WO2020170971A1 - 組成物、硬化物、化合物 - Google Patents

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WO2020170971A1
WO2020170971A1 PCT/JP2020/005821 JP2020005821W WO2020170971A1 WO 2020170971 A1 WO2020170971 A1 WO 2020170971A1 JP 2020005821 W JP2020005821 W JP 2020005821W WO 2020170971 A1 WO2020170971 A1 WO 2020170971A1
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WO
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group
independently represent
heteroatom
hydrogen atom
general formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/005821
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English (en)
French (fr)
Inventor
達也 薄
大屋　豊尚
Original Assignee
富士フイルム株式会社
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen

Definitions

  • the present invention relates to compositions, cured products, and compounds.
  • the antibacterial layer-forming coating agent comprises a resin (A), an organic antibacterial agent (B), and a solvent (C), and the organic antibacterial agent (B) is used for forming the antibacterial layer.
  • the coating agent is contained in an amount of 0.01 to 30% by mass, and includes an organic iodine antibacterial agent (b1), a pyridine antibacterial agent (b2), a haloalkylthio antibacterial agent (b3), and a thiazole antibacterial agent (b4).
  • a coating agent for forming an antibacterial layer which comprises at least one selected from the group consisting of an antibacterial agent (b10), an organometallic antibacterial agent (b11) and a mixture thereof.”
  • Patent Document 1 discloses, for example, benzalkonium chloride as an organic antibacterial agent (B).
  • the present inventors prepared a curable composition containing benzalkonium chloride as an antibacterial agent with reference to Patent Document 1 and examined its antibacterial properties. As a result, a cured product formed by curing the above composition It was found that there is room for further improving the antibacterial properties of.
  • this invention makes it a subject to provide the composition which can give the hardened
  • Another object of the present invention is to provide a cured product obtained by curing the above composition.
  • this invention makes it a subject to provide the compound which can be conveniently used for the said composition.
  • the inventors of the present invention can solve the above problems by using a composition having a specific composition containing a compound having a specific structure containing two or more cation moieties in the molecule. Then, the present invention has been completed. That is, it has been found that the above problems can be solved by the following configurations.
  • a compound represented by the general formula (1) described below A composition comprising a compound represented by the general formula (1A) described below and at least one of compounds represented by the following general formula (1B).
  • a composition comprising a compound represented by the general formula (1) described below and a compound represented by the general formula (2) described below.
  • U 21 in the general formula (2) represents an alcoholic hydroxyl group.
  • the present invention it is possible to provide a composition capable of giving a cured product having excellent antibacterial properties. Moreover, according to this invention, the hardened
  • the numerical range represented by “to” means the range including the numerical values before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • the term "(meth)acrylamide” is a concept including either or both of acrylamide and methacrylamide, and is a term of "(meth)acrylic""(meth)acrylate""(meth)acryloyl". Has the same meaning.
  • substituents and linking groups and the like when there are a plurality of substituents and linking groups and the like (hereinafter, referred to as substituents and the like) represented by specific symbols, or when a plurality of substituents and the like are defined at the same time, each substituent or the like is This means that they may be the same or different from each other. The same applies to the definition of the number of substituents and the like.
  • substituents and the like in the notation of a group (atomic group), the notation that does not indicate substituted or unsubstituted includes not only those having no substituent but also those having a substituent.
  • an “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • composition of the present invention comprises a compound represented by the general formula (1) described below, at least one of a compound represented by the general formula (1A) described below and a compound represented by the general formula (1B) described below, Or a compound represented by the general formula (2) described later. That is, the composition of the present invention is specifically represented by the compound represented by the general formula (1) described later, the compound represented by the general formula (1A) described later, and the general formula (1B) described later. Or a compound represented by the general formula (1) described below and a general formula (2) described below. It is a composition (henceforth "composition X2") containing the represented compound.
  • the composition of the present invention has the above-mentioned constitution, not only the composition itself has excellent antibacterial properties, but also the cured product formed by curing the composition has excellent antibacterial properties.
  • the above mechanism of action is not necessarily clear, but the present inventors presume as follows.
  • the compound represented by the above general formula (1) contains two or more cation moieties in the molecule (V 1+ , V 2+ and V 3+ in the general formula (1) are applicable), and
  • the cation moiety has L 11 , L 14 and L 16 which are linked to the cation moiety each represent an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, and therefore, are each an acryloyl group linked via Q 1 , Q 2 and Q 3.
  • Has a feature that the intermolecular distance of is relatively close.
  • the compound represented by the general formula (1) is presumed to exhibit an excellent antibacterial action.
  • the composition particularly contains the compound represented by the general formula (1) and at least one of the general formula (1A) and the general formula (1B) described below.
  • composition X1 or when containing a compound represented by general formula (1) and a compound represented by general formula (2) described later (corresponding to composition X2), the composition itself is antibacterial It was clarified that not only the antibacterial property is excellent, but also the cured product formed by curing the above composition exhibits remarkably excellent antibacterial property.
  • the composition X1 and the composition X2 will be described in detail.
  • composition X1 contains a compound represented by the general formula (1) and at least one of the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B). In the following, first, the compound represented by the general formula (1) will be described.
  • R 11 , R 12 , and R 13 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 11 , R 12 and R 13 may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably has 1 to 6 carbon atoms, and further preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • L 11 , L 14 and L 16 each independently represent an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the alkylene group is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the carbon number of the alkylene is preferably 1-6, more preferably 1-4, and even more preferably 1-3.
  • L 12 , L 13 and L 15 each independently represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the carbon number of the alkylene is preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3.
  • V 1 , V 2 , and V 3 each independently represent a hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table.
  • the hetero atom is not particularly limited, but examples thereof include an iodine atom as a group 17 hetero atom, a sulfur atom as a group 16 hetero atom, and a nitrogen atom and a phosphorus atom as a group 15 hetero atom. Atoms.
  • R i , R ii , and R iii each independently represent a substituent.
  • the substituent is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the alkyl group represented by R i , R ii , and R iii may be linear, branched, or cyclic.
  • the carbon number is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 4.
  • Examples of the aryl group represented by R i , R ii , and R iii include an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and a phenyl group is preferable.
  • Examples of the hetero atom contained in the heteroaryl group represented by R i , R ii , and R iii include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the carbon number of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 3-10.
  • the number of member rings of the heteroaryl group is preferably 5-6.
  • the plurality of R i s , the plurality of R ii s , and the plurality of R iii s may be the same or different from each other. They may combine to form a ring.
  • n1, n2, and n3 each independently represent an integer of 0 to 2.
  • n1 is 0 when V 1 is a hetero atom of Group 17
  • n1 is 1 when V 1 is a hetero atom of Group 16
  • n1 is 2 when V 1 is a hetero atom of Group 15.
  • n2 is 0 when V 2 is a group 17 heteroatom
  • n2 is 1 when V 2 is a group 16 heteroatom
  • n2 is 2 when V 2 is a group 15 heteroatom.
  • n3 is 0 when V 3 is a group 17 heteroatom
  • n3 is 1 when V 3 is a group 16 heteroatom
  • n3 is 2 when V 3 is a group 15 heteroatom.
  • Q 1 , Q 2 , and Q 3 each independently represent —O—, —S—, or —N(R iv )—. Among them, Q 1 , Q 2 and Q 3 are preferably —O— or —N(R iv )—.
  • R iv represents a hydrogen atom or a substituent. The substituent represented by R iv is not particularly limited, and examples thereof include the same groups as the substituents represented by R i , R ii , and R iii .
  • X 1 ⁇ , X 2 ⁇ , and X 3 ⁇ each independently represent an inorganic anion or an organic anion.
  • the inorganic anion represented by X 1 ⁇ , X 2 ⁇ , and X 3 ⁇ is not particularly limited, and includes halogen ion, nitrate ion, hydrogen carbonate ion, chlorate ion, perchlorate ion, and dihydrogen phosphate ion. Etc.
  • the organic anion represented by X 1 ⁇ , X 2 ⁇ , and X 3 ⁇ is not particularly limited, and examples thereof include a substituted or unsubstituted acetate ion, a methanesulfonate ion, a substituted or unsubstituted benzenesulfonate ion, Examples thereof include succinate ion, malate ion, malonate ion, tartrate ion, maleate ion, and citrate ion.
  • T 1 represents a (m2+2)-valent aromatic group.
  • the aromatic group represented by T 1 is not particularly limited and may be either an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring forming the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocycle forming the aromatic heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic hydrocarbon ring constituting the aromatic hydrocarbon ring group is not particularly limited, and examples thereof include a 5-membered or more monocyclic aromatic hydrocarbon ring.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but it is often 10 or less.
  • As the aromatic hydrocarbon ring a 5-membered or 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a cyclopentadienyl ring and a benzene ring.
  • Examples of the hetero atom contained in the aromatic heterocyclic ring forming the aromatic aromatic heterocyclic group include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the carbon number of the aromatic heterocycle is not particularly limited, it is preferably 3-10.
  • the aromatic heterocycle constituting the aromatic aromatic heterocyclic group is not particularly limited, and examples thereof include a 5-membered or more monocyclic aromatic heterocycle. The upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but it is often 10 or less.
  • As the aromatic heterocycle for example, a 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocycle is preferable.
  • aromatic heterocycle examples include a thiophene ring, a thiazole ring, an imidazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • m1 and m2 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • m1 is preferably 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • m2 is preferably 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • m1+m2 is preferably 1 or more from the viewpoint that the antibacterial properties of the composition and the cured product are more excellent and/or the hardness of the cured product is further improved.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized according to a known synthesis method.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably prepared as a dissolved product obtained by dissolving the compound in a solvent, because the surface property of the formed cured product is more excellent.
  • the solvent for dissolving the compound represented by the general formula (1) water or alcohol is preferable, and water is more preferable.
  • the compounds represented by the general formula (1) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) (when plural kinds are present, the total thereof) is 0.1 to 99.9 mass% with respect to the total solid content of the composition. It is more preferably 0.5 to 80.0% by mass, still more preferably 1.0 to 50.0% by mass.
  • a solid content intends the component which comprises hardened
  • composition X1 contains at least one of the compound represented by the following general formula (1A) and the compound represented by the following general formula (1B).
  • R 11A represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 11A has the same meaning as the alkyl group represented by R 11 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 11A represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms represented by L 11A has the same meaning as the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms represented by L 11 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 12A and L 13A each independently represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 12A and L 13A has the same meaning as the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 12 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • V 1A represents a hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table.
  • the hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table represented by V 1A has the same meaning as the hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table represented by V 1 in the general formula (1), and is preferable.
  • the mode is also the same.
  • R iA represents a substituent.
  • the substituent represented by R iA has the same meaning as the substituent represented by R i in formula (1), and the preferred embodiments are also the same. Also, if the R iA there are multiple among the plurality of R iA, may each be the same or different or may be bonded to each other to form a ring.
  • n1A represents an integer of 0 to 2. However, n1A is 0 when V 1A is a group 17 heteroatom, n1A is 1 when V 1A is a group 16 heteroatom, and n1A is 2 when V 1A is a group 15 heteroatom.
  • Q 1A represents —O—, —S—, or —N(R iv )—. Among them, Q 1A is preferably —O— or —N(R iv )—.
  • R iv represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R iv, formula (1) has the same meaning as the substituents represented by R iv, and preferred embodiments are also the same.
  • X 1A ⁇ represents an inorganic anion or an organic anion.
  • X 1A ⁇ represented by an inorganic anion or organic anion has the same meaning as the inorganic anion or organic anion represented by X 1 ⁇ , and the preferred embodiments are also the same.
  • T 1A represents a (m2A+2)-valent aromatic group.
  • the aromatic group represented by T 1A has the same meaning as the aromatic group represented by T 1 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • m1A and m2A each independently represent an integer of 0 to 4.
  • m1A is preferably 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • m2A 0 to 2 is preferable, and 0 or 1 is more preferable.
  • m1A+m2A is preferably 1 or more from the viewpoint that the antibacterial properties of the composition and the cured product are more excellent.
  • W 1A represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by W 1A is preferably linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • a hydrogen atom is preferable.
  • Y 1A represents a monovalent group represented by the general formula (1A-1) or a monovalent group represented by the general formula (1A-2).
  • R 13A represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 13A has the same meaning as the alkyl group represented by R 11 in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 15A represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 15A has the same meaning as the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 12 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 16A represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms represented by L 16A has the same meaning as the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms represented by L 11 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • V 3A represents a hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table.
  • the hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table represented by V 3A has the same meaning as the hetero atom of Group 15 to Group 17 of the periodic table represented by V 1 in the general formula (1), and is preferable.
  • the mode is also the same.
  • R iiiA represents a substituent.
  • the substituent represented by R iiiA has the same meaning as the substituent represented by R i in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same. Also, if the R IIIa there are multiple among the plurality of R iA, may each be the same or different or may be bonded to each other to form a ring.
  • n3A represents an integer of 0 to 2. However, n3A is 0 when V 3A is a heteroatom of Group 17 of the periodic table, n3A is 1 when V 3A is a heteroatom of Group 16 and n3A is 2 when V 3A is a heteroatom of Group 15 Is.
  • Q 3A represents —O—, —S—, or —N(R iv )—. Among them, Q 3A is preferably —O— or —N(R iv )—.
  • R iv represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R iv, formula (1) has the same meaning as the substituents represented by R iv, and preferred embodiments are also the same.
  • X 3A ⁇ represents an inorganic anion or an organic anion. X 3A ⁇ represented by an inorganic anion or organic anion has the same meaning as the inorganic anion or organic anion represented by X 3 ⁇ , and the preferred embodiments are also the same.
  • * represents a binding position with T 1A .
  • L 17A represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 17A has the same meaning as the alkylene group represented by L 12 in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • W 2A represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by W 2A has the same meaning as the alkyl group represented by W 1A in formula (1A-1), and the preferred embodiments are also the same.
  • W 2A a hydrogen atom is preferable. * Represents a binding position with T 1A .
  • R 11B and R 12B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 11B and R 12B has the same meaning as the alkyl group represented by R 11 in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 11B and L 14B each independently represent an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms represented by L 11B and L 14B has the same meaning as the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms represented by L 11 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 12B , L 13B , and L 15B each independently represent an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 12B , L 13B , and L 15B has the same meaning as the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms represented by L 12 in the general formula (1), The preferred embodiment is also the same.
  • V 1B and V 2B each independently represent a heteroatom of Group 15 to Group 17 of the periodic table.
  • the heteroatoms of Groups 15 to 17 of the periodic table represented by V 1B and V 2B are synonymous with the heteroatoms of Groups 15 to 17 of the periodic table represented by V 1 in the general formula (1).
  • the preferred embodiment is also the same.
  • R iB and R iiB each independently represent a substituent.
  • the substituent represented by R iB and R iiB has the same meaning as the substituent represented by R i in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • R iB and R IIb there are a plurality each of the plurality of R iB each other and the plurality of R IIb each other may each be the same or different or may be bonded to each other to form a ring .
  • n1B and n2B each independently represent an integer of 0 to 2.
  • n1B is 0 when V 1B is a hetero atom of Group 17 of the periodic table
  • n1B is 1 when V 1B is a hetero atom of Group 16
  • n1B is 2 when V 1B is a hetero atom of Group 15 Is.
  • n2B is 0 when V 2B is a group 17 heteroatom
  • n2B is 1 when V 2B is a group 16 heteroatom
  • n2B is 2 when V 2B is a group 15 heteroatom.
  • Q 1B and Q 2B each independently represent —O—, —S—, or —N(R iv )—. Among them, Q 1B and Q 2B are preferably —O— or —N(R iv )—.
  • R iv represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R iv, formula (1) has the same meaning as the substituents represented by R iv, and preferred embodiments are also the same.
  • X 1B ⁇ and X 2B ⁇ each independently represent an inorganic anion or an organic anion.
  • X 1B ⁇ and X 2B ⁇ represented by an inorganic anion or an organic anion have the same meaning as the inorganic anion or organic anion represented by X 1 ⁇ , and the preferred embodiments are also the same.
  • T 1B represents a (m2B+2)-valent aromatic group.
  • the aromatic group represented by T 1B has the same meaning as the aromatic group represented by T 1 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • m1B and m2B each independently represent an integer of 1 to 4. As m1B, 1 to 2 is preferable, and 1 is more preferable. As m2B, 1 to 2 is preferable, and 1 is more preferable.
  • W 1B represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by W 1B has the same meaning as the alkyl group represented by W 1A in formula (1A-1), and the preferred embodiments are also the same.
  • As W 1B a hydrogen atom is preferable.
  • the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B) may each be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the content of the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B) (when a plurality of kinds are present, the total thereof) is based on the total solid content of the composition. , 0.001 to 10.0 mass% is preferable, 0.01 to 10.0 mass% is more preferable, and 0.05 to 5.0 mass% is further preferable.
  • the composition X1 preferably contains a curable compound having a ClogP value of 4.7 or more from the viewpoint of further improving the hardness of the cured product.
  • the curable compound refers to a compound containing one or more polymerizable groups in the molecule.
  • the polymerizable group is not particularly limited, but examples thereof include (meth)acryloyl group, styryl group, maleoyl group, and cinnamoyl group.
  • the ClogP value of a compound is a value obtained by calculating the common logarithm logP of the partition coefficient P between 1-octanol and water.
  • Known methods and software can be used for calculating the ClogP value, but unless otherwise specified, in the present invention, the ClogP program incorporated into ChemBioDraw Ultra 13.0 of Cambridge software is used.
  • curable compound having a ClogP value of 4.7 or more examples include dipentaerythritol hexaacrylate, bisphenol A-glycidyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 1,10-decanediol dimethacrylate, and 2,2′-bis[( Acryloyloxypolyethoxy)phenyl]propane and the like.
  • the curable compounds having a ClogP value of 4.7 or more may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the curable compound having a ClogP value of 4.7 or more (when plural kinds are present, the total thereof) is preferably 0 to 80.0 mass% with respect to the total solid content of the composition. It is more preferably 10.0 to 70.0% by mass, still more preferably 15.0 to 60.0% by mass.
  • composition X1 preferably contains at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (3) to (5) from the viewpoint that the hardness of the cured film is further improved. ..
  • R 31 , R 32 , and R 33 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 31 , R 32 , and R 33 has the same meaning as the alkyl group represented by R 11 in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • Z 31 and Z 32 each independently represent —O—, —S—, or —N(R ix )—. Of these, Z 31 and Z 32 are preferably —O— or —N(R ix )—.
  • R ix represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R ix has the same meaning as the substituent represented by R iv in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 31 represents —O—, or an alkylene group in which —CH 2 — may be substituted with —O—.
  • the alkylene group is preferably linear or branched.
  • the carbon number of the alkylene group represented by L 31 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 2 to 4, particularly preferably 3 to 4, and most preferably 4.
  • L 31 is an alkylene group containing —O— (oxygen atom)
  • its structure is, for example, —OCH 2 CH 2 —, —OCH 2 CH 2 CH 2 —, —OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 CH 2 —, and —CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 —.
  • n4 represents an integer of 0 to 2.
  • the plurality of R 32 s , the plurality of R 33 s , the plurality of L 31 s , and the plurality of Z 32 s are the same. It may or may not be.
  • R 1 represents an alkyl group.
  • R 41 , R 42 , and R 43 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 41 , R 42 , and R 43 has the same meaning as the alkyl group represented by R 11 in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • Z 41 and Z 42 each independently represent —O—, —S—, or —N(R x )—. Of these, Z 41 and Z 42 are preferably —O— or —N(R x )—.
  • R x represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R x has the same meaning as the substituent represented by R iv in formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 41 and L 42 represent an alkylene group in which —O— or —CH 2 — may be substituted with —O—.
  • the alkylene group is preferably linear or branched.
  • the carbon number of the alkylene group represented by L 41 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, further preferably 2 to 4, particularly preferably 3 to 4, and most preferably 4.
  • the alkylene group represented by L 42 preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably has 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • L 41 and L 42 are alkylene groups containing —O— (oxygen atom)
  • examples of the structure include —OCH 2 CH 2 —, —OCH 2 CH 2 CH 2 —, and —OCH 2 CH 2 CH. 2 CH 2 —, —CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 CH 2 —, and —CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 —.
  • m5 represents an integer of 0 to 3.
  • the plurality of R 42 s and the plurality of L 41 s may be the same or different.
  • R 51 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 52 and R 53 each independently represent a hydrogen atom or a group represented by formula (5A). However, at least one of R 52 and R 53 represents a group represented by the general formula (5A).
  • each R 1 independently represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, or an i-propyl group.
  • m represents an integer of 1 to 4.
  • n represents an integer of 2 to 4.
  • * represents a connecting position with the nitrogen atom in formula (5).
  • One or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by formulas (3) to (5) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (3) to (5) (the total of the plural compounds when they exist) is the total solid content of the composition.
  • the content is preferably 0 to 30.0% by mass, more preferably 1.0 to 20.0% by mass, and further preferably 3.0 to 10.0% by mass.
  • the composition X1 may include other components other than the components described above.
  • examples of such components include solvents, other monomer components, polymers, polymerization initiators, fillers, mat particles, inorganic oxide particles, polymerization inhibitors, ultraviolet absorbers/stabilizers, and leveling agents. ..
  • the composition X1 may include a solvent.
  • the solvent include water, organic solvents (eg, esters such as ethyl acetate and n-butyl acetate; aromatic hydrocarbons such as toluene and benzene; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane and n-heptane) Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane and methylcyclohexane; ketones such as methylethylketone (MEK), methylisobutylketone, and cyclohexanone; alcohols such as methanol and propanol and butanol), and mixed solvents thereof. ..
  • water or alcohols such as methanol, ethanol, and propanol are preferable as the solvent, from the viewpoints of environmental consideration and from the viewpoint that surface unevenness is less likely to occur during coating.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent (when plural kinds are present, the total thereof) is, for example, 0 to 99.0 mass% and 30.0 to 99.0 mass% with respect to the total mass of the composition. Is preferable, 50.0 to 90.0 mass% is more preferable, and 70.0 to 80.0 mass% is further preferable.
  • Other monomers include aliphatic monofunctional monomers such as alkyl (meth)acrylate, methoxyethyl (meth)acrylate, vinyl acetate, and vinyl propionate (excluding alicyclic monofunctional monomers); Cyclopropyl (meth)acrylate, cyclobutyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, cycloheptyl (meth)acrylate, cyclooctyl (meth)acrylate, cyclononyl (meth)acrylate, cyclodecyl (meth)acrylate , Methylcyclohexyl (meth)acrylate, t-butylcyclohexyl (meth)acrylate, cyclododecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, norbornyl (meth)acrylate, adamanty
  • Aromatic monofunctional monomers such as phenyl (meth)acrylate and phenoxyethyl (meth)acrylate; 2,2-bis((meth)acryloyloxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxyethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxypolyethoxyphenyl) Propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxydiethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxytriethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth ) Acryloyloxytetraethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxypentaethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxydipropoxyphenyl)propane, 2-( 4-(meth
  • Esters of (meth)acrylic acid with polyhydric alcohols such as 1,4-cyclohexanediacrylate, pentaerythritol hexa(meth)acrylate, 1,2,3-cyclohexanetrimethacrylate, polyurethane polyacrylate, and polyester polyacrylate, and An ethylene oxide modified product, a polyethylene oxide modified product, and a caprolactone modified product of the above ester; Vinylbenzene and its derivatives such as 1,4-divinylbenzene, 4-vinylbenzoic acid-2-acryloylethyl ester, and 1,4-divinylcyclohexanone; Vinyl sulfones such as divinyl sulfone, (meth)acrylamide such as methylenebisacrylamide; and the like.
  • polyhydric alcohols such as 1,4-cyclohexanediacrylate, pentaerythritol hexa(meth)acrylate, 1,2,3-cycl
  • a (meth)acryloyl group and an acidic group (as an acidic group, for example, a phosphoric acid residue, a pyrophosphoric acid residue, a thiophosphoric acid residue, a carboxylic acid residue, a sulfonic acid residue, etc. And a styrene sulfonic acid, and the like.
  • Examples of the polymerizable compound having a (meth)acryloyl group and a phosphoric acid residue include 2-methacryloyloxyethyl dihydrogen phosphate, 9-methacryloyloxynonyl dihydrogen phosphate, and 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate.
  • Examples of the polymerizable compound having a (meth)acryloyl group and a pyrophosphate residue include di(2-methacryloyloxyethyl) pyrophosphate, di(2-acryloyloxyethyl) pyrophosphate, and acid chlorides thereof. Is mentioned.
  • Examples of the polymerizable compound having a (meth)acryloyl group and a thiophosphoric acid residue include 2-methacryloyloxyethyl dihydrogen dithiophosphate, 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen thiophosphate, and 2-acryloyloxyethyl dihydro. Examples thereof include gendithiophosphate, 10-acryloyloxydecyldihydrogenthiophosphate; and acid chlorides thereof.
  • Examples of the polymerizable compound having a (meth)acryloyl group and a carboxylic acid residue include 4-methacryloyloxyethoxycarbonylphthalic acid, 5-methacryloylaminopentylcarboxylic acid, 11-methacryloyloxy-1,1-undecanedicarboxylic acid. , 4-acryloyloxyethoxycarbonylphthalic acid, 5-acryloylaminopentylcarboxylic acid, and 11-acryloyloxy-1,1-undecanedicarboxylic acid; and acid chlorides or acid anhydrides thereof.
  • Examples of the polymerizable compound having a (meth)acryloyl group and a sulfonic acid residue include 2-sulfoethyl methacrylate, 2-methacrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, 2-sulfoethyl acrylate, and 2-acrylamido- 2-Methylpropanesulfonic acid and the like can be mentioned.
  • the content of the other monomers is preferably 0 to 99.0 mass% with respect to the total solid content of the composition. 0-90.0 mass% is more preferable, and 10.0-80.0 mass% is still more preferable.
  • the composition X1 may include a polymer.
  • the polymer is not particularly limited, for example, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone/vinyl acetate copolymer, vinylpyrrolidone/vinyl alcohol copolymer, vinylpyrrolidone/styrene copolymer, and vinylpyrrolidone/dimethylaminoethylmethacrylate copolymer. And modified polymers thereof; and the like.
  • the content of the polymer (when a plurality of kinds are present, the total thereof) is preferably 0 to 60.0 mass% with respect to the total solid content of the composition, and 5.0 to 50. 0 mass% is more preferable, and 10.0 to 30.0 mass% is further preferable.
  • the composition X1 may include a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the use of the composition X1, the type of the polymerizable group of the curable component, and the like.
  • the content of the polymerization initiator (when plural kinds are present, the total thereof) is preferably 0.1 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the curable component. 10 parts by mass is more preferable.
  • composition X1 is used as a room temperature polymerizable composition in the dental field
  • a redox-based polymerization initiator in which an oxidizing agent and a reducing agent are combined, tributylborane, and organic sulfinic acid are used as the polymerization initiator.
  • a redox type polymerization initiator in which an oxidizing agent and a reducing agent are combined is preferable.
  • the oxidizing agent and the reducing agent are mixed immediately before use.
  • the oxidizing agent is not particularly limited, and examples thereof include organic peroxides such as diacyl peroxides, peroxyesters, dialkyl peroxides, peroxyketals, ketone peroxides and hydroperoxides.
  • organic peroxides such as diacyl peroxides, peroxyesters, dialkyl peroxides, peroxyketals, ketone peroxides and hydroperoxides.
  • organic peroxide include diacyl peroxides such as benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, and m-toluoyl peroxide; t-butyl peroxybenzoate, bis-t-butyl peroxide.
  • Peroxyesters such as oxyisophthalate, 2,5-dimethyl-2,5-bis(benzoylperoxy)hexane, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and t-butylperoxyisopropyl carbonate; Dialkyl peroxides such as dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, and lauroyl peroxide; peroxyketals such as 1,1-bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Examples thereof include ketone peroxides such as methyl ethyl ketone peroxide; hydroperoxides such as t-butyl hydroperoxide.
  • the reducing agent is not particularly limited, and examples thereof generally include tertiary amines.
  • the tertiary amine include N,N-dimethylaniline, N,N-dimethyl-p-toluidine, N,N-dimethyl-m-toluidine, N,N-diethyl-p-toluidine, N,N- Dimethyl-3,5-dimethylaniline, N,N-dimethyl-3,4-dimethylaniline, N,N-dimethyl-4-ethylaniline, N,N-dimethyl-4-i-propylaniline, N,N- Dimethyl-4-t-butylaniline, N,N-dimethyl-3,5-di-t-butylaniline, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-toluidine, N,N-bis(2- Hydroxyethyl)-3,5-dimethylaniline, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-3,
  • organic peroxide/tertiary amine in addition to the above-mentioned organic peroxide/tertiary amine, for example, cumene hydroperoxide/thiourea type, ascorbic acid/ Cu 2+ salt system, organic peroxide/amine/sulfinic acid (or salt thereof) system and the like can be mentioned.
  • the oxidizing agent/reducing agent which constitutes the redox polymerization initiator for example, cumene hydroperoxide/thiourea type, ascorbic acid/ Cu 2+ salt system, organic peroxide/amine/sulfinic acid (or salt thereof) system and the like can be mentioned.
  • a peroxide or an azo compound is preferable as the polymerization initiator.
  • the peroxide is not particularly limited, but examples thereof include benzoyl peroxide, t-butyl hydroperoxide, and cumene hydroperoxide.
  • the azo compound is not particularly limited, and examples thereof include azobisisobutyronitrile.
  • composition X1 When the composition X1 is used as a photopolymerizable composition by visible light irradiation in the field of dentistry, for example, a redox-based polymerization initiator in which an oxidizing agent and a reducing agent are combined is preferable as the photopolymerization initiator.
  • a redox-based polymerization initiator in which an oxidizing agent and a reducing agent are combined is preferable as the photopolymerization initiator.
  • the combination of the oxidizing agent/reducing agent that constitutes the redox type polymerization initiator include ⁇ -diketone/reducing agent, ketal/reducing agent, thioxanthone/reducing agent and the like.
  • the ⁇ -diketone include camphorquinone, benzyl, 2,3-pentanedione and the like.
  • Examples of the ketal include benzyl dimethyl ketal and benzyl diethyl ketal.
  • Examples of thioxanthone include 2-chlorothioxanthone and 2,4-diethylthioxanthone.
  • Examples of the reducing agent include Michler's ketone, 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate, N,N-bis[(meth)acryloyloxyethyl]-N-methylamine, ethyl N,N-dimethylaminobenzoate, 4 -Butyl dimethylaminobenzoate, butoxyethyl 4-dimethylaminobenzoate, N-methyldiethanolamine, 4-dimethylaminobenzophenone, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-toluidine, dimethylaminophenanthol, etc.
  • a tertiary amine of Aldehydes such as citronellal, lauryl aldehyde, phthaldialdehyde, dimethylaminobenzaldehyde, and terephthalaldehyde; Examples thereof include mercapto compounds such as 2-mercaptobenzoxazole, decanethiol, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 4-mercaptoacetophenone, thiosalicylic acid and thiobenzoic acid.
  • the photopolymerization initiator an ⁇ -diketone/organic peroxide/reducing agent system obtained by adding an organic peroxide to these redox systems is also preferable.
  • composition X1 When the composition X1 is used as a photopolymerizable composition by ultraviolet irradiation in the dental field, for example, benzoin alkyl ether, benzyl dimethyl ketal, and (bis)acylphosphine oxides are used as the photopolymerization initiator. preferable.
  • the (bis)acylphosphine oxides include acylphosphine oxides and bisacylphosphine oxides.
  • acylphosphine oxides examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide and 2,4,6-trimethylbenzoyl.
  • examples thereof include methoxyphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoylethoxyphenylphosphine oxide, 2,3,5,6-tetramethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and benzoyldi-(2,6-dimethylphenyl)phosphonate.
  • bisacylphosphine oxides include bis-(2,6-dichlorobenzoyl)phenylphosphine oxide, bis-(2,6-dichlorobenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide and bis-( 2,6-dichlorobenzoyl)-4-propylphenylphosphine oxide, bis-(2,6-dichlorobenzoyl)-1-naphthylphosphine oxide, bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)phenylphosphine oxide, bis -(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis-(2,4, Examples thereof include 6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide and (2,5,6-trimethylbenzoyl)-2,4,
  • (bis)acylphosphine oxide photopolymerization initiators may be used alone or in combination with reducing agents such as amines, aldehydes, mercaptans, and sulfinates. Good. Further, it is also preferable to use the above-mentioned visible light in combination with a photopolymerization initiator.
  • composition X1 is used as an industrial coating composition for a touch panel, for example, a photo radical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator are preferable as the initiator.
  • Photoradical polymerization initiators include acetophenones, benzoins, benzophenones, phosphine oxides, ketals, anthraquinones, thioxanthones, azo compounds, peroxides, 2,3-dialkyldione compounds, disulfide compounds , Fluoroamine compounds, aromatic sulfoniums, lophine dimers, onium salts, borate salts, active esters, active halogens, inorganic complexes, and coumarins.
  • acetophenones 2,2-dimethoxyacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, p-dimethylacetophenone, 1-hydroxy-dimethylphenyl ketone, 1-hydroxy-dimethyl-p-isopropylphenyl ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl Ketone, 2-methyl-4-methylthio-2-morpholinopropiophenone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone, 4-phenoxydichloroacetophenone, and 4-t-butyl -Dichloroacetophenone and the like.
  • benzoins examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzyl dimethyl ketal, benzoin benzenesulfonic acid ester, benzoin toluenesulfonic acid ester, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, and benzoin isopropyl ether. ..
  • Benzophenones include benzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 2,4-dichlorobenzophenone, 4,4-dichlorobenzophenone, p-chlorobenzophenone, 4,4′-dimethylaminobenzophenone (Michler's ketone). ), and 3,3′,4,4′-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone.
  • the phosphine oxides include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • active esters examples include 1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio)-,2-(O-benzoyloxime)], sulfonic acid esters, and cyclic active ester compounds.
  • onium salts include aromatic diazonium salts, aromatic iodonium salts, and aromatic sulfonium salts.
  • the borate salt include ion complexes with a cationic dye. S-triazine and oxathiazole compounds are known as active halogens, and 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine and 2-(p-methoxyphenyl) are known.
  • Examples of the inorganic complex include bis( ⁇ 5-2,4-cyclopentadien-1-yl)-bis(2,6-difluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-phenyl)titanium.
  • Examples of coumarins include 3-ketocoumarin.
  • photocleavable photoradical polymerization initiator can also be used.
  • a photosensitizer and/or an auxiliary may be used in combination.
  • the photosensitizer include n-butylamine, triethylamine, tri-n-butylphosphine, Michler's ketone, and thioxanthone.
  • examples of commercially available photosensitizers include KAYACURE (DMBI and EPA) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Examples of the auxiliaries include azide compounds, thiourea compounds, and mercapto compounds.
  • thermal radical initiators include organic or inorganic peroxides, and organic azo and diazo compounds.
  • Organic peroxides include benzoyl peroxide, halogen benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, dibutyl peroxide, cumene hydroperoxide, and butyl hydroperoxide.
  • the inorganic peroxide include hydrogen peroxide, ammonium persulfate, potassium persulfate and the like.
  • the azo compound include 2,2′-azobis(isobutyronitrile), 2,2′-azobis(propionitrile), and 1,1′-azobis(cyclohexanecarbonitrile).
  • diazo compounds include diazoaminobenzene and p-nitrobenzenediazonium.
  • the composition X1 when used, for example, in the dental field, the composition X1 preferably contains a filler.
  • the filler may be either an organic filler or an inorganic filler.
  • organic filler examples include polymethylmethacrylate, polyethylmethacrylate, methylmethacrylate-ethylmethacrylate copolymer, crosslinked polymethylmethacrylate, crosslinked polyethylmethacrylate, ethylene-vinylacetate copolymer, And fine powders of styrene-butadiene copolymer and the like.
  • the inorganic filler examples include various glasses (mainly containing silicon dioxide and, if necessary, containing oxides such as heavy metals, boron, and aluminum), various ceramics, diatomaceous earth, kaolin, clay minerals (montmorillonite, etc.). ), activated clay, synthetic zeolite, mica, calcium fluoride, ytterbium fluoride, calcium phosphate, barium sulfate, zirconium dioxide, titanium dioxide, and fine powder of hydroxyapatite.
  • such an inorganic filler examples include, for example, barium borosilicate glass (Kimble Raysorb T3000, shot 8235, shot GM27984, shot GM39923, etc.), strontium boroaluminosilicate glass (Raysorb T4000, shot G018-093, and Shot GM32087 etc.), lanthanum glass (shot GM31684 etc.), fluoroaluminosilicate glass (shot G018-091, shot G018-117 etc.), boroaluminosilicate glass containing at least one of zirconium and cesium (shot G018-307, G018). -308, and G018-310).
  • barium borosilicate glass Kimble Raysorb T3000, shot 8235, shot GM27984, shot GM39923, etc.
  • strontium boroaluminosilicate glass Raysorb T4000, shot G018-093, and Shot GM32087 etc.
  • lanthanum glass shot GM31684
  • an organic-inorganic composite filler obtained by previously adding a polymerizable monomer to these inorganic fillers to form a paste, polymerizing and curing, and pulverizing can be used.
  • the composition X1 may include a microfiller having a particle size of 0.1 ⁇ m or less.
  • a microfiller having a particle size of 0.1 ⁇ m or less it can be suitably used as a dental composite resin.
  • silica for example, trade name Aerosil
  • alumina for example, trade name Aerosil
  • zirconia zirconia
  • titania or the like is preferable.
  • the filler may be surface-treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent.
  • a surface treatment agent such as a silane coupling agent.
  • known silane coupling agents such as ⁇ -methacryloxyalkyltrimethoxysilane (carbon number between methacryloxy group and silicon atom: 3 to 12), ⁇ -methacryloxyalkyltriethoxysilane Organosilicon compounds such as (carbon number between methacryloxy group and silicon atom: 3 to 12), vinyltrimethoxysilane, vinylethoxysilane, and vinyltriacetoxysilane are used.
  • the concentration of the surface treatment agent is usually 0.1 to 20 parts by mass, and preferably 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the filler.
  • composition X1 the fillers may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition X1 When the composition X1 is used as, for example, an industrial coating composition, the composition X1 preferably contains matte particles.
  • the composition X1 containing matte particles for example, a hard coat layer having antiglare property or internal scattering property can be formed.
  • the average particle diameter of the matte particles is preferably 1.0 to 15 ⁇ m, more preferably 2.0 to 12 ⁇ m, and further preferably 3.0 to 10 ⁇ m from the viewpoint of imparting antiglare property or internal scattering property.
  • the shape of the matte particles may be either spherical or amorphous.
  • the matte particles include inorganic particles such as silica particles and TiO 2 particles, and resin particles such as crosslinked acrylic particles, crosslinked acryl-styrene particles, crosslinked styrene particles, melamine resin particles, and benzoguanamine resin particles.
  • polyrotaxane can be used as the resin particles. When polyrotaxane is used, it is possible to form a hard coat layer having excellent hardness as well as internal scattering properties. When the composition X1 contains polyrotaxane, it is preferable to use the polyrotaxane in combination with other resin particles.
  • the blending amount of the polyrotaxane is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 5 to 60% by mass, and further preferably 10 to 40% by mass based on the total mass of the resin particles (including polyrotaxane).
  • the content of matte particles is preferably 10 to 1000 mg/m 2 with respect to the hard coat layer, 30 to 100 mg/m 2 is more preferable.
  • crosslinked styrene particles are used as mat particles, and the film thickness of the hard coat layer is The cross-linked styrene particles having a particle size larger than one half account for 40 to 100% of the whole cross-linked styrene particles.
  • the particle size distribution of the matte particles as used herein is intended to mean that measured by the Coulter counter method and the measured distribution is converted into a particle number distribution.
  • the matting agent may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the composition X1 When the composition X1 is used as, for example, an industrial coating composition, the composition X1 preferably contains inorganic oxide particles.
  • the inorganic oxide particles are at least selected from the group consisting of silicon, aluminum, zirconium, titanium, zinc, germanium, indium, tin, antimony, and cerium in terms of suppressing coloring of the cured product formed from the composition X1.
  • the oxide particles of one or more elements are preferable.
  • a hard coat layer having characteristics such as high refractive index, crosslinking shrinkage suppression property, and high hardness can be formed.
  • the inorganic oxide particles are preferably uniformly dispersed in the cured product in the thickness direction.
  • the inorganic oxide particles include particles of silica, alumina, zirconia, titanium oxide, zinc oxide, germanium oxide, indium oxide, tin oxide, indium tin oxide (ITO), antimony oxide, and cerium oxide. .. Among them, particles of silica, alumina, zirconia, antimony oxide or the like are preferable in terms of high hardness. In the composition X1, the inorganic oxide particles may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic oxide particles are preferably used as an organic solvent dispersion.
  • the dispersion medium is preferably an organic solvent from the viewpoint of compatibility with other components and dispersibility.
  • the organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, and octanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, ⁇ -butyrolactone, Esters such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate; ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monobutyl ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; dimethylformamide
  • the number average particle diameter of the inorganic oxide particles is preferably 1 nm to 2000 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, still more preferably 5 nm to 100 nm.
  • the organic solvent dispersion may contain various surfactants and amines.
  • silicon oxide particle dispersion liquids include colloidal silica such as methanol silica sol manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., MA-ST-MS, IPA-ST, IPA- ST-MS, IPA-ST-L, IPA-ST-ZL, IPA-ST-UP, EG-ST, NPC-ST-30, MEK-ST, MEK-ST-L, MIBK-ST, NBA-ST, XBA-ST, DMAC-ST, ST-UP, ST-OUP, ST-20, ST-40, ST-C, ST-N, ST-O, ST-50, ST-OL, etc.; ) Hollow silica CS60-IPA and the like;
  • Cellunax as powders and solvent dispersions of alumina, titanium oxide, tin oxide, indium oxide, zinc oxide, etc., manufactured by CI Kasei Co., Ltd. Nanotech; as an aqueous dispersion sol of antimony-doped tin oxide, Ishihara Sangyo Co., Ltd. ) SN-100D; ITO powder is a product manufactured by Mitsubishi Materials Co., Ltd.; and cerium oxide aqueous dispersion is Nidral manufactured by Taki Chemical Co., Ltd. and the like.
  • the shape of the inorganic oxide particles is not particularly limited, and may be, for example, spherical, hollow, porous, rod-shaped, plate-shaped, fibrous, or irregular, and spherical is preferable.
  • the specific surface area of the inorganic oxide particles (by BET method using nitrogen) is preferably 10 ⁇ 1000m 2 / g, more preferably 20 ⁇ 500m 2 / g, more preferably 50 ⁇ 300m 2 / g ..
  • a powder in a dry state may be used by dispersing it in an organic solvent, or in the art as a solvent dispersion sol of the above oxide particles.
  • a known dispersion of finely divided oxide particles may be used directly.
  • composition X1 may include a polymerization inhibitor.
  • the content of the polymerization inhibitor is preferably 0.0001% by mass or more and 5.0% by mass or less based on the total mass of the composition.
  • examples of the polymerization inhibitor include dibutylhydroxytoluene (BHT), hydroquinone (HQ), hydroquinone monomethyl ether (MEHQ), and phenothiazine (PTZ). ..
  • examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone, methoxyhydroquinone, benzoquinone, and quinone-based polymerization inhibitors such as p-tert-butylcatechol; Di-tert-butylphenol, 2,4-di-tert-butylphenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol, and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2,4,6 -Alkylphenol-based polymerization inhibitors such as tri-tert-butylphenol; alkylated diphenylamine, N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine, phenothiazine, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4- Benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,4-dihydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine,
  • composition X1 may include an ultraviolet absorber/stabilizer.
  • the content of the polymerization inhibitor is preferably 0.0001% by mass or more and 5.0% by mass or less based on the total mass of the composition.
  • examples of the ultraviolet absorber/stabilizer include 2-[2′-hydroxy-5′-(methacryloyloxymethyl)phenyl]-2H-benzo.
  • Triazole 2-[2'-hydroxy-5'-(methacryloyloxyethyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-5'-(methacryloyloxypropyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-5'-(methacryloyloxyhexyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-3'-t-butyl-5'-(methacryloyloxyethyl)phenyl]- 2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-5'-t-butyl-3'-(methacryloyloxyethyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-5'-t-butyl-3'-(me
  • composition X2 contains a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (2).
  • the compound represented by the general formula (1) corresponds to the compound represented by the general formula (1) contained in the composition X1, and its preferable embodiment is as described above.
  • the compounds represented by the general formula (1) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) (when plural kinds are present, the total thereof) is 0.1 to 90.0 mass% with respect to the total solid content of the composition.
  • 1.0 to 50.0 mass% is more preferable, and 10.0 to 25.0 mass% is further preferable.
  • the solid content means a component that constitutes a cured product such as a film, and does not include a solvent. Since the monomer is a component that constitutes a cured product such as a film, even a liquid is included in the solid content.
  • R 21 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 21 has the same meaning as the alkyl group represented by R 11 in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • Z 21 represents —O—, —S—, or —N(R v )—.
  • Z 21 is preferably —O— or —N(R v )—, among others.
  • R v represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by R v has the same meaning as the substituent represented by R i in the general formula (1), and the preferred embodiments are also the same.
  • L 21 represents a (m3+1)-valent linking group containing one kind or a combination of two or more kinds selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and an aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group represented by L 21 is not particularly limited, but is, for example, 1 to 30, preferably 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 12, and 1 to 6 is particularly preferred.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by L 21 may be linear, branched or cyclic.
  • aliphatic hydrocarbon group represented by L 21 —CH 2 — may be substituted with —O—, —NR a —, —CO—, or a divalent linking group combining these. .. Ra represents a hydrogen atom or a substituent (for example, an alkyl group).
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group represented by L 21 is not particularly limited, but is preferably 6 to 18, and more preferably 6 to 14, for example.
  • the aromatic heterocyclic group represented by L 21 is preferably a 5- to 10-membered ring having at least one nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom in the ring structure, and more preferably a 5- to 7-membered ring. 5- to 6-membered rings are more preferable.
  • the said aliphatic hydrocarbon group, the said aromatic hydrocarbon group, and the said aromatic heterocyclic group may have a substituent.
  • the (m3+1)-valent linking group represented by L 21 is not particularly limited, and examples thereof include groups represented by the following (P1) to (P5).
  • * 1 represents a bonding position with Z 21, and * 2 represents a bonding position with U 21 .
  • m3 represents an integer of 1 to 5. That is, L 21 corresponds to a divalent to hexavalent linking group.
  • L C1 represents a single bond, a divalent aliphatic hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, or a divalent aromatic heterocyclic group
  • L C2 is Represents a trivalent aliphatic hydrocarbon group, a trivalent aromatic hydrocarbon group, or a trivalent aromatic heterocyclic group
  • L C3 represents a tetravalent aliphatic hydrocarbon group, a tetravalent aromatic carbon group Represents a hydrogen group or a tetravalent aromatic heterocyclic group
  • L C4 represents a pentavalent aliphatic hydrocarbon group, a pentavalent aromatic hydrocarbon group, or a pentavalent aromatic heterocyclic group
  • C5 represents a hexavalent aliphatic hydrocarbon group, a hexavalent aromatic hydrocarbon group, or a hexavalent aromatic heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group represented by L C1 , L C2 , and L C3 is not particularly limited, but is, for example, 1 to 30, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, and 1 to 12 is more preferable, and 1 to 6 is particularly preferable.
  • the carbon number of the aliphatic hydrocarbon group represented by L C4 and L C5 is not particularly limited, but is, for example, 2 to 30, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 15, and further preferably 2 to 12. 2 to 6 are particularly preferable.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by L C1 , L C2 , L C3 , L C4 , and L C5 may be linear, branched, or cyclic.
  • —CH 2 — is —O—, —NR a —, —CO—, or a combination thereof. It may be substituted with a divalent linking group.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent (for example, an alkyl group).
  • the said aliphatic hydrocarbon group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by L C1 , L C2 , L C3 , L C4 , and L C5 is not particularly limited, but for example, 6 to 18 is preferable, and 6 to 14 is more preferable.
  • the aromatic heterocyclic group represented by L C1 , L C2 , L C3 , L C4 , and L C5 has 5 to 10 having at least one N atom, O atom, S atom, or Se atom in the ring structure.
  • a membered ring is preferred, a 5 to 7 membered ring is more preferred, and a 5 to 6 membered ring is even more preferred.
  • L A1 to L A20 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by L A1 to L A20 include, for example, —O—, —NR a —, —CO—, an alkylene group (which may be cyclic, branched, or linear. ), an alkenylene group, an alkynylene group, or a divalent group formed by combining these.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent (for example, an alkyl group).
  • the carbon number of the alkylene group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and further preferably 1 to 4.
  • the alkenylene group preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably has 2 to 6 carbon atoms, and further preferably has 2 to 4 carbon atoms.
  • the carbon number of the alkynylene group is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and even more preferably 2 to 4.
  • U 21 represents an alcoholic hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group or a diethylamino group, and among them, an alcoholic hydroxyl group is preferable.
  • the alcoholic hydroxyl group is a hydroxyl group bonded to a hydrocarbon group and is a hydroxyl group other than the hydroxyl group (phenolic hydroxyl group) directly bonded to the aromatic ring, and the ⁇ -position of the hydroxyl group is electron withdrawing such as a fluorine atom.
  • Aliphatic alcohols eg, hexafluoroisopropanol group, etc. substituted with a sexual group are excluded.
  • m3 represents an integer of 1 to 5. m3 is preferably 1 to 3.
  • the plurality of R 21 s and the plurality of R v s may be the same or different.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, and glycerin di (meth).
  • Examples thereof include acrylamide, N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, and N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylate.
  • the compound represented by the general formula (2) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (2) (when plural kinds are present, the total thereof) is 0.1 to 90.0 mass% with respect to the total solid content of the composition. It is more preferably 5.0 to 80.0% by mass, still more preferably 10.0 to 60.0% by mass.
  • composition X2 preferably contains at least one of the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B) in that the cured product is more excellent in antibacterial property.
  • the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B) mean the compound represented by the general formula (1A) and the general formula (1) contained in the composition X1 described above. It corresponds to the compound represented by 1B), and its preferable embodiments are as described above.
  • the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B) may each be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the content of the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B) (when a plurality of kinds are present, the total thereof) is based on the total solid content of the composition. 0.001 to 10.0 mass% is preferable, 0.01 to 5.0 mass% is more preferable, and 0.05 to 3.0 mass% is further preferable.
  • the composition X2 preferably contains a curable compound having a ClogP value of 4.7 or more from the viewpoint of further improving the hardness of the cured product.
  • the curable compound having a ClogP value of 4.7 or more corresponds to a curable compound having a ClogP value of 4.7 or more that can be contained in the composition X1 described above, and its preferable embodiment is described above. It is as follows.
  • the curable compounds having a ClogP value of 4.7 or more may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the curable compound having a ClogP value of 4.7 or more (when plural kinds are present, the total thereof) is preferably 0 to 80.0% by mass based on the total solid content of the composition. It is more preferably 10.0 to 70.0% by mass, still more preferably 15.0 to 60.0% by mass.
  • the composition X2 preferably contains at least one compound selected from the group consisting of general formulas (3) to (5) from the viewpoint of further improving the hardness of the cured product.
  • the one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (3) to (5) means the general formulas (3) to the general formulas that can be contained in the composition X1. It corresponds to at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the formula (5), and its preferable embodiment is as described above.
  • One or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by formulas (3) to (5) may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (3) to (5) (when a plurality of compounds are present, the total thereof) is the total solids of the composition.
  • the content is preferably 0 to 30.0% by mass, more preferably 1.0 to 20.0% by mass, and further preferably 3.0 to 10.0% by mass.
  • the composition X2 may contain other components in addition to the components described above.
  • the other components are the same as the other components that can be contained in the composition X1. Further, its preferable aspect is also as described above. Further, the contents of the other components in the composition X2 are the same as the contents of the other components that can be contained in the composition X1.
  • composition X1 and composition X2 The method for preparing the composition of the present invention (composition X1 and composition X2) is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the composition of the present invention can be prepared by mixing the above components and stirring the mixture by a known means.
  • the cured product of the present invention is formed by curing the composition of the present invention described above.
  • the shape of the cured product can be appropriately selected depending on the application. Examples of the shape of the cured product include powder and film (film), and among them, film is preferable.
  • the film-shaped cured product may be referred to as a “cured film”.
  • the film thickness is not particularly limited, but is, for example, 0.1 to 300 ⁇ m, more preferably 1 to 100 ⁇ m.
  • the cured product of the present invention contains a polymer compound containing a repeating unit derived from the compound represented by the general formula (1).
  • the cured product of the present invention can be applied to various applications as an antibacterial polymer.
  • the method for producing the cured product (cured film) of the present invention is not particularly limited, but for example, the composition of the present invention described above is applied onto a substrate, and then heated or irradiated with light (as light, for example, ultraviolet rays). , Visible light, X-rays, etc.).
  • light for example, ultraviolet rays. , Visible light, X-rays, etc.
  • the material of the base material is not particularly limited, and examples thereof include metal materials, ceramic materials, and plastic materials.
  • Examples of the type of plastic material include polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyethylene, polypropylene, cellophane, diacetyl cellulose, triacetyl cellulose, acetyl cellulose butyrate, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, Ethylene-vinyl acetate copolymer, polystyrene, polycarbonate, polymethylpentene, polysulfone, polyetheretherketone, polyethersulfone, polyetherimide, polyimide, fluororesin, nylon, acrylic resin, polyamide, cycloolefin, nylon, and poly Examples include ether sulfane.
  • Examples of the metal material include gold, stainless steel, cobalt chrome alloy, amalgam alloy, silver palladium alloy, gold-silver palladium alloy, titanium, nickel titanium alloy, and platinum.
  • examples of the type of ceramic material include hydroxyapatite.
  • the shape of the substrate is not particularly limited, and may be plate-shaped or three-dimensional.
  • the method of applying the composition of the present invention is not particularly limited, but for example, dipping, roll coating, kiss roll coating, gravure coating, reverse coating, roll brushing, spray coating, dip roll coating, bar coating, spin coating, knife coating. , Air knife coating, curtain coating, lip coating, and extrusion coating method using a die coater or the like.
  • the heating method is not particularly limited, and examples thereof include a method using a blower dryer, an oven, an infrared dryer, and a heating drum.
  • the heating temperature is not particularly limited, but is preferably 30 to 150°C, more preferably 40 to 120°C.
  • the heating time is not particularly limited, but is usually 1 minute to 6 hours. It is 1 to 20 minutes when dried in a coating apparatus, and the heating temperature during heating after coating (for example, heating in a winding form) is preferably room temperature to 50°C.
  • Examples of the light irradiation method include a low-pressure mercury lamp, a medium-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a deep-UV (ultraviolet) light, an LED (light emitting diode), a xenon lamp, a chemical lamp, and a carbon arc lamp. Is mentioned.
  • the energy of light irradiation is not particularly limited, but 0.1 to 10 J/cm 2 is preferable.
  • the cured product of the present invention has not only excellent antibacterial properties but also excellent hardness and surface properties. Therefore, the composition and the cured product of the present invention can be applied to applications such as industrial coating materials and materials applied to living bodies (eg, gel nails, contact lenses, and dental materials such as bonding). It can be applied.
  • industrial coating materials and materials applied to living bodies eg, gel nails, contact lenses, and dental materials such as bonding. It can be applied.
  • N-[2-dimethylaminoethyl]acrylamide (118.6 g, 0.834 mol) was added, and a further 90 Mechanically stirred for 2 days at °C.
  • the mixture was cooled to 5° C. or lower, ice-cooled acetone (8.5 L) was added dropwise, and the mixture was stirred in an ice bath for 1 hour.
  • the precipitated crystals were filtered under reduced pressure to obtain compound AC-3 (130 g) having the following structure as a solid.
  • composition [Example 1; Preparation of composition 1]
  • a container equipped with a stirrer 1.0 g of AC-2-(1) as component 1, 0.1 g of CC-1 as component 3, further 98.05 g of N-vinylpyrrolidone and benzoin methyl ether were added. 0.75 g and 0.1 g of t-butylperoxyoctoate were added, and then mixed using a stirrer until uniform, to prepare a composition 1.
  • compositions 2, 3, 4 and 6 were prepared in the same manner as in the preparation procedure for the composition 1 of Example 1 except that the type and content of the component 1 and the content of the component 3 were changed to the composition shown in Table 1. Prepared. When changing the contents of the components 1 and 3, the total amount was adjusted to 100 g by changing the content of N-vinylpyrrolidone.
  • Example 5 Preparation of composition 5
  • AC-2-(2) is a 12.8% by mass aqueous solution of compound AC-2) as component 1.
  • 0.1 g compound AC-2 is 10 g in terms of solid content
  • 1.0 g of CC-1 as component 3
  • 88.15 g of N-vinylpyrrolidone 0.75 g of benzoin methyl ether
  • t- After adding 0.1 g of butyl peroxy octoate, the mixture was mixed using a stirrer until uniform, to prepare a composition 5.
  • Example 7 Preparation of composition 7 In a container equipped with a stirrer, 10 g of AC-2-(1) as component 1, 17.9 g of BC-1 as component 2, 13.4 g of ⁇ -methacryloyloxyethylphenyl phosphate, and 13.4 g of distilled water were added. 26.9 g, 2.0 g of N,N-diethanol-p-toluidine, 1.0 g of camphorquinone, 1.0 g of isoamyl N,N-dimethylaminobenzoate, and 27.8 g of ethanol were added, and then a stirring device. Composition 7 was prepared by mixing with a mixture until uniform.
  • compositions 8 to 9 were prepared by the same method as the preparation procedure of the composition 7 of Example 7 except that the kind of the component 1 and the kind and the content of the component 2 were changed to the formulation shown in Table 1. In addition, when changing the content of the component 1 and the component 2, the total content was adjusted to 100 g by changing the content of distilled water as a solvent.
  • Example 10 Preparation of composition 10 In a container equipped with a stirrer, 78 of AC-2-(2) (as described above, AC-2-(2) is a 12.8% by mass aqueous solution of compound AC-2) as component 1. 0.1 g (the amount of compound AC-2 converted to solid content is 10 g), 30.0 g of BC-1 as component 2, 13.4 g of ⁇ -methacryloyloxyethyl phenyl phosphate, and 14.8 g of distilled water, After 2.0 g of N,N-diethanol-p-toluidine, 1.0 g of camphorquinone, 1.0 g of isoamyl N,N-dimethylaminobenzoate and 27.8 g of ethanol were added, the mixture was homogenized using a stirrer. Composition 10 was prepared by mixing until
  • Example 11 Preparation of composition 11 In a container equipped with a stirrer, 10 g of AC-3 as component 1, 17.9 g of BC-2 as component 2, 1.0 g of CC-1 as component 3, and ⁇ -methacryloyloxyethyl phenyl phosphate were added. 13.4 g, 26.9 g of distilled water, 2.0 g of N,N-diethanol-p-toluidine, 1.0 g of camphorquinone, 1.0 g of isoamyl N,N-dimethylaminobenzoate, 26.8 g of ethanol. After being added, the mixture was mixed using a stirrer until it became uniform to prepare a composition 11.
  • Example 12 Preparation of composition 12 In a container equipped with a stirrer, 10 g of AC-3 as component 1, 1.0 g of CC-1 as component 3, 13.4 g of ⁇ -methacryloyloxyethyl phenyl phosphate, 43.8 g of distilled water, After 2.0 g of N,N-diethanol-p-toluidine, 1.0 g of camphorquinone, 1.0 g of isoamyl N,N-dimethylaminobenzoate and 27.8 g of ethanol were added, the mixture was homogenized using a stirrer. Composition 12 was prepared by mixing until
  • Example 13 Preparation of composition 13 In a container equipped with a stirrer, 10 g of AC-2-(1) as component 1, 30 g of BC-3 as component 2, 1.0 g of CC-1 as component 3 and 11 of DC-1 as component 4 were placed. 0.5 g, 11.5 g of dimethylol-tricyclodecane diacrylate, 2.0 g of Irgacure 184, 1.0 g of isoamyl N,N-dimethylaminobenzoate, and 33.0 g of 2-propanol were added. Composition 13 was prepared by mixing using a stirrer until uniform.
  • Example 14 Preparation of composition 14 In a container equipped with a stirrer, 78 of AC-2-(2) (as described above, AC-2-(2) is a 12.8% by mass aqueous solution of compound AC-2) as component 1. 0.1 g (the amount of compound AC-2 calculated as solid content is 10 g), 30 g of BC-3 as component 2, 1.0 g of CC-1 as component 3, and 11.5 g of DC-1 as component 4. , 11.5 g of dimethylol-tricyclodecane diacrylate, 2.0 g of Irgacure 184, 1.0 g of isoamyl N,N-dimethylaminobenzoate and 33.0 g of 2-propanol were added, and then a stirrer was used. And mixed to prepare a composition 14.
  • Example 15 Preparation of composition 15 In a container equipped with a stirrer, 10 g of AC-2-(1) as component 1, 1.0 g of CC-1 as component 3, 5.0 g of EC-1 as component 5, and further N-vinylpyrrolidone 83.15 g, benzoin methyl ether 0.75 g and t-butyl peroxyoctoate 0.1 g were added and mixed until uniform using a stirrer to prepare a composition 15.
  • Example 16 Preparation of composition 16 In a container equipped with a stirrer, 10 g of AC-2-(1) as component 1, 60 g of BC-1 as component 2, 1.0 g of CC-1 as component 3, and 5 of EC-1 as component 5 0.0 g, 23.15 g of N-vinylpyrrolidone, 0.75 g of benzoin methyl ether, and 0.1 g of t-butylperoxyoctoate were added, and the mixture was mixed using a stirrer until uniform. Item 16 was prepared.
  • Example 17 Preparation of composition 17
  • 10 g of AC-3 as component 1 10 g of BC-1 as component 2
  • 1.0 g of CC-1 as component 3 50 g of DC-2 as component 4
  • 5 as component 5 were used.
  • EC-1 5 g
  • 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate 6.5 g
  • inorganic filler Nippon Aerosil "R972"
  • 5.0 g 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide
  • the mixture was mixed using a stirrer to prepare a composition 17.
  • Example 18 Preparation of composition 18 In a container equipped with a stirrer, 78 of AC-2-(2) (as described above, AC-2-(2) is a 12.8% by mass aqueous solution of compound AC-2) as component 1. 0.1 g (the amount of compound AC-2 converted to solid content is 10 g), 10 g of BC-1 as component 2, 1.0 g of CC-1 as component 3, 50 g of DC-2 as component 4, and 5 as component 5.
  • compositions R1 to R4 were prepared by the same method as the preparation procedure for the composition 1 of Example 1 except that the kind of the component 1 and the content of the component 3 were changed to the composition shown in Table 1.
  • the content of component 3 the content of N-vinylpyrrolidone was changed so that the total content was 100 g.
  • the compound AC-1, the compound AC-2-(1), the compound AC-2-(2), the compound AC-3, and the compound AC-4 are the compounds represented by the above general formula (1).
  • Compounds CC-1, CC-2, CC-3 those obtained by the synthetic method shown in the above-mentioned synthetic section were used.
  • the compounds CC-1 and CC-2 correspond to the above general formula (1A), and the compound CC-3 corresponds to the above general formula (1B).
  • Compound EC-1 corresponds to the above general formula (4).
  • compositions 1 to 18 and the compositions R1 to R4 thus prepared were evaluated as follows.
  • evaluation was performed using a test piece manufactured by the following procedure.
  • compositions of Examples and Comparative Examples were evaluated by the following procedure. Each composition of Examples and Comparative Examples was diluted with water, and a solution T (10 mL) having a concentration of 10% by mass was inoculated with 0.1 mL of the following bacterial solution. Then, the composition after inoculation of the bacterial solution was inoculated into the following medium and cultured at 25° C. for 24 hours. After culturing, the number of viable bacteria was counted. As the initial number of bacteria, 10 mL of phosphate buffer (1/15M pH 7.2) was inoculated with 0.1 mL of the following bacterial solution, and the number of viable bacteria was counted.
  • the viable cell count in the control solution was counted in the same manner as above except that a phosphate buffer solution (1/15M pH 7.2) was used instead of the solution T (10 mL).
  • the antibacterial activity value of the composition was calculated using the following formula 1, and the calculation result was evaluated based on the following criteria. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Antibacterial activity value AB
  • A represents the average value of the common logarithmic value of the viable cell count per mL in the control solution after 24 hours.
  • B represents the average value of the common logarithmic value of the viable cell count per mL in the composition after 24 hours.
  • antibacterial activity value is 2.0 or more "B”; antibacterial activity value is 1.5 or more and less than 2.0 “C”; antibacterial activity value is 1.0 or more and less than 1.5 “D”; antibacterial activity The value is more than 0 and less than 1.0 "E”; equal to or less than that of no addition, no antibacterial effect is observed.
  • Antibacterial activity value AB
  • A represents the average value of the common logarithmic value of the viable cell count per 1 cm 2 of the base material unit test piece after 24 hours.
  • B represents the average value of the common logarithmic value of the viable cell count per 1 cm 2 after 24 hours of the film-formed test piece.
  • antibacterial activity value is 2.0 or more "B”; antibacterial activity value is 1.5 or more and less than 2.0 “C”; antibacterial activity value is 1.0 or more and less than 1.5 “D”; antibacterial activity The value is more than 0 and less than 1.0 "E”; equal to or less than the unadded PET film, no antibacterial effect is observed
  • Table 1 shows the composition of each composition of Examples and Comparative Examples
  • Table 2 shows the evaluation results of each composition of Examples and Comparative Examples.
  • the content (% by mass) in the "Component 1" to “Component 5" columns means the content with respect to the total mass in the composition.
  • the remarks column in the “component 1” column indicates whether or not the compound used in the component 1 corresponds to the general formula (1). Specifically, it is intended that “A” corresponds to the general formula (1), and “B” does not correspond to the general formula (1).
  • the remarks column in the “component 2” column indicates whether or not the compound used in the component 1 corresponds to the general formula (2).
  • AC-2-(2) used as the component 1 in Table 1 is a 12.8 mass% aqueous solution of the compound AC-2.
  • the “substantial amount of solvent” in Example 5, Example 10, Example 14, and Example 18 in Table 1 refers to each composition including the solvent contained in the above AC-2-(2). It is a numerical value showing the content (mass %) of the solvent contained in.
  • compositions of Examples are not only excellent in antibacterial properties themselves, but also cured products formed by curing the above compositions are also excellent in antibacterial properties. ..
  • the composition X1 shows that the compound represented by the general formula (1), the compound represented by the general formula (1A) and the general formula (1B) ), and a curable compound having a ClogP value of 4.7 or more, and/or a general formula (3) to (5). It is clear that when one or more selected from the group consisting of is included, the hardness of the cured film is further improved. Further, from the comparison of the examples, it is clear that when the compound represented by the general formula (1) is a solvent-dissolved product (preferably a water-dissolved product), the surface state of the cured film is more excellent (Examples). 5, Example 10, Example 14, and Example 18).
  • composition X2 contains the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2), and further the general formula (1A) When at least one of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the general formula (1B) is contained, it is clear that the antibacterial property of the cured film is more excellent. From the comparison of Examples 7 to 11, Example 13, Example 14, and Example 16 to Example 18, composition X2 was obtained by comparing the compound represented by the general formula (1) with the compound represented by the general formula (2).
  • a curable compound having a ClogP value of 4.7 or more and a compound represented by the formula (1) and at least one of the compound represented by the general formula (1A) and the compound represented by the general formula (1B), and It is apparent that the hardness of the cured film is further improved when/or at least one selected from the group consisting of the general formulas (3) to (5) is contained. Further, from the comparison of the examples, it is clear that when the compound represented by the general formula (1) is a solvent-dissolved product (preferably a water-dissolved product), the surface state of the cured film is more excellent (Examples). 5, Example 10, Example 14, and Example 18).

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Abstract

本発明の第１の課題は、抗菌性に優れた硬化物を与え得る組成物を提供することである。また、本発明の第２の課題は、上記組成物を硬化させてなる硬化物を提供することである。また、本発明の第３の課題は、上記組成物に好適に使用し得る化合物を提供することである。　本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方と、を含む。

Description

組成物、硬化物、化合物
　本発明は組成物、硬化物、及び化合物に関する。
　従来、抗菌用組成物として、例えば、特許文献１には、「膜厚が０．０１～１０μｍの中間層となるように設けられた抗菌層を備える抗菌性積層体に用いる抗菌層形成用コーティング剤であって、上記抗菌層形成用コーティング剤は、樹脂（Ａ）と、有機抗菌剤（Ｂ）と、溶媒（Ｃ）とを含み、上記有機抗菌剤（Ｂ）は、上記抗菌層形成用コーティング剤中に０．０１～３０質量％含有しており、かつ、有機ヨード系抗菌剤（ｂ１）、ピリジン系抗菌剤（ｂ２）、ハロアルキルチオ系抗菌剤（ｂ３）、チアゾール系抗菌剤（ｂ４）、ベンゾイミダゾール系抗菌剤（ｂ５）、イソフタロニトリル系抗菌剤（ｂ６）、フェノール系抗菌剤（ｂ７）、トリアジン系抗菌剤（ｂ８）、臭素系抗菌剤（ｂ９）、第４級アンモニウム塩系抗菌剤（ｂ１０）、有機金属系抗菌剤（ｂ１１）又はそれらの混合物から選ばれる少なくとも１つを含むことを特徴とする抗菌層形成用コーティング剤。」が開示されている。特許文献１では、有機抗菌剤（Ｂ）として、例えば、塩化ベンザルコニウム等が開示されている。
特開２０１７－０３９９０５号公報
　本発明者らは、特許文献１を参考にして抗菌剤として塩化ベンザルコニウムを含む硬化性組成物を調製してその抗菌性について検討したところ、上記組成物を硬化して形成される硬化物の抗菌性を更に向上させる余地があることを知見した。
　そこで、本発明は、抗菌性に優れた硬化物を与え得る組成物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記組成物を硬化させてなる硬化物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記組成物に好適に使用し得る化合物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、分子中に２個以上のカチオン部位を含む特定構造の化合物を含み、且つ、所定組成の組成物によれば上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
　〔１〕後述する一般式（１）で表される化合物と、
　後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方と、を含む、組成物。
　〔２〕　後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（２）で表される化合物と、を含む、組成物。
　〔３〕　上記一般式（２）中のＵ２１がアルコール性水酸基を表す、〔２〕に記載の組成物。
　〔４〕　更に、後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む、〔２〕又は〔３〕に記載の組成物。
　〔５〕　更に、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含む、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の組成物。
　〔６〕　更に、後述する一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含む、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の組成物。
　〔７〕　抗菌性高分子を形成するための組成物である、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の組成物。
　〔８〕　〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の組成物を硬化してなる、硬化物。
　〔９〕　後述する一般式（１Ａ）で表される化合物。
　〔１０〕　後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物。
　本発明によれば、抗菌性に優れた硬化物を与え得る組成物を提供できる。
　また、本発明によれば、上記組成物を硬化させてなる硬化物を提供できる。
　また、本発明によれば、上記組成物に好適に使用し得る化合物を提供できる。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、「（メタ）アクリルアミド」とは、アクリルアミド及びメタアクリルアミドのいずれか又は双方を包含する概念であり、「（メタ）アクリル」「（メタ）アクリレート」「（メタ）アクリロイル」の用語についても同様の意味である。
　本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。
　更に、本明細書中、基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
［組成物］
　本発明の組成物は、後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方、又は後述する一般式（２）で表される化合物と、を含む。つまり、本発明の組成物は、詳細には、後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含む組成物（以下、「組成物Ｘ１」ともいう。）であるか、又は、後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（２）で表される化合物とを含む組成物（以下、「組成物Ｘ２」ともいう。）である。
　本発明の組成物は、上記構成とすることにより、組成物自体が抗菌性に優れるだけでなく、上記組成物を硬化させて形成される硬化物も抗菌性に優れる。
　上記作用機序については必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　上述した一般式（１）で表される化合物は、分子中に２個以上のカチオン部位（一般式（１）中のＶ１＋、Ｖ２＋及びＶ３＋が該当する。）を含み、且つ、このカチオン部位は、カチオン部位と連結するＬ１１、Ｌ１４、及びＬ１６が炭素数１～７のアルキレン基を表すことから、各々Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３を介して連結するアクリロイル基との分子間距離が比較的近い特徴を有する。上記構成に起因して、一般式（１）で表される化合物は、優れた抗菌作用を示すと推測される。
　今般の本発明者らの検討の結果、組成物が、特に、一般式（１）で表される化合物と後述する一般式（１Ａ）及び後述する一般式（１Ｂ）の少なくとも一方とを含む場合（組成物Ｘ１に該当）、又は、一般式（１）で表される化合物と後述する一般式（２）で表される化合物とを含む場合（組成物Ｘ２に該当）、組成物自体が抗菌性に優れるだけでなく、上記組成物を硬化させて形成される硬化物もが顕著に優れた抗菌性を示すことを明らかとした。
　以下、組成物Ｘ１及び組成物Ｘ２について、各々詳述する。
〔組成物Ｘ１〕
　組成物Ｘ１は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含む。
　以下において、まず、一般式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。
　Ｌ１１、Ｌ１４、及びＬ１６は、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、上記アルキレンの炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１～３が更に好ましい。
　Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１５は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、上記アルキレンの炭素数は、１～４が好ましく、１～３がより好ましい。
　Ｖ１、Ｖ２、及びＶ３は、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。上記ヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、１７族のヘテロ原子としてはヨウ素原子が挙げられ、１６族のヘテロ原子としては硫黄原子が挙げられ、１５族のヘテロ原子としては窒素原子、及びリン原子が挙げられる。
　Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉは、各々独立に、置換基を表す。置換基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基等が挙げられる。
　Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、炭素数としては、例えば、１～１０であり、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。
　Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表されるアリール基としては、例えば、炭素数６～１０のアリール基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表されるヘテロアリール基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基の炭素数は特に制限されないが、３～１０が好ましい。また、ヘテロアリール基の員環数は、５～６が好ましい。
　なお、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉが各々複数存在する場合、複数のＲｉ同士、複数のＲｉｉ同士、及び複数のＲｉｉｉ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｎ１、ｎ２、及びｎ３は、各々独立に、０～２の整数を表す。
　但し、Ｖ１が１７族のヘテロ原子のときｎ１は０であり、Ｖ１が１６族のヘテロ原子のときｎ１は１であり、Ｖ１が１５族のヘテロ原子のときｎ１は２である。また、Ｖ２が１７族のヘテロ原子のときｎ２は０であり、Ｖ２が１６族のヘテロ原子のときｎ２は１であり、Ｖ２が１５族のヘテロ原子のときｎ２は２である。また、Ｖ３が１７族のヘテロ原子のときｎ３は０であり、Ｖ３が１６族のヘテロ原子のときｎ３は１であり、Ｖ３が１５族のヘテロ原子のときｎ３は２である。
　Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。
　Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３としては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｉｖ）－が好ましい。
　Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒｉｖで表される置換基としては特に制限されず、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表される置換基と同様の基が挙げられる。
　Ｘ１ －、Ｘ２ －、及びＸ３ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。
　Ｘ１ －、Ｘ２ －、及びＸ３ －で表される無機アニオンとしては特に制限されず、ハロゲンイオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、塩素酸イオン、過塩素酸イオン、及びリン酸二水素イオン等が挙げられる。
　Ｘ１ －、Ｘ２ －、及びＸ３ －で表される有機アニオンとしては特に制限されず、例えば、置換又は無置換の酢酸イオン、メタンスルホン酸イオン、置換又は無置換のベンゼンスルホン酸イオン、コハク酸イオン、リンゴ酸イオン、マロン酸イオン、酒石酸イオン、マレイン酸イオン、及びクエン酸イオン等が挙げられる。
　Ｔ１は、（ｍ２＋２）価の芳香族基を表す。
　Ｔ１で表される芳香族基としては特に制限されず、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基のいずれであってもよい。芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環、及び芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、単環であっても、多環であってもよい。
　芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては特に制限されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族炭化水素環としては、５員又は６員の単環式芳香族炭化水素環が好ましい。芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタジエニル環及びベンゼン環等が挙げられる。
　芳香族芳香族複素環基を構成する芳香族複素環が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の炭素数は特に制限されないが、３～１０が好ましい。
　芳香族芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては特に制限されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族複素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族複素環としては、例えば、５員又は６員の単環式芳香族複素環が好ましい。
　芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及びトリアジン環が挙げられる。
　ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０～４の整数を表す。
　ｍ１としては、０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｍ２としては、０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。なお、組成物及び硬化物の抗菌性がより優れる点、並びに／又は硬化物の硬度がより向上する点で、ｍ１＋ｍ２は、１以上であることが好ましい。
　以下、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（１）で表される化合物は、公知の合成方法に準じて合成できる。形成される硬化物の面状性がより優れる点で、一般式（１）で表される化合物は、溶媒に溶解させた溶解物として調製されることが好ましい。一般式（１）で表される化合物を溶解させる溶媒としては、水又はアルコールが好ましく、水がより好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ１中、一般式（１）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．１～９９．９質量％が好ましく、０．５～８０．０質量％がより好ましく、１．０～５０．０質量％が更に好ましい。なお、本明細書において、固形分とは、膜等の硬化物を構成する成分を意図し、溶媒は含まれない。モノマーは膜等の硬化物を構成する成分であるため、液体であっても固形分に含まれる。
＜下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物＞
　組成物Ｘ１は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ１１Ａで表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ１１Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１１Ａで表される炭素数１～７のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１１で表される炭素数１～７のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａで表される炭素数１～６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表される炭素数１～６のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｖ１Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。Ｖ１Ａで表される周期表の１５族～１７族のヘテロ原子としては、一般式（１）中のＶ１で表される周期表の１５族～１７族のヘテロ原子と同義であり、好適態様も同じである。
　ＲｉＡは、置換基を表す。ＲｉＡで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｎ１Ａは、０～２の整数を表す。
　但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。
　Ｑ１Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｑ１Ａとしては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｉｖ）－が好ましい。
　Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｘ１Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。無機アニオン又は有機アニオンで表されるＸ１Ａ －としては、Ｘ１ －で表される無機アニオン又は有機アニオンと同義であり、好適態様も同じである。
　Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。Ｔ１Ａで表される芳香族基としては、一般式（１）中のＴ１で表される芳香族基と同義であり、好適態様も同じである。
　ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０～４の整数を表す。
　ｍ１Ａとしては、０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｍ２Ａとしては、０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。なお、組成物及び硬化物の抗菌性がより優れる点で、ｍ１Ａ＋ｍ２Ａは、１以上であることが好ましい。
　Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｗ１Ａで表されるアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
　Ｗ１Ａとしては、水素原子が好ましい。
　Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ－１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ－２）で表される１価の基を表す。
　一般式（１Ａ－１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。
　Ｒ１３Ａ表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ１５Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１５Ａで表される炭素数１～６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表される炭素数１～６のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ１６Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａで表される炭素数１～７のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１１で表される炭素数１～７のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｖ３Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。Ｖ３Ａで表される周期表の１５族～１７族のヘテロ原子としては、一般式（１）中のＶ１で表される周期表の１５族～１７族のヘテロ原子と同義であり、好適態様も同じである。
　ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ＲｉｉｉＡで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｎ３Ａは、０～２の整数を表す。
　但し、Ｖ３Ａが周期表の１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。
　Ｑ３Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。
　Ｑ３Ａとしては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｉｖ）－が好ましい。
　Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｘ３Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。無機アニオン又は有機アニオンで表されるＸ３Ａ －としては、Ｘ３ －で表される無機アニオン又は有機アニオンと同義であり、好適態様も同じである。
　＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
　一般式（１Ａ－２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１７Ａで表される炭素数１～６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表されるアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｗ２Ａで表されるアルキル基としては、一般式（１Ａ－１）中のＷ１Ａで表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｗ２Ａとしては、水素原子が好ましい。
　＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（１）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂで表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂで表される炭素数１～７のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１１で表される炭素数１～７のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂで表される炭素数１～６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表される炭素数１～６のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂで表される周期表の１５族～１７族のヘテロ原子としては、一般式（１）中のＶ１で表される周期表の１５族～１７族のヘテロ原子と同義であり、好適態様も同じである。
　ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０～２の整数を表す。
　但し、Ｖ１Ｂが周期表の１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。
　Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。
　Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂとしては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｉｖ）－が好ましい。
　Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｘ１Ｂ －及びＸ２Ｂ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。無機アニオン又は有機アニオンで表されるＸ１Ｂ －及びＸ２Ｂ －としては、Ｘ１ －で表される無機アニオン又は有機アニオンと同義であり、好適態様も同じである。
　Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。Ｔ１Ｂで表される芳香族基としては、一般式（１）中のＴ１で表される芳香族基と同義であり、好適態様も同じである。
　ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１～４の整数を表す。
　ｍ１Ｂとしては、１～２が好ましく、１がより好ましい。ｍ２Ｂとしては、１～２が好ましく、１がより好ましい。
　Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｗ１Ｂで表されるアルキル基としては、一般式（１Ａ－１）中のＷ１Ａで表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｗ１Ｂとしては、水素原子が好ましい。
　以下、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物は、各々、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ１中、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．００１～１０．０質量％が好ましく、０．０１～１０．０質量％がより好ましく、０．０５～５．０質量％が更に好ましい。
＜ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物＞
　組成物Ｘ１は、硬化物の硬度がより向上する点で、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含むことが好ましい。
　ここで、硬化性化合物とは、分子中に１個以上の重合性基を含むものを指す。重合性基としては特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリロイル基、スチリル基、マレオイル基、及びシンナモイル基等が挙げられる。
　また、化合物のＣｌｏｇＰ値とは、１－オクタノールと水への分配係数Ｐの常用対数ｌｏｇＰを計算によって求めた値である。ＣｌｏｇＰ値の計算に用いる方法及びソフトウェアについては公知の物を用いることができるが、特に断らない限り、本発明ではＣａｍｂｒｉｄｇｅ　ｓｏｆｔ社のＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ　Ｕｌｔｒａ　１３．０に組み込まれたＣｌｏｇＰプログラムを用いることとする。
　ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物としては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡ－グリシジルメタクリレート、イソボニルメタクリレート、１，１０－デカンジオールジメタクリレート、及び２，２’－ビス［（アクリロイルオキシポリエトキシ）フェニル］プロパン等が挙げられる。
　ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ１中、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０～８０．０質量％が好ましく、１０．０～７０．０質量％がより好ましく、１５．０～６０．０質量％が更に好ましい。
＜一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物＞
　組成物Ｘ１は、硬化膜の硬度がより向上する点で、下記一般式（３）～下記一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含むことが好ましい。
（一般式（３）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３で表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｚ３１及びＺ３２は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｉｘ）－を表す。Ｚ３１及びＺ３２としては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｉｘ）－が好ましい。
　Ｒｉｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｘで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ３１は、－Ｏ－、又は－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよいアルキレン基を表す。
　上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であるのが好ましい。
Ｌ３１で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、２～４が更に好ましく、３～４が特に好ましく、４が最も好ましい。
　Ｌ３１が－Ｏ－（酸素原子）を含むアルキレン基である場合、その構造としては、例えば、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－、及び－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－等が挙げられる。
　ｎ４は、０～２の整数を表す。ｍ４は、１～３の整数を表す。但し、ｎ４＋ｍ４＝３を満たす。なかでも、ｎ４が０又は１であり、ｍ４が２又は３であることが好ましい。
　なお、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｌ３１、及びＺ３２が各々複数存在する場合、複数のＲ３２同士、複数のＲ３３同士、複数のＬ３１同士、及び複数のＺ３２同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
　以下、一般式（３）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。なお、以下の具体例中、Ｒ１は、アルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（一般式（４）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（４）中、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ４３で表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｚ４１及びＺ４２は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｘ）－を表す。Ｚ４１及びＺ４２としては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｘ）－が好ましい。
　Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｘで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ４１及びＬ４２は、－Ｏ－、又は－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよいアルキレン基を表す。
　上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であるのが好ましい。
　Ｌ４１で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、２～４が更に好ましく、３～４が特に好ましく、４が最も好ましい。Ｌ４２で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～４がより好ましく、１～３が特に好ましい。
　Ｌ４１及びＬ４２が－Ｏ－（酸素原子）を含むアルキレン基である場合、その構造としては、例えば、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－、及び－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－等が挙げられる。
　ｍ５は、０～３の整数を表す。なお、Ｒ４２及びＬ４１が複数存在する場合、複数のＲ４２同士、及び複数のＬ４１同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
　以下、一般式（４）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（一般式（５）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（５）中、Ｒ５１は、水素原子又はメチル基を表す。
　一般式（５）中、Ｒ５２及びＲ５３は、各々独立に、水素原子、又は一般式（５Ａ）で表される基を表す。但し、Ｒ５２及びＲ５３の少なくとも一方は、一般式（５Ａ）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　一般式（５Ａ）中、Ｒ１は、各々独立に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、又はｉ－プロピル基を表す。ｍは、１～４の整数を表す。ｎは、２～４の整数を表す。
　一般式（５Ａ）中、＊は、一般式（５）中の窒素原子との連結位置を表す。
　以下、一般式（５）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ１中、一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０～３０．０質量％が好ましく、１．０～２０．０質量％がより好ましく、３．０～１０．０質量％が更に好ましい。
＜その他の成分＞
　組成物Ｘ１は、上述した各成分以外のその他の成分を含んでいてもよい。そのような成分としては、例えば、溶媒、その他のモノマー成分、ポリマー、重合開始剤、フィラー、マット粒子、無機酸化物粒子、重合禁止剤、紫外線吸収剤・安定剤、及びレベリング剤等が挙げられる。
（溶媒）
　組成物Ｘ１は、溶媒を含んでいてもよい。
　溶媒としては、例えば、水、有機溶媒（例えば、酢酸エチル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類；トルエン及びベンゼン等の芳香族炭化水素類；ｎ－ヘキサン及びｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン及びメチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；メタノール及びプロパノール、ブタノール等のアルコール類等）、及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　溶媒としては、なかでも、環境配慮の観点・塗工時の面状ムラが起きにくい観点などから、水、又は、メタノール、エタノール、及びプロパノール等のアルコールが好ましい。
　溶媒は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ１中、溶媒の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物全質量に対して、例えば、０～９９．０質量％であり、３０．０～９９．０質量％が好ましく、５０．０～９０．０質量％がより好ましく、７０．０～８０．０質量％が更に好ましい。
（その他のモノマー）
　その他のモノマーとしては、アルキル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪族系単官能モノマー（但し、脂環系単官能モノマーを除く）；
　シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロブチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート、シクロオクチル（メタ）アクリレート、シクロノニル（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロドデシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、及びトリシクロデカニルオキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルピペリドン、Ｎ－ビニルピペラジン、Ｎ－ビニルピラジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルオキサゾール、及びＮ－ビニルモルホリン等の脂環系単官能モノマー；
　フェニル（メタ）アクリレート、及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族系単官能モノマー；
　２，２－ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、及び１，４－ビス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピロメリテート等の芳香族系二官能モノマー；
　エリスリトールジ（メタ）アクリレート、ソルビトールジ（メタ）アクリレート、マンニトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（特に、オキシエチレン基の数が９以上のもの）、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１,４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（通称「ＵＤＭＡ」）、１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタン等の脂肪族系二官能モノマー；
　トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート、１，７－ジアクリロイルオキシ－２，２，６，６－テトラアクリロイルオキシメチル－４－オキシヘプタン等の三官能以上のモノマー；
　１，４－シクロヘキサンジアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，２，３－シクロヘキサントリメタクリレート、ポリウレタンポリアクリレート、及びポリエステルポリアクリレート等の多価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル、並びに、上記エステルのエチレンオキサイド変性体、ポリエチレンオキサイド変性体、及びカプロラクトン変性体；
　１，４－ジビニルベンゼン、４－ビニル安息香酸－２－アクリロイルエチルエステル、及び１，４－ジビニルシクロヘキサノン等のビニルベンゼン及びその誘導体；
　ジビニルスルホン等のビニルスルホン類、メチレンビスアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド；等が挙げられる。
　また、その他のモノマーとして、例えば、（メタ）アクリロイル基と酸性基（酸性基として、例えば、リン酸残基、ピロリン酸残基、チオリン酸残基、カルボン酸残基、及びスルホン酸残基等が挙げられる。）を有する重合性化合物、及びスチレンスルホン酸等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基とリン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、９－メタクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１１－メタクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、２０－メタクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジメタクリロイルオキシプロピル－２－ジハイドロジェンホスフェート、２－メタクリロイルオキシエチルフェニルリン酸、２－メタクリロイルオキシエチル ２'－ブロモエチルリン酸、及びメタクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、２－アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、９－アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０－アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１１－アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、２０－アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジアクリロイルオキシプロピル－２－ジハイドロジェンホスフェート、２－アクリロイルオキシエチルフェニルリン酸、２－アクリロイルオキシエチル ２'－ブロモエチルリン酸、及びアクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート；並びにこれらの酸塩化物；等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基とピロリン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、ピロリン酸ジ（２－メタクリロイルオキシエチル）、ピロリン酸ジ（２－アクリロイルオキシエチル）、及びこれらの酸塩化物等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基とチオリン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンジチオホスフェート、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２－アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンジチオホスフェート、及び１０－アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート；並びにこれらの酸塩化物；等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基とカルボン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、４－メタクリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸、５－メタクリロイルアミノペンチルカルボン酸、１１－メタクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、４－アクリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸、５－アクリロイルアミノペンチルカルボン酸、及び１１－アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸；並びにこれらの酸塩化物又は酸無水物；等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基とスルホン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、２－スルホエチルメタクリレート、２－メタクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、２－スルホエチルアクリレート、及び２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸等が挙げられる。
　組成物Ｘ１がその他のモノマーを含む場合、その他のモノマーの含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物全固形分に対して、０～９９．０質量％が好ましく、５．０～９０．０質量％がより好ましく、１０．０～８０．０質量％が更に好ましい。
（ポリマー）
　組成物Ｘ１は、ポリマーを含んでいてもよい。
　ポリマーとしては特に制限されないが、例えば、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン・ビニルアルコール共重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、及びビニルピロリドン・ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体；並びにこれらの変性ポリマー；等が挙げられる。
　組成物Ｘ１がポリマーを含む場合、ポリマーの含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物全固形分に対して、０～６０．０質量％が好ましく、５．０～５０．０質量％がより好ましく、１０．０～３０．０質量％が更に好ましい。
（重合開始剤）
　組成物Ｘ１は、重合開始剤を含んでいてもよい。
　重合開始剤としては特に制限されず、組成物Ｘ１の用途、及び硬化性成分の重合性基の種類等に応じて適宜選択することができる。
　組成物Ｘ１が開始剤を含む場合、重合開始剤の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、硬化性成分１００質量部に対して、０．１～１５質量部が好ましく、１～１０質量部がより好ましい。
　組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において常温重合性組成物として使用される場合、重合開始剤としては、酸化剤及び還元剤を組み合わせたレドックス系の重合開始剤、トリブチルボラン、並びに有機スルフィン酸等が挙げられ、なかでも、酸化剤及び還元剤を組み合わせたレドックス系の重合開始剤が好ましい。なお、レドックス系の重合開始剤を使用する場合、酸化剤と還元剤は、使用する直前に混合される。
　酸化剤としては特に限定されず、例えば、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、ケトンパーオキサイド類及びハイドロパーオキサイド類等の有機過酸化物が挙げられる。
　上記有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、及びｍ－トルオイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類；ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ビス－ｔ－ブチルパーオキシイソフタレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、及びｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等のパーオキシエステル類；ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、及びラウロイルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド類；１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール類；メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド類；ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類等が挙げられる。
　還元剤としては特に限定されず、例えば、通常、第三級アミンが挙げられる。
　第三級アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｍ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，４－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－エチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ｉ－プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，４－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－エチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－ｉ－プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジ（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジ－ｉ－プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ｎ－ブトキシエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸（２－メタクリロイルオキシ）エチル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、Ｎ－ｎ－ブチルジエタノールアミン、Ｎ－ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、（２－ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ビス（メタクリロイルオキシエチル）－Ｎ－メチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（メタクリロイルオキシエチル）－Ｎ－エチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－Ｎ－メタクリロイルオキシエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（メタクリロイルオキシエチル）－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミン、及びトリス（メタアクリロイルオキシエチル）アミン等が挙げられる。
　また、レドックス系重合開始剤を構成する酸化剤／還元剤の組み合わせとしては、上述した有機過酸化物／第三級アミンの他には、例えば、クメンヒドロパーオキサイド／チオ尿素系、アスコルビン酸／Ｃｕ2+塩系、有機過酸化物／アミン／スルフィン酸（又はその塩）系等が挙げられる。
　組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において加熱による熱重合性組成物として使用される場合、重合開始剤としては、過酸化物、又はアゾ系化合物が好ましい。
　過酸化物としては特に制限されないが、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、及びクメンヒドロペルオキシド等が挙げられる。
　アゾ系化合物としては特に制限されないが、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
　組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において可視光照射による光重合性組成物として使用される場合、光重合開始剤としては、酸化剤及び還元剤を組み合わせたレドックス系の重合開始剤が好ましい。
　レドックス系重合開始剤を構成する酸化剤／還元剤の組み合わせとしては、例えば、α－ジケトン／還元剤、ケタール／還元剤、チオキサントン／還元剤等が挙げられる。
　α－ジケトンとしては、例えば、カンファーキノン、ベンジル、及び２，３－ペンタンジオン等が挙げられる。
　ケタールとしては、例えば、ベンジルジメチルケタール、及びベンジルジエチルケタール等が挙げられる。
　チオキサントンとしては、例えば、２－クロロチオキサントン、及び２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
　還元剤としては、例えば、ミヒラ－ケトン、２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕－Ｎ－メチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、Ｎ－メチルジエタノールアミン、４－ジメチルアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、及びジメチルアミノフェナントール等の第三級アミン；
　シトロネラール、ラウリルアルデヒド、フタルジアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒド、及びテレフタルアルデヒド等のアルデヒド類；
　２－メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、４－メルカプトアセトフェノン、チオサリチル酸、及びチオ安息香酸等のメルカプト化合物；等が挙げられる。また、光重合開始剤としては、これらのレドックス系に有機過酸化物を添加したα－ジケトン／有機過酸化物／還元剤の系も好ましい。
　組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において紫外線照射による光重合性組成物として使用される場合、光重合開始剤としては、ベンゾインアルキルエーテル、及びベンジルジメチルケタール、及び（ビス）アシルフォスフィンオキサイド類等が好ましい。（ビス）アシルフォスフィンオキサイド類としては、アシルフォスフィンオキサイド類及びビスアシルフォスフィンオキサイド類が挙げられる。
　アシルフォスフィンオキサイド類としては、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６－ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，３，５，６－テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド及びベンゾイルジ－（２，６－ジメチルフェニル）ホスホネート等が挙げられる。
　ビスアシルフォスフィンオキサイド類としては、例えば、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジメトキシベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド及び（２，５，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
　これら（ビス）アシルフォスフィンオキサイド類の光重合開始剤は、単独で使用してもよいし、アミン類、アルデヒド類、メルカプタン類、及びスルフィン酸塩等の還元剤と併用して使用してもよい。また、上述した可視光線に光重合開始剤との併用も好ましい。
　組成物Ｘ１が、例えばタッチパネル等の工業用コーティング組成物として使用される場合、開始剤としては、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤が好ましい。
　光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、２，３－ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、及びクマリン類等が挙げられる。
　アセトフェノン類としては、２，２－ジメトキシアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアセトフェノン、１－ヒドロキシ－ジメチルフェニルケトン、１－ヒドロキシ－ジメチル－ｐ－イソプロピルフェニルケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－４－メチルチオ－２－モルフォリノプロピオフェノン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、及び４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン等が挙げられる。
　ベンゾイン類としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾインベンゼンスルホン酸エステル、ベンゾイントルエンスルホン酸エステル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、及びベンゾインイソプロピルエーテルが挙げられる。
　ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４'－メチルジフェニルサルファイド、２，４－ジクロロベンゾフェノン、４，４－ジクロロベンゾフェノン、ｐ－クロロベンゾフェノン、４，４'－ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、及び３，３'，４，４'－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等が挙げられる。
　ホスフィンオキシド類としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが挙げられる。
　活性エステル類としては、１，２－オクタンジオン、１－［４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）]、スルホン酸エステル類、及び環状活性エステル化合物等が挙げられる。
　オニウム塩類としては、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、及び芳香族スルホニウム塩が挙げられる。
　ボレート塩としては、カチオン性色素とのイオンコンプレックス類が挙げられる。
　活性ハロゲン類としては、Ｓ－トリアジンやオキサチアゾール化合物が知られており、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロルメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロルメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－スチリルフェニル）－４，６－ビス（トリクロルメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３－Ｂｒ－４－ジ（エチル酢酸エステル）アミノ）フェニル）－４，６－ビス（トリクロルメチル）－ｓ－トリアジン、及び２－トリハロメチル－５－（ｐ－メトキシフェニル）－１，３，４－オキサジアゾールが挙げられる。
　無機錯体としては、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）－ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）－フェニル）チタニウム等が挙げられる。
　クマリン類としては、３－ケトクマリン等が挙げられる。
　また、市販の光開裂型の光ラジカル重合開始剤も使用できる。市販の光開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製のイルガキュア（１２７、６５１、１８４、８１９、９０７、及び１８７０（ＣＧＩ－４０３／Ｉｒｇ１８４＝７／３混合開始剤、５００、３６９、１１７３、２９５９、４２６５、及び４２６３等）、及びＯＸＥ０１）等、日本化薬（株）製のＫＡＹＡＣＵＲＥ（ＤＥＴＸ－Ｓ、ＢＰ－１００、ＢＤＭＫ、ＣＴＸ、ＢＭＳ、２－ＥＡＱ、ＡＢＱ、ＣＰＴＸ、ＥＰＤ、ＩＴＸ、ＱＴＸ、ＢＴＣ、及びＭＣＡ等）、サートマー社製のＥｓａｃｕｒｅ（ＫＩＰ１００Ｆ、ＫＢ１、ＥＢ３、ＢＰ、Ｘ３３、ＫＴ０４６、ＫＴ３７、ＫＩＰ１５０、及びＴＺＴ）等が好ましい。
　また、光ラジカル重合剤としては、「最新ＵＶ硬化技術」（（株）技術情報協会、１９９１年、ｐ．１５９）にも種々の例が記載されており、これらも好適に使用できる。
　組成物Ｘ１が光ラジカル重合開始剤を含む場合、光増感剤及び／又は助剤を併用してもよい。
　光増感剤としては、ｎ－ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ－ｎ－ブチルホスフィン、ミヒラーケトン、及びチオキサントン等が挙げられる。また、市販の光増感剤としては、日本化薬（株）製のＫＡＹＡＣＵＲＥ（ＤＭＢＩ及びＥＰＡ）等が挙げられる。
　助剤としては、アジド化合物、チオ尿素化合物、及びメルカプト化合物等が挙げられる。
　熱ラジカル開始剤としては、有機若しくは無機過酸化物、並びに、有機アゾ及びジアゾ化合物等が挙げられる。
　有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、及びブチルヒドロぺルオキシドが挙げられる。
　無機過酸化物としては、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、及び過硫酸カリウム等が挙げられる。
　アゾ化合物としては、２，２'－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２'－アゾビス（プロピオニトリル）、及び１，１'－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）等が挙げられる。
　ジアゾ化合物としては、ジアゾアミノベンゼン、及びｐ－ニトロベンゼンジアゾニウム等が挙げられる。
（フィラー）
　組成物Ｘ１が例えば歯科分野において使用される場合、組成物Ｘ１は、フィラーを含むことが好ましい。フィラーとしては、有機フィラー、及びと無機フィラーのいずれであってもよい。
　有機フィラーとしては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル－メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、及びスチレン－ブタジエン共重合体等の微粉末が挙げられる。
　無機フィラーとしては、例えば、各種ガラス類（二酸化珪素を主成分とし、必要に応じ、重金属、ホウ素、及びアルミニウム等の酸化物を含む。）、各種セラミック類、珪藻土、カオリン、粘土鉱物（モンモリロナイト等）、活性白土、合成ゼオライト、マイカ、フッ化カルシウム、フッ化イッテルビウム、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化ジルコニウム、二酸化チタン、及びヒドロキシアパタイト等の微粉末が挙げられる。このような無機フィラーの具体例としては、例えば、バリウムボロシリケートガラス（キンブルレイソーブＴ３０００、ショット８２３５、ショットＧＭ２７８８４、及びショットＧＭ３９９２３等）、ストロンチウムボロアルミノシリケートガラス（レイソーブＴ４０００、ショットＧ０１８－０９３、及びショットＧＭ３２０８７等）、ランタンガラス（ショットＧＭ３１６８４等）、フルオロアルミノシリケートガラス（ショットＧ０１８－０９１、及びショットＧ０１８－１１７等）、ジルコニウム及びセシウムの少なくとも一方を含むボロアルミノシリケートガラス（ショットＧ０１８－３０７、Ｇ０１８－３０８、及びＧ０１８－３１０等）が挙げられる。
　また、これら無機フィラーに重合性モノマーを予め添加し、ペースト状にした後、重合硬化させ、粉砕して得られる有機無機複合フィラーも使用できる。
　また、組成物Ｘ１は、粒径が０．１μｍ以下のミクロフィラーを含んでいてもよい。組成物Ｘ１が粒径が０．１μｍ以下のミクロフィラーを含む場合、歯科用コンポジットレジンとして好適に使用できる。特に、コンポジットレジンの硬化物の研磨滑沢性を得る上で好ましい。
　粒径の小さなフィラーの材質としては、シリカ（例えば、商品名アエロジル）、アルミナ、ジルコニア、又はチタニア等が好ましい。
　フィラーは、シランカップリング剤等の表面処理剤により表面処理をされていてもよい。
　表面処理剤としては、公知のシランカップリング剤、例えば、γ－メタクリルオキシアルキルトリメトキシシラン（メタクリルオキシ基とケイ素原子との間の炭素数：３～１２）、γ－メタクリルオキシアルキルトリエトキシシラン（メタクリルオキシ基とケイ素原子との間の炭素数：３～１２）、ビニルトリメトキシシラン、ビニルエトキシシラン、及びビニルトリアセトキシシラン等の有機ケイ素化合物が使用される。
　表面処理剤の濃度は、フィラー１００質量部に対して、通常、０．１～２０質量部であり、１～１０質量部が好ましい。
　組成物Ｘ１中、フィラーは、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（マット粒子）
　組成物Ｘ１が例えば工業用コーティング組成物として使用される場合、組成物Ｘ１は、マット粒子を含むことが好ましい。
　マット粒子を含む組成物Ｘ１を用いることで、例えば、防眩性又は内部散乱性を備えたハードコート層を形成できる。
　マット粒子の平均粒径としては、防眩性又は内部散乱性を付与する点で、１．０～１５μｍが好ましく、２．０～１２μｍがより好ましく、３．０～１０μｍが更に好ましい。
　マット粒子の形状は、真球及び不定形のいずれであってもよい。
　マット粒子としては、例えば、シリカ粒子及びＴｉＯ２粒子等の無機粒子、並びに、架橋アクリル粒子、架橋アクリル－スチレン粒子、架橋スチレン粒子、メラミン樹脂粒子、及びベンゾグアナミン樹脂粒子等の樹脂粒子が挙げられる。
　また、樹脂粒子としてポリロタキサンも使用できる。ポリロタキサンを使用した場合、内部散乱性だけでなく硬度に優れたハードコート層を形成できる。組成物Ｘ１がポリロタキサンを含む場合、ポリロタキサンと他の樹脂粒子とを併用することが好ましい。ポリロタキサンの配合量は、樹脂粒子全質量（ポリロタキサンを含む）に対して、１～８０質量％が好ましく、５～６０質量％がより好ましく、１０～４０質量％が更に好ましい。
　組成物Ｘ１を用いて防眩性又は内部散乱性を備えたハードコート層を形成する場合、マット粒子の含有量は、ハードコート層中に対して１０～１０００ｍｇ／ｍ２となる量が好ましく、３０～１００ｍｇ／ｍ２がより好ましい。
　また、組成物Ｘ１を用いて防眩性又は内部散乱性を備えたハードコート層を形成する場合の好適態様の一例としては、マット粒子として架橋スチレン粒子を使用し、ハードコート層の膜厚の２分の１よりも大きい粒径の架橋スチレン粒子が、架橋スチレン粒子全体の４０～１００％を占める態様が挙げられる。なお、ここでいうマット粒子の粒度分布とは、コールターカウンター法により測定し、測定された分布を粒子数分布に換算したものを意図する。
　組成物Ｘ１中、マット剤は、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（無機酸化物粒子）
　組成物Ｘ１が例えば工業用コーティング組成物として使用される場合、組成物Ｘ１は、無機酸化物粒子を含むことが好ましい。
　無機酸化物粒子は、組成物Ｘ１から形成される硬化物の着色を抑制する点で、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、ゲルマニウム、インジウム、スズ、アンチモン、及びセリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の元素の酸化物粒子であることが好ましい。
　無機酸化物粒子を含む組成物Ｘ１を用いることで、例えば、高屈折率、架橋収縮抑制性、及び高硬度という特性を備えたハードコート層を形成できる。無機酸化物粒子は、硬化物中の厚み方向に均一に分散されていることが好ましい。
　無機酸化物粒子としては、例えば、シリカ、アルミナ、ジルコニア、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ゲルマニウム、酸化インジウム、酸化スズ、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、酸化アンチモン、及び酸化セリウム等の粒子が挙げられる。なかでも、高硬度の点で、シリカ、アルミナ、ジルコニア、又は酸化アンチモン等の粒子が好ましい。
　組成物Ｘ１中、無機酸化物粒子は、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　無機酸化物粒子は、有機溶媒分散物として使用されることが好ましい。
　無機酸化物粒子が有機溶媒分散物として使用される場合、他の成分との相溶性及び分散性の観点から、分散媒は、有機溶媒であることが好ましい。
　有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、及びオクタノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、及びジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びＮ－メチルピロリドン等のアミド類が挙げられ、なかでも、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、又はキシレンが好ましい。
　形成される硬化物の透明性の観点から、無機酸化物粒子の数平均粒子径は、１ｎｍ～２０００ｎｍが好ましく、３ｎｍ～２００ｎｍがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍが更に好ましい。
　また、無機酸化物粒子の分散性を改良するために、有機溶媒分散物は、各種の界面活性剤やアミン類を含んでいてもよい。
　ケイ素酸化物粒子分散液（例えば、シリカ粒子）として市販されている商品としては、例えば、コロイダルシリカとして、日産化学工業（株）製メタノ－ルシリカゾル、ＭＡ－ＳＴ－ＭＳ、ＩＰＡ－ＳＴ、ＩＰＡ－ＳＴ－ＭＳ、ＩＰＡ－ＳＴ－Ｌ、ＩＰＡ－ＳＴ－ＺＬ、ＩＰＡ－ＳＴ－ＵＰ、ＥＧ－ＳＴ、ＮＰＣ－ＳＴ－３０、ＭＥＫ－ＳＴ、ＭＥＫ－ＳＴ－Ｌ、ＭＩＢＫ－ＳＴ、ＮＢＡ－ＳＴ、ＸＢＡ－ＳＴ、ＤＭＡＣ－ＳＴ、ＳＴ－ＵＰ、ＳＴ－ＯＵＰ、ＳＴ－２０、ＳＴ－４０、ＳＴ－Ｃ、ＳＴ－Ｎ、ＳＴ－Ｏ、ＳＴ－５０、ＳＴ－ＯＬ等；触媒化成工業（株）製中空シリカＣＳ６０-ＩＰＡ等；が挙げられる。
　粉体シリカとして市販されている商品としては、日本アエロジル（株）製アエロジル１３０、アエロジル３００、アエロジル３８０、アエロジルＴＴ６００、アエロジルＯＸ５０；旭硝子（株）製シルデックスＨ３１、Ｈ３２、Ｈ５１、Ｈ５２、Ｈ１２１、Ｈ１２２；日本シリカ工業（株）製Ｅ２２０Ａ、Ｅ２２０；富士シリシア（株）製ＳＹＬＹＳＩＡ４７０；日本板硝子（株）製ＳＧフレ－ク等が挙げられる。
　アルミナの水分散品としては、日産化学工業（株）製アルミナゾル－１００、－２００、－５２０；アルミナのイソプロパノール分散品としては、住友大阪セメント（株）製ＡＳ－１５０Ｉ；アルミナのトルエン分散品としては、住友大阪セメント（株）製ＡＳ－１５０Ｔ；ジルコニアのトルエン分散品としては、住友大阪セメント（株）製ＨＸＵ－１１０ＪＣ；アンチモン酸亜鉛粉末の水分散品としては、日産化学工業（株）製セルナックス；アルミナ、酸化チタン、酸化スズ、酸化インジウム、及び酸化亜鉛等の粉末及び溶媒分散品としては、シーアイ化成（株）製ナノテック；アンチモンドープ酸化スズの水分散ゾルとしては、石原産業（株）製ＳＮ－１００Ｄ；ＩＴＯ粉末としては、三菱マテリアル（株）製の製品；酸化セリウム水分散液としては、多木化学（株）製ニードラール等が挙げられる。
　無機酸化物粒子の形状は特に制限されず、例えば、球状、中空状、多孔質状、棒状、板状、繊維状、及び不定形状のいずれでもよく、球状が好ましい。
　無機酸化物粒子の比表面積（窒素を用いたＢＥＴ比表面積測定法による）としては、１０～１０００ｍ2／ｇが好ましく、２０～５００ｍ2／ｇがより好ましく、５０～３００ｍ2／ｇが更に好ましい。
　これら無機酸化物粒子を用いて有機溶媒分散物を調製する場合、乾燥状態の粉末を有機溶媒に分散して使用してもよいし、又は、上述した酸化物粒子の溶媒分散ゾルとして当業界に知られている微粒子状の酸化物粒子の分散液を直接使用してもよい。
（重合禁止剤）
　組成物Ｘ１は、重合禁止剤を含んでいてもよい。
　組成物Ｘ１が重合禁止剤を含む場合、重合禁止剤の含有量は、組成物全質量に対して、例えば、０．０００１質量％以上が好ましく、５．０質量％以下が好ましい。
　組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において使用される場合、重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ヒドロキノン（ＨＱ）、ヒドロキノンモノメチルエーテル（ＭＥＨＱ）、及びフェノチアジン（ＰＴＺ）等が挙げられる。
　組成物Ｘ１が、例えばインクジェット用インク用途において使用される場合、重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ベンゾキノン、及びｐ－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール等のキノン系重合禁止剤；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール等のアルキルフェノール系重合禁止剤；アルキル化ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン、フェノチアジン、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，４－ジヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、及び１－ヒドロキシ－４－ベンゾイリオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン等のアミン系重合禁止剤；２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－Ｎ－オキシル、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－Ｎ－オキシル、及び４－ベンゾイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－Ｎ－オキシル等のＮ－オキシル系重合禁止剤等が挙げられる。
（紫外線吸収剤・安定剤）
　組成物Ｘ１は、紫外線吸収剤・安定剤を含んでいてもよい。
　組成物Ｘ１が紫外線吸収剤・安定剤を含む場合、重合禁止剤の含有量は、組成物全質量に対して、例えば、０．０００１質量％以上が好ましく、５．０質量％以下が好ましい。
　組成物Ｘ１が、例えば工業用コーティング組成物として使用される場合、紫外線吸収剤・安定剤としては、例えば、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシメチル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシヘキシル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチル－３’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－５－メトキシ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－５－シアノ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－５－ｔ－ブチル－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕－５－ニトロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系モノマー；４－（メタ）アクリロイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－（メタ）アクリロイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－（メタ）アクリロイルオキシ－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、４－（メタ）アクリロイルアミノ－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、４－シアノ－４－（メタ）アクリロイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、及び４－クロトノイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－クロトノイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－（メタ）アクリロイル－４－（メタ）アクリロイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－（メタ）アクリロイル－４－シアノ－４－（メタ）アクリロイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１－クロトノイル－４－クロトノイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン等のピぺリジン系モノマー；等が挙げられる。
〔組成物Ｘ２〕
　組成物Ｘ２は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含む。
　ここで、一般式（１）で表される化合物とは、組成物Ｘ１中に含まれる一般式（１）で表される化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
　一般式（１）で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ２中、一般式（１）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．１～９０．０質量％が好ましく、１．０～５０．０質量％がより好ましく、１０．０～２５．０質量％が更に好ましい。なお、上述した通り、本明細書において、固形分とは、膜等の硬化物を構成する成分を意図し、溶媒は含まれない。モノマーは膜等の硬化物を構成する成分であるため、液体であっても固形分に含まれる。
　以下において、一般式（２）で表される化合物について説明する。
＜一般式（２）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（２）中、Ｒ２１は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ２１で表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｚ２１は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｖ）－を表す。Ｚ２１としては、なかでも、－Ｏ－又は－Ｎ（Ｒｖ）－が好ましい。
　Ｒｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
　Ｌ２１は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基からなる群より選ばれる１種又は２種以上を組み合わせた（ｍ３＋１）価の連結基を表す。
　Ｌ２１で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、１～３０であり、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１２が更に好ましく、１～６が特に好ましい。Ｌ２１で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、Ｌ２１で表される脂肪族炭化水素基は、－ＣＨ２－が－Ｏ－、－ＮＲａ－、－ＣＯ－、又はこれらを組み合わせた２価の連結基で置換されていてもよい。Ｒａは、水素原子又は置換基（例えば、アルキル基）を表す。
　Ｌ２１で表される芳香族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、６～１８が好ましく、６～１４がより好ましい。
　Ｌ２１で表される芳香族複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を環構造内に有する５～１０員環であることが好ましく、５～７員環がより好ましく、５～６員環が更に好ましい。
　なお、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素基、及び上記芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。
　Ｌ２１で表される（ｍ３＋１）価の連結基としては特に制限されないが、例えば、下記（Ｐ１）～（Ｐ５）で表される基が挙げられる。なお、下記（Ｐ１）～（Ｐ５）中、＊１は、Ｚ２１との結合位置を表し、＊２は、Ｕ２１との結合位置を表す。
　なお、後述するように、ｍ３は、１～５の整数を表す。つまり、Ｌ２１は、２～６価の連結基に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　上記（Ｐ１）～（Ｐ５）中、ＬＣ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、又は２価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ２は、３価の脂肪族炭化水素基、３価の芳香族炭化水素基、又は３価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ３は、４価の脂肪族炭化水素基、４価の芳香族炭化水素基、又は４価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ４は、５価の脂肪族炭化水素基、５価の芳香族炭化水素基、又は５価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ５は、６価の脂肪族炭化水素基、６価の芳香族炭化水素基、又は６価の芳香族複素環基を表す。
　ＬＣ１、ＬＣ２、及びＬＣ３で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、１～３０であり、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１２が更に好ましく、１～６が特に好ましい。
　ＬＣ４及びＬＣ５で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、２～３０であり、２～２０が好ましく、２～１５がより好ましく、２～１２が更に好ましく、２～６が特に好ましい。
　ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される脂肪族炭化水素基は、－ＣＨ２－が－Ｏ－、－ＮＲａ－、－ＣＯ－、又はこれらを組み合わせた２価の連結基で置換されていてもよい。Ｒａは、水素原子又は置換基（例えば、アルキル基）を表す。なお、上記脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
　ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される芳香族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、６～１８が好ましく、６～１４がより好ましい。
　ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される芳香族複素環基は、少なくとも１つのＮ原子、Ｏ原子、Ｓ原子、又はＳｅ原子を環構造内に有する５～１０員環であることが好ましく、５～７員環がより好ましく、５～６員環が更に好ましい。
　また、上記（Ｐ１）～（Ｐ５）中、ＬＡ１～ＬＡ２０は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　ＬＡ１～ＬＡ２０で表される２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－ＮＲａ－、－ＣＯ－、アルキレン基（環状、分岐鎖状、及び直鎖状のいずれであってもよい）、アルケニレン基、アルキニレン基、又はこれらを組み合わせてなる２価の基が挙げられる。Ｒａは、水素原子又は置換基（例えば、アルキル基）を表す。
　上記アルキレン基の炭素数としては、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　上記アルケニレン基の炭素数としては、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～４が更に好ましい。
　上記アルキニレン基の炭素数としては、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～４が更に好ましい。
　Ｕ２１は、アルコール性水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又はジエチルアミノ基を表し、なかでも、アルコール性水酸基が好ましい。なお、アルコール性水酸基とは、炭化水素基に結合した水酸基であって、芳香環上に直接結合した水酸基（フェノール性水酸基）以外の水酸基をいい、水酸基としてα位がフッ素原子等の電子求引性基で置換された脂肪族アルコール（例えば、ヘキサフルオロイソプロパノール基等）は除く。
　ｍ３は、１～５の整数を表す。ｍ３としては、１～３が好ましい。
　なお、Ｒ２１及びＲｖが複数存在する場合、複数のＲ２１同士及び複数のＲｖ同士は、各々同一でも異なっていてもよい。
　一般式（２）で表される化合物としては、具体的には、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド、グリセロールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　一般式（２）で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ２中、一般式（２）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．１～９０．０質量％が好ましく、５．０～８０．０質量％がより好ましく、１０．０～６０．０質量％が更に好ましい。
＜一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物＞
　組成物Ｘ２は、硬化物の抗菌性がより優れる点で、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含んでいることが好ましい。
　ここで、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物とは、上述した組成物Ｘ１中に含まれる一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
　一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物は、各々、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ２中、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．００１～１０．０質量％が好ましく、０．０１～５．０質量％がより好ましく、０．０５～３．０質量％が更に好ましい。
＜ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物＞
　組成物Ｘ２は、硬化物の硬度がより向上する点で、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含んでいることが好ましい。ここで、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物とは、上述した組成物Ｘ１中に含まれ得るＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
　ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ２中、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０～８０．０質量％が好ましく、１０．０～７０．０質量％がより好ましく、１５．０～６０．０質量％が更に好ましい。
＜一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物＞
　組成物Ｘ２は、硬化物の硬度がより向上する点で、一般式（３）～一般式（５）からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含んでいることが好ましい。ここで、一般式（３）～一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物とは、上述した組成物Ｘ１中に含まれ得る一般式（３）～一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
　一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　組成物Ｘ２中、一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０～３０．０質量％が好ましく、１．０～２０．０質量％がより好ましく、３．０～１０．０質量％が更に好ましい。
＜その他の成分＞
　組成物Ｘ２は、上述した各成分以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、組成物Ｘ１中に含まれ得るその他の成分と同様である。また、その好適態様についても既述のとおりである。また、組成物Ｘ２中におけるその他の成分の各含有量についても、組成物Ｘ１中に含まれ得るその他の成分の含有量と同様である。
〔組成物Ｘ１及び組成物Ｘ２の調製方法〕
　本発明の組成物（組成物Ｘ１及び組成物Ｘ２）の調製方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、上記各成分を混合した後、公知の手段により撹拌することによって本発明の組成物を調製できる。
［硬化物］
　本発明の硬化物は、上述した本発明の組成物を硬化して形成される。硬化物は、用途に応じてその形状を適宜選択できる。硬化物の形状としては、例えば、粉末状及び膜状（フィルム状）が挙げられるが、なかでも、膜状であることが好ましい。なお、以下において、膜状の硬化物を「硬化膜」という場合がある。
　硬化物を膜状とする場合、膜厚は特に制限されないが、例えば、０．１～３００μｍであり、１～１００μｍがより好ましい。
　なお、本発明の硬化物は、上述した一般式（１）で表される化合物に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物を含む。本発明の硬化物は、抗菌性高分子として各種用途に適用可能である。
〔硬化物（硬化膜）の製造方法〕
　本発明の硬化物（硬化膜）を製造する方法は特に制限されないが、例えば、上述した本発明の組成物を基材上に塗布し、その後、加熱又は光照射（光としては、例えば、紫外線、可視光線及びＸ線等が挙げられる。）することで硬化させる方法が挙げられる。
　基材の材質としては特に制限されず、例えば、金属材料、セラミック材料、及びプラスチック材料等が挙げられる。
　上記プラスチック材料の種類としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース、アセチルセルロースブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルペンテン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリイミド、フッ素樹脂、ナイロン、アクリル樹脂、ポリアミド、シクロオレフィン、ナイロン、及びポリエーテルサルファン等が挙げられる。
　また、金属材料の種類としては、金、ステンレス鋼、コバルトクロム合金、アマルガム合金、銀パラジウム合金、金銀パラジウム合金、チタン、ニッケルチタン合金、及び白金等が挙げられる。
　また、セラミック材料の種類としては、ハイドロキシアパタイト等が挙げられる。
　なお、基材の形状は特に制限されず、板状であっても、立体形状であってもよい。
　本発明の組成物を塗布する方法は特に制限されないが、例えば、浸漬、ロールコート、キスロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、ディップロールコート、バーコート、スピンコート、ナイフコート、エアーナイフコート、カーテンコート、及びリップコート、並びに、ダイコーター等による押出しコート法等の方法が挙げられる。
　加熱する方法は特に制限されず、例えば、送風乾燥機、オーブン、赤外線乾燥機、及び加熱ドラム等を用いる方法が挙げられる。
　加熱の温度は特に制限されないが、３０～１５０℃が好ましく、４０～１２０℃がより好ましい。
　加熱の時間は特に制限されないが、通常、１分～６時間である。塗布装置中で乾燥する場合には１～２０分であり、また、塗布後の加熱（例えば、巻き取り形態での加熱）の際の加熱温度は、室温～５０℃が好ましい。
　光照射する方法としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、Ｄｅｅｐ－ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）光、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ　ｅｍｉｔｔｉｎｇ　ｄｉｏｄｅ）、キセノンランプ、ケミカルランプ、及びカーボンアーク灯等による方法が挙げられる。光照射のエネルギーは特に制限されないが、０．１～１０Ｊ／ｃｍ２が好ましい。
〔用途〕
　本発明の硬化物は、抗菌性に優れるだけでなく硬度及び面状性にも優れる。このため、本発明の組成物及び硬化物は、例えば、工業用コーティング材料、及び生体に適用される材料（例えば、ジェルネイル、コンタクトレンズ、並びにボンディング等の歯科用材料等）等の用途への適用が可能である。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［各種合成］
〔一般式（１）で表される化合物の合成〕
＜化合物ＡＣ－１の合成＞
　Ｎ－［３－ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（２００ｍＬ、１９０ｇ、１．２２ｍｏｌ）、１，６－ジブロモヘキサン（９３．４ｍＬ、１４７ｇ、０．６０５ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、及びアセトニトリル（１．０Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で１時間攪拌した。形成した固体を濾過して取り出し、０．３Ｌのアセトニトリルで２回洗浄し、４－メトキシフェノール（ＭＥＨＱ、７５ｍｇ、０．６０５ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）及びアセトニトリル（３００ｍＬ）を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、下記構造の化合物ＡＣ－１（３５３ｇ）を吸湿性白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
＜化合物ＡＣ－２の合成（１）＞
　Ｎ－［３－ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（１３０．３ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α’－ジクロロ－ｐ－キシレン（７３．０ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）、及びアセトニトリル（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で３日間にわたり機械的に攪拌した。得られた固体を濾過して取り出し、アセトニトリルで洗浄し、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）及びアセトニトリル（３００ｍＬ）を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、下記構造のＡＣ－２（２６０ｇ）を吸湿性白色固体として得た。なお、表１中、本合成方法により得られる化合物ＡＣ－２を「ＡＣ－２－（１）」として示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
＜化合物ＡＣ－２の合成（２）＞
　Ｎ－［３－ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（１３０．３ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α’－ジクロロ－ｐ－キシレン（７３．０ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、４－ヒドロキシ－ＴＥＭＰＯ（１７ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ、２４０ｐｐｍ）、及びイオン交換水（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で３日間にわたり機械的に攪拌した。撹拌後、下記構造のＡＣ－２の１２．８質量％水溶液（１５８３ｇ）を得た。なお、表１中、本合成方法により得られる化合物ＡＣ－２を「ＡＣ－２－（２）」として示す。つまり、「ＡＣ－２－（２）」は、化合物ＡＣ－２の１２．８質量％水溶液に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
＜化合物ＡＣ－３の合成＞
　Ｎ－［３－ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（６５．２ｇ、０．４１７ｍｏｌ）、α,α',α''－トリブロモメシチレン（１４８．８ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（７８ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ、１５００ｐｐｍ）、及びＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、９０℃で２日機械的に攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、Ｎ－［２－ジメチルアミノエチル］アクリルアミド（１１８．６ｇ、０．８３４ｍｏｌ）を加え、さらに９０℃で２日機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の中間体スポットが十分小さくなったのを確認した後、５℃以下まで冷却し、氷冷したアセトン（８．５Ｌ）を滴下後、氷浴中で１時間攪拌した。析出した結晶を減圧下濾過し、下記構造の化合物ＡＣ－３（１３０ｇ）を固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
＜化合物ＡＣ－４の合成＞
　アクリル酸２－（ジメチルアミノ）エチル（１１９．４ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α’－ジブロモ－ｐ－キシレン（１１０．１ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）、及びアセトニトリル（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で３日間にわたり機械的に攪拌した。得られた固体を濾過して取り出し、アセトニトリルで洗浄し、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）及びアセトニトリル（３００ｍＬ）を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、下記構造のＡＣ－４（１２６ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
〔比較用化合物ＲＣ－１の合成〕
　オーストラリア国特許明細書７２８９８５号に準じて、下記構造の比較用化合物ＲＣ－１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
〔一般式（１Ａ）で表される化合物の合成〕
＜化合物ＣＣ－１＞
　Ｎ－［３－ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（２１．８ｇ、０．１４０ｍｏｌ）、４－（クロロメチル）ベンジルアルコール（２４．０ｇ）、ＭＥＨＱ（９ｍｇ）、及びＤＭＦ（０．７０Ｌ）を混合した溶液を、９０℃で３日間にわたり機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、溶媒を減圧留去し、残差をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記構造の化合物ＣＣ－１（２１．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
＜化合物ＣＣ－２＞
　アクリル酸２－（ジメチルアミノ）エチル（２０．１ｇ、０．１４０ｍｏｌ）、４－（クロロメチル）ベンジルアルコール（２４．０ｇ）、ＭＥＨＱ（９ｍｇ）、及びＤＭＦ（０．７０Ｌ）を混合した溶液を、９０℃で３日間にわたり機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、溶媒を減圧留去し、残差をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記構造の化合物ＣＣ－２（１５．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
＜化合物ＣＣ－３＞
　Ｎ－［２－ジメチルアミノエチル］アクリルアミド（１１８．６ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α',α''－トリブロモメシチレン（１４８．８ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（７８ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ、１５００ｐｐｍ）、及びＤＭＦ（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、９０℃で２日機械的に攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、室温に戻してからナトリウムメトキシド（２３．０ｇ、０．４２６ｍｏｌ）を加え、さらに２５℃で１日機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の中間体スポットが十分小さくなったのを確認した後、溶媒を減圧留去し残差をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記構造の化合物ＣＣ－３（６５．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
［組成物の調製］
〔実施例１；組成物１の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（１）を１．０ｇ、成分３としてＣＣ－１を０．１ｇ、さらに、Ｎ－ビニルピロリドンを９８．０５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ－ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１を調製した。
〔実施例２、３、４，６；組成物２、３、４、６の調製〕
　成分１の種類及び含有量並びに成分３の含有量を表１に示す配合に変更した以外は実施例１の組成物１の調製手順と同様の方法により、組成物２、３、４、６を調製した。
　なお、成分１及び成分３の含有量を変更するに当たっては、Ｎ－ビニルピロリドンの含有量を変更することで全体の含有量が１００ｇとなるように調整した。
〔実施例５；組成物５の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（２）（上述したとおり、ＡＣ－２－（２）は、化合物ＡＣ－２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ－２の固形分換算量は１０ｇである）、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、さらに、Ｎ－ビニルピロリドンを８８．１５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ－ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物５を調製した。
〔実施例７；組成物７の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（１）を１０ｇ、成分２としてＢＣ－１を１７．９ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を２６．９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジエタノールーｐ－トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２７．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物７を調製した。
〔実施例８～９；組成物８～９の調製〕
　成分１の種類並びに成分２の種類及び含有量を表１に示す配合に変更した以外は実施例７の組成物７の調製手順と同様の方法により、組成物８～９を調製した。
　なお、成分１及び成分２の含有量を変更するに当たっては、溶媒である蒸留水の含有量を変更することで全体の含有量が１００ｇとなるように調整した。
〔実施例１０；組成物１０の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（２）（上述したとおり、ＡＣ－２－（２）は、化合物ＡＣ－２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ－２の固形分換算量は１０ｇである）、成分２としてＢＣ－１を３０．０ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を１４．８ｇ、Ｎ，Ｎ－ジエタノールーｐ－トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２７．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１０を調製した。
〔実施例１１；組成物１１の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－３を１０ｇ、成分２としてＢＣ－２を１７．９ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を２６．９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジエタノールーｐ－トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２６．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１１を調製した。
〔実施例１２；組成物１２の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－３を１０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を４３．８ｇ、Ｎ，Ｎ－ジエタノールーｐ－トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２７．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１２を調製した。
〔実施例１３；組成物１３の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（１）を１０ｇ、成分２としてＢＣ－３を３０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ－１を１１．５ｇ、さらに、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレートを１１．５ｇ、イルガキュア１８４を２．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、２－プロパノールを３３．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１３を調製した。
〔実施例１４；組成物１４の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（２）（上述したとおり、ＡＣ－２－（２）は、化合物ＡＣ－２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ－２の固形分換算量は１０ｇである）、成分２としてＢＣ－３を３０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ－１を１１．５ｇ、さらに、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレートを１１．５ｇ、イルガキュア１８４を２．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、２－プロパノールを３３．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて混合し、組成物１４を調製した。
〔実施例１５；組成物１５の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（１）を１０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、成分５としてＥＣ－１を５．０ｇ、さらに、Ｎ－ビニルピロリドンを８３．１５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ－ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１５調製した。
〔実施例１６；組成物１６の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（１）を１０ｇ、成分２としてＢＣ－１を６０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、成分５としてＥＣ－１を５．０ｇ、さらに、Ｎ－ビニルピロリドンを２３．１５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ－ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１６を調製した。
〔実施例１７；組成物１７の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－３を１０ｇ、成分２としてＢＣ－１を１０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ－２を５０ｇ、成分５としてＥＣ－１を５ｇ、さらに、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェートを６．５ｇ、無機フィラー（日本アエロジル製「Ｒ９７２」）を５．０ｇ、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドを１．５ｇ、蒸留水を５．０ｇ、エタノールを６．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて混合し、組成物１７を調製した。
〔実施例１８；組成物１８の調製〕
　撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ－２－（２）（上述したとおり、ＡＣ－２－（２）は、化合物ＡＣ－２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ－２の固形分換算量は１０ｇである）、成分２としてＢＣ－１を１０ｇ、成分３としてＣＣ－１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ－２を５０ｇ、成分５としてＥＣ－１を５ｇ、さらに、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェートを６．５ｇ、無機フィラー（日本アエロジル製「Ｒ９７２」）を５．０ｇ、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドを１．５ｇ、蒸留水を５．０ｇ、エタノールを６．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて混合し、組成物１８を調製した。
〔組成物Ｒ１～Ｒ４の調製〕
　成分１の種類並びに成分３の含有量を表１に示す配合に変更した以外は実施例１の組成物１の調製手順と同様の方法により、組成物Ｒ１～Ｒ４を調製した。
　なお、成分３の含有量を変更するに当たっては、Ｎ－ビニルピロリドンの含有量を変更することで全体の含有量が１００ｇとなるように調整した。
　以下、表１にて使用される化合物を示す。
＜成分１欄＞
　化合物ＡＣ－１、化合物ＡＣ－２－（１）、化合物ＡＣ－２－（２）、化合物ＡＣ－３、ＡＣ－４及び比較用化合物ＲＣ－１；上述の合成項に示した合成方法により得られたものを使用した。なお、化合物ＡＣ－１、化合物ＡＣ－２－（１）、化合物ＡＣ－２－（２）、化合物ＡＣ－３、及び化合物ＡＣ－４は、上述した一般式（１）で表される化合物に該当する。
　化合物ＲＣ－２；市販の塩化ベンザルコニウムを使用した。
＜成分２欄＞
　以下に、成分２欄にて記載される化合物ＢＣ－１～ＢＣ－５の構造を示す。なお、化合物ＢＣ－１～ＢＣ－３及び化合物ＢＣ－５は、上述した一般式（２）に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
＜成分３欄＞
　化合物ＣＣ－１、ＣＣ－２、ＣＣ－３；上述の合成項に示した合成方法により得られたものを使用した。なお、化合物ＣＣ－１及びＣＣ－２は、上述した一般式（１Ａ）に該当し、化合物ＣＣ－３は、上述した一般式（１Ｂ）に該当する。
＜成分４欄＞
　以下に、化合物ＤＣ－１、化合物ＤＣ－２の構造を示す。なお、化合物ＤＣ－１、化合物ＤＣ－２のＣｌｏｇＰ値は４．７以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
＜成分５欄＞
　以下に、化合物ＥＣ－１の構造を示す。なお、化合物ＥＣ－１は、上述した一般式（４）に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
［組成物の評価］
　調製した組成物１～１８及び組成物Ｒ１～Ｒ４、及びについて、下記評価を実施した。
　なお、後述する「膜性能評価（硬化物（硬化膜）の抗菌性、膜硬度、及び面状の各種評価）」）においては、下記手順により作製した試験片を用いて評価を実施した。
〔硬化物（硬化膜）の作製〕
　基材（易接着層付きＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム、東洋紡社製、商品名「コスモシャインＡ４３００」、厚さ５０μｍ）上に、実施例及び比較例の各組成物を乾燥後の膜厚が約１０μｍとなるようにバーコータ―で塗布し、乾燥させた。その後、ＵＶ（ultraviolet）露光機（光源；高圧水銀ランプ）を用いて、２Ｊ／ｃｍ２の露光量となるよう露光して、硬化膜を作製した。この硬化膜を切り出して試験片とした。
〔組成物の抗菌性（生菌数測定法）〕
　実施例及び比較例の各組成物の抗菌性を下記の手順により評価した。
　実施例及び比較例の各組成物を水で希釈し、１０質量％濃度とした液Ｔ(１０ｍＬ)に下記菌液０．１ｍＬを接種した。次いで、菌液接種後の組成物を下記培地に接種し、２５℃にて２４時間培養した。培養後、生菌数を計数した。なお、初期菌数としては、リン酸緩衝液（１／１５Ｍ　ｐＨ７．２）１０ｍＬに下記菌液０．１ｍＬを接種し、その生菌数を計数した。
　また、上記液Ｔ（１０ｍＬ）に代えてリン酸緩衝液（１／１５Ｍ　ｐＨ７．２）を用いた以外は上記と同様にして、対照液における生菌数を計数した。
　組成物の抗菌活性値を下記式１を用いて算出し、計算結果を下記基準に基づいて評価した。評価結果を表１に示す。
　式１：　抗菌活性値＝Ａ－Ｂ
　上記Ａは、対照液中の２４時間後の１ｍＬあたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。
　上記Ｂは、組成物中の２４時間後の１ｍＬあたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。
　＜菌液の調製＞
　１日培養した後、さらに１日継代培養した標準菌株を白金耳で採り、マクファーランドＮｏ．　０．５で菌数が１．５×１０の８乗になる様に調整し、その後、水で１０倍希釈をして調整した。
　＜使用菌株＞
　・大腸菌（Escherichia coli)ＮＢＲＣ－３９７２
　＜使用培地＞
　・標準寒天培地（栄研化学社製）
　＜評価基準＞
　「Ａ」；　抗菌活性値が２．０以上
　「Ｂ」；　抗菌活性値が１．５以上２．０未満
　「Ｃ」；　抗菌活性値が１．０以上１．５未満
　「Ｄ」；　抗菌活性値が０より大きく１．０未満
　「Ｅ」；　未添加と同等以下、抗菌効果が見られない。
〔硬化物（硬化膜）の抗菌性〕
　ＪＩＳ　Ｚ２８０１；２０１０に準拠して、作製した膜の試験片の表面に、下記菌液（０．４ｍＬ）を接種した。次いで、菌液接種後の試験片に対して、接種面が対向するようにフィルム（二軸延伸ポリプロピレンフィルム「トレファン（商標）２５００Ｈ」５０μｍ（東レ製））を密着させ、３５℃にて２４時間培養した。培養後、試験片上の菌液について生菌数を計数した。なお、初期菌数としては、リン酸緩衝液（１／１５Ｍ　ｐＨ７．２）１０ｍＬに下記菌液０．１ｍＬを接種し、その生菌数を計数した。
　また、上記試験片に代えて、基材（易接着層付きＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム、東洋紡社製、商品名「コスモシャインＡ４３００」、厚さ５０μｍ）をそのままを用いた以外は上記と同様にして、対照検体（基材単体試験片）における生菌数を計数した。
　硬化膜の抗菌活性値を下記式１を用いて算出し、計算結果を下記基準に基づいて評価した。評価結果を表１に示す。
　式１：　抗菌活性値＝Ａ－Ｂ
　上記Ａは、基材単体試験片の２４時間後の１ｃｍ２あたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。
　上記Ｂは、膜を形成した試験片の２４時間後の１ｃｍ２あたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。
　＜菌液の調製＞
　普通ブイヨン培地（ＮＢ培地）を滅菌精製水で５００倍に希釈しｐＨを７．０±０．２に調製した１/５００ＮＢ培地に下記菌を均一に分散させたものを菌液とした。
　＜使用菌株＞
　・大腸菌（Escherichia coli)ＮＢＲＣ－３９７２
　＜評価基準＞
　「Ａ」；　抗菌活性値が２．０以上
　「Ｂ」；　抗菌活性値が１．５以上２．０未満
　「Ｃ」；　抗菌活性値が１．０以上１．５未満
　「Ｄ」；　抗菌活性値が０より大きく１．０未満
　「Ｅ」；　未添加ＰＥＴフィルムと同等以下、抗菌効果が見られない
〔硬化物（硬化膜）の膜硬度〕
　ＪＩＳ　Ｋ　５６００－５－４；１９９９に準じて、試験片の表面に対して約４５°の角度に鉛筆の芯を当て、７５０ｇ荷重で試験片の表面に押し付けながら前方に均一な速さで約１０ｍｍ以上動かした。塗膜が破れなかった最も硬い鉛筆の硬度記号を塗膜硬度として、下記評価基準に基づいて評価を実施した。
　＜評価基準＞
　「Ａ」；鉛筆硬度が３Ｈ
　「Ｂ」；鉛筆硬度が２Ｈ
　「Ｃ」；鉛筆硬度がＨ
　「Ｄ」；鉛筆硬度がＦ及びＨＢ
　「Ｅ」；鉛筆硬度がＢ以下
〔硬化物（硬化膜）の面状〕
　黒い布の上に試験片を置き、蛍光灯反射環境下にて目視で透明性及び平滑性を評価した。
　＜評価基準＞
　「Ａ」；　特に目立った面状故障はみられない。
　「Ｂ」；　弱いバースジ、及び異物が散見される。
　以下において、実施例及び比較例の各組成物の配合を表１を示し、実施例及び比較例の各組成物の評価結果を表２に示す。
　表１中、「成分１」～「成分５」欄の含有量（質量％）とは、組成物中の全質量に対する含有量を意図する。
　表１中、「成分１」欄中の備考欄は、成分１にて使用される化合物が一般式（１）に該当するか否かを示す。具体的には、「Ａ」である場合、一般式（１）に該当し、「Ｂ」である場合、一般式（１）に該当しないことを意図する。
　表１中、「成分２」欄中の備考欄は、成分１にて使用される化合物が一般式（２）に該当するか否かを示す。具体的には、「Ａ」である場合、一般式（２）に該当し、「Ｂ」である場合、一般式（２）に該当しないことを意図する。
　表１中、「成分３」欄中の備考欄は、成分３にて使用される化合物が一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）のいずれに該当するかを示す。
　表１中、「成分４」欄中の備考欄は、成分４にて使用される化合物がＣｌｏｇＰ値が４．７以上の化合物に該当するか否かを示す。具体的には、「Ａ」である場合、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の化合物に該当し、「Ｂ」である場合、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の化合物に該当しないことを意図する。
　表１中、「成分５」欄中の備考欄は、成分５にて使用される化合物が一般式（３）～（５）のいずれに該当するかを示す。
　また、表１中にて成分１として使用されるＡＣ－２－（２）は、化合物ＡＣ－２の１２．８質量％水溶液である。表１中の実施例５、実施例１０、実施例１４、及び実施例１８の「実質溶媒量」とは、上記ＡＣ－２－（２）中に含まれる溶媒を含めた、各組成物中に含まれる溶媒の含有量（質量％）を表した数値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　表１及び表２の結果から、実施例の組成物は、組成物自体が抗菌性に優れるだけでなく、上記組成物を硬化させて形成される硬化物も抗菌性に優れることが明らかである。
（組成物Ｘ１について）
　また、実施例１～６、及び実施例１２の結果から、一般式（１）で表される化合物の含有量（固形分量）が、組成物全固形分量に対して１０質量％以上である場合、硬化膜の抗菌性がより優れることが明らかである。
　また、実施例１～６、実施例１２、及び実施例１５の対比から、組成物Ｘ１が一般式（３）～（５）で表される化合物を少なくとも１種以上含む場合、硬化膜の硬度がより向上することが明らかである。
　また、実施例１～６、及び実施例１１～１８の対比から、組成物Ｘ１が、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含み、且つ、一般式（２）で表される化合物、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物、及び／又は一般式（３）～（５）からなる群より選ばれる１種以上を含む場合、硬化膜の硬度がより向上することが明らかである。
　また、実施例の対比から、一般式（１）で表される化合物が溶媒溶解物（好ましくは、水溶解物）である場合、硬化膜の面状がより優れることが明らかである（実施例５、実施例１０、実施例１４、及び実施例１８参照）。
（組成物Ｘ２について）
　また、実施例７～１１の対比から、一般式（１）で表される化合物中、ｍ１が１以上である場合、硬化膜の抗菌性がより優れることが明らかである。
　また、実施例７～１１の対比から、組成物Ｘ２が、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含み、且つ、更に一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む場合、硬化膜の抗菌性がより優れることが明らかである。
　また、実施例７～１１、実施例１３、実施例１４、及び実施例１６～実施例１８の対比から、組成物Ｘ２が、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含み、且つ、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物、及び／又は一般式（３）～（５）からなる群より選ばれる１種以上を含む場合、硬化膜の硬度がより向上することが明らかである。
　また、実施例の対比から、一般式（１）で表される化合物が溶媒溶解物（好ましくは、水溶解物）である場合、硬化膜の面状がより優れることが明らかである（実施例５、実施例１０、実施例１４、及び実施例１８参照）。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物と、
    　下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方と、を含む、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１、Ｌ１４、及びＬ１６は、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１５は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１、Ｖ２、及びＶ３は、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１、ｎ２、及びｎ３は、各々独立に、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１が１７族のヘテロ原子のときｎ１は０であり、Ｖ１が１６族のヘテロ原子のときｎ１は１であり、Ｖ１が１５族のヘテロ原子のときｎ１は２である。また、Ｖ２が１７族のヘテロ原子のときｎ２は０であり、Ｖ２が１６族のヘテロ原子のときｎ２は１であり、Ｖ２が１５族のヘテロ原子のときｎ２は２である。また、Ｖ３が１７族のヘテロ原子のときｎ３は０であり、Ｖ３が１６族のヘテロ原子のときｎ３は１であり、Ｖ３が１５族のヘテロ原子のときｎ３は２である。また、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉが各々複数存在する場合、複数のＲｉ同士、複数のＲｉｉ同士、及び複数のＲｉｉｉ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１ －、Ｘ２ －、及びＸ３ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１は、（ｍ２＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０～４の整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    　一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＡは、置換基を表す。ｎ１Ａは、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０～４の整数を表す。Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ－１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ－２）で表される１価の基を表す。
    　一般式（１Ａ－１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１５Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｖ３Ａは、周期表の１５～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ｎ３Ａは、０～２の整数を表す。但し、Ｖ３Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉｉｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ３Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ３Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
    　一般式（１Ａ－２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（１Ｂ）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ｂ －及びＸ２Ｂ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１～４の整数を表す。Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
  2. 　下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物と、を含む、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１、Ｌ１４、及びＬ１６は、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１５は、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１、Ｖ２、及びＶ３は、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１、ｎ２、及びｎ３は、各々独立に、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１が１７族のヘテロ原子のときｎ１は０であり、Ｖ１が１６族のヘテロ原子のときｎ１は１であり、Ｖ１が１５族のヘテロ原子のときｎ１は２である。また、Ｖ２が１７族のヘテロ原子のときｎ２は０であり、Ｖ２が１６族のヘテロ原子のときｎ２は１であり、Ｖ２が１５族のヘテロ原子のときｎ２は２である。また、Ｖ３が１７族のヘテロ原子のときｎ３は０であり、Ｖ３が１６族のヘテロ原子のときｎ３は１であり、Ｖ３が１５族のヘテロ原子のときｎ３は２である。また、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉが各々複数存在する場合、複数のＲｉ同士、複数のＲｉｉ同士、及び複数のＲｉｉｉ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１ －、Ｘ２ －、及びＸ３ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１は、（ｍ２＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０～４の整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　一般式（２）中、Ｒ２１は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｚ２１は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｖ）－を表す。Ｒｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｌ２１は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基からなる群より選ばれる１種又は２種以上を組み合わせた（ｍ３＋１）価の連結基を表す。Ｕ２１は、アルコール性水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又はジエチルアミノ基を表す。ｍ３は、１～５の整数を表す。また、Ｒ２１及びＲｖが複数存在する場合、複数のＲ２１同士及び複数のＲｖ同士は、各々同一でも異なっていてもよい。
  3. 　前記一般式（２）中のＵ２１がアルコール性水酸基を表す、請求項２に記載の組成物。
  4. 　更に、下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項２又は３に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    　一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＡは、置換基を表す。ｎ１Ａは、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０～４の整数を表す。Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ－１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ－２）で表される１価の基を表す。
    　一般式（１Ａ－１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１５Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｖ３Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ｎ３Ａは、０～２の整数を表す。但し、Ｖ３Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉｉｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ３Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ３Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
    　一般式（１Ａ－２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　一般式（１Ｂ）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ｂ －及びＸ２Ｂ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１～４の整数を表す。Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
  5. 　更に、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　更に、下記一般式（３）～（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｚ３１及びＺ３２は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｉｘ）－を表す。Ｒｉｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は、－Ｏ－、又は－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよいアルキレン基を表す。ｎ４は、０～２の整数を表す。ｍ４は、１～３の整数を表す。但し、ｎ４＋ｍ４＝３を満たす。なお、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｌ３１、及びＺ３２が各々複数存在する場合、複数のＲ３２同士、複数のＲ３３同士、複数のＬ３１同士、及び複数のＺ３２同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　一般式（４）中、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｚ４１及びＺ４２は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｘ）－を表す。Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１及びＬ４２は、－Ｏ－、又は－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換されていてもよいアルキレン基を表す。ｍ５は、０～３の整数を表す。なお、Ｒ４２及びＬ４１が複数存在する場合、複数のＲ４２同士、及び複数のＬ４１同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　一般式（５）中、Ｒ５１は、水素原子又はメチル基を表す。
    　一般式（５）中、Ｒ５２及びＲ５３は、各々独立に、水素原子、又は下記一般式（５Ａ）で表される基を表す。但し、Ｒ５２及びＲ５３の少なくとも一方は、下記一般式（５Ａ）で表される基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     　一般式（５Ａ）中、Ｒ１は、各々独立に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、又はｉ－プロピル基を表す。ｍは、１～４の整数を表す。ｎは、２～４の整数を表す。
    　一般式（５Ａ）中、＊は、一般式（５）中の窒素原子との連結位置を表す。
  7. 　抗菌性高分子を形成するための組成物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる、硬化物。
  9. 　下記一般式（１Ａ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
    　一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＡは、置換基を表す。ｎ１Ａは、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０～４の整数を表す。Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ－１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ－２）で表される１価の基を表す。
    　一般式（１Ａ－１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１５Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａは、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｖ３Ａは、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ｎ３Ａは、０～２の整数を表す。但し、Ｖ３Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉｉｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ３Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ３Ａ －は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
    　一般式（１Ａ－２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
  10. 　下記一般式（１Ｂ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     　一般式（１Ｂ）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１～７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族～１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０～２の整数を表す。但し、Ｖ１Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－Ｎ（Ｒｉｖ）－を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ｂ －及びＸ２Ｂ －は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１～４の整数を表す。Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
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