、ホスト材料、電子輸送層、ホール輸送層からの発光を少なくすることは、増幅されていない発光を少なくすることに相当し、素子の効率を向上させることができる点で好ましい。 It is preferable to reduce the light emission ratio of the amplifying agent from the viewpoint of improving the light emission response. In addition, reducing light emission from the host material, the electron transport layer, and the hole transport layer corresponds to reducing light emission that is not amplified, and is preferable in terms of improving the efficiency of the device.
本発明の素子においては、電圧印加時に蛍光を発する化合物（蛍光発光化合物）の発光極大波長と、増幅剤の発光極大波長との差が、−２０ｎｍ以上７０ｎｍ以下であることが好ましく、−１０ｎｍ以上６５ｎｍ以下であることがより好ましく、−５ｎｍ以上６０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。電圧印加時に蛍光発光化合物の発光極大波長は２０℃で素子を発光させた時の値を用いることができる。増幅剤の発光極大波長は、発光のうち、増幅剤に由来する発光の値、もしくは、増幅剤とホスト材料とを混合した固体膜のフォトルミネッセンスの値を用いることができる。 In the element of the present invention, the difference between the emission maximum wavelength of the compound that emits fluorescence when a voltage is applied (fluorescence emitting compound) and the emission maximum wavelength of the amplifying agent is preferably -20 nm or more and 70 nm or less, and is -10 nm or more. It is more preferably 65 nm or less, and further preferably -5 nm or more and 60 nm or less. The value obtained when the device is made to emit light at 20 ° C. can be used as the maximum emission wavelength of the fluorescent compound when a voltage is applied. As the light emission maximum wavelength of the amplifying agent, a value of light emission derived from the amplifying agent or a photoluminescence value of a solid film in which the amplifying agent and the host material are mixed can be used.
本発明の素子において、増幅剤の発光極大波長と、蛍光発光化合物の吸収極大波長との関係は、増幅剤の発光極大波長と蛍光発光化合物の吸収極大波長との差が−１００ｎｍ以上６０ｎｍ以下であることが好ましく、−８０ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることがより好ましく、−６０ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、−５０ｎｍ以上１０ｎｍ以下であることが特に好ましい。蛍光発光化合物の吸収極大波長は、２０℃における固体膜中の値、もしくは、溶液中の値（トルエン、または、クロロホルムなどの溶媒、濃度：１×１０-5ｍｏｌ／ｌなど）を用いることができる。 In the element of the present invention, the relationship between the maximum emission wavelength of the amplification agent and the maximum absorption wavelength of the fluorescent light-emitting compound is such that the difference between the maximum emission wavelength of the amplification agent and the maximum absorption wavelength of the fluorescent light-emitting compound is −100 nm to 60 nm. It is preferably from −80 nm to 30 nm, more preferably from −60 nm to 20 nm, and particularly preferably from −50 nm to 10 nm. As the absorption maximum wavelength of the fluorescent compound, a value in a solid film at 20 ° C. or a value in a solution (a solvent such as toluene or chloroform, concentration: 1 × 10 −5 mol / l, etc.) should be used. it can.
本発明の素子で、有機化合物層に含まれるホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する発光素子においては、発光層と電子輸送層の間にホールブロック層、もしくは、励起子ブロック層を持たない素子が好ましい。また、発光層と陰極との間には、電子輸送層が一層のみあることが好ましい。 In the element of the present invention, in a light emitting element having at least three layers of a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer contained in an organic compound layer, a hole block layer or an exciton between the light emitting layer and the electron transport layer An element having no block layer is preferable. Moreover, it is preferable that there is only one electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
ホールブロック層とは、陽極から注入されたホールをブロックする機能を有するものであり、また、励起子ブロック層とは、発光層で生成した励起子をブロックし、発光領域を限定する機能を有するものであり、特許文献２及び後述する比較例１に記載のＢＣＰがこれに相当する。 The hole blocking layer has a function of blocking holes injected from the anode, and the exciton blocking layer has a function of blocking excitons generated in the light emitting layer and limiting a light emitting region. The BCP described in Patent Document 2 and Comparative Example 1 described later corresponds to this.
本発明の素子の発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。 The ionization potential of the host material contained in the light emitting layer of the element of the present invention is preferably 5.8 eV or more and 6.3 eV or less, more preferably 5.95 eV or more and 6.25 eV or less, and 6. More preferably, it is 0 eV or more and 6.2 eV or less.
本発明の発光素子中のホスト材料の電子移動度は、１×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上、１×１０-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。 The electron mobility of the host material in the light emitting device of the present invention is preferably 1 × 10 −6 Vs / cm or more and 1 × 10 −1 Vs / cm or less, preferably 5 × 10 −6 Vs / cm or more. It is more preferably 10 × 2 −2 Vs / cm or less, further preferably 1 × 10 −5 Vs / cm or more and 1 × 10 −2 Vs / cm or less, and more preferably 5 × 10 −5 Vs / cm or more. X 10 −2 Vs / cm or less is particularly preferable.
本発明の発光素子中のホスト材料のホール移動度は、１×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上、１×１０-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。 The hole mobility of the host material in the light emitting device of the present invention is preferably 1 × 10 −6 Vs / cm or more and 1 × 10 −1 Vs / cm or less, preferably 5 × 10 −6 Vs / cm or more. It is more preferably 10 × 2 −2 Vs / cm or less, further preferably 1 × 10 −5 Vs / cm or more and 1 × 10 −2 Vs / cm or less, and more preferably 5 × 10 −5 Vs / cm or more. X 10 −2 Vs / cm or less is particularly preferable.
本発明の発光層に含まれるホスト材料において、有機化合物層が形成された状態（膜状態）での蛍光波長は、３５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、３６０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることがより好ましく、３７０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。 In the host material included in the light emitting layer of the present invention, the fluorescence wavelength in a state where the organic compound layer is formed (film state) is preferably 350 nm or more and 500 nm or less, and more preferably 360 nm or more and 490 nm or less. More preferably, it is 370 nm or more and 480 nm or less.
本発明の発光素子は、発光層の中央部で発光することが好ましい。「発光層の中央部で発光する」ということは、発光層に隣接する層（ホール輸送層、励起子ブロック層（もしくはホールブロック層）、電子輸送層）に三重項励起子をクエンチする化合物が存在しても、クエンチする物質が存在しない場合に比べて、外部量子効率の低下が少ない（例えば２０％以内）点で好ましい。逆に、この外部量子効率の低下で発光の位置を推定することができる。 The light emitting device of the present invention preferably emits light at the central portion of the light emitting layer. “Emitting light in the center of the light emitting layer” means that a compound that quenches triplet excitons in a layer adjacent to the light emitting layer (hole transport layer, exciton block layer (or hole block layer), electron transport layer). Even if it exists, it is preferable in that the external quantum efficiency is less decreased (for example, within 20%) than when no quenching substance is present. On the contrary, the position of light emission can be estimated by this decrease in external quantum efficiency.
本発明の発光素子の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。 The glass transition point of the host material, electron transport layer, and hole transport material contained in the light emitting layer of the light emitting device of the present invention is preferably 90 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, and 100 ° C. or higher and 380 ° C. or lower. Is more preferably 120 ° C. or higher and 370 ° C. or lower, and particularly preferably 140 ° C. or higher and 360 ° C. or lower.
本発明の発光素子は、有機化合物層としてのホール輸送層、発光層、電子輸送層を少なくとも有し、発光層が蛍光発光化合物を少なくとも１種有する層と、増幅剤を少なくとも１種有する層の交互積層構造（交互積層膜）を少なくとも一つ有することが好ましく、発光層が４層以上の交互積層構造で構成されていることが好ましく、発光層が１２層以上の交互積層構造で構成されていることがより好ましく、発光層が１６層以上の交互積層構造で構成されていることがさらに好ましい。 The light-emitting element of the present invention has at least a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer as an organic compound layer, and the light-emitting layer includes a layer having at least one fluorescent light-emitting compound and a layer having at least one amplifying agent. It is preferable to have at least one alternate layered structure (alternate layered film), preferably the light emitting layer is composed of four or more layers, and the light emitting layer is composed of 12 or more layers. More preferably, the light emitting layer is more preferably composed of an alternately laminated structure of 16 layers or more.
本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を形成することが好ましい。
（ａ）蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。
（ｂ）増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光化合物もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光化合物もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。
（ｃ）（ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。例えば、実施例１に記載のプロセスがこれに相当する。
In the light emitting device having the alternate laminated film of the present invention, the alternate laminated film is preferably formed in a process including the following procedures (a) to (c).
(A) A compound emitting fluorescence or a mixture thereof is deposited. At that time, the vapor deposition of the amplification agent or a mixture thereof is blocked with a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source, and the amplification agent or the mixture thereof is prevented from being deposited on the element being fabricated.
(B) Amplifying agent or a mixture thereof is deposited. At that time, the vapor deposition of the fluorescent compound or a mixture thereof is blocked by a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source to suppress the vapor deposition of the fluorescent compound or the mixture thereof on the device being manufactured.
(C) Repeat steps (a) and (b). Each process is switched by opening and closing a shutter installed near the evaporation source. For example, the process described in Example 1 corresponds to this.
また、本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。
（ａ）増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光化合物もしくはその混合物の蒸着源を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光化合物もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。
（ｂ）蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。
（ｃ）（ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。
Moreover, in the light emitting element which has an alternating laminated film of this invention, it is preferable to produce an alternating laminated film at the process including the procedure of following (a)-(c).
(A) Amplifying agent or a mixture thereof is deposited. At that time, the vapor deposition source of the fluorescent compound or a mixture thereof is closed with a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source to suppress the vapor deposition of the fluorescent compound or the mixture thereof on the device being manufactured.
(B) Depositing a fluorescent compound or a mixture thereof. At that time, the vapor deposition of the amplification agent or a mixture thereof is blocked by a shutter installed in the vicinity of the vapor deposition source, and the amplification agent or the mixture thereof is prevented from being deposited on the device being fabricated.
(C) Repeat steps (a) and (b). Each process is switched by opening and closing a shutter installed near the evaporation source.
本発明の有機化合物層に含有される化合物（増幅剤、ホスト材料、電子注入輸送材料、ホール注入輸送材料）は低分子化合物であっもて良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。 The compound (amplifier, host material, electron injecting and transporting material, hole injecting and transporting material) contained in the organic compound layer of the present invention may be a low molecular weight compound, or an oligomer compound or a polymer compound (weight average molecular weight ( (Polystyrene equivalent) may preferably be 1000 to 5000000, more preferably 2000 to 1000000, and still more preferably 3000 to 100,000. The compound of the present invention is preferably a low molecular compound.
次に本発明の有機化合物層に含有される化合物（増幅剤、ホスト材料、電子注入輸送材料、ホール注入輸送材料）の例を示すが、本発明はこれらに限定されない。 Next, examples of the compound (amplifier, host material, electron injecting and transporting material, hole injecting and transporting material) contained in the organic compound layer of the present invention are shown, but the present invention is not limited to these.
次に、本発明の有機化合物層に含有される化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。 Next, the light emitting element containing the compound contained in the organic compound layer of the present invention will be described. The light emitting device of the present invention is not particularly limited in terms of system, driving method, usage pattern, and the like. An organic EL (electroluminescence) element can be mentioned as a typical light emitting element.
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。 The light-emitting element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９号公報、特開２００３−２４８４４１号公報、特開２００３−２５７６５１号公報、特開２００３−２８２２６１号公報などに記載）であってもよい。 The light-emitting element of the present invention takes out light emission from the anode side, a so-called top emission method (Japanese Patent Laid-Open Nos. 2003-208109, 2003-248441, 2003-257651, 2003-282261). (Described in a gazette).
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であってもよい。 The substrate used in the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, but inorganic materials such as zirconia-stabilized yttrium and glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate, polyethylene, polycarbonate, and polyethersulfone. High molecular weight materials such as polyarylate, allyl diglycol carbonate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, poly (chlorotrifluoroethylene), Teflon (registered trademark), polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer Good.
本発明の有機電界発光素子と他の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製してもよい。 A multi-color light-emitting device or a full-color light-emitting device may be produced by simultaneously using the organic electroluminescent element of the present invention and another light-emitting element.
本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していてもよい。
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい
The light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention may have at least one laminated structure.
The thickness of each layer constituting the stack is not particularly limited, but is preferably 0.2 nm or more and 20 nm or less, more preferably 0.4 nm or more and 15 nm or less, further preferably 0.5 nm or more and 10 nm or less, and more preferably 1 nm or more and 5 nm or less. Especially preferred
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していてもよい。発光層中に他のドメイン構造を有していてもよい。例えば、発光層が、ホスト材料Ａ及び蛍光材料Ｂの混合物からなる約１ｎｍ3の領域と、ホスト材料Ｃ及び蛍光材料Ｄの混合物からなる約１ｎｍ3の領域で構成されていてもよい。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。 The light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention may have a plurality of domain structures. The light emitting layer may have another domain structure. For example, the light emitting layer, and a region of approximately 1 nm 3 of a mixture of a host material A and a fluorescent material B, may be constituted in the region of about 1 nm 3 of a mixture of a host material C and a fluorescent material D. The diameter of each domain is preferably from 0.2 nm to 10 nm, more preferably from 0.3 nm to 5 nm, still more preferably from 0.5 nm to 3 nm, and particularly preferably from 0.7 nm to 2 nm.
当該発光素子の有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。 The method for forming the organic compound layer of the light-emitting element is not particularly limited, but resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method (spray coating method, dip coating method, impregnation method, roll coating) Method, gravure coating method, reverse coating method, roll brush method, air knife coating method, curtain coating method, spin coating method, flow coating method, bar coating method, micro gravure coating method, air doctor coating, blade coating method, squeeze coating Method, transfer roll coat method, kiss coat method, cast coat method, extrusion coat method, wire bar coat method, screen coat method, etc.), ink jet method, printing method, transfer method, etc. With resistance heating vapor deposition, coating method, transfer It is preferred.
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。 The light-emitting device of the present invention is a device in which a light-emitting layer or a plurality of organic compound layers including a light-emitting layer is formed between a pair of anode and cathode electrodes. In addition to the light-emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron injection It may have a layer, an electron transport layer, a protective layer, etc., and each of these layers may have other functions. Various materials can be used for forming each layer.
陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物；ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料；およびこれらとＩＴＯとの積層物；などが挙げられる。好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。 The anode supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like, and a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. A material having a work function of 4 eV or more is preferable. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide and indium tin oxide (ITO), metals such as gold, silver, chromium and nickel, and these metals and conductive metal oxides. And a mixture or laminate thereof; inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene and polypyrrole; and laminates of these with ITO. The conductive metal oxide is preferable, and ITO is particularly preferable in terms of productivity, high conductivity, transparency, and the like. Although the film thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, it is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 500 nm.
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。 As the anode, a layer formed on a soda-lime glass, non-alkali glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength, but when glass is used, a thickness of 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more is usually used.
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は、洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
Various methods are used for producing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), a coating of a dispersion of indium tin oxide, etc. A film is formed by this method.
The anode can be lowered in driving voltage or increased in luminous efficiency by washing or other processing. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.
陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。 The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, etc., and the adhesion, ionization potential, and stability between the negative electrode and the adjacent layer such as the electron injection layer, the electron transport layer, and the light emitting layer. It is selected in consideration of etc.
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができる。具体例としては、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物；アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物；金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属；マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属；インジウム、イッテリビウム等の希土類金属；等が挙げられる。好ましくは、仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。 As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples include alkali metals (eg, Li, Na, K, etc.) and fluorides or oxides thereof; alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.) and fluorides or oxides thereof; gold, silver, lead, aluminum Sodium-potassium alloys or mixed metals thereof, lithium-aluminum alloys or mixed metals thereof; magnesium-silver alloys or mixed metals thereof; rare earth metals such as indium and ytterbium; Preferably, the material has a work function of 4 eV or less, more preferably aluminum, a lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof, or the like.
陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造とすることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
The cathode may have not only a single layer structure of the above compound and mixture, but also a laminated structure containing the above compound and mixture. For example, a laminated structure of aluminum / lithium fluoride and aluminum / lithium oxide is preferable. The film thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 1 μm.
For production of the cathode, methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a coating method, and a transfer method are used, and a metal can be vapor-deposited alone or two or more components can be vapor-deposited simultaneously. Furthermore, a plurality of metals can be vapor deposited at the same time to form an alloy electrode, or a previously prepared alloy may be vapor deposited. The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 The material of the light emitting layer is a function that can inject holes from the anode or hole injection layer, hole transport layer and cathode or electron injection layer, electron transport layer when an electric field is applied, Any layer can be used as long as it can form a layer having a function of transferring injected charges and a function of emitting light by providing a recombination field of holes and electrons. For example, benzoxazole, benzimidazole, benzo Thiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclo Pentadiene, styrylamine Represented by aromatic dimethylidin compounds, various metal complexes represented by 8-quinolinol metal complexes and rare earth complexes, polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, organic silanes, iridium trisphenylpyridine complexes, and platinum porphyrin complexes Transition metal complexes and derivatives thereof.
発光層の厚さは特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
Although the thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm.
The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, and methods such as resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method, ink jet method, printing method, LB method, and transfer method are used. Of these, resistance heating vapor deposition and coating are preferred.
発光層は単一化合物で形成されてもよいし、複数の化合物で形成されてもよい。また、発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、青色、白色等を発光してもよい。単一の発光層から青色、白色等を発光してもよい。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていてもよいし、複数の化合物で形成されていてもよい。 The light emitting layer may be formed of a single compound or a plurality of compounds. Further, the light emitting layer may be one or plural, and each layer may emit light with different emission colors, for example, blue, white, and the like. Blue, white, etc. may be emitted from a single light emitting layer. When there are a plurality of light emitting layers, each light emitting layer may be formed of a single material or a plurality of compounds.
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 The material of the hole injection layer and the hole transport layer may be any one having a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, or a function of blocking electrons injected from the cathode. Good. Specific examples include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic group Tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic Examples thereof include silane, carbon film, and derivatives thereof.
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The film thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. . The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。 As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the hole injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, or a transfer method is used. It is done. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, and the like.
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。また、後述の実施例で使用される化合物も好ましい。 The material for the electron injection layer and the electron transport layer may be any material having any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Specific examples include fragrances such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene, and perylene. Various metal complexes represented by metal complexes of cyclic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazole as ligands, organic silanes, and derivatives thereof Can be mentioned. Moreover, the compound used in the below-mentioned Example is also preferable.
電子注入層、電子輸送層の厚さは特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 Although the thickness of an electron injection layer and an electron carrying layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, they are 5 nm-1 micrometer, More preferably, they are 10 nm-500 nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。 As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, a vacuum vapor deposition method, an LB method, a method in which the electron injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an ink jet method, a printing method, a transfer method, and the like are used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified in the case of the hole injection transport layer can be applied.
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属；ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物；ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物；ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体；テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体；共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体；吸水率１％以上の吸水性物質；吸水率０．１％以下の防湿性物質；等が挙げられる。 As a material for the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing substances that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device. Examples thereof, In, Sn, Pb, Au , Cu, Ag, Al, Ti, a metal such as Ni; MgO, SiO, SiO 2, Al 2 O 3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3 , Y 2 O 3 , TiO 2 and other metal oxides; MgF 2 , LiF, AlF 3 and CaF 2 and other metal fluorides; SiN x and SiO x N y and other nitrides; polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, Polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene; and a monomer mixture containing tetrafluoroethylene and at least one comonomer. Copolymer obtained by polymerization; fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain Body; water absorption of 1% by weight of the water absorbing agent; water absorption of 0.1% or less of the moisture-proof material; and the like.
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。 There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency excitation ions) Plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, and transfer method can be applied.
以下、本発明を以下の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.
〔実施例１〕
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を厚さ５０ｎｍとなるように蒸着し、正孔輸送層を形成した。この上に、下記化学式で表される化合物Ａ（ホスト材料、Ｔ1＝６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）と下記化学式で表される化合物Ｄ（蛍光発光化合物）とを９９：１（質量比）の比率で厚さ１ｎｍとなるように蒸着し、この上に化合物Ａと増幅剤としての化合物（１−２）（溶液系のりん光極大波長は４７０ｎｍであった（２０℃））とを１７：１（質量比）の比率で厚さ１ｎｍとなるように蒸着した。このプロセスを１８回繰り返し、計３６ｎｍの厚さの薄膜（発光層）を形成した。その際、化合物Ａと化合物Ｄとを入れた坩堝、及び、化合物Ａと化合物（１−２）を入れた坩堝は常時蒸着できる温度に加熱し、坩堝付近に設置したシャッターの切り替えで繰り返し蒸着を行った。
[Example 1]
The cleaned ITO substrate is put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-naphthyl) -benzidine) is vapor-deposited to a thickness of 50 nm to form a hole transport layer. did. On top of this, thickness of Compound A (host material, T 1 = 65 kcal / mol) represented by the following chemical formula and Compound D (fluorescent compound) represented by the following chemical formula in a ratio of 99: 1 (mass ratio) The compound A and the compound (1-2) as an amplifying agent (the phosphorescent maximum wavelength of the solution system was 470 nm (20 ° C.)) were added on the film to 17: 1 (mass). The film was deposited so as to have a thickness of 1 nm. This process was repeated 18 times to form a thin film (light emitting layer) having a total thickness of 36 nm. At that time, the crucible containing the compound A and the compound D and the crucible containing the compound A and the compound (1-2) are heated to a temperature at which vapor deposition is possible at all times, and repeated vapor deposition is performed by switching a shutter installed in the vicinity of the crucible. went.
発光層上に下記化学式で表される化合物Ｂ（非錯体化合物、Ｔ1＝６８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）を厚さ３６ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に、パターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを厚さ３ｎｍとなるように蒸着し、この上に、アルミニウムを厚さ２００ｎｍとなるように蒸着し陰極を形成して、有機電界発光素子を作製した。 Compound B (non-complex compound, T 1 = 68 kcal / mol) represented by the following chemical formula was deposited on the light-emitting layer so as to have a thickness of 36 nm to form an electron transport layer. On this electron transport layer, a patterned mask (a mask having a light emission area of 4 mm × 5 mm) is placed, and lithium fluoride is deposited so as to have a thickness of 3 nm, and then aluminum is formed to a thickness of 200 nm. The cathode was formed by vapor deposition as described above to produce an organic electroluminescent device.
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は３．２％であった。 Using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage was applied to the EL element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. As a result, blue light emission with an emission maximum wavelength of 500 nm or less was obtained, and the external quantum efficiency at 200 cd / m 2 was 3.2%.
〔実施例２〕
化合物Ａの代わりに下記化学式で表される化合物Ｃ（ホスト材料、Ｔ1＝６７ｋｃａｌ／ｍｏｌ）を用い、化合物（１−２）の代わりに化合物（１−３）（溶液系のりん光極大波長は４６６ｎｍであった（２０℃））を用いた以外は、実施例１と同様にして素子を作製しこれを評価した。その結果、発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は３．３％であった。
[Example 2]
Instead of compound A, compound C (host material, T 1 = 67 kcal / mol) represented by the following chemical formula was used, and compound (1-3) (solution-based phosphorescence maximum wavelength was used instead of compound (1-2). Was 466 nm (20 ° C.), and a device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1. As a result, blue light emission with an emission maximum wavelength of 500 nm or less was obtained, and the external quantum efficiency at 200 cd / m 2 was 3.3%.
〔実施例３〕
化合物Ａの代わりに化合物Ｃを用い、化合物（１−２）の代わりに化合物（１−４）（溶液系のりん光極大波長は４５９ｎｍであった（２０℃））を用いた以外は実施例１と同様に素子を作製しこれを評価した。その結果、発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は３．６％であった。
Example 3
Example except that Compound C was used instead of Compound A, and Compound (1-4) (the phosphorescent maximum wavelength of the solution system was 459 nm (20 ° C.)) was used instead of Compound (1-2). A device was prepared in the same manner as in Example 1 and evaluated. As a result, blue light emission with an emission maximum wavelength of 500 nm or less was obtained, and the external quantum efficiency at 200 cd / m 2 was 3.6%.
〔実施例４〕
化合物（１−２）の代わりに、化合物（１−２１）を用い、実施例１と同様に素子作製、評価を行った。その結果、発光極大波長が５００ｎｍ以下の青色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は３．４％であった。
Example 4
A device (1-21) was used instead of the compound (1-2), and the device was fabricated and evaluated in the same manner as in Example 1. As a result, blue light emission with an emission maximum wavelength of 500 nm or less was obtained, and the external quantum efficiency at 200 cd / m 2 was 3.4%.
〔比較例１〕
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を厚さ６０ｎｍとなるように蒸着した。この上に、下記化学式で表されるＣＢＰ（Ｔ1＝６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）およびＤＣＭ２を９９：１の比率（質量比）で厚さ１ｎｍとなるように蒸着し、この上にＣＢＰと下記化学式で表されるＩｒ（ｐｐｙ）3を９０：１０（質量比）の比率で厚さ１ｎｍとなるように蒸着した。このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。
[Comparative Example 1]
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-naphthyl) -benzidine) was vapor-deposited to a thickness of 60 nm. On top of this, CBP (T 1 = 60 kcal / mol) represented by the following chemical formula and DCM2 were deposited at a ratio (mass ratio) of 99: 1 to a thickness of 1 nm, and CBP and the following chemical formula were deposited thereon. Ir (ppy) 3 represented was deposited at a ratio of 90:10 (mass ratio) to a thickness of 1 nm. This process was repeated 5 times to form 10 alternating layers of 10 nm in total.
この上に、下記化学式で表されるＢＣＰ（Ｔ1＝５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）を厚さ２０ｎｍとなるように蒸着し、この上に下記化学式で表されるＡｌｑ3を厚さ３０ｎｍとなるように蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウムと銀を２５：１（質量比）の比率で厚さ１００ｎｍとなるように蒸着し、この上に銀を厚さ５０ｎｍとなるように蒸着した。 On top of this, BCP (T 1 = 58 kcal / mol) represented by the following chemical formula was deposited to a thickness of 20 nm, and Alq 3 represented by the following chemical formula was deposited to a thickness of 30 nm. did. A patterned mask (a mask with a light emitting area of 4 mm × 5 mm) is placed on the organic thin film, and magnesium and silver are deposited in a vapor deposition apparatus to a thickness of 100 nm at a ratio of 25: 1 (mass ratio). On top of this, silver was deposited to a thickness of 50 nm.
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、発光極大波長が５９０ｎｍの赤色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は２．６％であった。また、発光スペクトルから、発光はＤＣＭ２だけでなく、Ｉｒ（ｐｐｙ）3、及び、ＣＢＰからの発光が混ざっていた（特許文献２と同様の結果となった）。 Using a source measure unit type 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage was applied to the EL element to emit light, and the luminance was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. As a result, red light emission with an emission maximum wavelength of 590 nm was obtained, and the external quantum efficiency at 200 cd / m 2 was 2.6%. Further, from the emission spectrum, not only DCM2 but also Ir (ppy) 3 and CBP were mixed (the result was similar to that of Patent Document 2).
以上から、実施例１〜４により作製した有機電界発光素子は、比較例１に比べ、発光効率が高く、青色発光が可能であることが確認できた。なお、実施例のような構成によれば、他の素子に適宜応用しても同様な効果を得ることができる。 From the above, it was confirmed that the organic electroluminescent elements produced in Examples 1 to 4 had higher luminous efficiency than that of Comparative Example 1 and could emit blue light. In addition, according to the structure like an Example, the same effect can be acquired even if it applies suitably to another element.
Claims (7)
前記有機化合物層が、電圧の印加により蛍光発光する蛍光発光化合物と、増幅剤とを含有し、
前記発光層が前記蛍光発光化合物を少なくとも１種有する層と、前記増幅剤を少なくとも１種有する層の交互積層構造を有し、
前記増幅剤の少なくとも１種が、下記一般式（１）で表される化合物であって、りん光発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、電圧印加時の素子から得られる発光成分のうち、５１％以上が一重項励起子からの発光（蛍光）であり、残り４９％以下が三重項励起子からの発光（りん光）であることを特徴とする有機電界発光素子。
〔上記一般式（１）中、Ｒ11 及びＲ 15 〜Ｒ18は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基若しくはアルコキシ基、又は炭素数０〜１０のアミノ基を表し、Ｒ 12 及びＲ 14 は共にフッ素原子、又は、一方がフッ素原子、他方が水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基若しくはアルコキシ基、又は炭素数０〜１０のアミノ基を表し、Ｒ 13 は水素原子又はシアノ基を表す。Ｌ11は２座の含窒素ヘテロ環配位子を表す。Ｍ11はイリジウムイオンを表す。ｎ11は２又は３の整数を表し、ｎ12は０又は１の整数を表す。〕 An organic electroluminescent device having an organic compound layer including a light emitting layer between an anode and a cathode,
The organic compound layer contains a fluorescent compound that emits fluorescence when a voltage is applied, and an amplifying agent.
The light-emitting layer has an alternate laminated structure of a layer having at least one kind of the fluorescent light-emitting compound and a layer having at least one kind of the amplifying agent,
At least one of the amplifying agents is a compound represented by the following general formula (1), and has a phosphorescence maximum wavelength of 500 nm or less, and 51% of a light emitting component obtained from the device when a voltage is applied. The organic electroluminescence device characterized in that the above is light emission (fluorescence) from singlet excitons and the remaining 49% or less is light emission (phosphorescence) from triplet excitons.
[In the general formula (1), R 11 and R 15 to R 18 is a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or display the amino group of 0 to 10 carbon atoms, R 12 and R 14 represents a fluorine atom, or one represents a fluorine atom, the other represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an amino group having 0 to 10 carbon atoms, and R 13 represents a hydrogen atom or a cyano group. Represents. L 11 represents a bidentate nitrogen-containing heterocyclic ligand. M 11 represents an iridium ion. n 11 represents an integer of 2 or 3, and n 12 represents an integer of 0 or 1 . ]
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