JP4614272B2 - 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 - Google Patents
新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4614272B2 JP4614272B2 JP2004380140A JP2004380140A JP4614272B2 JP 4614272 B2 JP4614272 B2 JP 4614272B2 JP 2004380140 A JP2004380140 A JP 2004380140A JP 2004380140 A JP2004380140 A JP 2004380140A JP 4614272 B2 JP4614272 B2 JP 4614272B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivatives
- group
- substituent
- mmol
- thiophene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Thin Film Transistor (AREA)
Description
上記トランジスタ素子としては、図1に示すような電界効果型トランジスタ(FET)の基本構造を有する素子をあげることができる。
(製造例1)[(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)フェニル−1−エチニル]チオフェンの製造]
上記式(1)にかかる化合物において、R1=R2=n−ヘキシル基、Ar1=Ar2=ベンゼン環の化合物である、(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)フェニル−1−エチニル]チオフェンを製造した。
上記反応式<1>に記載の反応にしたがって、4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)ベンズアルデヒドを製造した。
まず、アルゴン雰囲気下、2−ヘキシルチオフェン1.0ml(935mg,5.6mmol)をテトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液を−40℃に冷却し、この溶液にn−BuLiのヘキサン溶液(1.56M,3.8mL,5.9mmol)を滴下し、−40℃で1時間撹拌した後、反応液を0℃まで徐々に昇温させた。この反応溶液に塩化トリブチルスズをゆっくり滴下し、反応液を0℃から室温まで徐々に昇温させ、12時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水および酢酸エチルで希釈した後、フロリジールを通した。ろ液は酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧下に留去した後、得られた粗生成物を減圧蒸留により精製し、5−ヘキシル−2−トリブチルスタニルチオフェン2.11g(4.60mmol,83%)を得た。この化合物は、Massおよび1H−NMRスペクトルにより上記化合物であることを確認した。
・Pale yellow oil:235−240℃/2.5mmHg
・MS(EI):m/z 458(M++1).
・1H−NMR(CDCl3,200MHz):0.90(t,J=7.2Hz,9H),1.07(t,J=7.6Hz,3H),1.24−1.44(m,16H),1.50−1.76(m,8H),2.86(t,J=7.6Hz,2H),6.90(d,J=3.0Hz,1H),6.99(d,J=3.0Hz,1H).
・Pale yellow needles:
・FABMS(EI):m/z 273(M++1).
・1H−NMR(CDCl3,200MHz):0.90(t,J=6.5Hz,3H),1.23−1.43(m,6H),1.58−1.78(m,2H),2.84(t,J=7.6Hz,2H),6.80(d,J=3.8Hz,1H),7.29(d,J=3.8Hz,1H),7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.86(d,J=8.4Hz,2H),9.98(s,1H).
次に、上記反応式<2>に記載の反応にしたがって、(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)フェニル−1−エテニル]チオフェンを製造した。
[製造例1−1]
アルゴン雰囲気下、t−ブトキシカリウム209mg(1.86mmol)をテトラヒドロフラン15mLに溶解させた溶液を室温で撹拌した。この溶液に2,5−ビス(ジエトキシホスホリルメチル)チオフェン346mg(0.90mmol)および4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)ベンズアルデヒド400mg(1.47mmol)をテトラヒドロフラン15mLに溶解させた溶液を室温で1時間かけてゆっくり滴下し、1時間撹拌した後、50℃で22時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧下室温で溶媒を留去し、得られた褐色固体にメタノール10mLを加え、しばらく撹拌し、ろ過した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、目的の(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)フェニル−1−エテニル]チオフェン393mg(0.63mmol,86%)を得た。この化合物は、Massおよび1H−NMRスペクトルにより上記化合物であることを確認した。
・yellow solid
・FABMS(EI):m/z 620(M+−1).
・1H−NMR(CDCl3,400 MHz):0.90(t,J=6.4Hz,6H),1.45−1.80(m,12H),1.70(m,4H),2.82(t,J=7.6Hz,4H),6.75(d,J=3.4Hz,2H),6.89(d,J=16.0Hz,2H),6.96(s,2H),7.15(d,J=3.4Hz,2H),7.19(d,J=16.0Hz,2H),7.44(d,J=8.0Hz,4H),7.54(d,J=8.0Hz,4H).
アルゴン雰囲気下、n−BuLiのヘキサン溶液(1.60M,0.33mL,0.53mmol)をテトラヒドロフラン8mLに溶解させた溶液を−78℃で撹拌した。この溶液に2,5−ビス(ジエトキシホスホリルメチル)チオフェン116mg(0.26mmol)および4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)ベンズアルデヒド142mg(0.52mmol)をテトラヒドロフラン7mLに溶解させた溶液を、−78℃で1時間かけてゆっくり滴下し、−78℃で1時間撹拌した後、反応液を0℃まで徐々に昇温させ、0℃で12時間撹拌した。反応終了後、減圧下室温で溶媒を留去し、得られた褐色固体にメタノール10mLを加え、しばらく撹拌し、ろ過した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、目的の(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)フェニル−1−エテニル]チオフェン161mg(0.26mmol,52%)を得た。この化合物は、Massおよび1H−NMRスペクトルにより上記化合物であることを確認した。
上記式(1)にかかる化合物において、R1=R2=n−ヘキシル基、Ar1=Ar2=ナフタレン環の化合物である、(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)ナフチル−2−エチニル]チオフェンを製造した。
・Cholorless needles
・FAB−MS:m/z 235(M+).
・1H−NMR(CDCl3,200MHz):7.67(dd,J=1.9 and 8.6Hz,1H),7.86(d,J=8.6Hz,1H),7.88(d,J=8.6Hz,1H),7.99(dd,J=1.9 and 8.6Hz,1H),8.09(s,1H),8.32(s,1H),10.16(s,1H).
・Pale yellow needles
・FAB−MS:m/z 322(M+).
・1H−NMR(CDCl3,200MHz):0.91(t,J=6.5Hz,3H),1.26−1.50(m,6H),1.65−1.82(m,2H),2.86(t,J=7.5Hz,2H),6.82(d,J=3.7Hz,1H),7.33(d,J=3.7Hz,1H),7.76−8.00(m,4H),8.01(s,1H),8.28(s,1H),10.13(s,1H).
・Pale brownish solid
・FAB−MS:m/z 720(M+).
・1H−NMR(CDCl3,400MHz):0.91(t,J=8.8Hz,6H),1.35−1.50(m,12H),1.67−1.78(m,4H),2.85(t,J=7.6Hz,4H),6.79(d,J=3.2Hz,2H),7.02(s,2H),7.08(d,J=16.0Hz,2H),7.23(m,2H),7.33(d,J=16.0Hz,2H),7.66−7.85(m,8H),7.79(s,2H),7.94(s,2H).
上記式(1)にかかる化合物において、R1=R2=n−ヘキシル基、Ar1=Ar2=アントラセン環の化合物である、(E,E)−2,5−ビス[4−(5−ヘキシルチオフェン−2−イル)フェニル−1−エチニル]チオフェンを製造した。
・yellow needles
・FAB−MS:m/z 285(M+).
・1H−NMR(CDCl3,200MHz):7.62−7.76(m,4H),8.64−8.72(m,2H),8.86−8.94(m,2H),11.50(s,1H).
・yellow needles
・FAB−MS m/z372(M+).
・1H−NMR(CDCl3,200MHz):0.93(t,J=6.9Hz,3H),1.32−1.52(m,6H),1.73−1.89(m,2H),2.96(t,J=7.5Hz,2H),6.95−7.00(m,2H),7.44−7.53(m,2H),7.62−7.72(m,2H),8.01(d,J=8.8Hz,2H),8.95(d,J=8.8Hz,2H),11.57(s,1H).
・Pale yellow solid
・FAB−MS:m/z 820(M+).
・1H−NMR(CDCl3,400MHz):0.94(t,J=6.8Hz,6H),1.35−1.41(m,8H),1.45−1.52(m,4H),1.78−1.86(m,4H),2.96(t,J=7.8Hz,4H),6.96−7.00(m,4H),7.12(d,J=3.6Hz,2H),7.14(d,J=16.0Hz,2H),7.43−7.48(m,4H),7.49−7.54(m,4H),7.89(d,J=16.0Hz,2H),7.97(d,J=8.8Hz,4H),8.44(d,J=8.8Hz,4H).
次に、下記の条件の下、図1及び図2に示すトランジスタ素子を製造した。
・ソース電極2及びドレイン電極3は、それぞれ20本の櫛歯からなる櫛歯形状部を有する電極(Cr/Au、厚さ40nm)を形成し、図2に示すように、それぞれの櫛歯形状部が交互に配されるように、絶縁膜5の上に配置した。このとき、絶縁膜5と両電極との間に、接着層としてクロムからなる層(1nm)を設けた。また、このときのチャネル部(それぞれの櫛歯形状部間)の幅を10μm又は3μm、長さを4mmとした。
・絶縁膜5は、シリコン基板を熱酸化し緻密なシリコン酸化膜を300nm形成させた。
2 ソース電極
2a 櫛歯形状部
3 ドレイン電極
3a 櫛歯形状部
4 ゲート電極
5 絶縁膜
10 トランジスタ素子
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004380140A JP4614272B2 (ja) | 2004-12-28 | 2004-12-28 | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004380140A JP4614272B2 (ja) | 2004-12-28 | 2004-12-28 | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006182730A JP2006182730A (ja) | 2006-07-13 |
JP4614272B2 true JP4614272B2 (ja) | 2011-01-19 |
Family
ID=36736109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004380140A Expired - Fee Related JP4614272B2 (ja) | 2004-12-28 | 2004-12-28 | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4614272B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2008059817A1 (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-04 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
WO2008069060A1 (ja) * | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
US7718998B2 (en) * | 2006-12-14 | 2010-05-18 | Xerox Corporation | Thiophene electronic devices |
JP5101939B2 (ja) * | 2007-07-12 | 2012-12-19 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
JP5763084B2 (ja) * | 2009-11-04 | 2015-08-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体のための化合物および高周波構成要素のためのその使用 |
CN102558163A (zh) * | 2010-12-13 | 2012-07-11 | 中国科学院化学研究所 | 官能化的蒽封端的低聚噻吩和基于该物质的有机半导体及其用途 |
TWI643913B (zh) * | 2013-10-04 | 2018-12-11 | 日產化學工業股份有限公司 | Charge transport varnish, charge transporting film and organic electroluminescent element |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05125360A (ja) * | 1991-11-06 | 1993-05-21 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
JPH09241356A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-16 | Fuji Electric Co Ltd | 有機分子配向薄膜とその製造方法 |
-
2004
- 2004-12-28 JP JP2004380140A patent/JP4614272B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05125360A (ja) * | 1991-11-06 | 1993-05-21 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
JPH09241356A (ja) * | 1996-03-08 | 1997-09-16 | Fuji Electric Co Ltd | 有機分子配向薄膜とその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006182730A (ja) | 2006-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20080012475A1 (en) | Pyrene Based Compound, And Light Emitting Transistor Element And Electroluminescence Element Using The Same | |
JP6367367B2 (ja) | 芳香族アミン基を含む複素環式化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
US20080105865A1 (en) | Pyrene Based Compound and Light Emitting Transistor Element Using the Same | |
JP4110173B2 (ja) | 白金錯体及び発光素子 | |
JP5562862B2 (ja) | 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
JP4807013B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
WO2018110887A1 (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2012014500A1 (ja) | インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015155378A (ja) | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW201105771A (en) | Material for use in phosphorescent device and organic electroluminescent device using same | |
JP2007169581A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP7193649B2 (ja) | 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子 | |
JP5315998B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2014505350A (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
JP4614272B2 (ja) | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 | |
JP5291340B2 (ja) | 芳香族複素環が結合したオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20170051250A (ko) | 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
JP4250370B2 (ja) | 有機化合物、電界発光素子及び表示装置 | |
JP4612846B2 (ja) | ビスキノキサリン化合物および有機発光素子 | |
JP6420889B2 (ja) | 化合物およびそれを用いた有機電子デバイス | |
JP2014074073A (ja) | 新規なチエノインドール誘導体及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR100617457B1 (ko) | 아릴포스핀 옥사이드 화합물 및 이를 이용한유기전계발광소자 | |
JP6475793B2 (ja) | 化合物およびこれを用いた有機電子デバイス | |
JP4884613B2 (ja) | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物、メチルスチリル化合物、及びそれらの製造方法 | |
JP3999781B2 (ja) | 有機el素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070405 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100623 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101005 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101014 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131029 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |