JP2006342110A - トリアジン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 2,4,6−トリクロロトリアジンと、R1R2NHで表される化合物とを反応させて下記一般式(1)で表されるトリアジン化合物の製造方法において、塩基の存在下で、水と芳香族炭化水素系有機溶媒を含む溶媒中で反応させることを特徴とするトリアジン化合物の製造方法。
【化1】
(一般式(1)中、R1はアルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。R2は水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。)
【選択図】 なし
Description
通常これらの化合物は、2,4,6−トリクロロトリアジンを原料に用い、アミンと反応させることにより得られる。例えば、有機溶媒としてメチルエチルケトン、酢酸エチルなどを使用して合成している方法が開示されている(例えば、特許文献1参照。)。
しかしながら、トリアジン環上の3つのクロロ基のうちの2つは容易にアミノ基に置換されるものの、用いるアミンの種類や反応条件によっては3つ目の置換反応が遅いことがあり、反応を完結させるのに長時間を要することがある。また、さらに反応が遅い場合はアミノ基が2つ置換した二置換体が残存してしまう。二置換体が残存すると分離に手間がかかるなど製造上問題点が多い。
E.SCHAUMANN、「Methods of Organic Chemistry 4th edition volume E9C」、1998、(THIEME STUTTGART)、2.3章、p.667−796
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。
<3> 前記芳香族炭化水素系有機溶媒がトルエンであることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載のトリアジン化合物の製造方法。
<4> 前記塩基として無機の塩基を用いることを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載のトリアジン化合物の製造方法。
<5> 前記無機の塩基として水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムを用いることを特徴とする上記<4>に記載のトリアジン化合物の製造方法。
<6> 前記塩基が2,4,6−トリクロロトリアジンに対して、等モルから10倍モルの範囲で用いることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のトリアジン化合物の製造方法。
前記一般式(1)において、R1がアルキル基を、R2が水素原子又はアルキル基を表すことが特に好ましい。
反応に使用する溶媒は、水と芳香族炭化水素系有機溶媒とを含む混合溶媒(以下、「本発明の混合溶媒」ともいう。)である。
芳香族炭化水素系有機溶媒としては、特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等があげられ、中でも、2,4,6−トリアミノトリアジンがアミン(R1R2NH)により置換された中間体(一置換体、二置換体)の溶解性の観点から、トルエン、ベンゼンが好ましく、トルエンが特に好ましい。
以上から、水とトルエンとを含む溶媒が特に好ましい。
水と芳香族炭化水素系有機溶媒との混合比は、反応液の体積を減らす目的、及び反応の促進効果から、芳香族炭化水素系有機溶媒に対して水の量(体積比)は同量以下が好ましく、1/2以下であることがより好ましい。混合比の下限については特に限定されないが、1/30程度である。
該その他の溶媒の添加量としては、本発明の効果を損なわない範囲で用いることができるが、前記混合溶媒に対して、50%以下であることが好ましく、25%以下であることがより好ましい。
本発明の製造方法の初期の反応としては、2,4,6−トリクロロトリアジンの1当量がR1R2NHの1当量と反応して前記一置換体が生成し、続いて、更にR1R2NHの1当量と反応して二置換体が生成すると推察されるが、該二置換体までの反応、すなわち、2,4,6−トリクロロトリアジンの1当量とR1R2NHの2当量が反応する反応温度は、反応の選択性を高める目的から0℃以上70℃以下で行うことが好ましく、さらに好ましくは0℃以上60℃以下であり、もっとも好ましくは0℃以上50℃以下である。
また、本発明における一般式(1)で表される化合物(三置換体の生成物)が前記二置換体(及び一置換体)から生成される反応温度としては、60℃以上180℃以下であることが好ましく、さらに好ましくは65℃以上150℃以下である。
最初の2当量のR1R2NHと、2,4,6−トリクロロトリアジンの反応において、塩基としては、特に限定されず、無機塩基、及び有機塩基が使用できる。
該無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、炭酸塩(炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど)、酢酸塩(酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど)、シュウ酸塩(シュウ酸ナトリウム、シュウ酸水素ナトリウムなど)などが好ましく、更に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
また、有機塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、N,N−ジメチルアニリン等の有機塩基等が好ましい。
前記塩基の中でも、製造コスト、環境等の観点から、無機塩基が好ましい。
前記塩基は、単独で用いてもまた、複数を併用して用いてもよい。
前記塩基の量としては、2,4,6−トリクロロトリアジンに対して等モルから10倍モルの範囲が好ましく、1.5倍モルから5倍モルの範囲がより好ましく、2倍モルから4倍モルの範囲が特に好ましい。
(1)2,4,6−トリクロロトリアジンと芳香族炭化水素系有機溶媒からなる混合物に、R1R2NHを加えた後に塩基および水を加える方法(方法(1))
(2)前記混合物にR1R2NHの一部を先に加えた後に塩基とR1R2NHを同時に加える方法(方法(2))
(3)前記混合物に塩基および水を加えた後にR1R2NHを加える方法(方法(3))
上記のほか、前記混合物に水を加え、塩基とR1R2NHを交互に加えるなど種々の方法が考えられる。それぞれの系に合わせて最適な方法を適用して良い。
また本反応では、R1R2NHを過剰に加えてHClを中和する塩基として用いてもよい。特に好ましくは前記(1)〜(3)に示した方法であり、さらに好ましくは前記(1)の方法である。
<例示化合物(A−1)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80ml)に溶解させ、内温10℃に冷却した。そこにノルマルオクチルアミン21.3gのトルエン(20ml)溶液を内温30℃以下で保つように滴下し、さらに30分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(10ml)溶液を加え、40℃で1時間加熱した。その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、50℃に冷却後、水層を除去し、さらに有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチル−メタノールの混合溶媒から再結晶することにより例示化合物(A−1)を90%の収率で得た。該例示化合物A−1における1H−NMR、融点、マススペクトルデータを下記に示す。
融点 : 50℃
MASS:C27H54N6 Calcd.:462.44 Found:462.4
<例示化合物(A−3)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン922gをトルエン(8L)に溶解させ、内温18℃に冷却した。そこにノルマルドデシルアミン3058gのトルエン(2L)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、さらに60分間撹拌した。水酸化ナトリウム715gの水(3L)溶液を加え、その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、60℃に冷却後水層を除去し、メタノール(30L)に注ぎ込み晶析させた。生じた固体を濾過、乾燥し、酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−3)を94%の収率で得た。該例示化合物A−3における1H−NMR、融点、マススペクトルデータを下記に示す。
融点:82℃
MASS:C39H78N6 Calcd.:630.63 Found:630.6
<例示化合物(A−3)の合成:方法(2)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80ml)に溶解させ、内温10℃に冷却した。そこにノルマルドデシルアミン20.4gのトルエン(20ml)溶液を内温30℃以下で保つように滴下し、さらに30分間撹拌した。ここへノルマルドデシルアミン10.2gのトルエン(10ml)溶液と水酸化ナトリウム6.6gの水(50ml)溶液を同時に滴下した。その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、50℃に冷却後、水層を除去しメタノール(300mL)に注ぎ込み晶析させた。生じた固体を濾過、乾燥し、酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−3)を92%の収率で得た。HPLCにより例示化合物A−3であることを確認した。
<例示化合物(A−3)の合成:方法(3)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80ml)に溶解させ、水酸化ナトリウム6.6gと水(50ml)を添加し内温10℃に冷却した。そこにノルマルドデシルアミン30.6gのトルエン(20ml)溶液を内温50℃以下を保つように滴下し、さらに30分間撹拌した。その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、50℃に冷却後、水層を除去しメタノール(300mL)に注ぎ込み晶析させた。生じた固体を濾過、乾燥し、酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−3)を90%の収率で得た。HPLCにより例示化合物A−3であることを確認した。
<例示化合物(A−6)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80mL)に溶解させ、そこにノルマルオクタデシルアミン44.5gのトルエン(20mL)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、さらに30分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(50mL)溶液を加え、その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、70℃に冷却後水層を除去し、メタノール(300mL)に注ぎ込み、晶析させた。生じた固体を濾過、乾燥し、酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−6)を95%の収率で得た。該例示化合物A−6における1H−NMR、融点、マススペクトルデータを下記に示す。
融点:94℃
MASS:C57H114N6 Calcd.:882.91 Found:882.9
<例示化合物(A−8)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80mL)に溶解させ、そこにノルマルドデシルメチルアミン32.9gのトルエン(20mL)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、30分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(50mL)溶液を加え、その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、40℃に冷却後水層を除去し、さらにトルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−8)を88%の収率で得た。該例示化合物A−8における1H−NMR、融点、マススペクトルデータを下記に示す。
融点:48℃
MASS: C42H84N6 Calcd.:672.68 Found:672.7
<例示化合物(A−12)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80mL)に溶解させ、そこに3−ノルマルドデシルオキシ−1−プロピルアミン40.2gのトルエン(20mL)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、30分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(50mL)溶液を加え、その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、50℃に冷却後水層を除去し、さらにトルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−12)を90%の収率で得た。該例示化合物A−12における1H−NMR、融点、マススペクトルデータを下記に示す。
融点:50℃
MASS: C48H96N6O3 Calcd.:804.75 Found:804.8
<例示化合物(A−17)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン18.4gをトルエン(160mL)に溶解させ、そこに4−ノルマルドデシルオキシアニリン91.6gのトルエン(40mL)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、60分間撹拌した。水酸化ナトリウム13.2gの水(100mL)溶液を加え、その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、40℃に冷却後水層を除去し、さらにトルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−17)を91%の収率で得た。
<例示化合物(A−19)の合成:方法(1)>
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをトルエン(80mL)に溶解させ、そこに3−ノルマルドデシルオキシアニリン45.8gのトルエン(20mL)溶液を内温40℃以下を保つように滴下し、60分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(50mL)溶液を加え、その後8時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の消失を確認し、40℃に冷却後水層を除去し、さらにトルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶することにより例示化合物(A−19)を84%の収率で得た。
<例示化合物(A−3)の合成:方法(1)>(溶媒としてメチルエチルケトンを使用)
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gをメチルエチルケトン(80mL)に溶解させ、そこにノルマルドデシルアミン30.6gのメチルエチルケトン(20mL)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、さらに60分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(50mL)溶液を加え、その後10時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の残存量を確認したところ、面積比で二置換体:三置換体=57:43であった。さらに8時間加熱還流すると、面積比は二置換体:三置換体=48:52となった。
60℃に冷却後水層を除去し、メタノール(300mL)に注ぎ込み晶析させた。生じた固体を濾過、乾燥し、酢酸エチルから再結晶した。しかしながらHPLCにて生成物中の二置換体の比率を確認したところ、面積比で二置換体:三置換体=48:52のままであった。
<例示化合物(A−3)の合成:方法(1)>(溶媒として酢酸エチルを使用)
2,4,6−トリクロロトリアジン9.2gを酢酸エチル(80mL)に溶解させ、そこにノルマルドデシルアミン30.6gの酢酸エチル(20mL)溶液を内温30℃以下を保つように滴下し、さらに60分間撹拌した。水酸化ナトリウム6.6gの水(50mL)溶液を加え、その後10時間加熱還流した。HPLCにて二置換体の残存量を確認したところ、面積比で二置換体:三置換体=37:63であった。さらに8時間加熱還流すると、面積比は二置換体:三置換体=28:72となった。
60℃に冷却後水層を除去し、メタノール(300mL)に注ぎ込み晶析させた。生じた固体を濾過、乾燥し、酢酸エチルから再結晶した。しかしながらHPLCにて生成物中の二置換体の比率を確認したところ、面積比で二置換体:三置換体=28:72のままであった。
Claims (6)
- 前記一般式(1)において、R1がアルキル基を、R2が水素原子又はアルキル基を表すことを特徴とする請求項1に記載のトリアジン化合物の製造方法。
- 前記芳香族炭化水素系有機溶媒がトルエンであることを特徴とする請求項1又は2に記載のトリアジン化合物の製造方法。
- 前記塩基として無機の塩基を用いることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリアジン化合物の製造方法。
- 前記無機の塩基として水酸化ナトリウム及び/又は水酸化カリウムを用いることを特徴とする請求項4に記載のトリアジン化合物の製造方法。
- 前記塩基が2,4,6−トリクロロトリアジンに対して、等モルから10倍モルの範囲で用いることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のトリアジン化合物の製造方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5416564A (en) * | 1977-06-29 | 1979-02-07 | Gen Electric | Plasticized polycarbonate composition |
JPS59218445A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5416564A (en) * | 1977-06-29 | 1979-02-07 | Gen Electric | Plasticized polycarbonate composition |
JPS59218445A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
JPH0578334A (ja) * | 1991-02-26 | 1993-03-30 | Basf Ag | p−アミノ桂皮酸置換トリアジン |
JPH1053571A (ja) * | 1996-03-22 | 1998-02-24 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 塩素含有ポリマーのための安定剤 |
JP2004161727A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-06-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | トリアジン誘導体の製造方法 |
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