JP4780269B2 - 無溶剤型液状組成物 - Google Patents
無溶剤型液状組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4780269B2 JP4780269B2 JP2004069174A JP2004069174A JP4780269B2 JP 4780269 B2 JP4780269 B2 JP 4780269B2 JP 2004069174 A JP2004069174 A JP 2004069174A JP 2004069174 A JP2004069174 A JP 2004069174A JP 4780269 B2 JP4780269 B2 JP 4780269B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymerizable
- meth
- solvent
- liquid composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 65
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- -1 alpha Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 43
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 42
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 4
- KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedinitrile Chemical compound N#C\C=C\C#N KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- KYPOHTVBFVELTG-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enedinitrile Chemical compound N#C\C=C/C#N KYPOHTVBFVELTG-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 20
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 11
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 19
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 10
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPPXJGVECOPHES-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxyethyl(methyl)amino]ethanol Chemical compound COCCN(C)CCO GPPXJGVECOPHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSXINVZPSZFFL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO WBSXINVZPSZFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMYGQZHORXXTF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-methoxyethyl(methyl)amino]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCN(C)CCOC(=O)C(C)=C FBMYGQZHORXXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOC=C JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KLPYBDARZOFNEB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl-dimethyl-(4-methyl-3-oxopent-4-enyl)azanium Chemical compound COCC[N+](C)(C)CCC(=O)C(C)=C KLPYBDARZOFNEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZPNEOLSOMDBS-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCOC=C NZZPNEOLSOMDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC=C OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMIJDVJWLMBCX-PXAZEXFGSA-N 4-[(3ar,6ar)-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1h-pyrrolo[2,3-c]pyrrol-5-yl]-6-fluoro-n-methyl-2-(2-methylpyrimidin-5-yl)oxy-9h-pyrimido[4,5-b]indol-8-amine Chemical compound CNC1=CC(F)=CC(C2=C(N3C[C@@H]4NCC[C@@H]4C3)N=3)=C1NC2=NC=3OC1=CN=C(C)N=C1 ACMIJDVJWLMBCX-PXAZEXFGSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- DBAMUTGXJAWDEA-UHFFFAOYSA-N Butynol Chemical compound CCC#CO DBAMUTGXJAWDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZHZKQROIGBLQ-UHFFFAOYSA-N [I+].C[N+](CCC(C(=C)C)=O)(CCOC)C Chemical compound [I+].C[N+](CCC(C(=C)C)=O)(CCOC)C LDZHZKQROIGBLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWWSYJULYCTFOU-UHFFFAOYSA-M dimethyl-(3-oxopent-4-enyl)-phenylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC(=O)CC[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 VWWSYJULYCTFOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- ZRSDQBKGDNPFLT-UHFFFAOYSA-N ethanol;oxolane Chemical compound CCO.C1CCOC1 ZRSDQBKGDNPFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- RSPZSDWVQWRAEF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diyne Chemical compound C#CCCCC#C RSPZSDWVQWRAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 208000008842 sick building syndrome Diseases 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ICKIMNNCJKMGAT-UHFFFAOYSA-M trimethyl(3-oxopent-4-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCC(=O)C=C ICKIMNNCJKMGAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/16—Anti-static materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/175—Amines; Quaternary ammonium compounds containing COOH-groups; Esters or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/04—Antistatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
これらの接着剤や塗料は、一般的に、有機溶媒等に接着性成分または塗料成分を溶解等した組成物として、被接着面または被塗装面に塗布し、その後溶媒を除去して固化させて用いられるものである。
また、建築分野では、工事後も残存有機溶媒が徐々に揮発することにより、人の健康を害することがある。この現象は、シックハウス症候群と呼ばれ、深刻な問題となっている。
さらに、近年、大気中への揮発性有機化合物(VOC)の放出規制等、環境面への配慮も必要になってきており、脱有機溶媒の必要性が高まっている。
これらの無溶剤型の接着剤および塗料においては、主剤となる材料を工夫してその粘度を下げる等により、トルエン等の有機溶媒を用いなくとも作業できるものとするとともに、接着剤や塗料に要求される基本性能をも発揮させるものである。
しかし、特許文献10で用いられている反応性希釈剤は、樹脂や無機物といった主剤の溶解性という点において未だ不充分である。
1. 少なくとも1種の重合性炭素−炭素二重結合基含有有機モノマー(但し、重合性基含有イオン性液体は除く)、および/または少なくとも1種の、重合性炭素−炭素二重結合基を有していてもよい高分子化合物と、少なくとも1種の重合性基含有イオン性液体からなる反応性希釈剤と、を含むことを特徴とする無溶剤型液状組成物、
2. 前記重合性基含有イオン性液体が、下記一般式(1)で示されることを特徴とする1の無溶剤型液状組成物、
3. 前記重合性基含有イオン性液体が、下記一般式(2)で示されることを特徴とする2の無溶剤型液状組成物、
4. 前記重合性炭素−炭素二重結合含有有機モノマーが、α,β−不飽和カルボニル基、α,β−不飽和ニトリル基、共役ジエン、およびカルボン酸ビニルエステル基から選ばれる少なくとも1種の基を有する、接着剤および塗料分野で主剤、硬化剤として汎用されている化合物である1〜3のいずれかの無溶剤型液状組成物、
5. 前記重合性炭素−炭素二重結合基含有有機モノマーが、接着剤および塗料分野で主剤、硬化剤として汎用されている、(メタ)アクリル酸系化合物、α,β−不飽和ニトリル系化合物、および(メタ)アクリルアミド系化合物から選ばれる少なくとも1種である1〜4のいずれかの無溶剤型液状組成物、
6. 前記重合性炭素−炭素二重結合基含有有機モノマーが、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、2−ヒドロキシエチルアクリレート、(メタ)アクリル酸メチル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、マレオニトリル、フマロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、メチロールアクリルアミド、スチレン、ブタジエン、塩化ビニル、および酢酸ビニルから選ばれる少なくとも1種である1〜3のいずれかの無溶剤型液状組成物、
7. 接着剤用または塗料用であることを特徴とする1〜3のいずれかの無溶剤型液状組成物
を提供する。
また、重合性基含有イオン性液体からなる反応性希釈剤は、多くの有機化合物と相溶するのみならず、有機溶媒には溶解しないまたは溶解し難い無機化合物をも溶解させることができ、液状組成物に様々な機能を付与することができる。
さらに、本発明の無溶剤型液状組成物に用いられる重合性基含有イオン性液体は、分子内にカチオンとアニオンとを有している化合物であり、帯電防止剤としても機能するものである。よって、被塗装物、被接着物等は、重合性基含有イオン性液体の含有量により程度は異なるが、帯電防止性を等しく有するものである。本発明のように、重合性基含有イオン性液体を反応性希釈剤として用いる場合、帯電防止剤として重合性基を有さない4級アンモニウム塩型化合物を用いる場合よりも、接着層や塗膜中に存在する電荷割合を高めることができるから、優れた帯電防止性が付与される。その上、この帯電防止剤は、重合反応により接着層等に留まるものであり、ブリードアウト等の問題が生じることもない。
本発明に係る無溶剤型液状組成物は、少なくとも1種の反応性基含有低分子有機化合物(但し、重合性基含有イオン性液体は除く)および/または少なくとも1種の高分子化合物と、少なくとも1種の重合性基含有イオン性液体からなる反応性希釈剤とを含むことを特徴とする。
反応性希釈剤として用いられる重合性基含有イオン性液体としては、重合性基が導入されたイオン性液体であれば特に限定されるものではないが、上記一般式(1)、(3)および(4)で示される4級塩型イオン性液体から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。中でも、製造コストを考慮すると、原料が安価で、比較的合成し易い上記一般式(1)で示される重合性基含有イオン性液体、特に、式(2)で示される重合性基含有イオン性液体を用いることが好適である。
なお、重合性基含有イオン性液体は、複数組み合わせて使用することができ、このようにすれば、接着剤や塗膜成分を使用目的に合う粘度に調整することが簡便であり、また、接着層や塗膜の靭性の改質が可能である。
また、エチレンオキサイド単位を含んでいてもよい炭素数1〜4の直鎖状炭化水素基Bとしては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン基、およびこれらの基にエチレンオキサイドが付加してなる基が挙げられる。
なお、アルキレン(エチレン)オキサイドの付加モル数は、1〜7であることが好ましい。
R1〜R4の炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、重合性基含有アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ基、フェニル基、ベンジル基、およびこれらの基の水素原子が上述の重合性基で置換された基が挙げられる。なお、R1〜R3のいずれか2個の基が環を形成している化合物とは、式(1),(2)において、アジリジン環,アゼチジン環,ピロリジン環,ピペリジン環等を有する重合性基含有イオン性液体が挙げられる。
これらの中でも、より重合性基含有イオン性液体を形成し易いという点から、(C2F5SO2)2N-、(C2F5SO2)(CF3SO2)N-、(CF3SO2)2N-が好ましく、入手容易性および製造コストを考慮すると、特に、(CF3SO2)2N-が好適である。
反応性基含有低分子有機化合物としては、例えば、α,β−不飽和カルボニル基、α,β−不飽和ニトリル基、共役ジエン、カルボン酸ビニルエステル基、カルボキシル基、カルボニル基、エポキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、アミド基、シアノ基、アミノ基、クロロメチル基、グリシジルエーテル基、エステル基、ホルミル基、ニトリル基、ニトロ基、カルボジイミド基、オキサゾリン基、炭素−炭素二重結合含有基、炭素−炭素三重結合含有基等から選ばれる少なくとも1種の基を有する化合物を用いることができる。
フッ素樹脂としては、例えば、含フッ素ビニルモノマーと官能基含有ビニルモノマーとの2元共重合体、含フッ素ビニルモノマー、官能基含有ビニルモノマーおよびその他の共重合可能なビニルモノマーの3元共重合体等が挙げられる。
含フッ素ビニルモノマーとしては、例えば、フッ化ビニル,フッ化ビニリデン,トリフルオロエチレン,テトラフルオロエチレン,ブロモトリフルオロエチレン,クロロトリフルオロエチレン,ペンタフルオロプロピレン,ヘキサフルオロプロピレン,(パー)フルオロアルキルトリフルオロビニルエーテル等が挙げられる。
上述の含フッ素ビニルモノマー、官能基含有ビニルモノマー、および共重合可能なビニルモノマーの各モノマーは、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
アクリル系、メタクリル系単量体としては、例えば、アクリル酸,メタクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル,(メタ)アクリル酸エチル,(メタ)アクリル酸n−プロピル,(メタ)アクリル酸i−プロピル,(メタ)アクリル酸t−ブチル,(メタ)アクリル酸n−ヘキシル,(メタ)アクリル酸n−オクチル,(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル,(メタ)アクリル酸ラウリル,(メタ)アクリル酸ステアリル,(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル,(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル等の(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリルアミド,N−メチロールアクリルアミド,N−ブトキシメチルアクリルアミド,ジアセトンアクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類等が挙げられる。また、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート,メトキシノナエチレングリコール(メタ)アクリレート,NKエステル2G(新中村化学(株)製),NKエステル9G(新中村化学(株)製),NKエステル23G(新中村化学(株)製)等のアルキレンオキサイドを繰り返し単位で有する(メタ)アクリル酸モノエステルまたは(メタ)アクリル酸ジエステル類、その他の、NKエステルTMPT(新中村化学(株)製)等の(メタ)アクリル基を分子中に複数有する多官能性(メタ)アクリル酸誘導体等を用いることができる。
共重合可能な単量体としては、アクリル系、メタクリル系単量体と共重合可能な官能基を有する単量体であればよく、特に限定されるものではないが、例えば、(メタ)アクリロニトリル,塩化ビニル,塩化ビニリデン,酢酸ビニル,イタコン酸ジメチル,マレイン酸ジエチル,エチルビニルエーテル,スチレン,ビニルトルエン,α−メチルスチレン,ビニルピリジン,ジビニルベンゼン,アジピン酸ジビニル等が挙げられる。
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、その他のポリフェノール型、ポリグリシジルアミン型、アルコール型、エステル型が挙げられる。
ポリウレタン樹脂としては、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネート、およびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール等のグリコールから各々1種以上を付加反応させることにより得られるポリウレタン樹脂等が挙げられる。
具体的には、反応性基を含有するフッ素樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。
なお、本発明の無溶剤型液状組成物には、反応性基含有低分子有機化合物、高分子化合物、反応性希釈剤の他に、必要に応じて接着剤、塗料等に用いられる任意成分が含まれていてもよい。
具体的な任意成分としては、消泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、界面活性剤、染料、顔料、有機または無機微粒子等が挙げられる。
なお、液状とは、均一溶液状、エマルジョン状、懸濁状等の各種形態を含む概念である。
接着剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、エポキシ−フェノリック系,エポキシ−ポリアミド系,エポキシ−ニトリルゴム系,エポキシ−加硫アクリルゴム系等のエポキシ樹脂系接着剤、ニトリル−フェノリック系,ビニル−フェノリック系等のフェノール樹脂系接着剤、アクリル樹脂系接着剤、ウレタン樹脂系接着剤、シリコーン系接着剤、ゴム系接着剤等が挙げられ、無溶剤型液状組成物中に含まれる反応性基含有低分子有機化合物および高分子化合物を適宜選択することで必要とする接着剤用組成物を調製することができる。
また、本発明の無溶剤型液状組成物は、紫外線硬化型接着剤、可視硬化型接着剤、弾性接着剤、耐熱性接着剤、感圧性接着剤、導電性接着剤等の機能性接着剤にも応用することができる。
また、塗料用組成物として使用する場合、例えば、無溶剤型液状組成物を被塗装面に適宜な手法で塗布した後、接着剤用組成物と同様に、組成物中の反応性基の種類に応じた硬化方法で反応硬化させて塗膜を形成すればよい。
帯電防止剤として使用するにあたっては、溶剤型、無溶剤型に関わらず、液状の組成物中に添加して用いたり、樹脂成形品を得るための組成物中に添加して用いたり、樹脂中に練り込んだりすることができる。この場合、各組成物中における帯電防止剤の配合量としては、特に限定されるものではなく、組成物中に0.01〜30質量%程度含まれていればよい。
この場合も、重合性基含有イオン性液体が、その重合反応によりフィルムや被膜内部に留まることから、溶剤揮発等に起因する人体や環境への悪影響を極力防止することができるだけでなく、重合後、溶媒除去のための乾燥工程を必要としない。
N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート(和光純薬工業(株)製)11.7gをテトラヒドロフラン(和光純薬工業(株)製)250mlに溶解し、氷冷しながらスターラーにて攪拌し、ヨードメタン(シグマアルドリッチジャパン(株)製)4.71mlを少量ずつゆっくり添加した。30分後アイスバスを外し、室温にて一晩攪拌した。この反応溶液から溶媒を減圧留去し、得られた固形分をエタノール(和光純薬工業(株)製)−テトラヒドロフラン系で再結晶し、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メタクリロイルエチル)アンモニウム ヨウ素塩18.17gを得た。
続いて、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メタクリロイルエチル)アンモニウム ヨウ素塩18.17gをアセトニトリル(関東化学(株)製)50mlに溶解した。これにリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミド塩(関東化学(株)製)15.93gを加え、これが完全に溶解した後、さらに30分間攪拌した。その後、アセトニトリルを減圧留去し、残留分にイオン交換水を適量加えて洗浄し、有機層中の不純物を取り除いた。洗浄後の有機層を、減圧ポンプを使用して水分を除去し、重合性基含有イオン性液体(6)20.71gを得た。
79質量%水溶液に調整したN−(2−アクリロイルエチル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム 塩素塩(興人(株)製)10.0gをイオン交換水50mlに溶解した。これにリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミド塩(関東化学(株)製)11.72gを加え、60分間攪拌した後、分離した2層のうちの有機層を分液した。
分液した有機層にイオン交換水を適量加えて洗浄し、有機層中の不純物を取り除いた。減圧ポンプにて洗浄後の有機層から水分を除去し、重合性基含有イオン性液体(9)16.27gを得た。
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート(興人(株)製)7.15gをテトラヒドロフラン(和光純薬工業(株)製)50mlに溶解し、氷冷しながらスターラーにて攪拌し、これにヨードエタン(和光純薬工業(株)製)7.80gを少量ずつゆっくり添加した。30分後アイスバスを外し、室温にて一晩攪拌した。この反応溶液の溶媒を減圧留去し、得られた固形分をエタノール−テトラヒドロフラン系で再結晶し、N−(2−アクリロイルエチル)N−エチル−N,N−ジメチルアンモニウム ヨウ素塩12.23gを得た。
続いて、N−(2−アクリロイルエチル)−N−エチル−N,N−ジメチルアンモニウム ヨウ素塩12.23gをイオン交換水50mlに溶解した。これにリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミド塩11.74gを加え、60分間攪拌した後、分離した2層のうちの有機層を分液した。
分液した有機層にイオン交換水を適量加えて洗浄し、有機層中の不純物を取り除いた。減圧ポンプにて洗浄後の有機層から水分を除去し、重合性基含有イオン性液体(10)13.28gを得た。
75質量%水溶液に調整したN−(2−アクリロイルエチル)−N,N−ジメチル−N−フェニルアンモニウム 塩素塩10.0gをイオン交換水50mlに溶解した。これにリチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミド塩11.24gを加え、60分間攪拌した後、分離した2層のうちの有機層を分液した。
分液した有機層にイオン交換水を適量加えて洗浄し、有機層中の不純物を取り除いた。減圧ポンプにて洗浄後の有機層から水分を除去し、重合性基含有イオン性液体(11)13.28gを得た。
2−(N−メチルアミノ)エタノール(関東化学(株)製)27gとメトキシエチルブロマイド(マナック(株)製)25gをオートクレーブにて70℃で1時間反応させ、反応溶液を濾過後、減圧蒸留し、留分をシリカゲルカラムにて分離して2−[N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ]エタノールを12.05g得た。
続いて、2−[N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アミノ]エタノール12.05gをテトラヒドロフラン(和光純薬工業(株)製)100mlに溶解し、氷冷しながらスターラーにて攪拌し、トリエチルアミン(関東化学(株)製)9.62g、メタクリロイルクロライド(和光純薬工業(株)製)9.93gを徐々に加え、室温にて一晩攪拌した。この反応溶液をテトラヒドロフランにて抽出し炭酸カリウム(和光純薬工業(株)製)で乾燥後、濾過し、濾液をシリカゲルカラムにて分離して、N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アミノエチルメタクリレート5.14gを得た。
続いて、N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アミノエチルメタクリレート5.14gにテトラヒドロフラン75mlを加え、スターラーにて攪拌し、ヨードメタン(シグマアルドリッチジャパン(株)製)4.35gをゆっくり添加し、これを室温にて一晩攪拌した。この反応溶液の溶媒を減圧留去して得られた固形分をエタノール:テトラヒドロフラン:ヘキサン系で再結晶し、N,N−ジメチル−N−(2−メトキシエチル)−N−(メタクリロイルエチル)アンモニウム ヨウ素塩6.84gを得た。
続いて、N,N−ジメチル−N−(2−メトキシエチル)−N−(メタクリロイルエチル)アンモニウム ヨウ素塩6.84gをイオン交換水50mlに溶解し、スターラーで攪拌のもと、リチウム ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミド塩(関東化学(株)製)5.72gを加え室温にて一晩攪拌し、分離した2層のうちの有機層を分液した。
分液した有機層にイオン交換水を適量加えて洗浄し、有機層中の不純物を取り除いた。減圧ポンプにて洗浄後の有機層から水分を除去し、重合性基含有イオン性液体(12)5.20gを得た。
[実施例1〜11]
合成例1で調製した重合性基含有イオン性液体(6)(実施例1,2,6)、合成例2で調製した重合性基含有イオン性液体(9)(実施例3〜6)、合成例3で調製した重合性基含有イオン性液体(10)(実施例7,8)、合成例4で調製した重合性基含有イオン性液体(11)(実施例9,10)、合成例4で調製した重合性基含有イオン性液体(12)(実施例11)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ガス化学(株)製、2−HEMAという)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(新中村化学(株)製、TMPTという)光重合開始剤である2,2′−ジメトキシフェニルアセトン(東京化成(株)製)を表1で示される割合で混合し、液状の紫外線硬化型接着剤用組成物を調製した。なお、実施例6では、重合性基含有イオン性液体(6)と重合性基含有イオン性液体(9)とを表1に示される割合で混合して用いた。
〈接着性評価〉
実施例1〜11で得られた接着剤用組成物を、大きさ3.0cm×4.0cmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に、5.0×10-3g/cm2となる量で塗布し、この上からもう一枚同サイズのポリエチレンテレフタレートフィルムを積層した後、紫外線(160W/cm2)を10秒間照射して硬化させ、両フィルムを接着した。
接着した2枚のフィルムを引剥がし、下記基準により接着性を評価した。
○:フィルムが破損した
[実施例12]
重合性基含有イオン性液体(6)80質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ガス化学(株)製)20質量部、Macrolex Blue 3R Gran(バイエル薬品(株)製)2質量部、光重合開始剤である2,2′−ジメトキシフェニルアセトン0.5質量部を混合し、液状の紫外線硬化型塗料用組成物を調製した。得られた塗料用組成物を溶媒洗浄した厚さ100μmのポリエチレン─テレフタレートフィルム上に、バーコーターで5.0μmになるように塗布し、紫外線(160W/cm2)を10秒間照射して硬化させ、塗膜を形成した。
重合性基含有イオン性液体(9)を用いた以外は実施例12と同様にして、紫外線硬化型塗料用組成物を調製した。得られた塗料用組成物について、実施例12と同様にして塗膜を形成した。
重合性基含有イオン性液体(9)100質量部、Macrolex Blue 3R Gran1質量部、光重合開始剤である2,2′−ジメトキシフェニルアセトン0.5質量部を混合し、液状の紫外線硬化型塗料用組成物を調製した。得られた塗料用組成物について、実施例12と同様にして塗膜を形成した。
上記実施例12〜14で形成した塗膜について、鉛筆硬度、密着性および表面抵抗を下記手法で測定し、評価した。結果を表3に示す。
[1]鉛筆硬度試験
JIS−K5600に準拠した方法により、測定した。
[2]密着性試験
JIS−K5600に準拠し、1mm角の切り目を縦横方向に入れて、36個の碁盤目を作成し、粘着テープにて碁盤目剥離試験を行い、密着性を評価した。表4では、36個の碁盤目中剥がれなかった個数を分母側に、剥がれた個数を分子側に表示した。
[3]表面抵抗
JIS−K6911に準拠した方法により、測定した。
重合性基含有イオン性液体(9)を、溶媒洗浄した厚さ100μmのポリエチレン─テレフタレートフィルム上にバーコーターで5.0μmになるように塗布し、紫外線(160W/cm2)を15分間照射して硬化させた。
得られた塗膜について鉛筆硬度、密着性、表面抵抗を実施例12と同様に測定したところ、鉛筆硬度4H、密着性0/36、表面抵抗3.2×109(Ω)であった。
Claims (7)
- 少なくとも1種の重合性炭素−炭素二重結合基含有有機モノマー(但し、重合性基含有イオン性液体は除く)、および/または少なくとも1種の、重合性炭素−炭素二重結合基を有していてもよい高分子化合物と、少なくとも1種の重合性基含有イオン性液体からなる反応性希釈剤と、を含むことを特徴とする無溶剤型液状組成物。
- 前記重合性炭素−炭素二重結合含有有機モノマーが、α,β−不飽和カルボニル基、α,β−不飽和ニトリル基、共役ジエン、およびカルボン酸ビニルエステル基から選ばれる少なくとも1種の基を有する、接着剤および塗料分野で主剤、硬化剤として汎用されている化合物である請求項1〜3のいずれか1項記載の無溶剤型液状組成物。
- 前記重合性炭素−炭素二重結合基含有有機モノマーが、接着剤および塗料分野で主剤、硬化剤として汎用されている、(メタ)アクリル酸系化合物、α,β−不飽和ニトリル系化合物、および(メタ)アクリルアミド系化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項記載の無溶剤型液状組成物。
- 前記重合性炭素−炭素二重結合基含有有機モノマーが、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、2−ヒドロキシエチルアクリレート、(メタ)アクリル酸メチル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、マレオニトリル、フマロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、メチロールアクリルアミド、スチレン、ブタジエン、塩化ビニル、および酢酸ビニルから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3のいずれか1項記載の無溶剤型液状組成物。
- 接着剤用または塗料用であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の無溶剤型液状組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004069174A JP4780269B2 (ja) | 2004-03-11 | 2004-03-11 | 無溶剤型液状組成物 |
AT05720361T ATE435876T1 (de) | 2004-03-11 | 2005-03-09 | Lösungsmittelfreie flüssige zusammensetzung |
EP05720361A EP1724290B1 (en) | 2004-03-11 | 2005-03-09 | Liquid composition containing no solvent |
US10/592,237 US20070194275A1 (en) | 2004-03-11 | 2005-03-09 | Liquid composition containing no solvent |
DE602005015296T DE602005015296D1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-03-09 | |
PCT/JP2005/004089 WO2005087822A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-03-09 | 無溶剤型液状組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004069174A JP4780269B2 (ja) | 2004-03-11 | 2004-03-11 | 無溶剤型液状組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005255843A JP2005255843A (ja) | 2005-09-22 |
JP4780269B2 true JP4780269B2 (ja) | 2011-09-28 |
Family
ID=34975535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004069174A Expired - Lifetime JP4780269B2 (ja) | 2004-03-11 | 2004-03-11 | 無溶剤型液状組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070194275A1 (ja) |
EP (1) | EP1724290B1 (ja) |
JP (1) | JP4780269B2 (ja) |
AT (1) | ATE435876T1 (ja) |
DE (1) | DE602005015296D1 (ja) |
WO (1) | WO2005087822A1 (ja) |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4362093B2 (ja) * | 2004-08-06 | 2009-11-11 | 大日本印刷株式会社 | 帯電防止膜形成用の電離放射線硬化性組成物と帯電防止膜および帯電防止膜を備えた構造体 |
KR100784991B1 (ko) * | 2005-06-10 | 2007-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 점착제 조성물 |
JP4778274B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2011-09-21 | 三光化学工業株式会社 | 制電性重合体組成物及びそれを用いた成形品 |
JP4907135B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2012-03-28 | Tti・エルビュー株式会社 | イオントフォレーシス装置 |
JP4773188B2 (ja) * | 2005-12-05 | 2011-09-14 | ライオン株式会社 | 新規エーテル型化合物及び該化合物を含有する液体柔軟剤組成物 |
GB0606016D0 (en) * | 2006-03-25 | 2006-05-03 | Ionic Polymer Solutions Ltd | Quaternary ammonium compounds and their uses |
DE102006015775A1 (de) * | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Bodendickbeschichtung mit antistatischen Eigenschaften |
JP5154772B2 (ja) * | 2006-07-19 | 2013-02-27 | リンテック株式会社 | 反射防止フィルム |
JP4970019B2 (ja) * | 2006-12-19 | 2012-07-04 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP5258785B2 (ja) * | 2006-12-22 | 2013-08-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | コーティングされたテキスタイル、より特に合成皮革の製造方法 |
JP5248181B2 (ja) * | 2007-04-20 | 2013-07-31 | 日本合成化学工業株式会社 | アクリル系樹脂の製造方法、アクリル系樹脂を用いた粘着剤組成物、ならびに粘着剤、粘着シート |
JP5309714B2 (ja) * | 2007-07-04 | 2013-10-09 | 信越化学工業株式会社 | 帯電防止性能を有するシリコーン粘着剤組成物およびシリコーン粘着テープ |
JP5298680B2 (ja) * | 2007-07-24 | 2013-09-25 | 住友化学株式会社 | 有機トランジスタ絶縁膜用組成物 |
JP5157570B2 (ja) * | 2008-03-25 | 2013-03-06 | 日油株式会社 | 重合性イミダゾール塩、その重合体および機能性膜 |
JP5350855B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2013-11-27 | 日本合成化学工業株式会社 | 光学部材用粘着剤およびそれを用いて得られる粘着剤層付き光学部材 |
JP5211291B2 (ja) * | 2008-04-16 | 2013-06-12 | サンノプコ株式会社 | 放射線硬化性樹脂組成物 |
DE102008021271A1 (de) * | 2008-04-29 | 2010-01-28 | Merck Patent Gmbh | Reaktive ionische Flüssigkeiten |
JP5525699B2 (ja) * | 2008-05-27 | 2014-06-18 | 株式会社Kri | 高分子イオン性化合物 |
US8193280B2 (en) * | 2008-07-04 | 2012-06-05 | Az Technology, Inc. | Ionic liquid epoxy resins |
JP5260570B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2013-08-14 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型帯電防止性樹脂組成物 |
TW201103885A (en) * | 2009-07-22 | 2011-02-01 | Daxon Technology Inc | Antistatic ionic compound, oligomer thereof, copolymer thereof, and pressure-sensitive adhesive composition |
WO2011025847A2 (en) | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
CN103168026B (zh) * | 2009-08-28 | 2016-06-29 | 3M创新有限公司 | 包含多官能阳离子的可聚合离子液体及抗静电涂料 |
JP2011068736A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 帯電防止性粘着剤 |
JP2013509619A (ja) | 2009-10-30 | 2013-03-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 帯電防止特性を有する光学デバイス |
EP2514771A4 (en) * | 2009-12-16 | 2014-01-22 | Kao Corp | RESIN MODIFIER |
JP5563966B2 (ja) * | 2009-12-16 | 2014-07-30 | 花王株式会社 | 樹脂改質剤 |
EP2515827A2 (en) | 2009-12-22 | 2012-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
CN102906132B (zh) * | 2010-05-18 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 包含芳族羧酸根阴离子的可聚合离子液体 |
CN101898981A (zh) * | 2010-07-19 | 2010-12-01 | 苏州达信科技电子有限公司 | 抗静电离子化合物、其寡聚物、其共聚物、及含其的感压粘着剂组成物 |
JP5737690B2 (ja) * | 2010-11-05 | 2015-06-17 | Kjケミカルズ株式会社 | 帯電防止粘着剤組成物及びそれを用いて得られる帯電防止粘着剤、帯電防止粘着シート |
JP2012117046A (ja) * | 2010-11-10 | 2012-06-21 | Kohjin Co Ltd | 帯電防止粘着剤組成物及びそれを用いて得られる帯電防止粘着剤、帯電防止粘着シート |
KR20130073822A (ko) * | 2011-12-23 | 2013-07-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 이온 액체, 비수 전해질 및 축전 장치 |
CN103113242B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-04-22 | 中国科学院广州能源研究所 | 功能化氯化胆碱离子液体、其制备方法及其在电化学储能器件中的应用 |
CN104031193A (zh) * | 2013-03-08 | 2014-09-10 | 华中科技大学 | 一种聚合物离子液体电解质及其制备方法 |
WO2018081165A1 (en) | 2016-10-25 | 2018-05-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Solvent-less ionic liquid epoxy resin |
JP6479906B2 (ja) * | 2017-07-06 | 2019-03-06 | 株式会社信栄 | 貯水タンクの補修方法 |
JP7508467B2 (ja) | 2019-02-18 | 2024-07-01 | アリゾナ ボード オブ リージェンツ オン ビハーフ オブ アリゾナ ステート ユニバーシティ | 無溶剤イオン性液体エポキシ樹脂 |
WO2020170971A1 (ja) * | 2019-02-22 | 2020-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、硬化物、化合物 |
CN110699020B (zh) * | 2019-11-20 | 2020-12-18 | 湖南大学 | 聚离子液体作为胶粘剂的用途 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3780092A (en) * | 1969-10-20 | 1973-12-18 | Kendall & Co | Monomeric emulsion stabilizers |
US4066591A (en) * | 1975-06-02 | 1978-01-03 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
JPS51146586A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-16 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Preparation of polymer emulsions |
US6048611A (en) * | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
JPH06299119A (ja) * | 1993-02-19 | 1994-10-25 | Showa Techno Kooto Kk | 無溶剤塗料組成物 |
JPH08143691A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-04 | Teijin Ltd | 制電性フイルム |
JP3817045B2 (ja) * | 1997-09-12 | 2006-08-30 | 四国化成工業株式会社 | 溶融塩型高分子電解質 |
AU745461B2 (en) * | 1998-11-13 | 2002-03-21 | Biocompatibles Uk Limited | Anionic-cationic polyion complexes comprising zwitterionic monomer component |
JP2001011125A (ja) * | 1999-06-25 | 2001-01-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | カチオン樹脂、及び該樹脂に基づく帯電防止剤並びにインクジェット用被記録材 |
ES2238233T3 (es) * | 1999-10-08 | 2005-09-01 | Mitsui Takeda Chemicals, Inc. | Composicion adhesiva curable de dos componentes, sin disolvente. |
JP4285880B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2009-06-24 | ダイヤニトリックス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
JP4125863B2 (ja) * | 2000-10-27 | 2008-07-30 | 関西ペイント株式会社 | 塗料用樹脂組成物 |
US6531273B1 (en) * | 2001-11-21 | 2003-03-11 | Eastman Kodak Company | Dispersions of ionic liquids for photothermographic systems and methods of making such systems |
JP4217036B2 (ja) * | 2002-08-12 | 2009-01-28 | 三菱樹脂株式会社 | 帯電防止フィルム |
-
2004
- 2004-03-11 JP JP2004069174A patent/JP4780269B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-03-09 EP EP05720361A patent/EP1724290B1/en active Active
- 2005-03-09 DE DE602005015296T patent/DE602005015296D1/de active Active
- 2005-03-09 WO PCT/JP2005/004089 patent/WO2005087822A1/ja active Application Filing
- 2005-03-09 US US10/592,237 patent/US20070194275A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-09 AT AT05720361T patent/ATE435876T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE435876T1 (de) | 2009-07-15 |
US20070194275A1 (en) | 2007-08-23 |
WO2005087822A1 (ja) | 2005-09-22 |
EP1724290A4 (en) | 2007-10-03 |
EP1724290A1 (en) | 2006-11-22 |
DE602005015296D1 (ja) | 2009-08-20 |
EP1724290B1 (en) | 2009-07-08 |
JP2005255843A (ja) | 2005-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4780269B2 (ja) | 無溶剤型液状組成物 | |
JP5854791B2 (ja) | 粘着剤、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置、活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物 | |
US20100184880A1 (en) | Photocurable pressure-sensitive adhesive composition | |
JP5808177B2 (ja) | 光学部材用粘着剤および粘着剤層付き光学部剤、ならびに画像表示装置 | |
JP6183006B2 (ja) | 光学的立体造形用樹脂組成物、及び立体造形物 | |
JP2012021148A (ja) | 粘着剤、光学部材用粘着剤、粘着剤層付き光学部材、画像表示装置 | |
JP5671500B2 (ja) | 樹脂組成物、粘着剤および重合体の製造方法 | |
JP7245824B2 (ja) | 重合体ならびにそれを用いた酸素吸収剤および樹脂組成物 | |
CN1835981A (zh) | 可光致交联的聚氨酯 | |
JP7003401B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびコーティング剤 | |
EP4196510A1 (en) | (meth)acrylate structural adhesives and methods | |
WO2018235816A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、硬化被膜、硬化被膜付き基材、これらの製造方法およびウイルス不活化方法 | |
JPH10147745A (ja) | 光及び熱硬化性組成物 | |
JP2010044376A (ja) | 光学部材用粘着剤組成物および光学部材用粘着剤ならびにそれを用いて得られる粘着剤層付き光学部材 | |
JP6075443B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物 | |
JPWO2016010152A1 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP6226684B2 (ja) | 偏光板用粘着剤、粘着剤層付き偏光板、画像表示装置、活性エネルギー線及び/又は熱硬化性偏光板用粘着剤組成物 | |
JP5888839B2 (ja) | アクリル系粘着剤の製造方法、粘着シートの製造方法 | |
JP4936714B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2007146098A (ja) | イミド単量体及びその製造方法、ならびに活性エネルギー線硬化型組成物 | |
CN116981705A (zh) | 包含具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、(甲基)丙烯酸烷基酯单体和交联剂的组合物以及相关制品和方法 | |
JP5619927B2 (ja) | 滑雪性塗膜 | |
JP2008007688A (ja) | 熱硬化性微粒子およびその製造方法 | |
JP6775877B2 (ja) | 新規化合物及びこれを用いた樹脂組成物 | |
JP6567399B2 (ja) | 紫外線硬化型粘着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101013 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110414 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110608 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110621 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4780269 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |