JP4738796B2 - インク組成物及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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しかし、これらのインクは硬化速度が不充分であるという問題があった。一般的にラジカル重合は、酸素又は染料により重合が阻害されるため、特に空気中では、薄膜の硬化性が問題となっている。これに対し、分子中にエーテルまたはチオエーテルを導入することにより空気下でもラジカル重合が進行することが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。しかし、インク組成物として用いた例はない。一方、色材として顔料を用いた場合は色材による重合阻害性は少なくなるが、顔料の沈降により液安定性が悪化し、目詰まりも発生する。更に、印字後の印刷物は透明支持体に液安定性が悪化する傾向がある。
即ち、本発明は次のものを提供するものである。
<3> さらに色材を含有する<1>又は<2>記載のインク組成物。
<5> 染料の酸化電位が1.0V(vsSCE)以上である<4>記載のインク組成物。
<6> 色材が油溶性である、<3>、<4>又は<5>記載のインク組成物。
<7> 前記重合性化合物が下記に挙げられる化合物のいずれかである<1>〜<6>のいずれか1項に記載のインク組成物。
<8> <2>〜<7>の何れか1項に記載のインク組成物をインクジェットプリンターにより被記録材料に印刷した後、印刷された該インク組成物に活性エネルギー線を照射して硬化させることを特徴とするインクジェット記録方法。
本発明の特徴は上記一般式(1)に示す重合性化合物を用いる事にある。
一般式(1)中、Rで示される置換基は、水素原子又はメチル基である。
また、Xは、酸素原子または又は−N(R’)−であり、R’は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示すが、メチル基又はエチル基が好ましい。
ここで、アルキレン基としては、低級のものが好ましく、特にメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基が好ましい。また、脂環式基であってもよい。アリーレン基としては、フェニレン基が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1〜6のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。また、重合性の二重結合を有する基としては、(メタ)アクリロイル基が好ましく、この基を導入すると、重合性化合物は多官能の(メタ)アクリレートとなるため、さらに硬化性が上昇するため好ましい。
Yの中間部としては、−(S−CR’’)m−(ここでmは、1〜10が好ましく、R’’は、アルキレン基を示す)、−(S−S−R’’’)n−(ここでnは、1〜3が好ましく、R’’’は、アルキレン基又はアリーレン基を示す)、が好ましいものとして挙げられる。
上記一般式(1)で表される化合物として例えば下記のものが挙げられるが本発明はこれらに限定されるものではない。
このような公知の重合性化合物としては、例えば、モノ(メタ)アクリレート化合物、多官能(メタ)アクリレート化合物、単官能(メタ)アクリルアミドが挙げられる。具体的には単官能のものとしてヘキシル基(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトシキメチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキシメチル(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H, 1H, 2H, 2Hパーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジルアルキル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジルプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレートが挙げられる。
六官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプトラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
本発明のインク組成物は、重合開始剤を含有する。
本発明に用いられる重合開始剤とは、活性なエネルギー線や熱の付与により活性なラジカル種又はカチオン種を発生し、組成物の重合反応を開始、促進する化合物を示す。
本発明では、活性エネルギー線の付与により、組成物の重合反応を開始、促進する光重合開始剤が好ましく用いられる。
紫外線を発生させる光源としては、公知の紫外線ランプである低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ショートアーク放電ランプ、紫外線発光ダイオードなどを使用することができ、開始剤に適した光量や波長により高圧放電ランプに属する高圧水銀ランプやメタルハライドランプ、ショートアーク放電ランプに属するキセノンランプが好ましく用いられる。また、省エネルギーの観点から紫外線発光ダイオードも好ましく用いられる。
活性エネルギー線として紫外線、可視光線などを使用する場合は、重合を開始するための光重合開始剤が併用される。したがって、本発明の活性エネルギー線硬化型インクは、モノマー類の重合を開始するための光重合開始剤を含有するものである。
芳香族スルフォニウム塩のPF6塩又はSbF6塩は、ユニオンカーバイド日本(株)等から市販されている。旭電化工業(株)からも、アデカオプトマーSPシリーズの商品名で芳香族スルフォニウムのPF6塩が市販されている。
芳香族スルフォニウム塩は約360nmまでに吸収を有し、芳香族ヨードニウム塩は約320nmまでに吸収を有するので、硬化させるには、この領域の分光エネルギーを含む紫外線を照射することが好ましい。
、塩素化合物(四塩化炭素、ヘキサクロロエタンなど)等が挙げられる。
本発明に用いる色材としては、染料と顔料のどちらでもよい。染料を用いると画質や透明性、インク安定性の点が優れたインクを得る事ができ、顔料を用いると印刷物を屋外に掲示した場合の堅牢性が優れたインクを得る事ができる。本発明の重合性化合物を用いるといずれの色材から調製したインク組成物を用いても良好に硬化するため、用途に応じて適切な色材を選択する事でができる。
本発明のインク組成物に用いる染料としては、従来公知の化合物(染料)から適宜選択して使用することができる。具体的には、特開2002−114930号公報の段落[0023]から[0089]に記載されている染料などが挙げられる。
イエロー染料としては、例えば、カップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロン類、ピリドン類、閉鎖型活性メチレン化合物類を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料、例えば、カップリング成分として閉鎖型活性メチレン化合物を有するアゾメチン染料、例えば、ベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料、例えば、ナフトキノン染料、アントラキノン染料等のキノン系染料などがあり、これ以外の染料としては、キノフタロン染料、エトロ、エトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等が挙げられる。
本発明に用いる染料は、前記一般式(1)の化合物との関係から油溶性のものが好ましい。具体的には、25℃での水への溶解度(水100gに溶解する色素の質量)が1g以下であるものを意味し、好ましくは0.5g以下、より好ましくは0.1g以下である。従って、所謂水に不溶性の油溶性染料が好ましく用いられる。
油溶化基としては、長鎖、分岐アルキル基、長鎖、分岐アルコキシ基、長鎖、分岐アルキルチオ基、長鎖、分岐アルキルスルホニル基、長鎖、分岐アシルオキシ基、長鎖、分岐アルコキシカルボニル基、長鎖、分岐アシル基、長鎖、分岐アシルアミノ基、長鎖、分岐アルキルスルホニルアミノ基、長鎖、分岐アルキルアミノスルホニル基及びこれら長鎖、分岐置換基を含むアリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミノカルボニル基、アリールアミノスルホニル基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げられる。
前記油溶性染料としては、融点が200℃以下のものが好ましく、融点が150℃以下であるものがより好ましく、融点が100℃以下であるものが更に好ましい。融点が低い油溶性染料を用いることにより、インク組成物中での色素の結晶析出が抑制され、インク組成物の保存安定性が良くなる。
特に好ましい染料は、特開2004−250483号公報の段落番号[0034]に記載されている一般式(Y−II)〜(Y−IV)で表される染料であり、具体例として特開2004−250483号公報の段落番号[0060]から[0071]に記載の化合物が挙げられる。尚、該公報記載の一般式(Y−I)の油溶性染料はイエローのみでなく、ブラックインク、レッドインクなどのいかなる色のインクに用いても良い。
特に好ましい染料は、特開2002−121414号公報の段落番号[0084]から
[0122]に記載されている一般式(M−1)〜(M−2)で表されるアゾ染料であり、具体例として特開2002−121414号公報の段落番号[0123]から[0132]に記載の化合物が挙げられる。尚、該公報記載の一般式(3)、(4)、(M−1)〜(M−2)の油溶性染料はマゼンタのみでなく、ブラックインク、レッドインクなどのいかなる色のインクに用いても良い。
特に好ましい染料は、特開2002−121414号公報の段落番号[0133]から[0196]に記載されている一般式(C−I)、(C−II)で表されるフタロシアニン染料であり、更に一般式(C−II)で表されるフタロシアニン染料が好ましい。この具体例としては、特開2002−121414号公報の段落番号[0198]から[0201]に記載の化合物が挙げられる。尚、前記式(I)〜(IV)、(IV−1)〜(IV−4)、(C−I)、(C−II)の油溶性染料はシアンのみでなく、ブラックインクやグリーンインクなどのいかなる色のインクに用いても良い。
本発明の染料の酸化電位の値(Eox)は当業者が容易に測定することができる。この方法に関しては、例えばP.Delahay著“New Instrumental Methods in Electrochemistry”(1954年,Interscience Publishers社刊)やA.J.Bard他著“Electrochemical Methods”(1980年、John Wiley&Sons社刊)、藤嶋昭他著“電気化学測定法”(1984年技報堂出版社刊)に記載されている。
Eoxの値は試料から電極への電子の移りやすさを表わし、その値が大きい(酸化電位が貴である)ほど試料から電極への電子の移りにくい、言い換えれば、酸化されにくいことを表す。
前記油溶性染料のインク組成物中の含有量は、0.05〜30質量%が好ましく、1〜25質量%が更に好ましく、5〜20質量%が特に好ましい。
前記顔料としては、例えば有機顔料が挙げられる。該有機顔料としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔料、バイオレット顔料、青色 顔料、緑色顔料、ブラウン顔料、黒色顔料、などが挙げられる。
前記顔料のインク組成物中の含有量は、1〜40質量%が好ましく、2〜30質量%が更に好ましく、5〜20質量%が特に好ましい。
また、本発明組成物には、特開2001−181549号公報に記載されている表面張力調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、pH調整剤などを用いてもよい。
インクの好ましい物性は印刷する装置にも依存するが、本発明ではインクの粘度は25℃で、10〜100mPa・sの範囲であり、10〜80mPa・sが好ましく、15〜80mPa・sが更に好ましい。表面張力は20〜60mN/mが好ましく、30〜50mN/mが更に好ましい。
本発明のインク組成物は、インクジェット用のインク組成物として好ましい。
本発明のインクジェット記録方法においては、前記インク組成物を用いて記録を行うが、その際に使用するインクノズル等については特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。なおインクジェト記録方法は特開2001−279141号の段落番号(0247)に記載のものを用いることができる。特に好ましいのは、電荷制御方式、圧力パルス方式、音響インクジェット方式である。
重合性化合物:下記「化1」 15g
重合性化合物:DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート) 5g
光重合開始剤:LucirinTPO-L(アシルフォスフィンオキサイド化合物、BASF製)
0.8g
着色剤:下記 Y-1 0.4g
上記の成分を攪拌混合し、イエローインクを得た。
重合性化合物化1の代わりに表1に記載の化合物を用いた以外は実施例1と同様にして、イエローインクを得た。
重合性化合物化1の代わりに表1の二種の化合物をそれぞれ7.5gずつ使用し、合計15g用いた以外は実施例1と同様にして、イエローインクを得た。
重合性化合物として化1の代わりにBMA(n-ブチルメタクリレート)を使用した以外は、実施例1と同様にして比較例用のイエローインクを得た。
重合性化合物として化1の代わりにHDDA(ヘキサンジオールジアクリレート)を使用した以外は、実施例1と同様にして比較例用のイエローインクを得た。
表1に記す重合性化合物、着色剤を使用した以外はすべて実施例1と同様にしてシアンインクを得た。
ピグメントイエロー12(P-1) を10g、高分子分散剤(Zeneca社製 Solsprseシリーズ)5g、ステアリルアクリレート85gを顔料粒子の粒径が0.2〜0.3μmの範囲となるように、公知の分散装置を用いて分散し、ついで、加熱フィルターろ過を用いて顔料分散物(E-1)を調製した。
重合性化合物:化2 12g
重合性化合物:DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート) 3g
重合性化合物:イソボロニルアクリレート 5g
光重合開始剤:LucirinTPO-L(アシルフォスフィンオキサイド化合物、BASF製)
0.8g
顔料分散物:E−1 3g
実施例7と同様にしてインクを調整し、重合性化合物として化2の代わりにHDDA(ヘキサンジオールジアクリレート)を使用した。
比較例用のイエローインクを得た。
重合性化合物:化4 6g
重合性化合物:HDDA 9g
重合性化合物:DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート) 5g
光重合開始剤:LucirinTPO−L
(アシルフォスフィンオキサイド化合物、BASF製) 0.8g
着色剤:Y−1 0.4g
上記の成分を攪拌混合し、イエローインクを得た。
得られたインク組成物をインクジェットプリンター(印字密度300dpi、打滴周波数4kHz、ノズル数64)でアート紙上に印字してから、Deep UVランプ(ウシオ製、SP−7)で15mJ/cm2のエネルギーとなる条件で露光し、印字サンプルを得た。
印字後10分経過したサンプルを下記評価項目にしたがって評価した。結果を表1に示す。
印字面をタックフリーテストにて評価した。硬化皮膜を指で触れて、べたつきが無い場合をA、僅かにべたつきがある場合をB、著しくべたつく場合をCとして評価した。
(接着性)
硬化皮膜に、碁盤目状にカッターで切れ目をいれた後、その表面に粘着テープを貼り付け、ついで、粘着テープを剥離した際の基材上の硬化皮膜の残存状態を目視観察した。剥離が見られない場合をA、一部剥離が見られた場合をB、著しく剥離がみられた場合をCとして評価した。
インクを厚さ100μmのポリエチレンテレフタレートシート上に印字した後、紫外線照射により硬化させて厚さ10μmの受理層を形成した場合の印刷物の透明性を目視で評価した。透明性が良好なものをA、半透明性であるものをB,不透明であるものをCとして評価した。
調整したインク1gを直径5mlの試験管に入れ、室温で2週間静置し、インクの沈降を評価した。変化が見られないものをA、沈降が見られたものをCとして評価した。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される重合性化合物及び重合開始剤を含有するインク組成物。
[一般式(1)中、Rは水素原子又はメチル基を示し、Xは酸素原子又は−N(R’)−(R’は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す)を示す。Yは中間に−(S−R’’) m −(ここで、mは1〜10を示し、R’’はアルキレン基を示す)または−(S−S−R’’’) n −(ここで、nは1〜3を示し、R’’’はアルキレン基またはアリーレン基を示す)を有し、末端にアルキル基、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有し、これらのアルキレン基、アリーレン基、アルキル基は、さらに水酸基、アミノ基、アルコキシル基で置換されていても良く、エーテル結合を有していてもよい。] - 重合開始剤が光重合開始剤である請求項1記載のインク組成物。
- さらに色材を含有する請求項1又は2記載のインク組成物。
- 色材が染料である請求項3記載のインク組成物。
- 染料の酸化電位が1.0V(vsSCE)以上である請求項4記載のインク組成物。
- 色材が油溶性である請求項3、4又は5記載のインク組成物。
- 前記重合性化合物が下記に挙げられる化合物のいずれかである請求項1〜6のいずれか1項に記載のインク組成物。
ここで、Aはアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を示し、Bはアクリロイル基またはメタクリロイル基を示す。 - 請求項2〜7の何れか1項に記載のインク組成物をインクジェットプリンターにより被記録材料に印刷した後、印刷された該インク組成物に活性エネルギー線を照射して硬化させることを特徴とするインクジェット記録方法。
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