JP4847019B2 - 常温湿気硬化性樹脂組成物及び常温湿気硬化型接着剤 - Google Patents
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Description
本発明の一態様によれば、常温湿気硬化性樹脂組成物は、分子内に加水分解性シリル基を有する硬化性樹脂(A)と、pK BH+ 値(MeCN)が20以上の塩基性化合物(B)と、ハロゲン化金属及びハロゲン化ホウ素からなる群より選択されるルイス酸の錯体(C)からなる硬化触媒とを含有し、前記硬化性樹脂(A)は、加水分解性シリル基を有する水素化珪素化合物をアルケニル基に付加させた基を有するポリオキシアルキレンであって、前記加水分解性基は、2つの同一又は異なるアルコキシ基を有するジアルコキシシリル基からなることを要旨とする。
硬化性樹脂(A)は、必要に応じて、加水分解性シリル基を少なくとも1つ含有する重合性化合物を1種又は複数種選択し、これを用いて適宜重合又は共重合することによって調製しても良い。加水分解性シリル基を少なくとも1つ含有する重合性化合物は、分子内に少なくとも1個の加水分解性シリル基を有し、ラジカル重合によって重合可能な炭素−炭素二重結合を有するモノマーであり、これは、加水分解性シリル基を有するアミノシラン化合物をシリル化剤として、重合要素であるラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合を有する化合物に反応させることによって製造することができる。あるいは、適宜選択又は合成した樹脂に上記シリル化剤を反応させることによっても硬化性樹脂(A)を調製可能である。
表1の配合割合に従って各化合物を窒素雰囲気下で混合して40℃で7日間反応させて、マイケル付加反応により、NH基を有する加水分解性アルコキシシラン(反応物1−A〜1−C)を得た。
次に、表2に示す割合で、ポリオール化合物及びイソシアネート化合物を、30ppmのジブチル錫ジアセトナート(商品名:ネオスタンU−220、日東化成社製)存在下、窒素雰囲気中で攪拌混合しながら90℃で3時間反応させた。得られた反応物に、表2の割合でシリル化剤として上記反応物1−A〜1−Cを窒素雰囲気中で攪拌混合しながら90℃で1 時間反応させて、液状のシリル化ウレタン樹脂(合成物2−A〜2−D)を得た。
他方、ポリプロピレングリコール(商品名:PML−4010、旭硝子ウレタン社製)100g及びイソシアネートシラン化合物(商品名:KBE9007、信越化学工業社製)4.6gを、30ppmのジブチル錫ジアセトナート(商品名:ネオスタンU−220、日東化成社製)存在下、窒素雰囲気中で攪拌混合しながら90℃で5時間反応させて合成物3を得た。
(実施例1)
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S203、鐘淵化学工業社製)100gを反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)を3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を0.1g容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S203、鐘淵化学工業社製)100gを反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを3g、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を1.0g容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを配合しなかったこと以外は実施例2と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S303、鐘淵化学工業社製)70g及び合成物2−Aを30g反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、ヘキサメチレンジアミン3g及び三フッ化ホウ素ピペリジン錯体0.1gを容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素ピペリジン錯体を配合しなかったこと以外は参考例1と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
ヘキサメチレンジアミンを配合しなかったこと以外は参考例1と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S203、鐘淵化学工業社製)70g及び合成物2−Bを30g反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM903、信越化学工業社製)3g及び三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体0.1gを容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は参考例2と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを配合しなかったこと以外は参考例2と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
参考例2の合成物2−Bの代わりに合成物2−Cを用いたこと以外は参考例2と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は参考例3と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを配合しなかったこと以外は参考例3と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
参考例2の合成物2−Bの代わりに合成物2−Dを用いたこと以外は参考例2と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は参考例4と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを配合しなかったこと以外は参考例4と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
参考例2の合成物2−Bの代わりに合成物3を用いたこと以外は参考例2と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は参考例5と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを配合しなかったこと以外は参考例5と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
上記の実施例1〜2、参考例1〜5及び比較例1〜13で得られた密閉容器中の各硬化性樹脂組成物は、23℃で7日間保存した後、皮張り時間を測定した。皮張り時間の測定は、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気中に硬化性樹脂組成物を静置して、硬化性樹脂組成物の表面に指で触れることによって行い、硬化被膜が表面に形成されて指に転着しなくなるまでに要する時間を皮張り時間とした。測定結果を表3に示す。
表3の実施例1、2及び比較例1〜3から、加水分解性シリル基が2官能である硬化性樹脂の硬化において、塩基性化合物であるDBUが硬化触媒の作用を強力に促進して硬化速度を速めることが理解され、硬化触媒がアミン錯体及びエーテル錯体の何れであっても有効であることが明らかである。又、参考例1〜5及び比較例4〜13は、塩基性化合物による硬化促進が、2官能型及び3官能型の加水分解性シリル基が混在する硬化性樹脂に対しても発揮されることを示し、又、様々な塩基性化合物が有効であることが判る。
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM903、)179.3g及びアクリル酸メチル86.1gを窒素雰囲気中で混合し、40℃に加熱して7日間反応させて反応物1−Dを得た。
(参考例6)
反応容器に合成物4−Aを100g入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、トリエチルアミンを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g投入して硬化性樹脂組成物を調製した。
反応容器に反応物4−Aを100g入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、酢酸アンモニウムを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g投入して硬化性樹脂組成物を調製した。
反応容器に反応物4−Aを100g入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、酢酸コバルトを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g投入して硬化性樹脂組成物を調製した。
反応容器に反応物4−Aを100g入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、ラウリン酸アルミニウムを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g投入して硬化性樹脂組成物を調製した。
反応容器に反応物4−Aを100gを入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g投入して硬化性樹脂組成物を調製した。
上記の参考例6〜9及び比較例14で得られた各硬化性樹脂組成物は、調製後直ちに皮張り時間を測定した。皮張り時間の測定は、温度23℃、相対湿度30%の雰囲気中に硬化性樹脂組成物を静置して、硬化性樹脂組成物の表面に指で触れることによって行い、硬化被膜が表面に形成されて指に転着しなくなるまでに要する時間を皮張り時間とした。測定結果を表4に示す。
参考例6〜9及び比較例14は、硬化性樹脂の加水分解性シリル基が3官能型である例である。全体的に皮張り時間が長めであるのは、皮張り時間の測定雰囲気の湿度が低いことによるが、3官能型の加水分解性シリル基の場合においても塩基性化合物によって触媒の硬化作用が促進されることが明らかである。
(参考例10)
反応容器に、合成物4−Aを100g入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、塩化ジルコニウムを3g、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを2.5gを投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
反応容器に、合成物4−Aを100g入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、塩化ジルコニウムを3g投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
上記の参考例10及び比較例15で得られた各硬化性樹脂組成物は、調製後直ちに皮張り時間を測定した。皮張り時間の測定は、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気中に硬化性樹脂組成物を静置して、硬化性樹脂組成物の表面に指で触れることによって行い、硬化被膜が表面に形成されて指に転着しなくなるまでに要する時間を皮張り時間とした。測定の結果、参考例10の皮張り時間は4分、比較例15の皮張り時間は30分であった。
(実施例3)
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S303、鐘淵化学工業社製)100gを反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネンを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は実施例3と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S303、鐘淵化学工業社製)100gを反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、1,1,3,3−テトラメチルグアニジンを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は実施例4と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
ジメトキシシリル基を有し、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体である硬化性樹脂(商品名:S303、鐘淵化学工業社製)100gを反応容器に入れ、容器内を真空に保って100℃で1時間脱水を行った。その後、室温に戻し、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセンを3g、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g容器内に投入して硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を配合しなかったこと以外は実施例5と同様にして硬化性樹脂組成物を調製し、密封容器に保存した。
上記の実施例3〜5及び比較例16〜18で得られた密閉容器中の各硬化性樹脂組成物は、23℃で7日間保存した後、皮張り時間を測定した。皮張り時間の測定は、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気中に硬化性樹脂組成物を静置して、硬化性樹脂組成物の表面に指で触れることによって行い、硬化被膜が表面に形成されて指に転着しなくなるまでに要する時間を皮張り時間とした。測定結果を表5に示す。
Claims (6)
- 加水分解性シリル基を分子内に有する硬化性樹脂(A)と、pK BH+ 値(MeCN)が20以上の塩基性化合物(B)と、ハロゲン化金属及びハロゲン化ホウ素からなる群より選択されるルイス酸の錯体(C)からなる硬化触媒とを含有し、前記硬化性樹脂(A)は、加水分解性シリル基を有する水素化珪素化合物をアルケニル基に付加させた基を有するポリオキシアルキレンであって、前記加水分解性シリル基は、2つの同一又は異なるアルコキシ基を有するジアルコキシシリル基からなることを特徴とする常温湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂(A)100質量部当り、前記塩基性化合物(B)を0.01〜10質量部、前記ルイス酸の錯体(C)を0.001〜10質量部含有する請求項1に記載の常温湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記ルイス酸の錯体(C)は、三フッ化ホウ素錯体を含む請求項1又は2に記載の常温湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記塩基性化合物(B)は、アミン化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の常温湿気硬化性樹脂組成物。
- 前記アミン化合物は、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセン及び7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]−5−デセンから成る群より選択される少なくとも1種の化合物である請求項4記載の常温湿気硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の常温湿気硬化性樹脂組成物を含有する常温湿気硬化型接着剤。
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