JP4744163B2 - ビピリジン類の製造方法 - Google Patents
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で示されるハロゲノシアノピリジン類(以下、ハロゲノシアノピリジン類(4)という。)を加水分解処理することにより、ハロゲノピリジンカルボン酸塩類(3)を得、得られたハロゲノピリジンカルボン酸塩類(3)をカップリング反応せしめてもよい。
水酸化カリウム(純度:85重量%)44.2g、水300g及びジエチレングリコールジメチルエーテル158.0gからなる混合溶液に、パラジウム触媒(パラジウム担持量;5重量%,水50重量%含有品)2.5g、ヒドラジン・一水和物の水溶液(含量:80重量%)7.5g及び2−クロロピリジン−4−カルボン酸50gを加え、窒素雰囲気下、内温65℃で21時間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、パラジウム触媒を濾別した。得られた濾液をLC分析したところ、4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン27.0gが含まれていた。収率:69.8%。
実施例1のジエチレングリコールジメチルエーテルをジメチルホルムアミドに代え、反応時間を6時間とした以外は実施例1と同様にして行い、4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジンが含まれている濾液を得た。得られた濾液をLC分析したところ、4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン24.3gが含まれていた。収率:62.8%。
実施例1のジエチレングリコールジメチルエーテルを1,4−ジオキサンに代え、反応時間を5時間とした以外は実施例1と同様にして行い、4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジンが含まれている濾液を得た。得られた濾液をLC分析したところ、4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジン27.3gが含まれていた。収率:70.4%。
実施例1のジエチレングリコールジメチルエーテルを用いない以外は、実施例1と同様にして行い、濾液を得た。当該濾液をLC分析したところ、得られた濾液中には4,4’−ジカルボキシ−2,2’−ビピリジンは含まれていなかった。
2−クロロ−4−シアノピリジン50gをトルエン100.7gに溶液したトルエン溶液を、水酸化カリウム(純度:85重量%)23.4gを水150gに溶解した水酸化カリウム水溶液中へ、内温60℃で2.5時間かけて滴下し、同温度で2時間攪拌、保持して、加水分解処理を行った。処理終了後、処理液を分液処理し、2−クロロピリジン−4−カルボン酸カリウムを含む水層を得た。該水層を内温100℃に昇温し、攪拌しながら、窒素ガスを吹き込み、同温度で4時間保持し、該水層中に溶解しているアンモニアの除去操作を行い、2−クロロピリジン−4−カルボン酸カリウムを含む水層211.3gを得た。該水層をイオンクロマトグラフィー分析したところ、該水層中に残存するアンモニア量は、後述のカップリング反応で使用したパラジウム金属に対して、0.001モル倍であった。
Claims (7)
- パラジウム触媒の使用量が、パラジウム金属換算で、式(1)で示される2−ハロゲノピリジン類に対して0.01〜1重量%である請求項1に記載の製造方法。
- 水溶性の非プロトン性溶媒がエーテル系溶媒又はアミド系溶媒である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 式(4)で示されるハロゲノシアノピリジン類を加水分解処理した後、その処理液からハロゲノピリジンカルボン酸塩類を分離することなくカップリング反応に用いる請求項4に記載の製造方法。
- 処理液が、アンモニア除去してパラジウム触媒のパラジウム金属に対するアンモニアの残存量を50モル倍以下としたものである、請求項5に記載の製造方法。
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