JP4734606B2 - α−ピロンおよび/またはα−ピロン誘導体を含む有機素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献2には、α−ピロン誘導体が結晶状態である蛍光材料およびその長期安定性、熱的な安定性については示されていない。また、特許文献2において、α−ピロン誘導体は、発光層のドーパントとして用いられている訳ではなく、かかるα−ピロン誘導体のドーパントとしての有効性については、未だ知られていないのが現状である。
本発明の有機素子は、好適には、陽極を含む。陽極としては、4eV好ましくは4.8eVより大きな仕事関数を持つ金属、合金、酸化金属等を用いることができる。このような電極材料の具体例としては、金、白金、パラジウム、銀、タングステン、ニッケル、コバルト、InSnO(以下、ITOと称する)、CuI、SnO2、ZnO等が挙げられる。これらを組み合わせて用いてもよい。特に好ましくはITOである。ITOを電極とする場合、表面の平滑なものが好ましく、また表面の汚れを良く洗浄して使用することが好ましい。洗浄法としては従来公知の方法を適宜用いることができるが、オゾン雰囲気下での紫外線照射や酸素雰囲気下でのプラズマ処理を行なう方法が好適である。
本発明の有機素子は、好適には、陰極を含む。陰極としては、たとえば仕事関数が4eVより小さい金属、合金等を用いることができる。このような物質の具体例としては、セシウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、サマリウム及びこれらの合金等が挙げられる。これらを組み合わせて用いることもできる。
本発明の有機素子は、好適には、発光層を含む。そして、好ましくは、発光層はα−ピロンおよび/または特定のα−ピロン誘導体を含んでなる。
本発明の有機素子においては、通常、陽極を積層させるための基板と、陰極の上に配置される基板の、2つの基板が設けられる。基板の材料としては、従来公知の材料が用いられ、たとえば、ガラスやポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのプラスチック、石英、陶器などが挙げられる。これらの材料を必要に応じて板状、シート状またはフィルム状等に成形して用いられる。複数の基板を積層して用いることも可能である。
陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けてもよい。正孔輸送層の材質としては、有機EL素子において汎用される、たとえば、アリールアミン誘導体、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、スチルベン誘導体、テトラアリールエテン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールエテン誘導体、トリアリールメタン誘導体、フタロシアニン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、N−ビニルカルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニルアントラセン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体などが挙げられ、必要に応じてこれらは適宜組合わせて用いられる。
陽極と正孔輸送層との間には正孔注入層を設けることができる。正孔注入層には、従来公知の材料を使用することができる。
本発明の有機素子には、必要に応じて、発光層と陰極との間に電子輸送層を設けることができる。電子輸送層としては、電子を輸送する能力を持つ既存の材料を使用することができ、たとえば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(以下、BCPと称する)、2,9−ジエチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン等およびその誘導体、ならびに、優れた電子輸送性を有することが知られているオキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体を使用することができ、必要に応じてこれらは適宜組合わせて用いられる。
本発明の有機素子には、必要に応じて、電子輸送層と陰極との間に正孔阻止層および/または電子注入層を設けることができる。正孔阻止層および/または電子注入層には、従来公知の材料を使用することができる。
本発明の有機素子は、使用環境における劣化を最小限に抑えるため、素子の少なくとも一部または全体を、不活性ガス雰囲気下で紫外線硬化樹脂などの樹脂からなる保護層で封止することが好ましい。あるいは、不活性ガス雰囲気下で封止ガラスや金属キャップなどにより封止してもよい。不活性ガスとしては、たとえば、Ar、N2、Heなどを挙げることができる。
図1は、本発明の有機EL素子の1つの好ましい実施形態を示す断面概略図である。図1に示されるように、本実施形態の有機EL素子は、基板101上に形成された陽極102、陰極105、および陽極102、陰極105との間に配置される発光層104を含む。さらに、陽極102と発光層104との間には、正孔輸送層103を設けられている。
本実施形態においては、発光層104は、特定のα−ピロン誘導体からなり、当該α−ピロン誘導体が結晶性を示すことを特徴としている。
結晶性を示すα−ピロン誘導体からなる発光層は、結晶性を示さないα−ピロン誘導体からなる発光層と比較して特異な発光特性を有する。図3は、α−ピロンAにおける蒸着後の静置時間と、光ルミネセンス強度(以下、PL強度と称する)および発光波長との関係を示すグラフである。α−ピロンA層の形成は、PEDOTとPSSを1:6の重量比で混合した混合物からなる厚さ35nmの層に、α−ピロンAを厚さが50nmとなるように蒸着して行なったものである。また、励起光の波長は370nmである。図3からわかるように静置時間が長くなるつれ、PL強度は増加し、かつ発光波長は低波長側へシフトすることがわかる。すなわち、結晶化の程度が進行するほど、PL強度は増加し、発光波長は低波長側へシフトする。
本実施形態の有機EL素子は、基板101上に陽極102、正孔輸送層103、発光層104、陰極105、および基板106を順次互いに密着させながら積層させることにより形成することができる。各層を形成する方法は、発光層以外については従来公知の方法を用いることができる。各層を形成するにあたっては、α−ピロン誘導体等の有機化合物、電極等の酸化や分解、および/または酸素や水分の吸着等を最小限に抑えるため、高真空下、たとえば10-4Pa程度以下で行なうことが好ましい。以下、発光層104の形成方法について詳細に説明する。
本実施形態の有機EL素子は、α−ピロンおよび/または特定のα−ピロン誘導体が発光層のドーパントとして含まれることを特徴とする。以下、本実施形態の特徴部分である発光層について説明する。特徴部分以外については、上記第1の実施形態の場合と同じである。
(ドーパント)
本実施形態の有機EL素子は、その発光層にドーパントとしてのα−ピロンおよび/または特定のα−ピロン誘導体を含む。特定のα−ピロン誘導体とは、下記一般式[1]で表されるα−ピロン誘導体である。
発光層のホスト材料としては、従来公知のものを適宜用いることができる。たとえば、上述した正孔輸送層として機能する材料から選択された正孔輸送性物質、上述した電子輸送層として機能する材料から選択された電子輸送性物質のいずれか、または双方から選択される1種の化合物または2種以上の化合物の組み合わせを挙げることができる。
発光層の形成は従来公知の方法により行なうことができる。蒸着させる前に、ホスト材料とドーパントとを所定の割合で混合してもよく、または、真空蒸着においては両者の加熱速度を互いに独立して制御することによって、発光層における両者の配合比を調節することができる。なお、発光層を形成する工程は、α−ピロンおよび/またはα−ピロン誘導体の酸化や分解、および/または酸素や水分の吸着等を最小限に抑えるため、高真空下、たとえば10-4Pa程度以下で行なうことが好ましい。発光層の厚さは特に限定されないが、たとえば10〜200nmとすることができる。
(3,4,6−トリフェニル−α−ピロン(α−ピロンA)の合成)
2−ブロモアセトフェノンとジメチルスルフィドとの反応により得られたスルホニウムブロミド(1mmol)と水素化ナトリウム(60% in oil,0.04g,1mmol)とをテトラヒドロフラン(10ml)中、0℃で30分間反応させた。次いで、これに2,3−ジフェニルシクロプロペノン(0.20g,1mmol)を加え、室温で3時間撹拌を行った。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=10/1)により精製して、目的の化合物を得た。得られた化合物のNMR、IR測定を行ない、3,4,6−トリフェニル−α−ピロン(α−ピロンA)であることを確認した。
ガラス基板上に、陽極としてITOを蒸着し、ついで正孔輸送層としてPEDOTとPSSを1:6の重量比で混合した混合物を35nm厚でスピンコートし、その上に発光層としてα−ピロンAを50nm蒸着した。蒸着後、高真空下(10-1Pa)、130℃で、72時間静置し結晶を原子間力顕微鏡(日本電子社製 JSPM5200)で観察した。原子間力顕微鏡写真を図2に示す。この顕微鏡写真から、α−ピロンAが結晶性を有しており、その結晶の粒径はおよそ100nmであることがわかった。さらに、この発光層の上にCsF、ついでMgAg、ついでAgを陰極として蒸着し、素子外部から電圧をかけられるように配線した。最後に、陰極の上部にガラス基板を配置し、素子の周囲をエポキシ樹脂からなる保護層で覆うことにより、内部をArガス雰囲気の状態として封止し、図1に示される構成の有機EL素子を作製した。
この有機EL素子に3Vの電圧をかけることにより発光強度0.1cd/m2の発光を確認した。当該素子は発光層であるα−ピロンAが結晶状態で発光したものであり加圧電圧の過剰や熱に対する安定性が期待できる。なお、発光強度0.1cd/m2なる値は、有機EL素子の発光強度の値としては比較的低い値ではあるが、これは結晶性を示すα−ピロンAの発光特性に起因するものではなく、発光層と陰極との界面の密着性が十分でないことに起因すると考えられる。このような問題は、上述したように、たとえば、密着性を改善することのできる電子輸送層、正孔阻止層、電子注入層のいずれか1種以上を発光層と陰極との間に設けるか、また、電子輸送層、正孔阻止層、電子注入層のいずれでもない密着性を改善することのできる層を発光層と陰極との間に設ける等の手段により解消し得る。
(有機EL素子の作製)
ガラス基板上に、陽極としてITOを蒸着し、ついで正孔輸送層としてPEDOTとPSSを1:6の重量比で混合した混合物を35nm厚でスピンコートし、その上に発光層としてTDAPB((1,3,5-トリス[(ジフェニルアミノ)フェニル]ベンゼン))(50重量部)、PBD(2−(4-ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(40重量部)、実施例1と同様にして得られたα−ピロンA(3重量部、発光層に対して3.2重量%に相当)を混合したものを95nm厚でスピンコートした。以降は実施例1と同様の手順を行ない、図1に示される構成の有機EL素子を作製した。
(有機EL素子の作製)
ガラス基板上に、陽極としてITOを蒸着し、ついで正孔輸送層としてPEDOTとPSSを1:6の重量比で混合した混合物を35nm厚でスピンコートし、その上に発光層としてPVK(ポリ(n−ビニルカルバゾール))(50重量部)、PBD(20重量部)、実施例1と同様にして得られたα−ピロンA(0.1重量部、発光層に対して0.14重量%に相当)を混合したものを95nm厚でスピンコートした。以降は実施例1と同様の手順を行ない、図1に示される構成の有機EL素子を作製した。
(有機EL素子の作製)
α−ピロンAを0.5重量部(発光層に対して0.71重量%に相当)とすること以外は実施例3と同様に有機EL素子を作製した。
(有機EL素子の作製)
α−ピロンAを1.5重量部(発光層に対して2.1重量%に相当)とすること以外は実施例3と同様に有機EL素子を作製した。
(有機EL素子の作製)
α−ピロンAを用いないこと以外は実施例3と同様に有機EL素子を作製した。
実施例2〜5および比較例1の有機EL素子に電圧を印加した場合における発光強度を表1に示す。
Claims (5)
- 2つの電極と、前記2つの電極間に配置される発光層とを有し、
前記発光層は、トリアリールアミン誘導体及びオキサジアゾール誘導体の混合物に、ドーパントとして、α−ピロンおよび/または下記一般式[1]で表されるα−ピロン誘導体を、0.05〜5重量%含むことを特徴とする有機素子。
- 2つの電極と、前記2つの電極間に配置される発光層とを有し、
前記発光層は、N−ビニルカルバゾール誘導体及びオキサジアゾール誘導体の混合物に、ドーパントとして、α−ピロンおよび/または下記一般式[1]で表されるα−ピロン誘導体を、0.05〜5重量%含むことを特徴とする有機素子。
[式中、R1およびR2は共に、フェニル基であり、R3は、フェニル基、少なくとも1個のハロゲンによって置換されたフェニル基、ビフェニル基、炭素数が1〜4である、少なくとも1個のアルコキシ基で置換されたフェニル基からなる群から選択される基を表す。] - α−ピロンおよび/またはα−ピロン誘導体は、前記発光層を構成する組成物中3.2重量%含まれることを特徴とする請求項1に記載の有機素子。
- α−ピロンおよび/またはα−ピロン誘導体は、前記発光層を構成する組成物中0.14〜2.1重量%含まれることを特徴とする請求項2に記載の有機素子。
- 前記有機素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項1〜4のいずれかに記載の有機素子。
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