JP2001181617A - Light emitting element material composed of orthometalated palladium complex and light emitting element - Google Patents
Light emitting element material composed of orthometalated palladium complex and light emitting elementInfo
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- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子用材料および発光素子
に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子
写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、
標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発
光素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a light emitting element material and a light emitting element capable of emitting light by converting electric energy into light, and relates to a display element, a display, a backlight, an electrophotograph, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, Reading light source,
The present invention relates to a light-emitting element that can be suitably used in fields such as signs, signboards, and interiors.
【０００２】[0002]
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１
３頁、１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。2. Description of the Related Art At present, research and development on various display elements are active. Among them, an organic electroluminescence (EL) element has been attracting attention as a promising display element because it can emit light with high luminance at a low voltage. ing. For example, a light emitting device that forms an organic thin film by vapor deposition of an organic compound is known (Applied Physics Letters, Vol. 51, No. 91).
3, 1987). The light-emitting element described in this document uses a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (Alq) as an electron transporting material and is laminated with a hole transporting material (amine compound) to form a conventional single-layered device. Compared with this, the light emission characteristics are greatly improved.
【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤、それぞ
れの発光素子の特性を向上する必要が有る。In recent years, application of organic EL elements to color displays has been actively studied, but in order to develop high-performance color displays, the characteristics of blue, green, and red light emitting elements are improved. There is a need.
【０００４】発光素子特性向上の手段として、オルソメ
タル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3：Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔｈ
ｏ−ＭｅｔａｌａｔｅｄＣｏｍｐｌｅｘｏｆＩｒｉｄｉ
ｕｍ（ＩＩＩ）ｗｉｔｈ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉ
ｎｅ）からの発光を利用した緑色発光素子が報告されて
いる（Applied Physics Letters ７５，４（１９９
９）．）。本素子は外部量子収率８％を達しており、従
来素子の限界といわれていた外部量子収率５％を凌駕し
ているが、緑色発光に限定されているため、ディスプレ
イとしての適用範囲が狭く、高効率で他色に発光する発
光素子材料の開発が求められていた。As a means for improving the characteristics of a light emitting device, an orthometalated iridium complex (Ir (ppy) 3 : Tris-Orth) is used.
o-MetalatedComplexofIridi
um (III) with2-Phenylpyridi
ne), a green light-emitting device utilizing light emission from (Applied Physics Letters 75, 4 (199)
9). ). This device has an external quantum yield of 8%, which exceeds the external quantum yield of 5%, which is said to be the limit of the conventional device. However, since the device is limited to emitting green light, its application range as a display is limited. There has been a demand for the development of a light-emitting element material that is narrow and emits light of another color with high efficiency.
【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では特に
発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、
新規発光素子材料の開発が望まれていた。On the other hand, organic light-emitting devices that achieve high-luminance light emission are devices in which organic substances are stacked by vacuum deposition. However, from the viewpoints of simplification of the manufacturing process, workability, and large area, etc. It is desirable to produce the element by a coating method.
However, a device manufactured by a conventional coating method is inferior to a device manufactured by a vapor deposition method, particularly in terms of luminous efficiency.
Development of a new light emitting element material has been desired.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性が良好な発光素子およびそれを可能にする発光素子
用材料の提供にある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a light-emitting device having good light-emitting characteristics and a material for the light-emitting device enabling the light-emitting device.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 オルトメタル化白金錯体からなる発光素子材料。 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有
機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも
一層にに記載の発光素子材料を少なくとも一種含有す
る層であることを特徴とする発光素子。 に記載の発光素子材料を含む層を塗布プロセスで成
膜することを特徴とするに記載の発光素子。This object has been achieved by the following means. Light-emitting element material composed of ortho-metallated platinum complex. A light-emitting element in which a light-emitting layer or a plurality of organic compound thin layers including a light-emitting layer is formed between a pair of electrodes, the light-emitting element being a layer containing at least one light-emitting element material described in at least one layer. The light emitting device according to claim 1, wherein the layer containing the material of the light emitting device according to above is formed by a coating process.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の化合物はオルトメタル化白金錯体（orth
ometalated Pt Complexes）からなる発光素子材料であ
る。オルトメタル化金属錯体とは、例えば「有機金属化
学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫
著１９８２年発行、「Photochemistry and Photophysic
s of Coordination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Sp
ringer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行等に記載さ
れている化合物群の総称である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The compounds of the present invention are orthometalated platinum complexes (orth
ometalated Pt Complexes). The ortho-metalated metal complex is described, for example, in "Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-", p. 150, 232 by Shokabosha Akio Yamamoto, published in 1982, "Photochemistry and Photophysic".
s of Coordination Compounds '' p71-p77, p135-p146 Sp
Ringer-Verlag is a general term for a group of compounds described in H. Yersin, published in 1987.
【０００９】オルトメタル化白金錯体の白金の価数は特
に限定しないが、２価が好ましい。オルトメタル化白金
錯体の配位子は、オルトメタル化錯体を形成し得る物で
あれば特に問わないが、例えば、アリール基置換含窒素
ヘテロ環誘導体（アリール基の置換位置は含窒素ヘテロ
環窒素原子の隣接炭素上であり、アリール基としては例
えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレ
ニル基などが挙げられ、含窒素ヘテロ環としては、例え
ば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キ
ノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キ
ナゾリン、ナフトリジン、シンノリン、ペリミジン、フ
ェナントロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、
チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾ
ール、ベンズチアゾール、フェナントリジンなどが挙げ
られる）、ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体
（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原
子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基としては例え
ば前記の含窒素ヘテロ環誘導体を含有する基、チオフェ
ニル基、フリル基などが挙げられる）、７，８−ベンゾ
キノリン誘導体、ホスフィノアリール誘導体、ホスフィ
ノヘテロアリール誘導体、ホスフィノキシアリール誘導
体、ホスフィノキシヘテロアリール誘導体、アミノメチ
ルアリール誘導体、アミノメチルヘテロアリール誘導体
等が挙げられる。アリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環
誘導体、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘
導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体が好ましく、フェ
ニルピリジン誘導体、チオフェニルピリジン誘導体、
７，８−ベンゾキノリン誘導体がさらに好ましく、チオ
フェニル置換ピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン
誘導体が特に好ましい。The platinum valence of the orthometallated platinum complex is not particularly limited, but is preferably divalent. The ligand of the ortho-metalated platinum complex is not particularly limited as long as it can form an ortho-metalated complex. For example, an aryl group-substituted nitrogen-containing heterocyclic derivative (the aryl group is substituted at the nitrogen-containing heterocyclic nitrogen On the carbon adjacent to the atom, examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyrenyl group.Examples of the nitrogen-containing heterocycle include pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, quinoline, and isoquinoline. Quinoxaline, phthalazine, quinazoline, naphthodine, cinnoline, perimidine, phenanthroline, pyrrole, imidazole, pyrazole, oxazole, oxadiazole, triazole,
Thiadiazole, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, phenanthridine and the like), heteroaryl group-substituted nitrogen-containing heterocyclic derivative (the substitution position of the heteroaryl group is on the carbon adjacent to the nitrogen-containing heterocyclic nitrogen atom, Examples of the heteroaryl group include a group containing the above-mentioned nitrogen-containing heterocyclic derivative, a thiophenyl group, a furyl group, etc.), a 7,8-benzoquinoline derivative, a phosphinoaryl derivative, a phosphinoheteroaryl derivative, a phosphino Xylaryl derivatives, phosphinoxyheteroaryl derivatives, aminomethylaryl derivatives, aminomethylheteroaryl derivatives, and the like. Aryl-substituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivatives, heteroaryl-substituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivatives, 7,8-benzoquinoline derivatives are preferred, phenylpyridine derivatives, thiophenylpyridine derivatives,
A 7,8-benzoquinoline derivative is more preferable, and a thiophenyl-substituted pyridine derivative and a 7,8-benzoquinoline derivative are particularly preferable.
【００１０】本発明の化合物は、オルトメタル化錯体を
形成するに必要な配位子以外に、他の配位子を有してい
ても良い。他の配位子としては種々の公知の配位子が有
るが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of
Coordination Compounds」Springer-Verlag社 H.Yersi
n著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」
裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が
挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩
素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジ
ル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子であり、
より好ましくは塩素配位子、ビピリジル配位子、フェナ
ントロリン配位子である。The compound of the present invention may have other ligands in addition to the ligands necessary for forming an orthometalated complex. As other ligands, there are various known ligands, for example, “Photochemistry and Photophysics of
Coordination Compounds '' Springer-Verlag H. Yersi
n, published in 1987, "Organic Metal Chemistry-Basics and Applications-"
Ligands described in Shokabosha Akio Yamamoto, published in 1982, and the like, are preferably halogen ligands (preferably chlorine ligands), nitrogen-containing heterocyclic ligands (eg, bipyridyl, phenanthroline, etc.) ), A diketone ligand,
More preferred are a chlorine ligand, a bipyridyl ligand and a phenanthroline ligand.
【００１１】本発明の化合物の配位子の種類は１種類で
も良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位子
の数は好ましくは１〜３種類であり、特に好ましくは
１，２種類であり、さらに好ましくは１種類である。The compound of the present invention may have one kind of ligand or a plurality of kinds. The number of ligands in the complex is preferably one to three, particularly preferably one or two, and more preferably one.
【００１２】本発明の化合物の炭素数は、好ましくは５
〜１００、より好ましくは１０〜５０、さらに好ましく
は１４〜３０である。The compound of the present invention preferably has 5 carbon atoms.
-100, more preferably 10-50, even more preferably 14-30.
【００１３】本発明の化合物の好ましい形態は、一般式
（１）で表される部分構造を有する化合物またはその互
変異性体、一般式（２）で表される部分構造を有する化
合物またはその互変異性体、一般式（３）で表される部
分構造を有する化合物またはその互変異性体である。一
般式（２）で表される部分構造を有する化合物またはそ
の互変異性体、一般式（３）で表される部分構造を有す
る化合物またはその互変異性体がより好ましい。The preferred form of the compound of the present invention is a compound having a partial structure represented by the general formula (1) or a tautomer thereof, a compound having a partial structure represented by the general formula (2) or a tautomer thereof. Mutants, compounds having a partial structure represented by the general formula (3) or tautomers thereof. A compound having a partial structure represented by the general formula (2) or a tautomer thereof, and a compound having a partial structure represented by the general formula (3) or a tautomer thereof are more preferable.
【００１４】[0014]
【化１】 Embedded image
【００１５】一般式（１）で表される部分構造を有する
化合物またはその互変異性体は、化合物中に白金原子を
一つ有しても良いし、また、２つ以上有するいわゆる複
核錯体であっても良い。他の金属原子を同時に含有して
いても良い。一般式（２）で表される部分構造を有する
化合物またはその互変異性体、一般式（３）で表される
部分構造を有する化合物またはその互変異性体も同様で
ある。The compound having the partial structure represented by the general formula (1) or a tautomer thereof may be a compound having one platinum atom in the compound or a so-called dinuclear complex having two or more platinum atoms. There may be. Other metal atoms may be simultaneously contained. The same applies to a compound having a partial structure represented by the general formula (2) or a tautomer thereof, and a compound having a partial structure represented by the general formula (3) or a tautomer thereof.
【００１６】本発明の化合物のさらに好ましい形態は、
一般式（４）で表される化合物、一般式（５）で表され
る化合物、一般式（６）で表される化合物である。一般
式（５）で表される化合物、一般式（６）で表される化
合物が特に好ましい。Further preferred forms of the compounds of the invention are
A compound represented by the general formula (4); a compound represented by the general formula (5); and a compound represented by the general formula (6). The compound represented by the general formula (5) and the compound represented by the general formula (6) are particularly preferable.
【００１７】[0017]
【化２】 Embedded image
【００１８】一般式（４）について説明する。Ｒ11、Ｒ
12は置換基を表し、置換基としては、例えば、アルキル
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例え
ばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは
炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より
好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜
１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナ
フチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基
（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０
〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えば
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エ
トキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げ
られる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜
３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは
炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナ
フチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラ
ジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが
挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホ
ルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好まし
くは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２で
あり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシ
ルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げら
れる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特
に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニ
ルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニ
ルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好
ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２
０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスル
ファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルな
どが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチ
ルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル
チオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキ
サゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げら
れる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モル
ホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ま
しくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３
０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリ
メチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられ
る。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換さ
れてもよい。また、Ｒ11基どうし、Ｒ12基どうし、もし
くは、Ｒ11基、Ｒ12基が結合して縮環構造を形成しても
良い。The general formula (4) will be described. R 11 , R
12 represents a substituent, for example, an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 1 to 10 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc., and an alkenyl group (preferably having 2 to 2 carbon atoms).
It has 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl. ), Alkynyl group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms,
For example, propargyl, 3-pentynyl and the like can be mentioned. ), An aryl group (preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 30 carbon atoms)
12, for example, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl and the like. ), An amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably having 0 carbon atoms)
-20, particularly preferably 0-10 carbon atoms, for example, amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino and the like. ), An alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like. ), An aryloxy group (preferably having 6 to 6 carbon atoms)
30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyloxy and 2-naphthyloxy. ), A heteroaryloxy group (preferably having 1 carbon atom)
-30, more preferably 1-20, particularly preferably 1-12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like. ), An acyl group (preferably having 1 to 3 carbon atoms)
It has 0, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and includes, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl and the like. ), An alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl), and aryloxycarbonyl Group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 carbon atoms)
-20, particularly preferably 7-12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy), and an acylamino group (preferably 2-3 carbon atoms
It has 0, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and includes, for example, acetylamino, benzoylamino and the like. ), An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 12 carbon atoms, for example, methoxycarbonylamino and the like), aryloxycarbonylamino Group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonylamino, etc.), and a sulfonylamino group (preferably having a carbon number of 7). 1-30, more preferably 1-20 carbon atoms, particularly preferably 1-12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc.), sulfamoyl group (preferably 0-30 carbon atoms, More preferably 0 to 2 carbon atoms
0, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, for example, sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl and the like. ), Carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, and phenylcarbamoyl. ), An alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio, etc.), and an arylthio group (preferably carbon Number 6 to 30, more preferably carbon number 6 to 20,
Particularly preferably, it has 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio. ), A heteroarylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 2 carbon atoms)
0, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, pyridylthio, 2-benzimidolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like. ), A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl. ), Sulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms,
More preferably, it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 2 carbon atoms)
0, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, ureide, methylureide, phenylureide and the like. ), A phosphoric amide group (preferably having 1 to 3 carbon atoms)
It has 0, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, diethylphosphoramide, phenylphosphoramide and the like. ), A hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom (for example, a fluorine atom,
Chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 1 carbon atoms
2, and the hetero atom includes, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, and the like. Can be ), A silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably having 3 to 3 carbon atoms)
0, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl and triphenylsilyl. ). These substituents may be further substituted. Further, R 11 groups, R 12 groups, or R 11 and R 12 groups may be combined to form a condensed ring structure.
【００１９】Ｒ11、Ｒ12はアルキル基、アリール基が好
ましく、アルキル基がより好ましい。R 11 and R 12 are preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group.
【００２０】ｑ11、ｑ12は０〜４の整数を表し、０〜２
がより好ましく、０がさらに好ましい。ｑ11、ｑ12が２
〜４の場合、複数個のＲ11、Ｒ12はそれぞれ同一または
互いに異なっても良い。Q 11 and q 12 each represent an integer of 0 to 4;
Is more preferable, and 0 is further more preferable. q 11 and q 12 are 2
In the case of to 4, a plurality of R 11 and R 12 may be the same or different from each other.
【００２１】Ｌ1は配位子を表す。配位子としては前記
オルトメタル化白金錯体を形成するに必要な配位子、及
び、その他の配位子で説明した配位子が挙げられる。Ｌ
1はオルトメタル化白金錯体を形成するに必要な配位
子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、ハロゲン
配位子が好ましく、より好ましくはオルトメタル化白金
錯体を形成するに必要な配位子、ビピリジル配位子、フ
ェナントロリン配位子である。L 1 represents a ligand. Examples of the ligand include a ligand necessary for forming the orthometallated platinum complex and the ligands described in the other ligands. L
1 is preferably a ligand necessary for forming an orthometallated platinum complex, a nitrogen-containing heterocyclic ligand, a diketone ligand, or a halogen ligand, and more preferably a ligand required for forming an orthometallated platinum complex. Ligands, bipyridyl ligands, and phenanthroline ligands.
【００２２】ｎ1は０、１、２、３を表し、０が好まし
い。ｍ1は１、２を表し、好ましく２である。ｎ1、ｍ1
の数の組み合わせは、一般式（４）で表される金属錯体
が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。N 1 represents 0, 1 , 2, or 3, and 0 is preferred. m 1 represents 1 , 2 and preferably 2. n 1 , m 1
Is preferably a combination in which the metal complex represented by the general formula (4) becomes a neutral complex.
【００２３】一般式（５）について説明する。Ｒ21、Ｒ
22、ｎ2、ｍ2、ｑ22、Ｌ2はそれぞれ前記Ｒ11、Ｒ12、
ｎ1、ｍ1、ｑ12、Ｌ1と同義である。ｑ21は０、１、２
を表し、０が好ましい。The general formula (5) will be described. R 21 , R
22 , n 2 , m 2 , q 22 , and L 2 represent the above R 11 , R 12 ,
n 1, the same meaning as m 1, q 12, L 1 . q 21 is 0, 1, 2
And 0 is preferred.
【００２４】一般式（６）について説明する。Ｒ31、ｎ
3、ｍ3、Ｌ3それぞれ前記Ｒ11、ｎ1、ｍ1、Ｌ1と同義で
ある。ｑ31は０〜８の整数を表し、０〜２が好ましく、
０がより好ましい。The general formula (6) will be described. R 31 , n
3 , m 3 and L 3 have the same meanings as R 11 , n 1 , m 1 and L 1 respectively. q 31 represents an integer of 0 to 8, preferably from 0 to 2,
0 is more preferred.
【００２５】本発明の化合物は一般式（１）の繰り返し
単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であっても
良く、また、一般式（１）の繰り返し単位を複数個有す
るいわゆる、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量
平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００
〜５００００００、より好ましくは２０００〜１０００
０００、さらに好ましくは３０００〜１０００００であ
る。）であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物
が好ましい。The compound of the present invention may be a so-called low molecular compound having one repeating unit of the general formula (1), or a so-called oligomer compound or polymer having a plurality of the repeating units of the general formula (1). Compound (weight average molecular weight (in terms of polystyrene) is preferably 1000
５5,000,000, more preferably 2,000 to 1,000
000, more preferably 3,000 to 100,000. ). The compound of the present invention is preferably a low molecular compound.
【００２６】次に本発明の化合物例を示すが、本発明は
これに限定されない。Next, examples of the compound of the present invention are shown, but the present invention is not limited thereto.
【００２７】[0027]
【化３】 Embedded image
【００２８】[0028]
【化４】 Embedded image
【００２９】[0029]
【化５】 Embedded image
【００３０】[0030]
【化６】 Embedded image
【００３１】本発明の化合物は Inorg.Chem. 1984年、2
3号、4249頁. J.Am.Chem.Soc. 1986年、 108号、 6084
頁. J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1990年、２号、121頁. H
elv.Chim.Acta 1988年、71号、130頁、同 1986年、69
号、1855頁等、種々の公知の手法で合成することができ
る。The compound of the present invention is described in Inorg. Chem. 1984, 2
No. 3, p. 4249. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6084
Page. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, No. 2, p. 121. H
elv.Chim.Acta 1988, 71, 130, 1986, 69
No., p. 1855, etc., and can be synthesized by various known methods.
【００３２】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。Next, a light emitting device containing the compound of the present invention will be described. The light emitting device of the present invention is not particularly limited as long as it is a device using the compound of the present invention, such as a system, a driving method, and a use form. The thing used as is preferred. Organic EL as a typical light emitting element
(Electroluminescence) elements.
【００３３】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーティング法、インクジェット法などの方法が用いら
れ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が
好ましい。The method for forming the organic layer of the light emitting device containing the compound of the present invention is not particularly limited, but includes resistance heating evaporation, electron beam, sputtering, molecular lamination,
Methods such as a coating method and an ink-jet method are used, and resistance heating evaporation and a coating method are preferable in terms of characteristics and production.
【００３４】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。The light emitting device of the present invention is a device in which a light emitting layer or a plurality of organic compound thin films including the light emitting layer are formed between a pair of anode and cathode electrodes. , An electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, and the like, and each of these layers may have another function. Various materials can be used for forming each layer.
【００３５】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。The anode supplies holes to the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, and the like. A metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used. It is possible to use a material having a work function of 4 eV or more. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO), or metals such as gold, silver, chromium, and nickel, and furthermore, these metals and conductive metal oxides. Mixtures or laminates, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and laminates of these with ITO, and the like. Oxides,
In particular, ITO is preferable in terms of productivity, high conductivity, transparency, and the like. The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, and still more preferably 100 nm to 500 nm.
【００３６】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。As the anode, a layer formed on a soda lime glass, an alkali-free glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass in order to reduce ions eluted from the glass. Further, when soda lime glass is used, it is preferable to use a glass coated with a barrier coat such as silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength. When glass is used, the thickness is usually 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more. Various methods are used for manufacturing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and a dispersion of indium tin oxide are used. The film is formed by a method such as coating. The anode can be cleaned or otherwise treated to lower the device's drive voltage,
It is also possible to increase the luminous efficiency. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment and the like are effective.
【００３７】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそ
れらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそ
れらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの
混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料
であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アル
ミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−
銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記
化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及
び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜
厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍ
である。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light-emitting layer, and the like. The cathode has a property such as adhesion between the negative electrode such as the electron injection layer, the electron transport layer, and the light-emitting layer, an ionization potential, and the like. It is selected in consideration of stability and the like. As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples thereof include an alkali metal (for example, L
i, Na, K, etc.) and their fluorides, alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.) and their fluorides, gold, silver,
Lead, aluminum, a sodium-potassium alloy or a mixed metal thereof, a lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof, indium, rare earth metals such as ytterbium and the like, preferably a work function Is a material of 4 eV or less, more preferably aluminum, lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, magnesium-
It is a silver alloy or a mixed metal thereof. The cathode can have not only a single-layer structure of the compound and the mixture, but also a stacked structure including the compound and the mixture. The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually from 10 nm to
It is preferably in the range of 5 μm, more preferably 50 n
m to 1 μm, more preferably 100 nm to 1 μm
It is. A method such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, or a coating method is used for manufacturing the cathode, and a metal can be evaporated alone or two or more components can be simultaneously evaporated. Further, an alloy electrode can be formed by depositing a plurality of metals at the same time, or an alloy prepared in advance may be deposited. The sheet resistance of the anode and the cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.
【００３８】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体、本
発明の化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定
されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のも
のが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、
更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の
形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱
蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コー
ティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコ
ート法など）、インクジェット法、ＬＢ法などの方法が
用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法で
ある。The material of the light emitting layer is capable of injecting holes from an anode or a hole injection layer or a hole transport layer when applying an electric field and also injecting electrons from a cathode or an electron injection layer or an electron transport layer. Any material can be used as long as it can form a layer having a function, a function of transferring injected charges, and a function of providing a field of recombination of holes and electrons to emit light. For example, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzothiazole derivatives, styrylbenzene derivatives, polyphenyl derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, naphthalimide derivatives, coumarin derivatives, perylene derivatives, perinone derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives , Metal complexes and rare earth complexes of pyrrolidine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, cyclopentadiene derivatives, styrylamine derivatives, aromatic dimethylidin compounds, 8-quinolinol derivatives Polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene, and polyphenylenevinylene, such as various metal complexes, Machine silane derivatives, the compounds of the present invention, and the like. Although the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, it is usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm,
More preferably, it is 10 nm to 500 nm. The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, but includes resistance heating evaporation, electron beam, sputtering, molecular lamination, coating (spin coating, casting, dip coating, etc.), ink jet, and LB. A method such as resistance heating evaporation and a coating method are preferred.
【００３９】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、本発明の化
合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は
特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの
範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ
であり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２
種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成ま
たは異種組成の複数層からなる多層構造であってもよ
い。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空
蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共
に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例
えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。The material of the hole injection layer and the hole transport layer has one of a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, and a function of blocking electrons injected from the cathode. Should be fine. Specific examples thereof include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, and styryl anthracene derivatives , Fluorenone derivative, hydrazone derivative, stilbene derivative, silazane derivative, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, aromatic dimethylidin compound, porphyrin compound, polysilane compound,
Examples thereof include poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline-based copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic silane derivatives, and the compounds of the present invention. The thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm.
And more preferably 10 nm to 500 nm.
The hole injection layer and the hole transport layer are made of one or two of the above materials.
It may have a single-layer structure composed of more than one kind or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Examples of the method for forming the hole injection layer and the hole transport layer include a vacuum deposition method, an LB method, and a method in which the hole injection / transport agent is dissolved or dispersed in a solvent and coated (spin coating,
Cast method, dip coating method, etc.) and an ink jet method. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resins, ketone resins, phenoxy resins, polyamides, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resins, polyurethanes, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, and the like.
【００４０】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。電子注入
層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上
述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であ
ってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からな
る多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層の
形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入
輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする
方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法
など）、インクジェット法などが用いられる。コーティ
ング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散すること
ができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場
合に例示したものが適用できる。The material of the electron injecting layer and the electron transporting layer is not limited as long as it has a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Good. Specific examples thereof include triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives,
Heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene perylene, and phthalocyanine derivatives And various metal complexes typified by metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as ligands, and organic silane derivatives. The thickness of the electron injecting layer and the electron transporting layer is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 1 μm.
nm to 500 nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-mentioned materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Examples of the method for forming the electron injecting layer and the electron transporting layer include a vacuum evaporation method, an LB method, a method in which the electron injecting and transporting agent is dissolved or dispersed in a solvent and coated (spin coating, casting, dip coating, etc.), An inkjet method or the like is used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified in the case of the hole injection transport layer can be applied.
【００４１】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、Ｔ
ｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、Ｃ
ａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法を適用できる。As the material of the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing a substance which promotes element deterioration such as moisture and oxygen from entering the element. As a specific example,
In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, N
metal such as i, MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , G
eO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3, Y 2 O 3, T
metal oxides such as iO 2 , MgF 2 , LiF, AlF 3 , C
aF 2 metal fluorides such as, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, poly-dichloro-difluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, At least one with tetrafluoroethylene
A copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture containing a kind of comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, a water absorption of 0.1% The following moisture-proof substances are listed. There is no particular limitation on the method of forming the protective layer, for example, a vacuum evaporation method,
Sputtering method, reactive sputtering method, MBE
(Molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method,
An ion plating method, a plasma polymerization method (high-frequency excitation ion plating method), a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a gas source CVD method, and a coating method can be applied.
【００４２】[0042]
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。EXAMPLES Specific examples of the present invention will be described below, but the embodiments of the present invention are not limited to these examples.
【００４３】比較例１ Applied Physics Letters ７５、４（１９９９）．に従
い、化合物Ａを含有するＥＬ素子を作製した。東陽テク
ニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直
流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、発光波長を浜松
フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１
を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝５３０ｎｍ
の緑色発光が得られた。Comparative Example 1 Applied Physics Letters 75, 4 (1999). According to the above, an EL device containing compound A was prepared. Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica, a DC constant voltage is applied to the EL element to emit light, and the emission wavelength is adjusted by a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics.
It measured using. As a result, ELmax = 530 nm
Green light emission was obtained.
【００４４】[0044]
【化７】 Embedded image
【００４５】実施例１ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２
−（４−ビフェニル)−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、（１
−１）１ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗
浄した基板上にスピンコートした（１５００ｒｐｍ，２
０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は９８ｎｍであった。有機薄
膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５
ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウ
ム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍ
を蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２
４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光
させ、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナ
ライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。ＥＬｍａｘ＝
４９０ｎｍの青緑色の発光が得られた。 実施例２ 実施例１の（１−１）の替わりに（１−２）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。ＥＬｍａｘ＝５７０ｎｍ
の赤橙色の発光が得られた。 実施例３ 実施例１の（１−１）の替わりに（１−３）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。ＥＬｍａｘ＝４９０ｎｍ
の青緑色の発光が得られた。同様に、本発明の化合物含
有ＥＬ素子を作製・評価したところ、種々の発光色を有
するＥＬ素子を作製できることが確認できた。Example 1 Poly (N-vinylcarbazole) 40 mg, PBD (2
-(4-biphenyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole) 12 mg, (1
-1) 1 mg was dissolved in 2.5 ml of dichloroethane and spin-coated on a washed substrate (1500 rpm, 2
0 sec). The thickness of the organic layer was 98 nm. A mask patterned on an organic thin film (having a light-emitting area of 4 mm x 5
mm) and a co-deposition of 50 nm of magnesium: silver = 10: 1 in a vapor deposition apparatus.
Was deposited. Toyo Technica Source Measure Unit 2
Using a Model 400, a DC constant voltage was applied to the EL element to emit light, and the emission wavelength was measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. ELmax =
Blue-green light emission of 490 nm was obtained. Example 2 An element was produced in the same manner as in Comparative Example 1, except that (1-2) was used in place of (1-1) in Example 1. ELmax = 570 nm
Red-orange emission was obtained. Example 3 An element was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that (1-3) was used in place of (1-1) in Example 1. ELmax = 490 nm
Blue-green light emission was obtained. Similarly, when the compound-containing EL devices of the present invention were prepared and evaluated, it was confirmed that EL devices having various luminescent colors could be prepared.
【００４６】[0046]
【発明の効果】本発明の化合物は有機ＥＬ用材料として
使用可能であり、また、種々の発光色を有するＥＬ素子
を作製できることができる。The compound of the present invention can be used as a material for an organic EL device, and can produce EL devices having various luminescent colors.
Claims (3)
子材料。1. A light emitting device material comprising an orthometallated platinum complex.
含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層に請求項１に記載の発光素子材料を
少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光
素子。2. A light-emitting element in which a light-emitting layer or a plurality of organic compound thin layers including the light-emitting layer are formed between a pair of electrodes, wherein at least one layer contains at least one light-emitting element material according to claim 1. A light-emitting element, comprising:
を塗布プロセスで成膜することを特徴とする請求項２に
記載の発光素子。3. The light emitting device according to claim 2, wherein the layer containing the light emitting device material according to claim 1 is formed by a coating process.
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