JP4731915B2 - メチルウレア化合物の製造方法 - Google Patents
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(式中、Arはアミノ基以外の置換基で置換されていてもよい芳香族基を表わし、nは1〜3の整数を表わす。)
で示されるN−メチルカルバミン酸化合物と過剰量のエチレンジアミンとを反応させて、前記式(2)で示されるメチルウレア化合物と未反応のエチレンジアミンを含む反応液を得、(b)前記反応液を濃縮して、前記反応液中のエチレンジアミンを除去し、式(2)で示されるメチルウレア化合物を取り出すことにより、メチルイソシアネートを用いることなく、目的とするメチルウレア化合物を得ることができることを見出し、本発明に至った。
(式中、Arはアミノ基以外の置換基で置換されていてもよい芳香族基を表わし、nは1〜3の整数を表わす。)
で示されるN−メチルカルバミン酸化合物(以下、N−メチルカルバミン酸化合物(1)と略記する。)と過剰量のエチレンジアミンとを反応させて、式(2)
で示されるメチルウレア化合物(以下、メチルウレア化合物(2)と略記する。)と未反応のエチレンジアミンを含む反応液を得る工程について説明する。
エチレンジアミン36gとトルエン36gとからなる溶液中に、内温50℃で、N−メチルカルバミン酸フェニル9.3gとトルエン70gとからなる溶液を、2時間かけて滴下した。同温度で1時間攪拌、反応させた後、内温60℃、操作圧16kPaで濃縮処理し、未反応のエチレンジアミンを共沸除去した。濃縮残渣にトルエン107gを加え、同温度、同操作圧で濃縮処理し、エチレンジアミンをトルエンにより共沸除去する操作を合計6回繰り返し、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアを含む濃縮残渣を得た。ガスクロマトグラフィ(以下、GCと略記する。)分析したところ、エチレンジアミンは検出限界以下(GC面積百分率値で、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアに対して0.1%以下)であった。
エチレンジアミン12gとトルエン12gとからなる溶液中に、内温50℃で、N−メチルカルバミン酸フェニル3gとトルエン22gとからなる溶液を、80分かけて滴下した。同温度で30分攪拌、反応させた後、内温60℃、操作圧16kPaで濃縮処理し、未反応のエチレンジアミンを共沸除去した。濃縮残渣にトルエン30mLを加え、同温度、同操作圧で濃縮処理し、エチレンジアミンをトルエンにより共沸除去する操作を合計5回繰り返し、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアを含む濃縮残渣を得た。GC分析したところ、エチレンジアミンは検出限界以下(GC面積百分率値で、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアに対して0.1%以下)であった。濃縮残渣中には、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアとともに、エチレンビス(メチルウレア)が含まれていたが、その生成比は、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレア/エチレンビス(メチルウレア)=92/8であった。
該濃縮残渣に、室温で、酢酸エチル200mLを加え、氷冷し、エチレンビス(メチルウレア)を析出させた。析出したエチレンビス(メチルウレア)を濾別した後、濃縮処理し、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアを得た。
エチレンジアミン79.5gとo−キシレン160gとからなる溶液中に、内温60℃で、N−メチルカルバミン酸フェニル20gとo−キシレン240gとからなる溶液を、2時間かけて滴下した。同温度で2時間攪拌、反応させた後、内温60℃、操作圧9kPaで濃縮処理し、未反応のエチレンジアミンを共沸除去した。濃縮残渣にo−キシレン400gを加え、同温度、同操作圧で濃縮処理して、エチレンジアミンを共沸除去し、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアを含む濃縮残渣を得た。GC分析したところ、エチレンジアミンは検出限界以下(GC面積百分率値で、N−(2−アミノエチル)−N’−メチルウレアに対して0.1%以下)であった。
Claims (2)
- (a)式(1)
で示されるN−メチルカルバミン酸化合物と、式(1)で示されるN−メチルカルバミン酸化合物に対して3〜30当量のエチレンジアミンとを反応させて、式(2)
(b)トルエン;o−キシレン、m−キシレン、p−キシレンおよびエチルベンゼンの混合物である混合キシレン;o−キシレン;m−キシレン;p−キシレン;またはエチルベンゼンの存在下に前記反応液を濃縮して、前記反応液中のエチレンジアミンを除去し、式(2)で示されるメチルウレア化合物を取り出す工程、
を含むことを特徴とするメチルウレア化合物の製造方法。 - 工程(b)において、5〜50kPaの減圧条件下にて前記反応液を濃縮して、エチレンジアミンを除去し、式(2)で示されるメチルウレア化合物を取り出す請求項1に記載のメチルウレア化合物の製造方法。
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