JP4642850B2 - 新しい有機発光素子材料およびこれを用いた有機発光素子(10) - Google Patents
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XはCまたはSiであり、
R1〜R8およびR10〜R17は、各々独立的に水素;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルコキシ基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルケニル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリール基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリールアミン基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたヘテロアリールアミン基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されて異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基;アルキル基、アルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換されたアミノ基;ニトリル基;ニトロ基;ハロゲン基;アミド基;およびエステル基からなる群より選択されながら、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができ、
R9は、各々独立に水素;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルケニル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群で選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたアリール基;およびハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群で選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されて異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基からなる群より選択され、
ここで、R9が置換または非置換されたアリール基、置換または非置換された複素環基である場合、前記アリールまたは複素環基のオルト(ortho)の位置の炭素とR8またはR10は、各々独立的にO、S、NR、PR、C=O、CRR’およびSiRR’からなる群より選択される基と共に縮合環を形成することができ、ここでRおよびR’は各々独立的または同時に水素、酸素、置換または非置換されたアルキル基、置換または非置換されたアルコキシ基、置換または非置換されたアルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基、アミド基またはエステル基からなる群より選択され、ここで、RとR’は縮合環を形成してスピロ化合物を形成することができる。
1)ジフェニルアミン10g(59mmol)とブロモメチルメチルエ―テル8.04ml(88.6mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解させた後、トリエチルアミン12.4ml(88.6mmol)を添加した。窒素気流下で5時間攪拌した後、蒸溜水を入れて有機層を抽出した。抽出した有機層は、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=15:1でコラム分離した後、真空乾燥して3次アミン12g(収率90%)を得た。
2)前記1)で合成されたアミン化合物(12.0g、56.3mmol)を精製されたTHF100mlに溶かした後−78℃で冷却した後、n−BuLi(2.5Mヘキサン溶液、22.5ml、56.3mmol)をゆっくり添加した。同一温度で30分間攪拌した後、化合物2、7−ジクロロ−9−フルオレノン(14.0g、56.3mmol)を加えた。同一温度で40分間攪拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム水溶液で反応を終了した後にエチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウムで水を除去した後に有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させて一日の間攪拌した後に濾過し真空乾燥して、中間物質を100mlのアセト酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて、4時間の間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗った後に真空乾燥して21.8g(96.8%収率)のアミンを得た。MS:[M+H]+=401。
1)ジフェニルアミン10g(59mmol)とブロモメチルメチルエ―テル8.04ml(88.6mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解させた後、トリエチルアミン12.4ml(88.6mmol)を添加した。窒素気流下で5時間攪拌した後、蒸溜水を入れて有機層を抽出した。抽出した有機層は、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=15:1でコラム分離した後、真空乾燥して3次アミン12g(収率90%)を得た。
2)前記1)で合成されたアミン化合物(12.0g、56.3mmol)を精製されたTHF100mlに溶かした後−78℃で冷却した後、n−BuLi(2.5Mヘキサン溶液、22.5ml、56.3mmol)をゆっくり添加した。同一温度で30分間攪拌した後、化合物2−クロロ−9−フルオレノン(12.1g、56.3mmol)を加えた。同一温度で40分間攪拌した後、常温に温度を上げて3時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム水溶液で反応を終了した後にエチルエーテルで抽出した。有機物層から無水硫酸マグネシウムで水を除去した後に有機溶媒も除去した。得られた固体をエタノールに分散させて一日の間攪拌した後に濾過し真空乾燥して、中間物質を100mlのアセト酸に分散させた後、濃い硫酸10滴を加えて、4時間の間還流した。得られた固体を濾過し、エタノールで洗った後に真空乾燥して20g(97%収率)のアミンを得た。MS:[M+H]+=366。
化学式a(9.00g、22.5mmol)と1−ヨードナフタレン(11.4g、45.0mmol)、炭酸カリウム(6.22g、45.0mmol)、ヨウ化銅(214mg、1.13mmol)およびキシレン(250mL)を窒素の雰囲気下で一晩中加熱した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムによって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させ、化合物を得た後に溶媒を減圧下において除去し、真空乾燥させて化学式b(5.0g、42%収率)を得た。MS:[M+H]+=527。
化学式a(8.23g、22.5mmol)とヨードベンゼン(9.18g、45mmol)、炭酸カリウム(6.22g、45.0mmol)、ヨウ化銅(214mg、1.13mmol)およびキシレン(250mL)を窒素の雰囲気下で一晩中加熱した。常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムによって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させ、化合物を得た後に溶媒を減圧下において除去し、真空乾燥させて化合物b(5.2g、47%収率)を得た。MS:[M+H]+=493。
1)ジフェニルアミン5.08ml(30mmol)、1−プロモ−2−ヨードベンゼン5.6ml(45mmol)、銅2.29g(36mmol)および炭酸カリウム4.98g(36mmol)を5日間還流した。冷却後水とエチルアセテートで抽出した後に無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、n−ヘキサンでコラム分離した。エタノールを加えて固体化し、生成物4.4g(45%収率)を得た。MS:[M+H]+=323。
2)乾燥したフラスコに化合物前記1)化合物1.36g(4.19mmol)をTHF15mlに溶解させてドライアイス/アセトン槽を装着した。t−ブチルリチウム(1.7Mペンタン溶液)6.18ml(2.5eq)を30分の間滴加して1時間さらに攪拌した。2、7−ジブロモ−9−フルオレノン1.18g(3.49mmol)をTHF20mlに溶解させて注射器を用いて反応額に入れた後1時間さらに攪拌した。常温で1時間さらに攪拌した後、飽和NH4Cl水溶液を入れて30分の間攪拌した。水とエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後に真空乾燥して生成物を得た。
3)精製しない化合物前記2)化合物をアセト酸5mlに溶解させて濃い硫酸5滴を入れて60℃で一日の間攪拌した。冷却後、濾過しながら水で洗い、5%NaHCO3水溶液で洗った後にn−ヘキサン/エチルアセテート=9:1溶液でコラム分離した。得られた物質にエタノールを加えて固体化させ、濾過した後に真空乾燥して生成物1.76g(89.2%)を得た。MS:[M+H]+=566。
1)4−アミノビフェニル2.0g(12mmol)、4−ブロモビフェニル2.74g(12.0mmol)をキシレン50mlに溶解させて、Tert−ブトキシドナトリウム1.72g(18mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.11g(0.12mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン0.036g(0.18mmol)を添加した後、3時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れ、反応を終了させて有機層を抽出した後、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した。減圧下で溶媒を除去し、ヘキサンで再結晶化して真空乾燥させて生成物2.2g(57%収率)を得た。MS:[M+H]+=322。
2)前記1)の化合物2.2g(6.8mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン1.25mL(10mmol)、炭酸カリウム1.2g(8.8mmol)、銅0.56g(8.8mmol)をニトロベンゼン5mLに窒素気流下で30時間の間還流した後、常温に冷却した。THFを入れて30分の間攪拌し、溶けない固体を濾過して除去した後、減圧下で溶媒を除去した。ノルマルヘキサン/トルエン=3/1でコラム分離した後、エタノールで再結晶化して真空乾燥して化合物2.4g(収率74%)を得た。MS:[M+H]+=477。
3)前記2)の化合物2.30g(4.83mmol)をTHF30mLに溶解させて、−78℃でt−BuLi(1.7Mペンタン溶液)5.68ml(9.66mmol)を30分の間滴加した。2時間の間攪拌した後にTHF8mLに溶解している化合物2、7−ジブロモ−9−フルオレノン1.36g(4.03mmol)を入れた。同一温度で2時間の間攪拌した後に冷却容器(ドライアイス/アセトン)を除去して常温で1時間反応の間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液16mLを入れて30分の間攪拌し、反応を終了させた。生成物をエチルアセテートで抽出し、エタノールを用い固体化して化合物を得た。得られた化合物を真空乾燥させた後、アセト酸5mLに溶解させて濃い硫酸溶液5滴を入れ、60℃で一晩中攪拌した。常温に冷却させた後、減圧下で溶媒を除去してエチルアセテートで有機層を抽出した。生成物に含まれている副産物をノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1でコラム分離して除去した。生成物をエタノールで再結晶化し、真空乾燥させて生成物0.77g(27%)を得た。MS:[M+H]+=718。
1)4、4−ジトリルアミン1.97g(10mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン1.87ml(15mmol)、ヨウ化銅95mg(0.5mmol)、炭酸カリウム4.15g(30mmol)をキシレン100mlに入れて1週間還流した。冷却後、水を加えた後にエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、ノルマルヘキサンだけでコラム分離後に生成物2.219g(収率63%)を得た。MS:[M+H]+=353。
3)乾燥したフラスコに化合物前記化合物(428mg、1.21mmol)を精製したTHF6mlに溶解させ、ドライアイス/アセトン容器を装着した。t−BuLi1.43ml(1.7Mペンタン溶液、2.43mmol)を30分の間滴加して同一温度で1時間さらに攪拌した。化合物2、7−ジブモロ−9−フルオレノン(338mg、1.00mmol)をTHF6mlに溶解させ、注射器を用いて意反応溶液に加えた後に1時間さらに攪拌した。常温で1時間さらに攪拌した後、飽和アンモニウムクロライド水溶液を入れて反応を終了した後、30分の間攪拌した。エチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後に真空乾燥した。
4)前記3)化合物をアセト酸5mlに溶解させて濃い硫酸5滴を入れて60℃で一日の間攪拌した。常温に冷却後、濾過しながら水で洗った。5%重炭酸ナトリウム水溶液で洗ってしてノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9:1溶液でコラム分離した後、エタノールで固体化させて濾過乾燥した。(528mg、収率89%)。MS:[M+H]+=594。
1)m、m’−ジトリルアミン2.28ml(12mmol)、1−ブロモ−2−ヨードベンゼン2.26ml(18.0mmol)、銅991mg(1.3eq)、炭酸カリウム2.16g(15.6mmol)およびニトロベンゼン1mlを3日間還流した。冷却後、ニトロベンゼンを減圧蒸留し、除去して水とエチルアセテートで抽出して有機層から無水硫酸マグネシウムを用いて水分を除去した。有機溶媒を除去した後、ノルマルヘキサン/エチルアセテート=50:1溶媒でコラム分離してエタノールで固体化した。MS:[M+H]+=353(−Br)、400(−I)。収率:68%(2.9g)。
2)乾燥したフラスコに前記1)化合物779mg(2.21mmol)を精製したTHF8mlに溶解させ、ドライアイス/アセトン槽を装着した。t−ブチルリチウム(1.7Mペンタン溶液)2.6ml(4.4mmol)を30分の間滴加して1時間さらに攪拌した。2、7−ジブロモ−9−フルオレノン0.622g(1.83mmol)をTHF9mlに溶解させて注射器で反応額に入れた後、同一温度で1時間さらに攪拌した。常温で1時間さらに攪拌した後、飽和アンモニウムクロライド水溶液を入れて30分の間攪拌した。水とエチルアセテートで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで有機層の水分を除去した後に真空乾燥した。
3)精製しない前記2)化合物をアセト酸5mlに溶解させて濃い硫酸5滴を入れて60℃で一日の間攪拌した。冷却後、濾過しながら、水で洗った。5%NaHCO3水溶液で洗い、ノルマルヘキサン/エチルアセテート=9:1溶液でコラム分離した。エタノールで固体化させ、濾過した後に真空乾燥した。MS:[M+H]+=594。収率:73.9%(0.807g)。
1)2−ブロモアニリン(800mg、4.70mmol)、1−tert−ブチル−4−ヨードベンゼン(1mL、5.64mmol)、水酸化カリウム(1.06g、18.8mmol)、塩化銅(19mg、0.16mmol)、1、10−フェナントロリン(34mg、0.16mmol)およびキシレン(16mL)を窒素の雰囲気下で一晩中加熱した。この反応物を常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムによって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。生成物をヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させ、2価アミンと3価アミンとを得た。得られた2価アミンと3価アミンとの混合物を真空乾燥した後、1−tert−ブチル−4−ヨードベンゼン(0.8mL、4.42mmol)、ヨード化銅(35mg、0.18mmol)、炭酸カリウム(763mg、5.52mmol)と共にトルエン(15mL)に加えて窒素の雰囲気下で一晩中加熱した。この反応物を常温に冷却した後、生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムによって水分を除去した後に減圧下において溶媒を除去した。生成物をヘキサン溶媒を用いてシリカゲルコラムを通過させた後、溶媒を減圧下において除去し、真空乾燥させて所望する白色固体の前記化合物(0.67g、33%)を得た。MS:[M+H]+=437。
2)乾燥したフラスコに前記1)の化合物0.5g(1.2mmol)を精製したTHF6mlに溶解させ、ドライアイス/アセトン容器を装着した。ここで、−78℃でt−BuLi(1.7Mペンタン溶液、1.35ml、2.3mmol)を30分の間滴加した。この反応物を1時間の間攪拌した後、2、7−ジブロモ−9−フルオレノン338mg(1mmol)をTHF5mlに溶解させて、注射器で反応液に入れた後、同一温度で反応物を1時間の間攪拌した後ドライアイス/アセトン容器を除去して常温で1時間の間攪拌した。ここに、飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)を入れて30分の間攪拌し、反応を終了させて、生成物をエチルアセテートで抽出した後、ノルマルヘキサン/エチルアセテート=9/1溶媒でコラム分離して化合物得た。
3)前記2)化合物を真空乾燥させた後、アセト酸(5mL)に溶解させて濃い硫酸溶液(3滴)を入れ、60℃で1日の間攪拌した。この反応物を常温に冷却させた後、フィルタ紙を用いて生成物をこして水で洗浄した。生成物に含まれている副産物をノルマルヘキサン/エチルアセテート=9/1溶媒でコラム分離して除去し、真空乾燥させて生成物を0.31g(収率36%)を得た。MS:[M+H]+=678。
化学式e5.02g(8.88mmol)とジフェニルアミン1.81g(10.7mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式1(5.2g、収率78.9%)を得た。MS:[M+H]+=742。
化学式c4.68g(8.88mmol)とジフェニルアミン1.81g(10.7mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式2(5.1g、収率72.5%)を得た。MS:[M+H]+=793。
化学式c4.68g(8.88mmol)とN−フェニル−1−ナフチルアミン2.34g(10.7mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式3(5.6g、収率71%)を得た。MS:[M+H]+=893。
化学式g5.28g(8.88mmol)とジフェニルアミン1.81g(10.7mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式4(4.9g、収率71.7%)を得た。MS:[M+H]+=771。
化学式h5.27g(8.88mmol)とジフェニルアミン1.81g(10.7mmol)をトルエン120mlに溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式5(5.0g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=771。
化学式i6.02g(8.88mmol)とジフェニルアミン1.81g(10.7mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、Tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式6(5.6g、収率73.8%)を得た。MS:[M+H]+=855。
化学式f6.37g(8.88mmol)とジフェニルアミン1.81g(10.7mmol)をトルエン120mlに溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式7(6.2g、収率77%)を得た。MS:[M+H]+=895。
化学式d4.37g(8.88mmol)とN−フェニル−1−ナフチルアミン2.34g(10.7mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式8(5.2g、収率86.8%)を得た。MS:[M+H]+=675。
1)化学式9として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(1、4−ナフチルビフェニルアミン、1、4−naphthylbiphenylamine):1−アミノナフタレン(1−aminonaphthalene、7.4g、51.48mmol)と4−ブロモビフェニル(4−bromobiphenyl、12g、51.48mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)(Pd(dba)2、0.89g、1.54mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィン(tri−t−butylphosphine、0.60ml、1.54mmol)とtert−ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide、9.90g、103.0mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出してノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン(n−hexane/THF=15/1)展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後に真空乾燥してアリールアミン(6.3g、収率42%)を得た。MS:[M+H]+=295。
2)化学式d4.37g(8.88mmol)とナフチルジフェニルアミン3.16g(10.7mmol)をトルエン120mlに溶解させて、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式9(4.5g、収率67.5%)を得た。MS:[M+H]+=751。
1)化学式10として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−フェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン13.5g(41.6mmol)とアニリン3.98ml(43.7mmol)をトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム10.00g(104.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.48g(0.83mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.58ml(1.25mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(9.6g、収率69%)を得た。MS:[M+H]+=336。
2)化学式c 4.68g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ペニルアミン6.86g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式10(5.2g、収率52%)を得た。MS:[M+H]+=1127。
1)化学式11として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン15.0g(46.3mmol)と1−ナフチルアミン7.29g(50.9mmol)をトルエン200mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム13.34g(138.8mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.53g(0.93mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.56ml(1.39mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(13g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=386。
2)化学式c 4.68g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ナフチルアミン7.88g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式11(5.4g、収率50%)を得た。MS:[M+H]+=1227。
1)化学式12として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−フェニルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−フェニルアミン17.4g(53.7mmol)と4−アミノビフェニル9.99g(59.0mmol)をトルエン250mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム17.02g(177.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.68g(1.2mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.72ml(1.8mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(16g、収率73%)を得た。MS:[M+H]+=412。
2)化学式c 4.68g(8.88mmol)と4−(N、N−ジフェニルアミノ)フェニル−4−ビフェニルアミン8.42g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式12(5.2g、収率45.8%)を得た。MS:[M+H]+=1279。
1)化学式13として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)フェニル−1−ビフェニルアミン):4−ブロモフェニル−N−フェニル−N−ナフチルアミン14.0g(37.4mmol)と4−アミノビフェニル6.96g(41.2mmol)をトルエン200mlに溶解させた後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.47g(0.82mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.50ml(1.2mmol)とtert−ブトキシドナトリウム11.86g(123.4mmol)を添加した。2時間の間窒素気流下で還流した後、反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終結させた。有機層を抽出して、ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1展開溶媒でコラム分離し、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(7.5g、収率43%)を得た。MS:[M+H]+=462。
2)化学式b 4.68g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)フェニル−4−ビフェニルアミン9.44g(20.4mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.89g(61.3mmol)、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.24g(0.41mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.25ml(0.61mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=4/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式13(5.5g、収率45%)を得た。MS:[M+H]+=1379。
1)化学式14として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N、N−ジフェニルアミノ)−ビフェニル−N−フェニルアミン):4−クロロビフェニル−N、N−ジフェニルアミン4.00g(11.2mmol)とアニリン1.13ml(12.4mmol)をトルエン100mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.70g(28.1mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.13g(0.23mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.17ml(0.34mmol)を添加した後、5時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(3.8g、収率81%)を得た。MS:[M+H]+=413。
2)化学式d4.369g(8.88mmol)と4−(N、N−ジフェニルアミノ)−ビフェニル−N−フェニルアミン4.414g(10.7mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式14(5.2g、収率65%)を得た。MS:[M+H]+=869。
1)化学式15として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N、N−ジフェニルアミノ)−ビフェニル−N−ビフェニルアミン):4−クロロビフェニル−N、N−ジフェニルアミン8.80g(24.7mmol)と4−アミノビフェニル6.28g(37.1mmol)をトルエン200mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム5.94g(61.8mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.43g(0.74mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.61ml(1.24mmol)を添加した後、5時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(7.0g、収率58%)を得た。MS:[M+H]+=489。
2)化学式d4.37g(8.88mmol)と4−(N、N−ジフェニルアミノ)−ビフェニル−N−ビフェニルアミン5.23g(10.7mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式15(5.4g、収率64%)を得た。MS:[M+H]+=943。
1)化学式16として示される化合物を製造するためのアリールアミン合成(4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)−ビフェニル−N−ビフェニルアミン):4−クロロビフェニル−N−フェニル−N−ナフチルアミン4.08g(10.1mmol)と4−アミノビフェニル2.55g(15.1mmol)をトルエン100mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.17g(0.30mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.26ml(0.53mmol)を添加した後、7時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=10/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥してアリールアミン連結基(3.8g、収率70%)を得た。MS:[M+H]+=539。
2)化学式d4.369g(8.88mmol)と4−(N−フェニル−N−ナフチルアミノ)−ビフェニル−N−ビフェニルアミン5.76g(10.7mmol)とをトルエン120mlに溶解させ、tert−ブトキシドナトリウム2.90g(30.2mmol)、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム(0)0.12g(0.21mmol)、50wt%トリ−tert−ブチルホスフィントルエン溶液0.16ml(0.32mmol)を添加した後、2時間の間窒素気流下で還流した。反応溶液に蒸溜水を入れて反応を終了させ、有機層を抽出した。ノルマルヘキサン/テトラヒドロフラン=9/1溶媒でコラム分離した後、石油エーテルに攪拌した後、真空乾燥して化学式16(4.9g、収率56%)を得た。MS:[M+H]+=995。
ITO(indium tin oxide)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059glass)を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製のものを用い、蒸溜水としてはミリポア(Millipore Co.)製のフィルタで2回こした蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた。窒素プラズマを用いて、14mtorrの圧力、85Wで前記基板を5分間乾式洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送させた。上記のように準備されたITO透明電極の上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene:以下、HATという)を500Åの厚さで熱真空蒸着してITO導電層およびN型有機物を有する陽極を形成した。
正孔注入層を別途に形成せずに、実施例17と同じ方法で準備したITO透明電極の上にHAT薄膜(80Å:界面特性を向上させる目的で使用)を形成した後、その上に化学式6の化合物を1100Åの厚さで蒸着して正孔注入と輸送を同時にする層を形成したことを除いては、実施例1と同一の方法によって有機発光素子を製作した。
Claims (10)
- 下記化学式1で示される化合物。
XはCであり、
R1〜R8およびR10〜R17は、各々独立的に水素;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルコキシ基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルケニル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリール基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリールアミン基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたヘテロアリールアミン基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されて異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基;アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアミノ基;ニトリル基;ニトロ基;ハロゲン基;アミド基;およびエステル基からなる群より選択されてなるものであり、
R9は、各々独立に、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルケニル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群で選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたアリール基;およびハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールアミン基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群で選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されて異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基からなる群より選択されてなるものである。] - 前記化学式1中、
R9が置換または非置換されたアリール基、或いは置換または非置換された複素環基である、請求項1に記載の化学式1で表される化合物。 - 前記R1〜R4中の1つおよび/またはR14〜R17中の1つがハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリールアミン基である、請求項1に記載の化学式1で表される化合物。
- 有機発光素子であって、
第1電極と、発光層をはじめとする1層以上からなる有機物層と、および第2電極とを備えてなり、
前記有機物層のうちの1層以上が下記化学式1aで表される化合物、又は熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された下記化学式1aで表される化合物を含んでなる、有機発光素子。
XはCであり、
R1〜R8およびR10〜R17は、各々独立的に水素;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルコキシ基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルケニル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリール基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアリールアミン基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたヘテロアリールアミン基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されて異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基;アルキル基、アルケニル基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換されたアミノ基;ニトリル基;ニトロ基;ハロゲン基;アミド基;およびエステル基からなる群より選択されてなるものであり、
R9は、各々独立に、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルキル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群より選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されたアルケニル基;ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群で選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたアリール基;およびハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換または非置換されたアリールアミン基、置換または非置換されたアリール基、置換または非置換されたアリールアルキル基、置換または非置換されたアリールアルケニル基、置換または非置換された複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群で選択された1つ以上の置換基によって置換または非置換されて異種原子としてO、NまたはSを含む複素環基からなる群より選択されてなるものである。] - 前記有機物層が正孔輸送層を含んでなり、
該正孔輸送層が前記化学式1aで表される化合物、又は熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された前記化学式1aで表される化合物を含んでなる、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔注入層を含んでなり、
該正孔注入層が前記化学式1aで表される化合物、又は熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された前記化学式1aで表される化合物を含んでなる、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が正孔注入と正孔輸送の両方を兼ね備えて成る層を含んでなり、
該層が前記化学式1aで表される化合物、又は熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された前記化学式1aで表される化合物を含んでなる、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層が電子注入および電子輸送層を含んでなり、
該電子注入または該電子輸送層が前記化学式1aで表される化合物、又は熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された前記化学式1aで表される化合物を含んでなる、請求項5に記載の有機発光素子。 - 前記発光層が前記化学式1aで表される化合物、又は熱硬化性または光硬化性の官能基が導入された前記化学式1aで表される化合物を含んでなる、請求項5に記載の有機発光素子。
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