JP2011504536A - 高効率の芳香族電界発光化合物およびこれを使用している電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【代表図】なし
Description
以後、本発明が詳細に記載される。
化合物[1−1]10.6g(37.8mmol)、塩化アルミニウム50.4g(378.1mmol)と塩化ナトリウム11.1g(189.0mmol)を入れ、130℃で4時間還流攪拌した。反応物の温度を25℃に下げ、テトラヒドロフラン60mLを添加して溶かし、水30mLを加えて反応を終了させた。反応が終了した後、反応生成物をジクロロメタン100mLで抽出して減圧乾燥し、化合物[1−2]3g(11.4mmol)を得た。
2‐ブロモナフタレン8.5g(40.9mmol)をテトラヒドロフラン50mLに溶かした後、2‐ブロモナフタレンが溶解したテトラヒドロフラン50mLにn−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5M溶液)4.3mL(45.7mmol)を−72℃でゆっくりと添加し、2時間攪拌した後、これに化合物[1−2]3.0g(11.4mmol)を加えて室温で24時間攪拌した。蒸留水50mLをゆっくりと加えて反応を終了させた後、反応混合物をテトラヒドロフラン250mLで抽出し、減圧乾燥させて化合物[1−3]3.5g(6.8mmol)を得た。
化合物[1−3]を3.6g(6.8mmol)とヨウ化カリウム4.5g(27.1mmol)、ナトリウムヒドロホスフィネート5.8g(54.6mmol)を酢酸30mLとジクロロメタン10mLの混合溶液に溶かし、24時間還流攪拌した。反応生成物を25℃に冷却させ、水20mLをゆっくりと加えて反応を終結させた後、反応生成物をジクロロメタン200mLで抽出して再結晶した後、乾燥して化合物CYHDNA2.8g(5.8mmol,全体収率11%)を得た。
1HNMR(200MHz,CDCl3):δ=1.60(m,4H),2.85(m,4H),7.32(m,6H),7.40(t,2H),7.54(d,2H),7.67−7.73(m,8H),7.89(d,2H)
MS/FAB:484.22(実測値),484.63(計算値)
化合物[2−1]12.5g(35.2mmol)と塩化アルミニウム46.9g(351.9mmol)と塩化ナトリウム10.3g(175.9mmol)を使用して、製造法[1−2]と同一の方法で化合物[2−2]3.6g(10.6mmol)を得た。
2−ブロモナフタレン8.0g(38.6mmol)、n−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5M溶液)3.9mL(42.7mmol)と化合物[2−2]3.6g(10.6mmol)を使用して、製造例1と類似した方法で化合物[2−3]3.8g(6.4mmol)を得た。
化合物[2−3]3.8g(6.4mmol)、ヨウ化カリウム4.2g(25.3mmol)とナトリウムヒドロホスフィネート5.4g(50.9mmol)を使用して、製造例1の方法で化合物[2−4]2.9g(5.2mmol)を得た。
化合物[2−4]2.9g(5.2mmol)とフェニルボロン酸0.7g(6.0mmol)をトルエン30mLとエタノール15mLの混合溶液に溶かし、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(Ph3)4)0.2g(1.7mmol)と2M炭酸ナトリウム水溶液2.3mLを添加して5時間還流攪拌した。反応生成物を常温に冷却し、これに水15mLをゆっくりと加えて反応を終了させた後、反応混合物をジクロロメタン300mLで抽出、減圧乾燥して化合物PHDNN2.6g(4.7mmol,全体収率9%)を得た。
1HNMR(200MHz,CDCl3):δ=7.22−7.32(m,9H),7.48(d,2H),7.54(d,3H),7.67−7.73(m,11H),7.89(d,3H)
MS/FAB:556.22(実測値),556.69(計算値)
NDNNの製造
化合物[2−4]2.9g(5.2mmol)とナフタレンボロン酸1.1g(6.4mmol)を使用した以外は、製造例2と同一の方法で化合物NDNN3.0g(4.9mmol,全体収率9%)を得た。
1HNMR(200MHz,CDCl3):δ7.32(m,8H),7.54(d,4H),7.67−7.73(m,14H),7.89(d,4H)
MS/FAB:606.23(実測値),606.75(計算値)
化合物[4−1]11.4g(28.2mmol)と塩化アルミニウム37.9g(284.4mmol)と塩化ナトリウム8.3g(142.2mmol)を使用して、製造例2の方法で化合物[4−2]2.6g(6.8mmol)を得た。
2−ブロモナフタレン5.1g(24.6mmol)、n−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5M溶液)2.5mL(27.3mmol)と化合物[4−2]2.6g(6.8mmol)を使用して、製造例2の方法でジヒドロキシ化合物2.2g(3.7mmol)を得た。前記ジヒドロキシ化合物2.2g(3.7mmol)、ヨウ化カリウム2.5g(14.8mmol)とナトリウムヒドロホスフィネート3.1g(29.6mmol)を使用して、製造例3の方法で化合物[4−3]1.95g(3.2mmol)を得た。
化合物[4−3]1.95g(3.2mmol)とフェニルボロン酸470.7mg(3.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(Ph3)4)0.2g(1.7mmol)と2M炭酸ナトリウム水溶液2.3mLを使用して、製造例3と同一の方法で化合物PDNBA1.16g(2.3mmol全体収率5%)を得た。
1HNMR(200MHz,CDCl3):δ=7.22−7.32(m,9H),7.48−7.54(m,7H),7.73(d,1H),7.82−7.89(m,5H),8.12(d,2H),8.93(d,2H)
MS/FAB:506.2(実測値),506.63(計算値)
NDNDBAの製造
製造例4で製造された化合物[4−3]1.95g(3.2mmol)とナフタレンボロン酸664.0mg(3.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(Ph3)4)0.2g(1.7mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液2.3mL、トルエン30mLとエタノール15mLとの混合溶液を使用して、製造例5と同一の製造方法を用いて化合物NDNDBA1.2g(2.2mmol,全体収率5%)を得た。
1HNMR(200MHz,CDCl3):δ=7.22−7.32(m,8H),7.48−7.54(m,6H),7.67−7.89(m,10H),8.12(d,2H),8.93(d,2H)
MS/FAB:556.22(実測値),556.69(計算値)
本発明の電界発光物質を用いた構造のOLED素子を製造した。
まず、OLED用ガラスから得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次使用して超音波洗浄を実施した後、イソプロパノールに入れて保管した後、使用した。
次に、真空蒸着装備の基体フォルダにITO基体を設置し、真空蒸着装備内のセルに下記構造の4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)を入れ、チャンバー内の真空度が10−6torrに到達するまで排気させた後、セルに電流を印加して2−TNATAを蒸発させ、ITO基体上に60nm厚の正孔注入層を蒸着した。
実施例1と同一の方法で正孔注入層、正孔輸送層を形成させた後、前記真空蒸着装備の一方のセルには青色電界発光物質であるジナフチルアントラセン(DNA)を入れ、他方のセルには他の青色発光物質である下記構造のペリレンを入れた後、蒸着速度を100:1にして前記正孔輸送層上に35nm厚の電界発光層を蒸着した。
実施例1と比較例1で製造された、本発明による有機発光化合物を含有するOLED素子と従来の発光化合物を含有するOLED素子の発光効率を、それぞれ500cd/m2、および2,000cd/m2で測定し、下記表1に示した。特に青色発光物質の場合、低輝度領域とパネルで適用される輝度における発光特性が非常に重要であるため、測定は約2,000cd/m2の輝度データを基準に実施された。
Claims (7)
- Ar1およびAr2は、互いに独立して、フェニル、トリル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、およびフルオレニルから選択される、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- R1乃至R4およびR11乃至R13は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、ビフェニル、ベンジル、ナフチル、アントリル、およびフルオレニルから選択される、請求項2に記載の有機電界発光化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光化合物を含む電界発光素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光化合物を陰極と陽極との間に含む、電界発光素子。
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