JP4804346B2

JP4804346B2 - 環状アミン化合物および有害生物防除剤

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Publication number: JP4804346B2
Application number: JP2006511902A
Authority: JP
Inventors: 伊佐美浜本; 淳高橋; 真樹郎矢野; 大輔花井; 孝男岩佐
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2004-03-31
Filing date: 2005-03-30
Publication date: 2011-11-02
Anticipated expiration: 2025-03-30
Also published as: US20080319003A1; ES2501240T3; US20090143443A1; AU2005228289B2; IL178075A0; BRPI0509292B1; EP1731518A1; US20080045569A1; BRPI0509292A; DK1731518T3; AU2005228289A1; USRE45364E1; PT1731518E; EP1731518B1; CN1938292B; EP2650290A1; US7868178B2; WO2005095380A1; EP1731518A4; PL1731518T3

Description

本発明は、新規な環状アミン化合物およびそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

本願は、２００４年３月３１日に出願された日本国特許出願第２００４−１０６６６８号及び２００４年１２月２４日に出願された日本国特許出願第２００４−３７４００７号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。

従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。

本発明化合物と類似した骨格を有する化合物が、欧州特許出願公報第０６０５０３１号明細書に抗ウィルス剤として記載されているが、殺虫、殺ダニ活性を有する旨は記載されてなく、本発明化合物の合成および生物活性についてはこれまで報告されていなかった。

本発明は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤となりうる新規化合物を提供することを課題とする。

即ち本発明は、式［Ｉ］

［式中、Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１およびＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示し、Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６が一緒になって飽和環を形成している場合には、Ｒ^１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ^１で置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｇ^２で置換されてもよいＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ^３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基、または下記式
−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^８）ＳＲ^９
−Ｙ^１Ｃ（＝Ｙ^２）−Ｙ^３Ｒ^８
−Ｏ−Ａ
−ＣＯ_２−Ｒ^１０

［式中、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル碁を示し、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、ＡはＧ^４で置換されてもよい、酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基を示し、Ｒ^１０は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルキルＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、またはＧ^４で置換されてもよい、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基を示し、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、またはＣ_２−６アルキニル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４は結合して環を形成してもよい。］
で表される置換基のいずれかを示す。
Ｒ^３とＲ^４、およびＲ^５とＲ^６がいずれも一緒になって飽和環を形成していない場合には、Ｒ^１は、Ｇ^２’で置換されているＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、または下記式
−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^８）ＳＲ^９
−Ｙ^１Ｃ（＝Ｙ^２）−Ｙ^３Ｒ^８
−Ｏ−Ａ

［式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ａ、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４は、上記と同じである。］
で表される置換基のいずれかを示す。
ｍは０または１〜５の整数を示す。
Ｒ^２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基、またはＣ_１−６ハロアルコキシ基を表し、ｋは０または１〜４の整数を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。
Ｇ^１は、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基、またはＣ_３−６シクロアルキル基を示す。
Ｇ^２は、水酸基、シアノ基、Ｇ^４で置換されていてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。
Ｇ^２’は、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。
Ｇ^３は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、またはＣ_１−６アルキルスルホニル基を示す。
Ｇ^４はＣ_１−６アルキル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示す。
ｎは０または１を示す。］
で表される化合物、または式（１）で表される化合物の塩である化合物、およびそれらを有効成分として含有してなる有害生物防除剤である。

本発明において、式［Ｉ］におけるハロゲン原子の例としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびその異性体、ヘキシルおよびその異性体等を挙げることが出来る。

Ｃ_２−６アルケニル基の例としてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等を挙げることができる。

Ｃ_２−６アルキニル基の例としてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等を拳げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルキル基の例として、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、モノブロモジフルオロメチル、トルフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチルペンタフルオロエチル、１−フロロプロピル、２−フロロプロピル等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルケニル基の例として、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルカルボニル基の例として、メチルカルボニル，エチルカルボニル，プロピルカルボニル，ブテルカルボニル等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルコキシ基の例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルコキシ基の例として、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_２−６アルケニルオキシ基の例として、ビニルオキシ、アリルオキシ、アレニルオキシ、ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブチレンオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基の例として、３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキシ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_２−６アルキニルオキシ基の例として、エチニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基の例として、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基の例として、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基の例として、メチルチオカルボニルオキシ、エチルチオカルボニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルチオ基の例として、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基の例として、モノフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルスルフィル基の例として、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基の例として、トリフルオロメチルメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルスルホニル基の例として、メチルスルホニル、エタンスルホニル等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基の例として、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基の例として、メチルスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基の例として、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_１−６アルコキシアルコキシ基の例として、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ等を挙げることが出来る。

Ｃ_３−６シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル，シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル等を挙げることが出来る。

Ｃ_６−１０アリール基の例として、フェニル、ナフチル等を挙げることが出来る。
酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基の例としては、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、１，２，３−オキサジアゾリル、オキサゾリル、１，３−ジオキソラニル、チエニル、ピリジル、４，５−ジヒドロフリル、フリル、等を挙げることが出来る。

ｍは０または１〜５の整数を表し、複数個のＲ^１を有する場合、ドウイツ又は互いに異なっていて良い。ｋは０または１〜４の整数を表し、複数個のＲ^２を有する場合、同一または互いに異なっていて良い。

式［Ｉ］のＲ^３とＲ^４またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成し、全体として、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環（以下トロパン環と称する）、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環（以下、イソトロパン環と称する）、３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン等の橋かけ環を形成してもよい。

また、本発明化合物［Ｉ］のピリジン環の窒素原子やピペリジン環、トロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物が存在するが、これらのＮ−酸化物も全て本発明に含まれる。

本発明化合物［Ｉ］のＲ^３とＲ^４とが、またはＲ^５とＲ^６とが一緒になって飽和環を形成する場合、以下の例に示すような２種ずつの異性体が存在する。これらの異性体は全て本発明に含まれる。

次に、本発明化合物の製造法について説明する。まず、中間体（３）の製造方法について説明する。

［式中、Ｒ^１〜Ｒ^７、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１、Ｒ^６１、ｍおよびｎは式［Ｉ］と同じ意味を示し、Ｘ^１、Ｘ^２はそれぞれ独立して水酸基またはチオールを示し、Ｘ^３は、ハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｘ^４は酸素原子またはイオウ原子を示す。また、Ｒは、Ｒ^２ _ｋで置換された２−ピリジル基、メチル基、ベンジル基のいずれかを示す。］

中間体（３）は、反応式（ＩＩＩ）に示すとおり、化合物（１）と化合物（２）との形式的な脱水反応、例えば、光延反応（例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，１９７８，２２４３やＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５０，３０９５，１９８５などに記載された方法）により、中間体（３）を製造することが出来る。なお、化合物（１）については、公知の方法（例えば、”ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＰｈｅｎｏｌｓ，”Ｅｄｓ．Ｚ．Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ（２００３），Ｐａｒｔｌ，ｐｐ３９５等に記載の方法）に準じて製造することができる。

また、反応式（ＩＶ）に示すとおり、アリールハライド（４）と化合物（２）とのカップリングによっても中間体（３）を製造することができる。具体的には、公知の方法（例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８４，１４，６２１；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４８，３７７１（１９８３）または、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１７，１０００（１９７４）等に記載された方法）に準じて製造することができる。

この際、使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、ナトリウムメトキシド、カリウム、ｔ−ブトキシド、マグネシウムエトキシド等の金属アルコキシド、ｎ−ブチルリチウム、ＬＤＡ等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性極性溶媒、およびこれらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲から任意の温度で反応させることができる。

化合物（２）において、Ｒが、Ｒ_２で置換された２−ピリジル基の場合（化合物（７））、反応式（ＩＩＩ）または反応式（ＩＶ）により、直接的に、本発明化合物［Ｉ］を製造できる。

なお、化合物（７）は、反応式（Ｖ）に示すとおり、アミン（５）と２−ハロピリジン（６）とのカップリングによって合成することができる。具体的には、公知の方法（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８１，６０６；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃ，３６９３（１９７１）等に記載された方法）に準じて製造することができる。

［式中、Ｒ^２〜Ｒ^７、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１、Ｒ^６１、ｎ、Ｘ^２、Ｘ^３は、上記と同じ意味を示す。］

一方、化合物（２）において、Ｒが、メチル基またはベンジル基の場合は、反応式（ＩＩＩ）または反応式（ＩＶ）により得られた中間体（３）から、脱メチル化または脱ベンジル化を行う必要がある。脱メチル化は公知の方法（例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，１９７４，１３２５；ｉｂｉｄ．，１９７７，１５６５；ｉｂｉｄ．，１９９５，８８６７等に記載の方法）に準じて行うことができる。また、脱ベンジル化は、公知の接触水素還元などを用いることができる。反応式（ＶＩ）に示すように、中間体（３）から、中間体（８）を得、次いで、２−ハロピリジン（６）とのカップリングによって、本発明化合物［Ｉ’］を製造できる。このカップリングの具体的な方法は、反応式（Ｖ）と同様である。

なお、化合物（２）（Ｒが、メチル基またはベンジル基）は、市販品をそのまま使用できる。また、中間体（８）は、アミンとして単独で、または、塩酸や酢酸などと塩を形成して存在してもよい。

以上の縮合反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の方法により精製することができる。

本発明化合物（式〔Ｉ〕で表される化合物、その塩またはＮ−酸化物）は農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。

鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、

半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、

甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、

双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、

アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等

シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、

植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。

適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、ダニ類、アザミウマ目害虫、甲虫目害虫であり、特に好ましくは、ダニ類である。

又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。

また本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。

本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。

本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。また本発明化合物の中間体化合物の中には殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。

本発明殺虫・殺ダニ剤は本発明化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、または多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用する。

添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＰＧ、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスを使用することができる。

毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。

これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。

本発明化合物を農業用の有害性物防除剤として使用する場合、その製剤中の有効成分量は０．０１〜９０重量％であり、とくに好ましくは０．０５〜８５重量％であり、水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物或いは土壌に散布する方法で使用される。

また、本発明化合物を防疫用の有害性物防除剤として使用する場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で所定の濃度に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等についてはそのまま施用する。

本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ等のペット類の動物外部寄生虫防除用の有害生物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製剤を、獣医学的に公知の方法で使用する。その方法としては、例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）等により投与する方法が挙げられ、非全身的（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）、滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）等により投与する方法および樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着する方法が挙げられる。この場合、通常宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物として０．０１−１０００ｍｇの割合で使用される。

なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、他の有害性物防除剤、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の１種又は２種以上と混用または併用することもできる。

本発明化合物と混用または併用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤等の有効成分の代表例を以下に示す。

殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸。

殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。

ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。

ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、アセタミプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。

殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。

殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。

植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡＡ、ＮＡＡ。

次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定して解釈されるものでない。

製造例１
４−［４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピペリジンの製造（化合物番号１−３９）

４−ヒドロキシピペリジン（３．０ｇ）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（５．４ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（４．５ｇ）を加えて、混合物を一晩加熱還流した。混合物を水に注いで、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、化合物（１０）（５．９８ｇ）を得て、このまま次の反応に用いた。
化合物（１０）（４．９ｇ）、５−ヒドロキシ−２−ニトロベンゾトリフルオリド（３．２ｇ）、およびトリフェニルホスフィン（５．６ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル（４．３ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を滴下した。混合物を室温に昇温して３時間撹拌した後、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（５．９８ｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．７７（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

製造例２
４−［４−アミノ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピペリジンの製造（化合物番号１−１６８）

製造例１で得られたピペリジン（化合物番号１−３９、５．７ｇ）のエタノール（３００ｍｌ）溶液に、亜鉛末（１８．８ｇ）、塩化カルシウム２水和物（１．９ｇ）を加えて、混合物を一晩加熱還流した。混合物を室温まで冷やした後に、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残査をクロロホルムで希釈、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標記化合物（５．４ｇ）を得た。
ｎ_Ｄ ^２１．６１．５２５９
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．７７−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０４（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．９９（ｍ，３〜４Ｈ），４．３８−４．４５（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｔ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

製造例３
４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピペリジンの製造（化合物番号１−１５）

塩化銅（ＩＩ）（０．１４ｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下、亜硝酸ｔ−ブチル（０．１３ｇ）を滴下した。混合物を１０分間撹拌した後に、氷冷下、製造例２で得られたピペリジン（化合物番号１−１６８、０．３５ｇ）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液を加えた。混合物を室温に昇温してさらに１時間撹拌した。混合物を氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２ｇ）を得た。
ｎ_Ｄ ^２１．９１．５２７５
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０８（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．５６−４．６３（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

製造例４
４−［４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−ピペリジン（化合物番号１−２３の製造）

臭化銅（ＩＩ）（０．２２ｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）懸濁液に、氷冷下、亜硝酸ｔ−ブチル（０．１２ｇ）を滴下した。混合物を１０分間撹拌した後に、氷冷下、製造例２で得られたピペリジン（化合物番号１−１６８、０．３２ｇ）のアセトニトリル（２ｍｌ）を加えた。混合物を室温に昇温してさらに２．５時間撹拌した。混合物を氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２１ｇ）を得た。
ｎ_Ｄ ^２１．９１．５３６５
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８１−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０８（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．５７−４．６３（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

製造例５
４−［４−ビス（メチルスルフォニル）アミノ］−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−トリフルオロメチル−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−１７８）の製造

製造例２で得られたピペリジン（化合物番号１−１６８、０．３２ｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、メタンスルホニルクロリド（０．０９ｇ）とトリエチルアミン（０．０８ｇ）を加えた。混合物を室温に昇温して４時間撹拌し、さらに３．５時間加熱還流した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２０ｇ）を得た。
ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８７−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．１０（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，６Ｈ），３．６４−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．６９（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

製造例６
４−［２−メトキシメトキシ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−１０５）の製造

４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（０．３６ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、６０％水素化ナトリウム（８８ｍｇ）を加えて、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル（０．２４ｇ）を滴下し、混合物を室温に昇温して５時間撹拌した。混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し，粗製の化合物（１１）（０．４５ｇ）を得て、このまま次の反応に用いた。
ピペリジノール（１２）（０．４９ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、室温で、６０％水素化ナトリウム（９０ｍｇ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した後に、ベンゾトリフルオリド（１１）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液を加えて、約１００℃まで昇温して、一晩撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．５６ｇ）を得た。
ｎ_Ｄ ^２３．９１．４９６９
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８７−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．６１−４．６５（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），
７．０２（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

製造例７
４−［２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−４）の製造

製造例６で得られたピペリジン（化合物番号１−１０５、０．３８ｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に、室温で１０％塩酸水（５ｍｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌した後、１０％塩酸水（５ｍｌ）を加えて、一晩撹拌した。混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標記化合物（０．３１ｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８５−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．１７（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０２−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．６６−４．７０（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

製造例８
４−［２−アセトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−１６７）の製造

製造例７で得られたピペリジン（化合物番号１−１０５、０．１７ｇ）とトリエチルアミン（５０ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、塩化アセチル（３６ｍｇ）を加えた。混合物を室温に昇温して３時間撹拌した後、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標記化合物（０．２２ｇ）を得た。
ｍｐ．８５−９５℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．８８−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．８４（ｍ，４Ｈ），４．６８−４．７０（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

製造例９
３−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロリジンの製造（化合物番号８−６３）

ピロリジノール（１３）（０．３５ｇ）と４−トリフルオロメチルフェノール（０．１６ｇ）を用いて、実施例１と同様の方法により、標記化合物（０．３２ｇ）を得た。なお、化合物（１３）は、製造例１の化合物（１０）と同様の方法により調整した。
ｍｐ．１０９−１１２℃．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ２．２６−２．４６（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），５．１０−５．１５（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

製造例１０
２−メチル−４−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−９３）の製造
工程１
１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチル−４−ピペリジノール（１４）の製造

以下の反応は、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．１９８６，２７，４５４９に記載された方法に従った。
４−メトキシピリジン（２．５０ｇ）のＴＨＦ（２５ｍｌ）溶液に、−３０℃から−２０℃に保ちながら、メチルマグネシウムブロミド（３．０Ｍエーテル溶液、７．６ｍｌ）を滴下した。混合物を１０分間攪拌した後、−３０℃から−２０℃に保ち、クロロぎ酸ベンジル（３．９０ｇ）を滴下した。混合物を３０分間攪拌した後、室温まで昇温した。混合物を１０％塩酸に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して油状物（５．３４ｇ）を得て、このまま次の反応に用いた。
以下の反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，６６，２１８１に記載された方法に従った。
この油状物を酢酸（１５０ｍｌ）に溶解し、室温で亜鉛（２１．４ｇ）を加えた。懸濁液を６時間加熱還流した。混合物を冷却後、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去した。残査に水を加え、水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、油状物（５．０１ｇ）を得た。この油状物（２．４７ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）溶液に、室温で水素化ホウ素ナトリウム（０．３８ｇ）を加え、混合物を１時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗製の化合物（１４）（２．３９ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．１６−１．９３（ｍ，７Ｈ），２．９５−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．８８−４．７０（ｍ，３Ｈ），５．１３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ）
工程２
１−ベンジルオキシカルボニル−２−メチル−４−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピペリジンの製造

化合物（１４）のＤＭＦ（２５ｍｌ）に、室温で、６０％水素化ナトリウム（０．４２ｇ）を加えた。混合物を３０分間攪拌した後、４−フルオロ−３−プロポキシベンゾトリフルオライド（２．１３ｇ）を加え、１００℃に昇温して一晩加熱した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（１５）（１．０２ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０５（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ），１．５０−２．０４（ｍ，６Ｈ），３．００−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．９２−４．１６（ｍ，３Ｈ），４．５０−４．７３（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，５Ｈ）
工程３
２−メチル−４−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジンの製造

化合物（１５）のエタノール（２５ｍｌ）溶液に、５％パラジウム−炭素（０．２０ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下、８０℃で８時間加熱した。混合物を冷却後、セライトを通してろ過した。ろ液を減圧留去して、粗製の化合物（１６）（０．７０ｇ）を得た。
このピペリジンのアセトニトリル（１５ｍｌ）溶液に、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（４．０ｇ）と炭酸カリウム（１．５３ｇ）を加え、混合物を３日間加熱還流した。混合物を冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（３０ｍｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０４（ｔ，３Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ），１．７１−１．９７（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．２６（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．００−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

製造例１１
３α−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−７７）の製造
工程１
３α−ヒドロキシ−８−アザボシクロ［３．２．１］オクタン酢酸塩（１８）の製造

トロピン（１４．１ｇ）、炭酸カリウム（１．４ｇ）のベンゼン（１５０ｍｌ）懸濁液に、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（２３．３ｇ）を室温で加え、混合物を３．５時間加熱還流した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して，油状のカーボネート（１７）を得て（３０．０８ｇ）、そのまま次の反応に用いた。このカーボネート（１７）の酢酸（２５０ｍｌ）溶液に、亜鉛末（６５ｇ）を加えた。混合物を５分間撹拌した後に、８０℃で１時間加熱した。混合物を室温まで冷やした後に、セライトを通してろ過した。ろ液を減圧留去して，粗製の化合物（１８）を得た（１５．５ｇ）。
工程２
３α−ヒドロキシ−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（１９）の製造

粗製の化合物（５．６４ｇ）、炭酸カリウム（４１．５ｇ）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（８．２ｇ）のアセトニトリル（１５０ｍｌ）懸濁液を３．５時間加熱還流した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し，結晶として化合物（１９）を得た（３．５ｇ）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．４２（ｄ，１Ｈ），１．７７（ｄ，２Ｈ），２．０５−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．３２−２．３９（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５３（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ）
工程３
３α−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（０．１７ｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（３５ｍｇ）を加えた。混合物を２０分間撹拌した後、ヨードメタン（０．１１ｇ）を加えて、６０℃に昇温して４０分間撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、化合物（１９）（０．２２ｇ）と６０％水素化ナトリウム（３５ｍｇ）を室温で加え、１００℃で一晩加熱した。混合物を室温まで冷やした後に、氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．１８ｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ２．００−２．２２（ｍ，６Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５６−４．６１（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｂｒｄ，１Ｈ）

製造例１２
３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−８２）の製造
工程１
８−メチル−３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（２０）の製造

４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（１．８ｇ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．４４ｇ）を加えた。混合物を２０分間撹拌した後、１−ヨードプロパン（１．７ｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液を加えて、さらに４時間撹拌した。混合物にトロピン（１．４２ｇ）と６０％水素化ナトリウム（０．４３ｇ）を室温で加え、１００℃に昇温して一晩撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状の化合物（２０）（１．１ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０８（ｔ，３Ｈ），１．８３（ｑ，２Ｈ），１．９０−２．２０（ｍ，８Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），４．５８（ｔ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ）
工程２
３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩（２２）の製造

化合物（２０）（１．０ｇ）の塩化メチレン（６ｍｌ）溶液に、室温で、クロロギ酸１−クロロエチルエステル（０．８３ｇ）の塩化メチレン（４ｍｌ）溶液を加えて、混合物を一晩加熱還流した。混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和重曹水、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して，粗製のカーバネート（２１）を得て、このまま次の反応に用いた。
化合物（２１）にメタノール（６ｍｌ）を加えて、２．５時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮して，粗製の（２２）を得て、このまま次の反応に用いた。
^１ＨＮＭＲｏｆｔｈｅｓａｌｔ−ｆｒｅｅ（２２）（ＣＤＣｌ３） δ１．１０（ｔ，３Ｈ），１．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），１．７０−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．０１−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．３１（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），４．６３−４．６５（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ）
工程３
３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

粗製の（２２）、トリエチルアミン（１．１８ｇ）、および２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（０．５３ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液を一晩加熱還流した。混合物に、トリエチルアミン（３ｇ）、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（１．６ｇ）およびエタノール（１０ｍｌ）を加えて、さらに、一晩加熱還流した。混合物を室温まで冷やした後に、氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．３１ｇ）を得た。
ｍｐ．９０−９２℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０９（ｔ，３Ｈ），１．８２−１．９３（ｍ，２Ｈ），
２．０１−２．２３（ｍ，６Ｈ），２．４３−２．５０（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．５６−４．６２（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

製造例１３
８β−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号５−９７）の製造
工程１
Ｎ−ベンジル−８β−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（２５）の製造

Ｎ−ベンジル−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８β−オール（２４）は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３，４６，１４５６−１４６４に記載された方法で合成した。
４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（０．５０ｇ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．１２ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、１−ヨードプロパン（０．５１ｇ）を加えた。混合物を９０℃に昇温して３０分間撹拌した。混合物に（２４）（０．４１ｇ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液と６０％水素化ナトリウム（０．０９ｇ）を室温で加え、１５分間撹拌した後、１００℃に昇温して２時間撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状の（２５）（０．７５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０５（ｔ，３Ｈ），１．７５−１．９１（ｍ，６Ｈ），２．１９（ｄ，２Ｈ），２．３４（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７４（ｄ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，２Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，５Ｈ）
工程２
８β−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

化合物（２５）（０．６６ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム−炭素（０．１３ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去して、粗製の化合物（２６）（０．５５ｇ）を得た。
粗製の化合物（２６）（０．５５ｇ）のアセトニトリル（１２ｍｌ）溶液に、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．５７ｇ）と炭酸カリウム（０．６６ｇ）を加え、混合物を２２時間加熱還流した。混合物を冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２６ｇ）を得た。
ｍｐ．４８−５０℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０６（ｔ，３Ｈ），１．５７−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｓｅｘｔ，２Ｈ），２．０３−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．１５（ｄ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

製造例１４
３α−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−３５）の製造

製造例１１、工程２で得られた化合物（１９）（５ｇ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．８１ｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した後、４−フルオロ−３−ニトロベンゾトリフルオリド（３．８４ｇ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した後、１００℃に昇温して一晩撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（４．９５ｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ２．０１−２．３６（ｍ，８Ｈ），４．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７５（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），８，１２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

実施例１５
３α−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−１５８）の製造

実施例１４で得られた化合物番号２−３５（２．１４ｇ）のメタノール（２４ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム−炭素（０．２１ｇ）とギ酸アンモニウム（１．４３ｇ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（１．８６ｇ）を得た。
ｍｐ．８７−８９℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ２．０３−２．３０（ｍ，８Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．５９−４．６４（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

製造例１６
３α−［２−アリル−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−６２）の製造（化合物番号２−６２）

以下の反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，６７，６３７６−６３８１に記載された方法に従った。
窒素雰囲気下、亜硝酸ｔ−ブチル（０．１８ｇ）、臭化アリル（２．１ｇ）のアセトニトリル（７．５ｍｌ）溶液に、室温で、実施例１５で得られた化合物番号２−１５８（０．５ｇ）を少量ずつ加えた。混合物を室温で３時間撹拌した後、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（７６ｍｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．９９−２．３３（ｍ，８Ｈ），３．４６（ｄ，２Ｈ），４．５８（ｂｒｓ，３Ｈ），５．０８−５．１５（ｍ，２Ｈ），５．９４−６．０７（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

実施例１７
９β−［２−メトキシメトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン（化合物番号７−１００）の製造
工程１
Ｎ−ベンジル−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−オール（２９）の製造

Ｎ−ベンジル−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−オン（２８）は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９４，３７，２８３１−２８４０に記載された方法で合成した。（２８）（６．７５ｇ）のＭｅＯＨ（８０ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（１．４９ｇ）を加えた。混合物を氷冷下１時間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。残査に水を加えて、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗製の（２９）（６．５２ｇ）を得た。
工程２
９−［２−メトキシメトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−ベンジル−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン（３０），（３１）の製造

４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（７．４９ｇ）のＤＭＦ（７５ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１．７７ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル（３．５７ｇ）を滴下した。混合物を室温に昇温して３０分間撹拌し、さらに８０℃に昇温して３０分間撹拌した。混合物に化合物（２９）（６．４ｇ）と６０％水素化ナトリウム（１．３３ｇ）を室温で加え、３０分間撹拌した後、１００℃に昇温して３時間撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（３０）（６．３ｇ）と化合物（３１）（４．２５ｇ）を得た。
（０．５６ｇ）を得た。
化合物（３０）：ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３−１．６０（ｍ，３Ｈ），２．０１−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｄ，２Ｈ），２．６５−２．８０（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｄ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３，５３（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，８Ｈ）
化合物（３１）：ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．４６−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｂｒｄ，３Ｈ），２．６８−２．８２（ｓｐｌｕｓｍ，５Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３，５４（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｔ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，８Ｈ）
工程３
９β−［２−メトキシメトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−「５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン（化合物番号７−１００）の製造

化合物（３０）（６．１１ｇ）のエタノール（１８０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム−炭素（１．２２ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下、室温で１時間、さらに８０℃に昇温して７時間撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去して、粗製の（３２）（４．５４ｇ）を得た。
粗製の化合物（３２）（４．５４ｇ）のアセトニトリル（１８０ｍｌ）溶液に、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１１．９２ｇ）と炭酸カリウム（１０．９ｇ）を加え、混合物を一晩加熱還流した。混合物を冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（２．６１ｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．４４−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．７４−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２８（ｄ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｔ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

実施例１８
９β−［２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン（化合物番号７−４）の製造

製造例１７で得られた（化合物番号７−１００）（２．５４ｇ）を用いて、実施例７と同様の方法により、標記化合物（２．１２ｇ）を得た
ｍｐ．１０８−１１０℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．４６−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３１（ｄ，２Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），４．７０（ｔ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ）

製造例１９
９β−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン（化合物番号７−８２）の製造

実施例１８で得られた（化合物番号７−４）（０．３ｇ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．０３ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、氷冷下、１−ヨードプロパン（０．１３ｇ）を加えて、室温下３０分間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２７ｇ）を得た。
ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ．
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０９（ｔ，３Ｈ），１．４５−１．４９（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．９３（ｍ，３Ｈ），２．１６−２．３０（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｄ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），４．４５（ｄ，２Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

実施例２０
３α−［２−プロポシキ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−オキシ−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−８４）の製造

実施例１２で得られた（化合物番号２−８２）（０．４８ｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液に、メタクロロ過安息香酸混合物（純度６５％、０．２８ｇ）を室温で加えた。２時間加熱還流した後、混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液および飽和食塩水で１回ずつ洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２８ｇ）を得た。
ｍｐ．１２９−１３０℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０９（ｔ，３Ｈ），１．８２−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４１（ｍ，８Ｈ），３．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．５４（ｔ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）

実施例２１
３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル−１−オキシ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−８３）の製造

ピリジンＮ−オキシド（３３）は、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７６，１３，４１−４２に記載された方法で合成した。実施例１３で得られた（２２）（０．６５ｇ）のアセトニトリル（６ｍｌ）懸濁液に、ピリジンＮ−オキシド（３３）（０．３９５ｇ）と炭酸カリウム（０．８２ｇ）を加え、混合物を８時間加熱還流した。混合物を冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮し、標記化合物（０．８８ｇ）を得た。
ｍｐ．１４３−１４５℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０８（ｔ，３Ｈ），１．８３−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．４８（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．６８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），６．７９−６．８４（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

実施例２２
シス−３−メチル−４−［２−プロポキシ−４−（トリフロロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−９７）の製造
工程１
シス−３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４−ピペリジノール（３５）およびトランス−３−メチル−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４−ピペリジノール（３６）の製造

Ｎ−ベンジル−３−メチル−４−ピペリジノン（３４）は、文献既知化合物（ＣＡＳ．ｎｏ．［３４７３７−８９−８］）で、市販品もある。化合物（３４）（２．５３ｇ）のＥｔＯＨ（４０ｍｌ）溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．４７ｇ）を加えた。混合物を室温下２時間撹拌した後、氷冷下、１０％塩酸で中和した。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗製の（３５）（２．２７ｇ）を得て、そのまま次の反応に用いた。
粗製の（３５）（１．８２ｇ）のメタノール（３０ｍｌ）溶液に、２０％水酸化パラジウム−炭素（０．２ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下、７０℃に昇温して１昼夜撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、セライトを通してろ過した。ろ液に２０％水酸化パラジウム−炭素（０．９ｇ）を加え、７０℃に昇温して１晩撹拌した。混合物を室温まで冷やした後に、セライトを通してろ過した。ろ液を減圧留去して、粗製の（３６）（１．２２ｇ）を得て、そのまま次の反応に用いた。
粗製の化合物（３６）（１．２２ｇ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．３ｇ）と炭酸カリウム（４．４ｇ）を加え、混合物を一晩加熱還流した。混合物を冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（３７）（０．１５ｇ）および（３８）（０．５５ｇ）を得た。
（３７）：黄色油状
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０１（ｄ，３Ｈ），１．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），１．７７−１．９４（ｍ，３Ｈ），３．２１（ｔ，１Ｈ），３．４４−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．９８（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）
（３８）：黄色油状
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０７（ｄ，３Ｈ），１．４６−１．６３（ｍ，３Ｈ），２．００−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｔ，１Ｈ），３．０２（ｔ，１Ｈ），３．４０−３．４７（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．４０（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）
工程２
シス−３−メチル−４−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号１−９７）の製造

化合物（３８）（０．１５ｇ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、６０％水素化ナトリウム（０．０２３ｇ）を室温で加えた。混合物を７０℃に昇温して４−フルオロ−３−プロポキシベンゾトリフルオライド（０．１４ｇ）を加え、１００℃で一晩加熱した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．１８ｇ）を得た。
ｎ_Ｄ ^２２．８１．５０００
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ１．０５（ｔ，３Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），１．７１−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．０２−２．０８（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｔ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），３．５１（ｔ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，３Ｈ），４．５５（ｂｒｓ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

製造例２３
３α−［２−ブチル−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−１８７）の製造
工程１
３α−｛２−（［１，３］ジオキソラン−イル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ｝−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−１６９）の製造

２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（５．００ｇ）、エチレングリコール（１．７８ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．４９ｇ）のベンゼン（５０ｍｌ）溶液を一晩加熱還流した。混合物を室温まで冷やした後に、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去することにより、粗製の化合物（３９）（５．８１ｇ）を得た。
粗製の（３９）（２．００ｇ）および化合物（１９）（２．３０ｇ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に８０℃で６０％水素化ナトリウム（０．５０ｇ）を５回に分けて加えた。そのまま混合物を８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物（３．２４ｇ）を得た。
ｍｐ．１４８−１５１℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０１−２．１４（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．３７（ｍ，４Ｈ），４．０４−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６３（ｔ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程２
３α−［２−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（４１）の製造

化合物（４０）（３．２４ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液に６規定塩酸（１００ｍｌ）を氷冷下加えた。混合物を室温まで昇温し、２時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（２．９５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０４−２．３９（ｍ，８Ｈ），４．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７８（ｔ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
工程３
３α−［２−（１−ヒドロキシブチル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（４２）の製造

化合物（４１）（１．８３ｇ）のＴＨＦ溶液に窒素雰囲気下、０℃でｎ−プロピルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１．０２ｍｏｌ／ｌ）（６．０６ｍｌ）を滴下し、その後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。混合液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（４２）（０．９６ｇ）を得た。
ｍｐ．１４１−１４５℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９８（ｔ，３Ｈ），１．４１−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，３Ｈ），２．１６−２．３７（ｍ，５Ｈ），４．５９−４．６２（ｍ，３Ｈ），５．０９−５．１４（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程４
３α−［２−（ブチ−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（４２）の製造

化合物（４２）（０．４０ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．１４ｇ）のトルエン（４ｍｌ）溶液を一晩加熱還流した。混合液を室温まで冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物（４３）（０．３７ｇ）を得た。
ｍｐ．９４−９８℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１４（ｔ，３Ｈ），２．００−２．３２（ｍ，１０Ｈ），４．５８−４．６３（ｍ，３Ｈ），６．２６−６．３５（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．６９−６．７７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程５
３α−［２−ブチル−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

化合物（４３）（０．２２ｇ）のエタノール（６ｍｌ）溶液に５％パラジウム−炭素（０．０４ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記の化合物（０．１８ｇ）を得た。
ｍｐ．８６−８８℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９６（ｔ，３Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），４．５４−４．５６（ｍ，３Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）

製造例２４
４−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニルスルファニル］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（化合物番号９−９４）の製造
工程１
１−ベンジルオキシ−２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（４４）の製造

４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（１．８０ｇ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（０．４４ｇ）を加え、混合物を室温まで昇温して３０分間撹拌した後、１−ヨードプロパン（１．８７ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液を加えた。混合物を８０℃まで昇温させ、３０分間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後に、ベンジルアルコール（２．１６ｇ）と６０％水素化ナトリウムを加え、８０℃に昇温して３０分間撹拌した。混合液を室温まで冷却し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（４４）（２．９５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０７（ｔ，３Ｈ），１．８２−１．９４（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．４４（ｍ，５Ｈ）
工程２
２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンチオール（４６）の製造

化合物（４４）（２．９５ｇ）のエタノール溶液に、１０％パラジウム−炭素（０．５９ｇ）を加え、懸濁液を水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去して、粗製の化合物（４５）（２．０１ｇ）を得た。
粗製の化合物（４５）（２．０１ｇ）から、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２，４５，３９７２−３９８３．に記載された方法により、標記化合物（４６）（１．８２ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１０（ｔ，３Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ）
工程３
４−ブロロ−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン（４８）の製造

化合物（１２）（１．００ｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（０．４５ｇ）とメタンスルホニルクロライド（０．５１ｇ）を加え、混合物を室温まで昇温した。３０分間撹拌した後、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮することにより、粗製の（４７）（１．３２ｇ）を得た。
粗製の化合物（４７）（１．３２ｇ）のＤＭＦ（１３ｍｌ）溶液に、臭化リチウム（１．０６ｇ）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。混合物を冷却した後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物（４８）（０．７４ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９９−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．２５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．９１−４．００（ｍ，２Ｈ），４．４２−４．４９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）
工程４
４−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニルスルファニル］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジンの製造

化合物（４６）（０．６２ｇ）のＤＭＦ（７ｍｌ）溶液に、氷冷下６０％水素化ナトリウムを加え、室温に昇温させ、３０分間撹拌した。混合物に化合物（４８）（０．７４ｇ）を加え、１００℃に昇温し、一時間撹拌した。混合物を冷却した後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．９０ｇ）を得た。
Ｖｉｓｃｏｕｓｏｉｌ
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０９（ｔ，３Ｈ），１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．１０（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６２（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），４．２１−４．２８（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）

製造例２５
３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニルスルファニル］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造
工程１
３β−アセトキシ−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（５０）の製造

化合物（１９）（２．００ｇ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に氷冷下、トリエチルアミン（１．１２ｇ）とメタンスルホニルクロライド（１．２６ｇ）を加え、３０分間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗製の化合物（４９）（２．２９ｇ）を得た。
粗製の化合物（４９）（２．２９ｇ）のＤＭＦ（３５ｍｌ）溶掖に酢酸セシウム（１．８８ｇ）を加え、１００℃に昇温し、一晩撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（５０）（１．１５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６６−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．１８（ｍ，９Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２５−５．３６（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程２
３α−［２−プロポキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシスルファニル］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

化合物（５０）（１．１５ｇ）のメタノール（２５ｍｌ）溶液に２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（０．０７ｇ）を加え、混合物を還流下２時間撹拌した。冷却後、メタノールを減圧留去し、水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗製の化合物（５１）（１．００ｇ）を得た。
粗製の化合物（５１）（１．００ｇ）と化合物（４６）（０．８７ｇ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（１．９３ｇ）とジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．４９ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．３９ｇ）を得た。
ｍｐ．７２−７４℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０７（ｔ，３Ｈ），１．８３−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．１３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．５５（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｔ，１Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），４．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ）

製造例２６
３α−［２−イソプロピリデンアミノオキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−２１２）の製造
工程１
３α−［２−メトキシメトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（５２）の製造

４−フルオロ−３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（２．４８ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．５９ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル（１．１８ｇ）を滴下した。混合物を室温に昇温して３０分間撹拌し、さらに８０℃に昇温して３０分間撹拌した。混合物に化合物（１９）（２．５０ｇ）と６０％水素化ナトリウム（０．５５ｇ）を室温で加え、３０分間撹拌した後、１００℃に昇温して２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（５２）（３．９８ｇ）を得た。
ｍｐ．６９−７３℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０１−２．２５（ｍ，６Ｈ），２．３７−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．５７−４．６３（ｍ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程２
３α−［２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（５３）の製造

化合物（Ｎ）（３．９８ｇ）を用いて、実施例７と同様方法により、標記化合物（５３）（３．６１ｇ）を得た。
ｍｐ．９０−９４℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０３−２．３４（ｍ，８Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６７（ｔ，１Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程３
３α−［２−イソプロピリデンアミノオキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメタル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

化合物（５３）（１．００ｇ）を用いて、特開２００１−８１０７１号公報に記載された方法により、化合物（５４）（０．５４ｇ）を合成した。
化合物（５４）（０．２５ｇ）のエタノール（２ｍｌ）溶液にアセトン（１ｍｌ）と濃塩酸（０．０３ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．２０ｇ）を得た。
ｍｐ．１０７−１０９℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０１−２．２８（ｍ，１２Ｈ），２．４０−２．４８（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６４（ｔ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

製造例２７
３α−［２−（２−メチルプロペニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−２４５）の製造
工程１
３α−［２−（２−メチルアリルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（５５）の製造

化合物（５３）（０．５０ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．０５ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、氷冷下、メタリルクロライド（０．１４ｇ）とヨウ化ナトリウム（０．２３ｇ）を加え、混合物を室温に昇温して３０分間撹拌し、さらに８０℃に昇温して１時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（５５）（０．４８ｇ）を得た。
ｍｐ．９６−９８℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８７（ｓ，３Ｈ），２．０１−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．４１−２．４７（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６１（ｔ，１Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）
工程２
３α−［２−（２−メチルプロペニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

化合物（５５）（０．４２ｇ）のＤＭＳＯ溶液にｔ−ブトキシカリウム（０．１１ｇ）を加え、１００℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（０．１９ｇ）を得た。
ｍｐ．９０−９２℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７３（ｄ，６Ｈ），２．０１−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．４１−２．４８（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６３（ｔ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１７−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

製造例２８
５−トリフルオロメチル−２−｛３α−［５−（トリフルオロメチル）ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イオキシ｝安息香酸フラン−２−イルエステル（化合物番号２−２４４）の製造
工程１
３α−［２−シアノ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（５６）の製造

化合物（１９）（３．６９ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．７１ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、４−クロロ−３−シアノベンゾトリフルオライド（２．７８ｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、さらに１００℃に昇温して４時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（５６）（４．２４ｇ）を得た。
ｍｐ．１１０−１１３℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０１−２．４５（ｍ，８Ｈ），４．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７４（ｔ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
工程２
５−トリフルオロメチル−２−｛３α−［５−（トリフルオロメチル）ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イオキシ｝安息香酸フラン−２−イルエステルの製造

化合物（５６）（４．２４ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）溶液に水酸化カリウム（５．３８ｇ）を加え、還流下一晩撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注ぎ、塩酸を用いて中和した後、酢酸エステルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。得られた結晶を酢酸（２２ｍｌ）に溶解し、その溶液に氷冷下、亜硝酸ナトリウム（０．９９ｇ）と濃硫酸（３．５９ｇ）を少量ずつ加えた。混合物を室温まで昇温し５時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮して、粗製の化合物（５７）（４．１７ｇ）を得た。
ＴＨＦ（２ｍｌ）に３０℃以下の温度で塩化スルフリル（０．１７ｇ）を滴下し、室温で１０分間撹拌することにより得られた溶液を、氷冷下、化合物（５７）（０．２０ｇ）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液に滴下し、さらに、トリエチルアミン（０．２２ｇ）を加えた。この混合物を室温まで昇温し、３０分間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（７２ｍｇ）を得た。
ｍｐ．８５−８８℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０１−２．２３（ｍ，１０Ｈ），２．３５−２．４７（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６６（ｔ，１Ｈ），６．５４−６．５９（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

製造例２９
３α−［２−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（化合物番号２−２１４）の製造
工程１
３α−［２−（２−メチル−［１，３］ジオキラン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（６１）の製造

２−フルオロ−５−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（３．０ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下０℃で３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド（７．８ｍｌ）を滴下した。混合物を室温まで昇温し、３０分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮して、粗製の化合物（５８）（３．４２ｇ）を得た。
粗製の化合物（５８）（３．４２ｇ）のクロロホルム溶液に二酸化マンガン（６．７８ｇ）を加え、この懸濁液を加熱還流下２時間撹拌した。懸濁液を室温まで冷却した後に、セライトを通してろ過した。ろ液を減圧濃縮して、粗製の化合物（Ｕ）を得た。
粗製の化合物（５９）（１．００ｇ）のベンゼン（１０ｍｌ）溶液にエチレングリコール（０．６６ｇ）とｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０９ｇ）を加え、加熱還流下５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後に、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮して、粗製の化合物（６０）（１．１３ｇ）を得た。
化合物（１９）（１．０２ｇ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．１８ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、粗製の化合物（６０）（１．１３ｇ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、さらに１００℃に昇温して８時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（６１）（０．５５ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８１（ｓ，３Ｈ），２．０１−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．８８（ｍ，２Ｈ），４．０１−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．５７−４．５８（ｍ，３Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）
工程２
３α−［２−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−８−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造

化合物（６１）（０．５５ｇ）のＴＨＦ（２１ｍｌ）溶液に６規定塩酸（２１ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。混合液を水に注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮して、粗製の化合物（６２）（０．４６ｇ）を得た。
粗製の化合物（６２）（０．３０ｇ）を用いて、Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，１９９８，３５，１５３３−１５３４．に記載された方法で標記化合物（０．２０ｇ）を得た。
ｍｐ．１２１−１２３℃
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０４−２．２８（ｍ，６Ｈ），２．３４−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），４．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ）６．８３（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

上記実施例を含め本発明化合物の具体例を第１表〜第１４表に記載する。本発明の権利範囲はこれら実施例および具体例に限定されるものではない。
表中の略記号は以下の意味を示す。
ｖｉｓ；粘稠物
ａｍｏｒ；アモルファス
Ｍｅ；メチル、Ｅｔ；エチル、Ｐｒ；プロピル、Ｂｕ；ブチル、Ｈｅｘ；ヘキシル、Ｐｅｎ；ペンチル、ｉ；イソ、ｎ；ノルマル、ｔ；ターシャリー、ｃ；シクロ
Ａｃ：アセチル

ＮＭＲデータ
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）
化合物番号１−１６９
δ１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．２４（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．０１（ｍ，４Ｈ），４．６２−４．６９（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．９６（ａｓｅｔｏｆｓａｎｄｄ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−８０
δ１．９８−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．８２−４．８６（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−１４３
δ１．８９−２．０６（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．９１−４．００（ｍ，２Ｈ），４．６３−４．６７（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−１６３
δ１．８６−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｔ，１Ｈ），３．５７−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．９４−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−１７２
δ１．２９（ｔ，３Ｈ），１．８３−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０１（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６１−４．６７（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．８９（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−６９
δ１．８８−２．０９（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．９３（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．６８−４．７５（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−１７３
δ１．００（ｔ，３Ｈ），１．６７（ｑ，２Ｈ），１．８６−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．０１（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６４−４．６６（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−１４０
δ１．８７−２．０６（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｔ，２Ｈ），３．８６−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｔ，２Ｈ），４．６３−４．６８（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−７４
δ１．９１−２．０８（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｄ，２Ｈ），３．７４−３．８６（ｍ，４Ｈ），４．６９−４．７１（ｍ，１Ｈ），５．０４−５．１０（ｍ，２Ｈ），５．９１−６．００（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物番号１−６７
δ０．９７（ｔ，３Ｈ），１．７４−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，３Ｈ），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．９３−４．９６（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−５７
δ２．００−２．３１（ｍ，８Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），４．５８−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−５８
δ１．２５（ｔ，３Ｈ），２．００−２．２９（ｍ，８Ｈ），３．６８（ｑ，２Ｈ），４．５８−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−７８
δ１．４６（ｔ，３Ｈ），２．００−２．２１（ｍ，６Ｈ），２．４４−２．４６（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），４．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１４１
δ２．０１−２．３１（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．４７（ｍ，２Ｈ），４．５６−４．６３（ｍ，５Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ），６．０１−６．１４（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号３−６２
δ１．７８−１．９３（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．１９（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｄ，２Ｈ），４．６９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８３−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．９５−５．０２（ｍ，２Ｈ），５．７７−５．９１（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１４８
δ２．００−２．２３（ｍ，６Ｈ），２．３５−２．４４（ｍ，２Ｈ），４．５６−４．６１（ｍ，４Ｈ），４．８２（ｑ，１Ｈ），６．０６−６．６４（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１４４
δ１．９９−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．６４（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），４．５５−４．６０（ｍ，３Ｈ），５．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８６−５．９９（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１１５
δ２．００−２．３０（ｍ，７Ｈ），２．３５−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），４．５２−４．６５（ｂｒｓ，ｐｌｕｓｔ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１５３
δ１．０５（ｔ，３Ｈ），１．７６−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｄ，２Ｈ），２．１７−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７２（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１１２
δ２．００−２．２１（ｍ，６Ｈ），２．３９−２．４７（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１６１
δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．４７−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．１１（ｍ，４Ｈ），２．１９−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６０（ｔ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１４３
δ２．００−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．３８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．５６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６３（ｂｒｓｐｌｕｓｔ，３Ｈ），４．７７（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１３８
δ２．０５−２．２６（ｍ，６Ｈ），２．４１−２．４８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），４．６１−４．６４（ｂｒｓｐｌｕｓｔ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号２−１０１
δ２．１１−２．４０（ｍ，８Ｈ），４．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６５（ｔ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１７５
δ１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｄ，３Ｈ），２．０３−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），４．６２−４．６７（ｍ，１Ｈ），５．６６−５．９０（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−８９
δ１．５７−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−９０
δ１．４５（ｔ，３Ｈ），１．５７−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．０６−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１７６
δ１．５５−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．６２（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｄｄ，２Ｈ），５．８４−５，９７（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１３９
δ１．５３−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｄ，６Ｈ），２．０２−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｄｄ，２Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｔ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１２３
δ１．６０−１．６７（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄ，２Ｈ），３．９４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０８−４．２２（ｍ，４Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１４７
δ１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｔ，２Ｈ），４．１６−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１２４
δ１．５７−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），４．１３−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１３２
δ１．５７−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．１２−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．６５−４．６９（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３４
δ１．５８−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，２Ｈ），４．１６−４．２５（ｍ，４Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１３３
δ１．３１（ｔ，３Ｈ），１．５９−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），４．１４−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．６８（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物番号５−１６３
δ１．１５（ｔ，３Ｈ），１．６２−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１４（ｄ，２Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１２６
δ１．６３−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１２（ｄ，２Ｈ），４．２１（ｄｄ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），７．２６（ｓ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１２７
δ１．２７（ｄ，３Ｈ），１．５９−１．６７（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，３Ｈ），３．１２（ｄ，２Ｈ），３．８１（ｔ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，１Ｈ），４．０８−４．２２（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１２８
δ１．２８（ｄ，３Ｈ），１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，２Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．９１−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｂｒｄ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１２９
δ１．２８（ｓ，６Ｈ），１．５６−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｄｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３０
δ１．３３（ｓ，６Ｈ），１．５８−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１１４
δ１．３７（ｄ，３Ｈ），１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．９０（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，２Ｈ），３．５７（ｔ，１Ｈ），４．０３−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．２５−５．３５（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３８
δ１．５８−１．７０（ｍｐｌｕｓｄ，５Ｈ），２．０２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），４．０３−４．２１（ｍ，４Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−９８
δ１．０６（ｔ，３Ｈ），１．８０−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．９３（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．５７（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０２
δ１．４１（ｔ，１Ｈ），１．５９−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｔ，１Ｈ），２．０５−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄｄ，２Ｈ），４．０５（ｔ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，２Ｈ），４．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物６−８２
δ０．９２（ｔ，３Ｈ），１．４２−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５５（ｄｄ，２Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），４．０８（ｄ，２Ｈ），４．４８（ｔ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

化合物７−１０３
δ０．３５−０．４０（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．６７（ｍ，２Ｈ），１，２４−１．３６（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．３１（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｄ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１３０
δ１．３１（ｄ，３Ｈ），２．００−２．２２（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．５０（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．９３（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６１（ｍ＋ｂｒｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物１−９８
δ１．０５（ｔ，３Ｈ），１．１３（ｄ，３Ｈ），１．７１−１．９１（ｍ，４Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．２２−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．１０−４．２４（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１１８
δ０．３６（ｑ，２Ｈ），０．６３（ｑ，２Ｈ），１．１９−１．３１（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｂｒｔ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），４．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ＋ｑ，２Ｈ），６．９９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物６−４
δ１．４０−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．９１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４０（ｄｄ，２Ｈ），４．１６（ｄ，２Ｈ），４．５６（ｔ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

化合物２−９０
δ１．０８（ｔ，３Ｈ），１．８１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．１６−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．４８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５９（ｔ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１６７
δ０．９８（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ），１．６７−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．２３（ｍ，６Ｈ），２．４２（ｄ，２Ｈ），２．８７−２．９７（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６２（ｔ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物１−９５
δ１．０２−１．１６（ｍ，８Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．９４（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｄ，１Ｈ），３．９０−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），４．１３−４．３８（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）

化合物５−９３
δ１．０６（ｔ，３Ｈ），１．６３−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０１（ｄ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），４．０７−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）

化合物２−８１
δ１．０９（ｔ，３Ｈ），１．８４−２．２１（ｍ，８Ｈ），２．４０−２．４３（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．５６−４．６２（ｂｒｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物２−６７
δ２．００−２．２１（ｍ，４Ｈ），２．２８−２．３５（ｍ，４Ｈ），４．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６６（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物５−９９
δ１．０６（ｔ，３Ｈ），１．５８−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０６（ｄ，２Ｈ），４．００（ｔ，２Ｈ），４．１６（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｔ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１０３
δ１．０４（ｔ，３Ｈ），１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１３（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｄ，２Ｈ），４．５２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｓ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１０１
δ１．０６（ｔ，３Ｈ），１．４７−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．７９−１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０３（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，２Ｈ），４．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）

化合物５−４
δ１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｂｓ，２Ｈ），３．１４（ｄ，２Ｈ），４．２４（ｄｄ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１７７
δ１．６２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），４．１９（ｄｄ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−７５
δ１．６３（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｓ，２Ｈ），３．１５（ｄ，２Ｈ），３．３７（ｄ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，２Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｄ，２Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物５−６９
δ１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｓ，２Ｈ），３．１５（ｄ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｄｄ，２Ｈ），４．６３（ｍ，３Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３１
δ１．３５（ｓ，６Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｂｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３７
δ１．６２（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．５８（ｂｓ，２Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），３．０９（ｄ，２Ｈ），４．１４（ｍ，４Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３６
δ１．６５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，５Ｈ），２．６０（ｂｓ，２Ｈ），３．１１（ｄ，２Ｈ），３．６７（ｑ，２Ｈ），４．１０（ｔ，２Ｈ），４．２１（ｄｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｂｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−７３
δ１．４１（ｄ，３Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｂｓ，１Ｈ），３．１５（ｄ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｍ，３Ｈ），５．０８（ｑ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２２９
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２２（ｔ，３Ｈ），１．４０（ｄ，３Ｈ），１．６０−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１４（ｄ，２Ｈ），３．４９−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．７３（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，２Ｈ），４．５０−４．６６（ｍ，３Ｈ），４．８６（ｑ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．４０

化合物９−９４
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０９（ｔ，３Ｈ），１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．１０（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６２（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），４．２１−４．２８（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）

化合物１１−９３
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０８（ｔ，３Ｈ），１．７９−１．９５（ｍ，８Ｈ），２．１０−２．１７（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２４６
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６３−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｄ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｄｄ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２４７（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ＝５９／４１）
ｔｒａｎｓ体
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５６−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１３（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｄ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）
ｃｉｓ体
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５６−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１３（ｄ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｄ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｄ，１Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−２０３
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３６（ｔ，３Ｈ），１．９９−２．３５（ｍ，８Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ），４．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６５（ｔ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ）

化合物２−２２４
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３６（ｔ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ），１．９２−２．０７（ｍ，４Ｈ），２．１５−２．２９（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｑ，２Ｈ），４．５３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６０（ｔ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１４８
δ２．００−２．２３（ｍ，６Ｈ），２．３５−２．４４（ｍ，２Ｈ），４．５６−４．６１（ｍ，４Ｈ），４．８２（ｑ，１Ｈ），６．０６−６．６４（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１４４
δ１．９９−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．６４（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），４．５５−４．６０（ｍ，３Ｈ），５．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８６−５．９９（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１１５
δ２．００−２．３０（ｍ，７Ｈ），２．３５−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），４．５２−４．６５（ｂｒｓｐｌｕｓｔ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１５３
δ１．０５（ｔ，３Ｈ），１．７６−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｄ，２Ｈ），２．１７−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ），４．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７２（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１１２
δ２．００−２．２１（ｍ，６Ｈ），２．３９−２．４７（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１６１
δ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．４７−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．１１（ｍ，４Ｈ），２．１９−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６０（ｔ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１４３
δ２．００−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．３８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．５６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６３（ｂｒｓｐｌｕｓｔ，３Ｈ），４．７７（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１３８
δ２．０５−２．２６（ｍ，６Ｈ），２．４１−２．４８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），４．６１−４．６４（ｂｒｓｐｌｕｓｔ，３Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物２−１０１
δ２．１１−２．４０（ｍ，８Ｈ），４．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６５（ｔ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１７５
δ１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｄ，３Ｈ），２．０３−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．５１（ｄ，２Ｈ），４．６２−４．６７（ｍ，１Ｈ），５．６６−５．９０（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−８９
δ１．５７−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−９０
δ１．４５（ｔ，３Ｈ），１．５７−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．０６−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１７６
δ１．５５−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．６２（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．０７（ｔ，２Ｈ），４．１５（ｄｄ，２Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｄｄ，２Ｈ），５．８４−５，９７（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３９
δ１．５３−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｄ，６Ｈ），２．０２−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，２Ｈ），４．１６（ｄｄ，２Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｔ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１２３
δ１．６０−１．６７（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄ，２Ｈ），３．９４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０８−４．２２（ｍ，４Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１４７
δ１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｔ，２Ｈ），４．１６−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１２４
δ１．５７−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），４．１３−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３２
δ１．５７−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．１２−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．６５−４．６９（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１３３
δ１．３１（ｔ，３Ｈ），１．５９−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），４．１４−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．６８（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０３
δ１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，２Ｈ），３．９３−４．２１（ｍ，８Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｔ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１６３
δ１．１５（ｔ，３Ｈ），１．６２−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１４（ｄ，２Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０４
δ１．５９−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８５−２．０９（ｍ，６Ｈ），２．５７，２．６４（ｔｗｏｓ，ｔｏｔａｌ２Ｈ），３．１２（ｔ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），３．８２（ｑ，１Ｈ），３．９３（ｑ，１Ｈ），４．０２（ｄ，２Ｈ），４．１１−４．３０（ｍ，３Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０６
δ１．５８−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０６（ｄ，２Ｈ），４．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．３４−６．４１（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｓ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０８
δ１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０６（ｄ，２Ｈ），４．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０７
δ１．５７−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．００−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，２Ｈ），４．６２（ｓ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０９
δ１．５７−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０７（ｄ，２Ｈ），４．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．９８−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ−ｌｉｋｅ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−１０４
δ１．４１（ｔ，１Ｈ），１．５９−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｔ，１Ｈ），２．０５−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１１（ｄｄ，２Ｈ），４．０５（ｔ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，２Ｈ），４．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ−ｌｉｋｅ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）

化合物５−２０６
δ０．９２（ｔ，３Ｈ），１．４２−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．８０（ｍ，５Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５５（ｄｄ，２Ｈ），３．９３（ｔ，２Ｈ），４．０８（ｄ，２Ｈ），４．４８（ｔ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

化合物８−４
δ１．４０−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．９１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４０（ｄｄ，２Ｈ），４．１６（ｄ，２Ｈ），４．５６（ｔ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）

製剤実施例
〔殺虫・殺ダニ剤〕
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１水和剤
本発明化合物４０部
珪藻土５３部
高級アルコール硫酸エステル４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。

製剤実施例２乳剤
本発明化合物３０部
キシレン３３部
ジメチルホルムアミド３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。

製剤実施例３粉剤
本発明化合物１０部
タルク８９部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分１０％の粉剤を得た。

製剤実施例４粒剤
本発明化合物５部
クレー７３部
ベントナイト２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部
リン酸ナトリウム１部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得た。

製剤実施例５懸濁剤
本発明化合物１０部
リグニンスルホン酸ナトリウム４部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
キサンタンガム０．２部
水８４．８部
以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁液を得た。

次に、本発明化合物が各種殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。

試験例１ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例１に云された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。

１−８、１−９、１−１０、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−１９、１−２２、１−２３、１−２７、１−２９、１−４４、１−４５、１−４６、１−４７、１−４８、１−４９、１−５４、１−５７、１−５９、１−６３、１−６６、１−６７、１−６９、１−７１、１−７２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７６、１−７９、１−８０、１−８１、１−８２、１−８８、１−８９、１−９０、１−９１、１−９２、１−９３、１−９４、１−９７、１−９８、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０５、１−１０８、１−１１４、１−１１５、１−１１７、１−１１８、１−１３３、１−１３６、１−１３９、１−１４０、１−１４２、１−１４３、１−１４７、１−１５０、１−１５３、１−１６３、１−１７２、１−１７３、１−１７４、１−１７９、１−１８０、１−１８１、１−１８２、１−１８３、１−１８４、１−１８６、１−１８７、１−１８８、１−１８９、１−１９０、１−１９１、１−１９２

２−５１、２−５４、２−５７、２−５８、２−５９、２−６０、２−６２、２−７７、２−７８、２−８１、２−８２、２−８３、２−８４、２−８５、２−８６、２−８９、２−９３、２−９５、２−９６、２−９７、２−９８、２−１００、２−１０２、２−１０５、２−１１１、２−１１２、２−１１５、２−１３０、２−１３８、２−１４１、２−１４３、２−１４４、２−１４５、２−１４７、２−１４８、２−１５０、２−１５１、２−１５２、２−１５５、２−１５７、２−１５９、２−１６０、２−１６１、２−１６５、２−１６６、２−１６８、２−１６９、２−１７１、２−１７３、２−１７４、２−１７５、２−１７７、２−１７８、２−１７９、２−１８１、２−１８２、２−１８３、２−１８４、２−１８６、２−１８７、２−１９０、２−１９２、２−１９３、２−１９４、２−１９５、２−１９６、２−１９８、２−１９９、２−２００、２−２０１、２−２０３、２−２０５、２−２０８、２−２０９、２−２１０、２−２１１、２−２１２、２−２１３、２−２２０、２−２２１、２−２２３、２−２２５、２−２２６、２−２２７、２−２３０、２−２３２、２−２３３、２−２３４、２−２３５、２−２３６、２−２３７、２−２３９、２−２４０、２−２４５、２−２４６、２−２４７、２−２４８、２−２４９、２−２５０

５−２２、５−３２、５−３８、５−６９、５−７０、５−７２、５−７３、５−７５、５−８９、５−９０、５−９６、５−９７、５−９８、５−９９、５−１００、５−１０２、５−１０４、５−１０５、５−１０６、５−１１０、５−１１１、５−１１４、５−１１６、５−１１８、５−１２０、５−１２１、５−１２４、５−１２５、５−１２６、５−１２７、５−１２８、５−１２９、５−１３０、５−１３４、５−１３８、５−１３９、５−１４７、５−１４９、５−１６１、５−１６２、５−１６３、５−１６４、５−１７４、５−１７５、５−１７６、５−１７７、５−１８２、５−１８３、５−１８４、５−１９０、５−１９１、５−１９８、５−１９９、５−２００、５−２０３、５−２０４、５−２０５、５−２０６、５−２０７、５−２０８、５−２０９、５−２１０、５−２１１、５−２１２、５−２１３、５−２１４、５−２１５、５−２１７、５−２１８、５−２２０、５−２２２、５−２２３、５−２２４、５−２２５、５−２２７、５−２２９、５−２３０、５−２３１、５−２３２、５−２３３、５−２３４、５−２３５、５−２３６、５−２３７、５−２３８、５−２３９、５−２４０、５−２４２、５−２４３、５−２４４、５−２４５、５−２４６、５−２４７、５−２４９、５−２５５、５−２５６、５−２５７、５−２５８、５−２５９、５−２６０、５−２６１、５−２６２、５−２６３、５−２６４

７−８２、７−１００、７−１０３
８−６３

試験例２ミカンハダニに対する効力
シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニの雌成虫を１０頭接種したのち、前記薬剤の実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３１ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を回転散布塔にて散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し得たか否かを１１日目に調査した。その結果以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。

１−１３、１−１５、１−２２、１−２７、１−４５、１−５４、１−５９、１−６３、１−６６、１−６９、１−７１、１−７２、１−７５、１−８０、１−８８、１−８９、１−９２、１−９３、１−９４、１−９７、１−９８、１−１００、１−１０２、１−１０５、１−１０８、１−１３３、１−１３６、１−１４２、１−１５３、１−１８１、１−１８３、１−１８６、１−１８７、１−１８８、１−１８９、１−１９０．１−１９１

２−５４、２−５７、２−５８、２−５９、２−６０、２−７８、２−８１、２−８２、２−８４、２−９７、２−９８、２−１０５、２−１３０、２−１４１、２−１４７、２−１７７、２−１８１、２−１８３、２−１９３、２−１９６、２−２０８、２−２０９、２−２１０、２−２１２、２−２４７、２−２４９

５−２２、５−６９、５−７２、５−７３、５−９０、５−９７、５−１０５、５−１１０、５−１１１、５−１１６、５−１１８、５−１２０、５−１２１、５−１２４、５−１４９、５−１６２、５−１７４、５−１７５、５−１７７、５−１９０、５−２０３、５−２１５、５−２１７、５−２１８、５−２２０、５−２２２、５−２２４、５−２２５、５−２２７、５−２２９、５−２３０、５−２３３、５−２３４、５−２３６、５−２３７、５−２３９、５−２４３、５−２４５、５−２５６、５−２５７、５−２５９、５−２６０、５−２６１、５−２６２

７−８２、７−１００、７−１０３

試験例３アワヨトウに対する効力
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ，日本農産工業製）０．２ｍｌをプラスチック製試験チューブ（１．４ｍｌ容）に詰めて試験用飼料とした。薬剤は、ＤＭＳＯ（０．５％ｔｗｅｅｎ２０を含む）を用い１％化合物溶液を調整し、飼料表面に化合物１０μｇ相当量を滴下処理した。アワヨトウ２齢幼虫を各試験チューブ当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。２５℃に放置し、５日後に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。本試験において以下の化合物が殺虫率が１００％、または摂食量が対溶媒対照区比１０％以下となり有効であった。

１−８、１−９、１−１３、１−１５、１−１７、１−２２、１−２３、１−２７、１−３９、１−４５、１−４６、１−５９、１−６９、１−７２、１−７４、１−７５、１−７９、１−８０、１−８３、１−９５、１−９７、１−９８１−１００、１−１０５、１−１０８、１−１１４、１−１３３、１−１４０、１−１４７、１−１５３、１−１６５、１−１６６、１−１８１、１−１８２、１−１８３、１−１８４、１−１８７、１−１８９、１−１９０

２−２１、２−３０、２−５１、２−５４、２−５７、２−６７、２−８２、２−８３、２−９４、２−１３０、２−１３８、２−１４１、２−１４３、２−１４４、２−１４８、２−１６０、２−１６１、２−１６２、２−１６６、２−１６７、２−１６９、２−１７０、２−１７１、２−１７６、２−１７７、２−１８１、２−１８２、２−１８５、２−１９３、２−２０３、２−２０４、２−２０８、２−２１１、２−２１３、２−２２６、２−２３３、２−２３５、２−２３６、２−２３７、２−２３８、２−２３９、２−２４０、２−２４６

３−６２、３−１３１

５−２２、５−７３、５−７５、５−８９、５−９０、５−９６、５−９７、５−１０５、５−１１０、５−１１６、５−１２０、５−１３８、５−１４７、５−１４９、５−１４７、５−１４９、５−１７４、５−１７５、５−１７６、５−１９０、５−２１０、５−２１２、５−２２４、５−２２５、５−２２８、５−２３７、５−２４１、５−２４２、５−２４３、５−２４４、５−２４５、５−２４６、５−２５６、５−２５９、５−２６２、５−２６５

６−８２
７−８２、７−１０３
９−８３、９−９４

式［Ｉ］で示された環状アミン化合物、その塩またはその酸化物は、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として優れた効果を示す。

Claims

式［Ｉ］

［式中、Ｒ^３、Ｒ^３１、Ｒ^４、Ｒ^４１、Ｒ^５、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^６１およびＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示し、Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｒ^３とＲ^４、またはＲ^５とＲ^６が一緒になって飽和環を形成している場合には、Ｒ^１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ^１で置換されてもよいＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６ハロアルケニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｇ^２で置換されてもよいＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_２−６アルケニルオキシ基、Ｃ_２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_２−６アルキニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ^３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基、または下記式
−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^８）ＳＲ^９
−Ｙ^１Ｃ（＝Ｙ^２）−Ｙ^３Ｒ^８
−Ｏ−Ａ
−ＣＯ_２−Ｒ^１０

［式中、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル碁を示し、Ｙ^１、Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、ＡはＧ^４で置換されてもよい、酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基を示し、Ｒ^１０は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルキルＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、またはＧ^４で置換されてもよい、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基を示し、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、またはＣ_２−６アルキニル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４はそれぞれ独立してＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒ^１３およびＲ^１４は結合して環を形成してもよい。］
で表される置換基のいずれかを示す。
Ｒ^３とＲ^４、およびＲ^５とＲ^６がいずれも一緒になって飽和環を形成していない場合には、Ｒ^１は、Ｇ^２’で置換されているＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、または下記式
−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^８）ＳＲ^９
−Ｙ^１Ｃ（＝Ｙ^２）−Ｙ^３Ｒ^８
−Ｏ−Ａ

［式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ａ、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４は、上記と同じである。］
で表される置換基のいずれかを示す。
ｍは０または１〜５の整数を示す。
Ｒ^２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｇ^４で置換されてもよい、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基、またはＣ_１−６ハロアルコキシ基を表し、ｋは０または１〜４の整数を示す。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。
Ｇ^１は、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｇ^４で置換されてもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の複素環基、またはＣ_３−６シクロアルキル基を示す。
Ｇ^２は、水酸基、シアノ基、Ｇ^４で置換されていてもよいアミノ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。
Ｇ^２’は、シアノ基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基を示す。
Ｇ^３は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、またはＣ_１−６アルキルスルホニル基を示す。
Ｇ^４はＣ_１−６アルキル基、またはＣ_１−６アルコキシ基を示す。
ｎは０または１を示す。］
で表される化合物、または式（１）で表される化合物の塩である化合物。
Ｒ^２の置換位置がピリジン環上の５位である請求項１記載の化合物。
Ｒ^１の置換位置の少なくとも１つがベンゼン環上の２位である請求項１〜２のいずれかに記載の化合物。
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺ダニ剤。