JP4749086B2 - 複合高分子の製造方法および複合高分子組成物 - Google Patents
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Description
前記環状化合物は10以上の炭素を含む化合物で構成され、その分子鎖で形成される空洞の内径は0.12nm〜0.95nmの範囲が好ましい。前記空洞の内径が0.12nm未満の場合、重合体が環状化合物の空洞を貫通する効率が低下し、一方0.95nmを超えると環状化合物による重合体の束縛力が低下することになり耐熱性の向上は必ずしも十分ではない。より好ましくは、その分子鎖で形成される空洞の内径は0.12nm〜0.45nmの範囲である。本発明において環状化合物はその分子鎖の内側で空洞を形成するものであればよい。好ましくはシクロデキストリンまたはクラウンエーテルである。
なお官能基の修飾は、目的とする複合高分子の用途に基づく要求特性に応じて任意に調整し得る。
CDの性質 α−CD、β−CD、γ−CD
重合度(n):6、7、8
分子サイズ(nm)
内径:0.57、0.78、0.95
外径:1.37、1.53、1.69
高さ:0.7、0.7、0.7
次に、本発明では環状化合物としてクラウンエーテルが使用できる。クラウンエーテルとしては、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラウン−6、21−クラウン−7、ジベンゾ−14−クラウン−4、ベンゾ−15−クラウン−5、ベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−21−クラウン−7、ジベンゾ−24−クラウン−8、ジベンゾ−60−クラウン−20、トリベンゾ−18−クラウン−6、テトラベンゾ−24−クラウン−8、2,4−ジケト(13−クラウン−4)、2,4−ジケト(16−クラウン−5)、2,4−ジケト(19−クラウン−6)、2,4−ジオキソ(18−クラウン−6)、サイクラム、12−チアクラウン−4、15−チアクラウン−5、18−チアクラウン−6、ベンゾ−12−アザクラウン−4、ベンゾ−15−アザクラウン−5、ベンゾ−18−アザクラウン−6、ジアザ−12−クラウン−4、ジアザ−15−クラウン−5、ジアザ−18−クラウン−6、シクロヘキシル−12−クラウン−4、シクロヘキシル−15−クラウン−5、シクロヘキシル−18−クラウン−6、シクロヘキシル−21−クラウン−7、N,N’−ジベンジル−4,13−ジアザ−18−クラウン−6などが挙げられ、クラウンエーテルを含むものであれば、これらの例示したものに限られるものではない。
本発明に用いられる重合体は、少なくとも1種の熱可塑性樹脂および/または熱硬化性樹脂のいずれも適用できるが、成形性、生産性を重要視する場合は熱可塑性樹脂が好適に採用される。
ポリイミド系樹脂としては、ポリイミド樹脂、ポリ(イミド・イソインドロキナゾリンジオンイミド)樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂,ポリエステルイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂などが挙げられる。
複合高分子の製造方法は、前記環状化合物を単量体と共存させながら重合させることで得ることができる。この場合、2種類の単量体から縮重合で重合体を得る方法のほか、少なくとも1種類の単量体を付加重合で重合体を得る方法がある。そして付加重合はラジカル重合、アニオン重合またはカチオン重合が採用でき、均質溶液重合、不均質溶液重合、乳化重合、塊重合が用いられる。そして重合触媒、重合開始剤、連鎖移動剤、重合度調整剤などは公知のものが適宜使用できる。
本発明の複合高分子は、耐熱性などの特性を改善するため、その他の熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、プラスチックまたはゴム成分と混合した組成物として用いることができる。さらに2種類以上の複合高分子を混合して使用するとも可能である。この場合、一般的が配合剤、たとえば酸化防止剤、カーボン、シリカなどの各種充填剤、老化防止剤、紫外線吸収剤などをその用途、要求特性に応じて用いることができる。
4−4’−アミノジフェニルエーテル0.60g(3.00×10-3モル)、ピロメリット酸2無水化物0.65g(3.00×10-3モル)、18−クラウン−60.79g(3.00×10-3モル)を、N−メチルピロリドン溶液中に混合してアルゴン雰囲気中において、温度0℃で4時間処理した。得られたポリアミド酸をNメチルピロリドン溶媒で洗浄し、未反応の単量体および18−クラウン−6を除去した。
1H−核磁気共鳴装置を用いて、洗浄したポリイミド樹脂に18−クラウン−6(環状化合物)が導入されている割合を測定した。18−クラウン−6は、3.54ppmにピークがあり、このピークの存在からその導入が確認され、さらにピーク面積の割合からその導入割合を計算することができる。
レオロジー社の動的粘弾性装置DVE−V4を用いて、周波数10Hz、開始温度0℃、ステップ温度が5℃、終了温度が400℃、昇温速度3℃/minの条件下で複合高分子の耐熱性(E’、E’’、tanδ)を測定した。その結果を示す図1において、本発明の複合高分子は約250℃までは1×108Paの弾性率を維持しており、明らかなガラス転移温度は観察されなかった。
18−クラウン−6を用いないで、実施例1と同じ条件でポリイミド樹脂を得た。実施例1と同様に動的粘弾性装置で耐熱性を測定した。その結果を図2に示す。図2から約150℃にガラス転移温度が現れ、それ以上の温度では弾性率は急激に低下した。
Claims (5)
- 10以上の炭素で構成される環状化合物と少なくとも一種の単量体の共存下で該単量体を重合する工程を含み、
前記環状化合物がシクロデキストリンまたはクラウンエーテルであり、
前記単量体がテトラカルボン酸二無水物とジアミンであり、
前記単量体を重合して得られた重合体がポリイミド樹脂である、前記環状化合物の内側空洞内を前記重合体の分子鎖が貫通した構造の複合高分子の製造方法。 - 環状化合物の内側空洞の直径は0.12nm〜0.95nmの範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 複合高分子中の環状化合物は、重合体の構成単位に対し1〜100モル%の範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 重合体は熱可塑性樹脂である請求項1記載の製造方法。
- 請求項1に記載の製造方法で製造された複合高分子を熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマまたはゴムと混合してなる複合高分子組成物。
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