JP4655539B2 - アシラーゼを用いたβアミノ酸の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)ペニシリンGアシラーゼ (Penicillin G acylase) を用いる方法
この方法は、最も一般的でV.A.Soloshonok et al., Tetrahedron, 6, 1601 (1995)など数多くある。3アミノ3フェニルプロピオン酸(以下βフェニルアラニンと称す)のラセミ体のアミノ基をフェニルアセチル化してから、ペニシリンGアシラーゼを用いて分割する方法で、R体が選択的に生成する。
この方法では、S体を選択的に生成させることはできないこと、光学純度が低いこと、フェニルアセチル基は分子量が大きいこと、副生するフェニル酢酸は毒性が高い物質の原料となる物質であること、アミノ基をフェニルアセチル化することは単なるアセチル化よりもコスト高になることなどの問題があった。
WO2003080854A2(2003.10.2.公開、デグッサ社)又はGrayson & K. Drauz CHIMICA OGGI/chemistry today 10, 15 (2002)によれば、βフェニルアラニンのラセミ体のアミノ基をクロロアセチル化した後に、ブタ腎臓由来のアシラーゼを用いてNクロロアセチルβフェニルアラニンを酵素分割している。本方法では、S体が選択的に生成する。明細書の記載によれば、Nアセチルβフェニルアラニンを用いた場合は実質的に反応は起こっていない。
この方法では、R体を選択的に生成させることはできないこと、モノクロロ酢酸は環境的視点から好ましくないこと、アミノ基をクロロアセチル化することは単なるアセチル化よりもコスト高になること、医薬原料製造のためには好ましからざる動物由来の酵素を用いる必要があることなどの問題があった。
WO 03/020943 A2 (2003.3.13.公開、Aventis Pharma社)によれば、βフェニルアラニンのラセミ体のアミノ基をグルタリル化した後に、Glutaryl 7-aminocephalosporanic acid acylaseを用いてNグルタリルβフェニルアラニンを酵素分割している。本方法では、R体が選択的に生成する。
本方法では、S体を生成させることができないこと、グルタリル基の分子量が大きいこと、アミノ基をグルタリル化することは単なるアセチル化よりもコスト高になること、などの問題点があった。
1.N−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解することによりR体のβアミノ酸を選択的に生成する活性を有するアシラーゼを産生することを特徴とする、バリオボラックス・スピーシーズ(Variovorax sp.)。
2.N−アセチルβアミノ酸がN−アセチルβフェニルアラニンである、上記1記載のバリオボラックス・スピーシーズ(Variovorax sp.)。
3.受領番号FERM AP−20129寄託されている菌株119L。
4.N−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解することによりS体を選択的に生成する活性を有するアシラーゼ及びR体を選択的に生成する活性を有するアシラーゼを産生することを特徴とする、バークホルデリア・スピーシーズ(Burkholderia sp.)。
5.N−アセチルβアミノ酸がN−アセチルβフェニルアラニンである、上記4および4−1記載のバークホルデリア・スピーシーズ(Burkholderia sp.)。
6.受領番号FERM AP−20128で寄託されている菌株130F。
7.N−アセチルβアミノ酸のラセミ体にN−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解する活性を有するアシラーゼを作用させて、R体又はS体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
8.N−アセチルβアミノ酸のラセミ体に請求項1ないし3のいずれか一項に記載の菌体により産生されるN−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解する活性を有するアシラーゼを作用させて、R体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
9.N−アセチルβアミノ酸のラセミ体に上記4ないし6のいずれか一項に記載の菌体により産生されるN−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解する活性を有するアシラーゼを約25℃〜30℃の範囲で作用させて、S体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
10.N−アセチルβアミノ酸のラセミ体に上記4ないし6のいずれか一項に記載の菌体により産生されるN−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解する活性を有するアシラーゼを約75℃〜80℃の範囲で作用させて、R体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
11.菌体の懸濁液中にN−アセチルβアミノ酸のラセミ体を添加することにより該アシラーゼを作用させることを特徴とする、上記8ないし10のいずれか一項に記載の方法。
12.菌体の破砕液上清中にN−アセチルβアミノ酸のラセミ体を添加することにより該アシラーゼを作用させることを特徴とする、上記8ないし10のいずれか一項に記載の方法。
本発明の別の態様に係るバークホルデリア・スピーシーズ(Burkholderia sp.)は、N−アセチルβアミノ酸を不斉加水分解することによりS体を選択的に生成する活性を有するアシラーゼ及びR体を選択的に生成する活性を有するアシラーゼを産生することを特徴とする。以下の実施例に示されるように、S体を選択的に生成する活性を有するアシラーゼの至適反応温度は約25℃〜30℃の範囲、好ましくは約30℃付近であり、一方、R体を選択的に生成する活性を有するアシラーゼの至適反応温度は約75℃〜80℃の範囲、好ましくは約75℃付近である、と考えられる。
同様に、本発明のバークホルデリア・スピーシーズの一例として、平成16年7月22日付けで、特許生物寄託センターに寄託され、受領番号FERM AP−20128が付与されている菌株130F(AJ 110349)を挙げることが出来る。
これら菌株の菌学的性質は、本明細書中の実施例に詳細に記載されている。
N−アセチルβアミノ酸として、N−アセチルβフェニルアラニンを出発物質として使用した場合の反応を以下に示す。
該アシラーゼが本発明の所望の活性を有している限り、その由来及び調製方法等に特に制限はない。例えば、上記本発明の菌体により産生されるものであり、これは、該菌体から当業者に公知の任意の方法に調製することが可能である。又、該アシラーゼをコードする遺伝子(組み換え遺伝子を含む)により形質転換した適当な宿主細胞が産生するものを使用することも出来る。
Aldrich製β-Phe45.3gに水182mlを加え、氷冷下25%水酸化ナトリウム水溶液32mlを加えて溶解し、pH11.4に調整した。無水酢酸58mlを25%水酸化ナトリウム水溶液(約115ml)でpH11〜12に調整しながら滴下した。滴下後、反応液を40℃にしてpHを11〜12に調整しながら3.5時間撹拌した。反応終了後、不溶物をろ過により除きろ液を再度氷冷した。濃塩酸105mlを加えてpH2に調整し、2時間晶析した。析出した結晶を分離し、水100mlで洗浄した。40℃で減圧乾燥し、白色結晶のAc-β-Phe53.4g得た。収率94%
Ac-β-Pheのアセチル基を光学特異的に加水分解できる酵素を産生する微生物のスクリーニングを以下の手順で行った。
化学合成したDL-β-PheのN-Acetyl誘導体を含む合成培地(硫酸アンモニユーム10.0g/l、KH2PO4 1.0 g/l、MgSO4・7H2O 0.4 g/l、FeSO4・7H2O 10 mg/l、MnSO4・5H2O 10 mg/l、ビタミンB1・HCl 0.2 mg/l、酵母エキス0.5 g/l、N-Acetyl- DL-β-Phe 5.0 g/l, pH8.0 )に関東各地で採取した土壌サンプル200点を接種し、振とう培養を行い、微生物の生育が認められた培養液について酵素反応を行った。
バリオボラックス・スピーシーズ(FERM AP−20129)または、バークホルデリア・スピーシーズ(FERMAP−20128)を500ml容量の坂口フラスコに張り込んだ20mlの培地(1%(NH4)2SO4、0.1%KH2PO4、0.04%MgSO4・7H2O、10ppmFeSO4・7H2O、10ppmMnSO4・7H2O、0.2ppmビタミンB1塩酸塩、1%グルコース、0.1%NaCl、0.1%MES、0.2%カザミノ酸、0.5%Nアセチル-DL-β-Phe、pH7.0)に接種し、培養温度31.5℃、135rpm、24時間または48時間振とう培養した。得られた培養液から遠心分離(条件8000ppm×15分)により集菌した。菌体の一部をpH6.5の0.2Mリン酸バッファーに懸濁し、超音波処理(出力300W、3.5分、4℃)で細胞を破砕した。次に、遠心分離(条件8000ppm×15分)により、沈殿物を除去し、菌体破砕液上清とした。
Nアセチル-DL-β-Pheの代わりにNアセチル-L-β-Phe(Nアセチル-(R)-βPhe )またはNアセチル-D-β-Phe(Nアセチル-(S)-β-Phe)を添加した系でも同様に酵素反応及びTLC分析を行った(図2)。
βフェニルアラニンの誘導体についても実験を行った。以下のようにして、βフェニルアラニンの誘導体を、さらに対応するNアセチル体を調製した。
p-ブロモ-ベンズアルデヒド10.0g(54mmol)にエタノール/水(=95/5)100ml、酢酸アンモニウム8.3g(108mmol)、マロン酸11.2g(108mmol)を加えて80℃で加熱還流し17時間攪拌した。その後熱時ろ過し、得られた結晶を減圧乾燥してp-ブロモ-β-フェニルアラニン8.3gを得た。(収率62.8%)
p-ブロモ-β-フェニルアラニン10.0g(41mmol)に水40mlを加え、25%水酸化ナトリウム水溶液でpH14に調整した。5℃に冷却し、無水酢酸8.5ml(90mmol)と25%水酸化ナトリウム水溶液をpH11.5〜12の間に保つように同時滴下した後、室温で3時間攪拌した。濃塩酸でpH2に調整して1時間攪拌後、析出した結晶をろ過、減圧乾燥してアセチル-p-ブロモ-β-フェニルアラニンを定量的に12.0g得た。
酢酸110mlに酢酸アンモニウム20.4g(264mmol)を加えて85℃に加熱した。酢酸アンモニウムが溶解したらp-ニトロ-ベンズアルデヒド20.0g(132mmol)、マロン酸27.8g(264mmol)を加えて90℃で加熱し5時間攪拌した。その後室温に戻してろ過し、母液に2-プロパノール300mlを加えた。析出した結晶をろ過した後、結晶をエタノール100mlでスラリー洗浄した。ろ過し、得られた結晶を減圧乾燥してp-ニトロ-β-フェニルアラニン14.4gを得た。(収率52.0%)
p-ニトロ-β-フェニルアラニン10.0g(48mmol)に水40mlを加え、25%水酸化ナトリウム水溶液でpH14に調整した。5℃に冷却し、無水酢酸10.7ml(105mmol)と25%水酸化ナトリウム水溶液をpH11.5〜12の間に保つように同時滴下した後、室温で1.5時間攪拌した。濃塩酸でpH2に調整して1時間攪拌後、析出した結晶をろ過、減圧乾燥してアセチル-p-ニトロ-β-フェニルアラニン11.6gを得た。(収率96.9%)
ピペロナール7.5g(50mmol)にエタノール75ml、酢酸アンモニウム8.0g(100mmol)を加え40℃で攪拌して溶解させた。マロン酸10.5g(100mmol)を加え5時間加熱還流した。エタノールを減圧濃縮した後、水75ml、濃塩酸を加えpH2に調整して1時間攪拌した。析出した結晶を濾去した後、母液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH6に調整した。メタノール75mlを加えて一晩攪拌した。析出した結晶をろ過した後、結晶を2-プロパノール25mlでスラリー洗浄した。ろ過し、得られた結晶を減圧乾燥して3,4-(-O-CH2-O-)-β-フェニルアラニン4.6gを得た。(収率43.5%)
3,4-(-O-CH2-O-)-β-フェニルアラニン1.4g(7mmol)に水28mlを加え25%水酸化ナトリウム水溶液でpH12に調整した。5℃に冷却し、無水酢酸1.6ml(17mmol)と25%水酸化ナトリウム水溶液をpH11.5〜12の間に保つように同時滴下した後、40℃に加熱して2.5時間攪拌した。反応液をろ過後、母液を濃塩酸でpH2に調整して一晩攪拌した。析出した結晶をろ過、減圧乾燥してアセチル-3,4-(-O-CH2-O-)-β-フェニルアラニン1.6gを得た。(収率94.0%)
Claims (8)
- バリオボラックス・スピーシーズ(Variovorax sp.)に属する菌株119L(寄託番号FERM P−20129)。
- バークホルデリア・スピーシーズ(Burkholderia sp.)に属する菌株130F(寄託番号FERM P−20128)。
- N−アセチルβアミノ酸のラセミ体に請求項1記載の菌株の菌体、菌体懸濁液、又は、菌体破砕液上清を作用させて、R体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
- N−アセチルβアミノ酸のラセミ体に請求項2記載の菌株の菌体、菌体懸濁液、又は、菌体破砕液上清を約25℃〜30℃の範囲で作用させて、S体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
- N−アセチルβアミノ酸のラセミ体に請求項2記載の菌株の菌体、菌体懸濁液、又は、菌体破砕液上清を約75℃〜80℃の範囲で作用させて、R体のβアミノ酸を選択的に製造する方法。
- 菌体の懸濁液中にN−アセチルβアミノ酸のラセミ体を添加することにより該アシラーゼを作用させることを特徴とする、請求項3ないし5のいずれか一項に記載の方法。
- 菌体の破砕液上清中にN−アセチルβアミノ酸のラセミ体を添加することにより該アシラーゼを作用させることを特徴とする、請求項3ないし5のいずれか一項に記載の方法。
- N−アセチルβアミノ酸がN−アセチルβフェニルアラニンおよびその誘導体である、請求項3ないし7のいずれか一項に記載の方法。
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