JP4812602B2 - 有機薄膜素子及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明において用いることができる反応性オリゴマー・ポリマーの具体例を、以下に示す。また、化学構造式の下に、化合物名、平均分子量または分子量、架橋性官能基の数、及び分子量/架橋性官能基の値をそれぞれ示す。
本発明において用いることができる反応性モノマーの具体例を、以下に示す。
本発明において用いることができる光重合開始剤の具体例を、以下に示す。
(高分子系有機EL素子の作製)
100ミリメートル角、0.7ミリメートル厚のガラス基板上に、ITO(インジウム錫酸化物)膜をスパッタ法にて形成した後、100マイクロメートル幅、50マイクロメートル間隔でストライプ上にパターニングした基板上に、フォトリソグラフィーにより、100マイクロメートル×150マイクロメートルのITO上の開口部を有するような碁盤の目状のパターンを2マイクロメートルの膜厚を有するポリイミド絶縁膜で形成した。
上記ポリマーインクにおいて、架橋剤と重合開始剤を含まないインクを調製し、同様の有機EL素子を作製したところ、10Vを印加した場合、発光効率は、青色部分で0.4cd/A、緑色部分で2.5cd/A、赤色部分で0.2cd/Aを示し、いずれの発光色においても、架橋剤を含む場合より低い結果となった。
(有機トランジスタの作製)
ガラス基板上に1mmストライプのタンタル膜を100nmの厚みで形成し、陽極酸化法により、30nmを酸化して表面を五酸化タンタルとした。その上にポリ[3−ヘキシルチオフェン]500mgと、アクリレートオリゴマー1を50mg、ベンゾインエチルエーテル5mgをオルトジクロロベンゼン50mL中に溶解させたインクをインクジェット法により滴下し、その後ホットプレート上100℃で10分間熱を加えた後、UV光を5分間照射し硬化させた。
(高分子系有機EL素子の作製)
ここでは、以下に示す反応性モノマーをさらに加えたインク及び反応性ポリマーを用いたインクを使用して有機EL素子を作製した。
ポリフルオレン誘導体(キャリア輸送/発光性ポリマー) 1g
アクリレートオリゴマー1(反応性オリゴマー) 200mg
トリメチロールプロパントリメタクリレート(低分子架橋剤)100mg
ベンゾインエチルエーテル(光重合開始剤) 10mg
アニソール(溶媒1) 60mL
キシレン(溶媒2) 60mL
(反応性ポリマーを用いた例)
ポリフルオレン誘導体(キャリア輸送/発光性ポリマー) 1g
アクリレートポリマー1(反応性ポリマー) 200mg
ベンゾインエチルエーテル(光重合開始剤) 10mg
アニソール(溶媒1) 60mL
キシレン(溶媒2) 60mL
ポリフルオレン誘導体として、正孔注入層用に、ポリ[9,9−ジオクチルフルオレン−アミン−チオフェン]誘導体、正孔輸送層用として、ポリ[9,9−ジオクチルフルオレン−ジアミン]誘導体、青色発光層用として、ポリ[9,9−ジオクチルフルオレン−スチルベン]誘導体を用い、上記の配合比に従って、インクを調製した。また、電子輸送層用として、ポリ[9,9−ジオクチルフルオレン−ピリジン]誘導体1gをキシレン50mLとアニソール50mLの混合溶媒に溶解し電子輸送層用インクとした。このようにして調製したインクを粘度が7〜10mPasの範囲内に入るようキシレンで希釈して調整し、前述の実施例と同様の製法により、[ITO(150nm)/正孔注入層(40nm)/正孔輸送層(20nm)/発光層(70nm)/電子輸送層(20nm)/LiF(1nm)/Ca(5nm)/Al(200nm)]の構造を有する有機EL素子を作製した。
インクの主機能材料として、ポリフルオレン誘導体を用いたが、それ以外の例えばポリフェニレンビニレン系材料や、フェニルアミン系材料、ポリチオフェン系材料を用いる場合も同様の配合を用いることができる。
以下では、各インクを表1〜表3に示すように調製し、実験1で準備したポリイミド絶縁膜を碁盤の目状に形成したITO基板上にインクジェットで塗布し、UV光(365nmピーク、40mW)で5分間硬化した後、窒素雰囲気中120℃で10分間乾燥し、膜の形状を観測した。膜の形状観察においては、金の薄膜(数nm以下)を全面にコーティングした後、光学干渉式三次元非接触表面形状計測システムによって、膜厚の状態を測定した。塗布・乾燥後の膜の一般形状として、周辺がカルデラ状に盛り上がっている場合と、中央が盛り上がっている場合があり、多くの場合、周辺の盛り上がりが大きく、周辺と中央の盛り上がりの両方が見られる場合があった。評価としては、画素内での膜厚の最も高い部分と低い部分の比を求めた。膜厚は平均して約70nmとなるように塗布を行った。
機能性ポリマー:1(重量比)(以降の実施例では、緑色発光材料であるポリ[9,9−ジオクチルフルオレン−ジアミン−ベンゾチダイアゾール]誘導体を用いた。)
反応性オリゴマー・反応性ポリマー:0.2(重量比)
反応性モノマー:0.1(重量比)
重合開始剤:0.01(重量比)
溶媒:100mL〜200mL、粘度8mPasに調整
混合溶媒の混合比は1:1
インクに用いた機能性ポリマー(高分子化合物)、反応性オリゴマー・反応性ポリマー、反応性モノマー、重合開始剤、溶媒を表1〜表3に示す。また、上記のようにしてインクから形成した膜の均一性についての評価を表1〜表3に示す。
2…正孔注入層
3…正孔輸送層
4…発光層
5…電子輸送層
6…陰極
10…基板
11…ゲート電極
12…ゲート絶縁膜
13…有機半導体膜
14…ソース電極
15…ドレイン電極
Claims (9)
- 複数の芳香族環もしくは複素環を有し、キャリア輸送性あるいは発光性を呈する高分子化合物と、複数の架橋性官能基を有し、分子量/架橋性官能基の値が180〜2000の範囲内である反応性オリゴマーもしくはポリマーと、重合開始剤とを含有するインクを架橋させて得られるキャリア輸送性薄膜または発光性薄膜を備えることを特徴とする有機薄膜素子。
- 複数の架橋性官能基を有し、分子量/架橋性官能基の値が180未満である反応性モノマーが、前記インクに含有されていることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜素子。
- 前記反応性オリゴマーもしくはポリマーが、疎水部と、エーテル結合またはエステル結合を分子構造内に有し、非イオン性で界面活性を有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機薄膜素子。
- 前記反応性オリゴマーもしくはポリマーが、ラジカル重合性のアクリロイル基、ビニル基、またはカチオン重合性のビニルエーテル基を前記架橋性官能基として有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機薄膜素子。
- 前記反応性オリゴマーもしくはポリマーが、カチオン重合性のオキセタン環またはオキシラン環を前記架橋性官能基として有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機薄膜素子。
- 少なくとも2層の高分子膜が積層された構造を有し、この積層構造の下層が、前記キャリア輸送性薄膜または前記発光性薄膜であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機薄膜素子。
- 有機エレクトロルミネッセント素子または有機トランジスタ素子であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機薄膜素子。
- 複数の芳香族環もしくは複素環を有し、キャリア輸送性あるいは発光性を呈する高分子化合物と、複数の架橋性官能基を有し、分子量/架橋性官能基の値が180〜2000の範囲内である反応性オリゴマーもしくはポリマーと、重合開始剤と、溶剤とを含有することを特徴とする架橋性インク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機薄膜素子を製造する方法であって、
請求項8に記載の架橋性インクをピエゾ方式のインクジェットヘッドを用いて、基板上に吐出する工程と、
吐出して形成した基板上の薄膜を、光または熱により架橋して前記キャリア輸送性薄膜または前記発光性薄膜を形成する工程とを備えることを特徴とする有機薄膜素子の製造方法。
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