JP4643580B2 - グリオキサールジアセタールを含む粗混合物からグリオキサールジアセタールを向流液液抽出により分離する方法 - Google Patents
グリオキサールジアセタールを含む粗混合物からグリオキサールジアセタールを向流液液抽出により分離する方法 Download PDFInfo
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のグリオキサールジアセタールを、前記グリオキサールジアセタールと、式(II):
のグリオキサールモノアセタールとを含む混合物から、一方では前記グリオキサールジアセタールを含む軽相を得、他方では粗混合物のその他の構成成分を含む重相を得るために、反応媒体と不混和性であるエーテル、アルカン及び芳香族炭化水素から選ばれた溶剤を使用して、前記グリオキサールジアセタールの少なくとも1つの向流液液抽出工程によって分離する方法に関する。
実施例1:
89g/hの70%グリオキサール水溶液に686g/hのメタノールを加えることにより得られた、質量割合で88%のメタノール、8%のグリオキサール及び4%の水を含む混合物785g/hを、大気圧下で一定速度で塔R1に通した。塔R1は、内径12cm及び高さ130cmのジャケットを備え、このジャケット内に熱水を循環させることにより68±2℃にサーモスタット制御され、そして3±2eq/lの交換能を有する酸型のスルホン酸基を含むカチオン交換樹脂13リットルを含んでいた。
60%の水、25%のグリオキサール及び15%のDMEを含む混合物170g/hを100mbarで実験用薄層蒸発器E1により濃縮した。ジャケット内を循環する熱交換流体の温度を112±2℃に調節し、85±5g/hの水を蒸発させた。50%のグリオキサール、30%のDME及び20%の水を含む濃縮物(85±5g/h)を615g/hのメタノールと合わせて混合した。この混合物を、塔R1に供給した。この塔R1は、内径12cm及び高さ130cmのジャケットを備え、このジャケット内に熱水を循環させることにより68±2℃にサーモスタット制御され、そして3±2eq/lの交換能を有する酸型のスルホン酸基を含むカチオン交換樹脂13リットルを含んでいた。
470gのメタノールと70.5%水溶液としての120gのグリオキサールとを混合して、質量百分率で79.6%のメタノール、14.4%のグリオキサール及び6.0%の水を含む溶液、すなわち、グリオキサール1モル当たりメタノールが10モルとなるモル比(ガスクロマトグラフィーにより分析した場合)の溶液590gを得た。
25℃でのシクロヘキサンを含む軽相と水を含む重相の間でのTMEの分配について調べた。
Claims (27)
- 前記粗水性混合物が、主に、請求項1に規定した式(I)のグリオキサールジアセタールと、請求項1に規定した式(II)のグリオキサールモノアセタールと、水とを含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記溶剤が、シクロヘキサン、n−ヘプタン及びトルエンから選ばれることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 溶剤/粗水性混合物の質量比が0.3/1〜5/1であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記抽出が10℃〜60℃で行われることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記粗水性混合物から、式(I)のグリオキサールジアセタールと前記溶剤とを含む軽相として、式(I)のグリオキサールジアセタールが分離され、軽相が分離にかけられ、この分離の結果、前記グリオキサールジアセタールが回収されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記分離が、減圧下での蒸留により行われることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記溶剤が前記液液抽出工程に再循環されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記粗水性混合物が、酸触媒の存在下で、40〜75質量%水性グリオキサールを、式R−OH(式中、Rは請求項1に定義したとおり)のアルコールにより、10/1〜50/1のR−OH/グリオキサールのモル比で、アセタール化反応させ、その後、過剰のアルコールR−OHを除去するために得られた反応混合物を蒸留することにより得られることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- R−OH/グリオキサールのモル比が10/1〜30/1であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 式(I)及び(II)において、RがC 1 −C 2 アルキル基であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- Rがメチル基であることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記アルコールがメタノールであることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記粗水性混合物が、主に、1,1,2,2−テトラメトキシエタン(TME)、ジメトキシエタナール(DME)及び水を含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記粗水性混合物が、質量百分率で、25〜60%のTME、7〜35%のDME及び20〜50%の水を含むことを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記混合物が、質量百分率で、0〜15%のグリオキサール、0〜10%のメタノール、並びにエチレングリコール、アセトアルデヒド又は前記アセタール化反応の副生成物から構成される0〜5%の不純物も含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アセタール化反応において使用されるグリオキサールが60〜70%に濃縮されることを特徴とする請求項9〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記グリオキサールが水溶液から濃縮されることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記アセタール化反応が、1時間以内の時間で行われることを特徴とする、請求項9〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応の前記時間が40分間以内であることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
- 前記反応の前記時間が20分間以内であることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
- 前記アセタール化反応が、60℃〜140℃程度の温度で行われることを特徴とする、請求項9〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 前記温度が80〜130℃程度の温度であることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 前記温度が100〜130℃程度であることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 前記アセタール化反応が大気圧以上の圧力で行われることを特徴とする、請求項9〜24のいずれか1項に記載の方法。
- 前記圧力が15バール以下であることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 前記アセタール化反応、前記液液抽出工程及び前記粗水性混合物の前記各種構成成分の回収が連続的に行われ、前記グリオキサール、前記グリオキサールモノアセタール、前記アルコールR−OH及び前記抽出溶剤が再循環されることを特徴とする、請求項1〜26のいずれか1項に記載の方法。
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