JP4720320B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、従来のキノンジアジド化合物を含む感放射線性樹脂組成物を用いてパターンを形成する際、前記の組成物を基板上に塗布し、マスクを介して該塗布物を露光し、現像し、乾燥した後に、形成されたパターンに露光が行なわれているが、このパターンへの露光は、パターン中に残存するキノンジアジド化合物を分解することにより、パターンを透明化するためのみに行なわれている(特許文献2および特許文献3参照)。
さらに、より明るい表示画像を得るために、可視光に対する高い透過率が求められている(例えば、特許文献1参照)。
R2は、単結合または、炭素数1〜20の二価の炭化水素基を表す。
R3は、式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される二価の基を表す。
Xは、式(1−8)または式(1−9)を表す。]
炭素数1〜20の二価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ジシクロペンタニル基などが挙げられる。
R6〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素1〜4のアルキル基、フェニル基を表す。
nは、1〜6の整数を表す。]
R6〜R9は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素1〜4のアルキル基、フェニル基を表し、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基を表す。
不飽和結合を有する基を、共重合体(A)に導入するには、例えば、不飽和結合とカルボキシル基とを同一分子内に有する化合物を、共重合体(A)の構成単位(a2)の光および/または熱の作用により反応する基とさらに反応させることによって共重合体(A)の側鎖として導入することができる。
例えば、光および/または熱の作用により反応する基として(メタ)アクリル基を導入する場合は、次の方法が挙げられる。
活性メチレン基および活性メチン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a1)と、オキセタニル基を有する不飽和化合物(a21)およびエポキシ基を有する不飽和化合物(a22)からなる群から選ばれる少なくとも1種を有する不飽和化合物とを反応させて、共重合体を得て、前記の共重合体のオキセタニル基部分またはエポキシ基部分とメタ(アクリル)酸のカルボキシル基とを反応させて、共重合体(A)の側鎖として重合性二重結合を有する共重合体(A)を得ることができる。前記前記の共重合体のオキセタニル基部分またはエポキシ基部分とメタ(アクリル)酸のカルボキシル基との反応において、メタ(アクリル)酸を反応させる量は、オキセタニル基部分またはエポキシ基部分の量に対して、モル比で、好ましくは1:0.05〜1:0.95、より好ましくは1:0.1〜1:0.5である。なお、メタ(アクリル)酸を反応させる量は、得られる共重合体(A)の酸価、分子量等により、適宜変更可能である。
また、他の同一の分子内に不飽和基とカルボキシル基とを有する化合物についても、上記と同様に反応させることで、末端に重合性二重結合を有する共重合体(A)を得ることができる。
構成単位(a3)を導く化合物としては、マレイミド化合物、カルボン酸エステル化合物、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する芳香族化合物およびシアン化ビニル化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。
酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステルなどが挙げられる。
中でも、構成単位(a3)を導く化合物として好ましくは、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、スチレンが挙げられる。
(a1)の構成比率は、全構成単位の合計モル数に対して、好ましくは10〜90モル%、より好ましくは20〜60モル%である。
(a2)の構成比率は、全構成単位の合計モル数に対して、好ましくは90〜10モル%、より好ましくは25〜75モル%である。
(a3)を用いる場合は、その構成比率は、全構成単位の合計モル数に対して、好ましくは0.01〜60モル%、より好ましくは0.01〜45モル%である。
2,2’,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2’,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2’,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,3,4,2’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,3,4,2’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルなどのテトラヒドロキシベンゾフェノン類の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル;
2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル;
2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルなどのヘキサヒドロキシベンゾフェノン類の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル;
ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2’−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、2,2’−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルなどの(ポリヒドロキシフェニル)アルカン類の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルなどが挙げられる。
ルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(シクロヘキシルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(フルオロメトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−クロロエトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(3−ブロモプロポキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(4−シアノブトキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(8−ニトロオクチルオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(18−トリフルオロメチルオクタデカンオキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(2−ヒドロキシイソプロポキシ)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチル(トリス(トリクロロメチル)メチル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどが挙げられ、好ましくはビス(p−トリル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、(p−トリル)(p−イソプロピルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(p−トリル)ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、(p−トリル)(p−イソプロピルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルシネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルシネート、トリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアルシネート、ビス(p−トリル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(p−トリル)(p−イソプロピルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(p−トリル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(p−トリル)(p−イソプロピルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどが挙げられ、より好ましくはビス(p−トリル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(p−トリル)(p−イソプロピルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(p−トリル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、(p−トリル)(p−イソプロピルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、またはトリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどが挙げられる。
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;
2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、乳酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類;
γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。好ましい溶剤としは、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
撹拌機、冷却管および温度計が装着された200mLの四つ口フラスコに、以下の原料が仕込まれ、窒素気流下、前記の四つ口フラスコが油浴に浸され、フラスコ内温が75〜85℃に保たれながら5時間撹拌されて反応が行なわれて、樹脂溶液A1が得られた。この樹脂A1のポリスチレン換算重量平均分子量は、11,000(分子量分布2.0)であった。
3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン 17.94g
乳酸エチル 90.51g
アゾビスイソブチロニトリル 0.7g
装置;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム;TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
カラム温度;40℃
溶媒;THF
流速;1.0ml/min
注入量;50μl
検出器;RI
測定試料濃度;0.6質量%(溶媒;THF)
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られた重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布(Mw/Mn)とした。
合成例1の原料が以下に記載された成分に変更され、フラスコ内温が80〜90℃にされる以外は、合成例1と同様の操作が行なわれて、樹脂溶液A2を得た。この樹脂A2のポリスチレン換算重量平均分子量は12,000(分子量分布2.1)であった。
メタクリル酸シクロヘキシル 15.86g
3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン 21.71g
乳酸エチル 104.25g
アゾビスイソブチロニトリル 1.06g
樹脂溶液A1を333質量部(樹脂分100質量部)、式(1)で表される化合物20質量部、サンエイドSI−100L(三新化学工業(株)製)1質量部(固形分換算)、アデカオプトマーSP−172(旭電化工業(株)製)1質量部(固形分換算)、γ−ブチロラクトン133質量部、乳酸エチル13質量部を23℃で混合溶解した後、孔径1.0μmのポリテトラフルオロエチレン製カートリッジフィルターを通して加圧濾過し、感放射線性樹脂組成物を得た。
樹脂溶液A1を樹脂溶液A2に変更する以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物を得た。
11 放射線未照射領域
12 放射線照射領域
2 基板
3 マスク
4 放射線
5 樹脂パターン
6 硬化樹脂パターン
θ 硬化樹脂パターン(6)の基板に対して垂直な断面において、該樹脂断面の基板から立ち上がる稜線と基板とのなす角度
Claims (10)
- 活性メチレン基および活性メチン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a1)と、光および/または熱の作用により反応する基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a2)とを含む共重合体(A)ならびにキノンジアジド化合物を含有し、光および/または熱の作用により反応する基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a2)が、オキセタニル基を有する不飽和化合物(a21)およびエポキシ基を有する不飽和化合物(a22)からなる群から選ばれる少なくとも1種を有する不飽和化合物から導かれる構成単位である感放射線性樹脂組成物。
- さらに光カチオン重合開始剤を含む請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 構成単位(a1)を導く、活性メチレン基および活性メチン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物が、式(I)または式(II)で表される化合物である請求項1または2に記載の感放射線性樹脂組成物。
[式(I)および式(II)中、R1は、水素原子または炭素数1〜24の炭化水素基を表す。
R2は、単結合または、炭素数1〜20の二価の炭化水素基を表す。
R3は、式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される二価の基を表す。
R4は、式(1−4)〜式(1−7)のいずれかで表される基を表す。
式(1−4)および式(1−5)におけるR1は、水素原子または炭素数1〜24の炭化水素基を表す。
Xは、式(1−8)または式(1−9)を表す。]
- 共重合体(A)における、活性メチレン基および活性メチン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a1)と光および/または熱の作用により硬化する基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a2)との比率が、モル分率で、5:95〜95:5である請求項1〜3のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 共重合体(A)が、活性メチレン基および活性メチン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a1)ならびに光および/または熱の作用により硬化する基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a2)と、共重合可能な化合物から導かれる構成単位(a3)をさらに含む請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 構成単位(a3)を導く化合物が、マレイミド化合物、カルボン酸エステル化合物、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する芳香族化合物およびシアン化ビニル化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 共重合体(A)を構成する全構成成分の合計モル数に対して、活性メチレン基および活性メチン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a1)の含有量が15〜70モル%、オキセタニル基を有する不飽和化合物から導かれる構成単位(a21)の含有量が20〜80モル%、(a1)および(a21)と共重合可能な構成単位(a3)の含有量が0.01〜60モル%である請求項5または6に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 感放射線性樹脂組成物の固形分に対して質量分率で、共重合体(A)の含有量が60〜96.9質量%であり、キノンジアジド化合物(B)の含有量が3〜30質量%であり、光カチオン重合開始剤(C)の含有量が0.1〜10質量%である請求項1〜7に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物を用いて形成された硬化樹脂パターン。
- 請求項9に記載の硬化樹脂パターンを含む液晶表示装置。
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