CN102558163A - 官能化的蒽封端的低聚噻吩和基于该物质的有机半导体及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由下列通式(I)表示的官能化的蒽封端的低聚噻吩和基于该官能化的蒽封端的低聚噻吩的有机半导体和其用途，尤其是含有上述化合物的有机场效应晶体管(OFETs)。
Description
技术领域
本发明主要涉及包含例如亚乙炔基并苯的新型化合物。更具体地说，本发明涉及官能化的蒽封端的低聚噻吩。本发明还涉及基于该官能化的蒽封端的低聚噻吩的有机半导体和其用途。
背景技术
有机物质的电荷迁移率往往取决于跃迁过程，该过程可以被描述为是一个电子或空穴被从一个分子转移到邻近分子的过程。有两个主要参数决定载流子迁移率：一个是相邻分子间的电子偶合(转移积分)，其需要被最大化；另一种是重组能，为了电荷传输效率，该参数需要小。关于如何通过分子设计以减少一个化学***中的重组能的考虑具有重要意义。一般来说，共轭程度较高，可能会使电荷离域更容易，并带来较低的重组能。增加了芳基数，有利于对共轭程度的提高，但同时也会增加HOMO(highest occupied molecular orbital，最高已占分子轨道)能级。HOMO值的增加会降低材料的稳定性。因此，我们希望，通过优化的分子设计，在增加共轭程度以提高材料的半导体性能的同时不引起任何分子的共轭长度改变。
由于其强大的分子间的相互作用，蒽和低聚噻吩被广泛用作有机半导体中的共轭单元。包含这两种官能基团可能是带来高性能有机半导体的有效途径。大多数基于低聚噻吩的有机半导体是σ-键连接的化合物，并具有较低的设备性能，这是由于其具有非平面结构，是由相邻芳香环之间的空间位阻斥力产生的。如果碳-碳三键被引入以取代σ-键，相邻芳香环之间的空间位阻斥力将被消除。
因此，为了获得一种改进的适于有机半导体的化合物，发明人令人惊讶地发现了一种新的有机半导体，其包括，官能化的蒽封端的低聚噻吩，其中蒽与低聚噻吩通过Sonogashira偶合反应以碳-碳键连接。用碳-碳键替换σ-键也有利于提高共轭程度，然后将重组能降低。本发明的分子可以形成更多有序的线性结构和带来固体状态的更紧密堆积结构，这将有利于分子间电荷迁移。特别地，本发明蒽单元联系到9-位而不是2-位，从而增加垂直于分子长轴的方向的分子共轭程度，但不增加整个分子共轭长度，因此将提高材料的稳定性。此外，蒽基团之间π-π堆积也将有助于在固态下的分子间堆叠。
发明内容
本发明目涉及解决现有技术中的上述问题。本发明的一个目的是要提供新的化合物，其具有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物，使用该物质的有机半导体，尤其是含有上述化合物的有机场效应晶体管(OFETs)。
发明人发现，可利用含有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物的新化合物达到该目的，所述具有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物具有由以下通式(I)表示的特定的结构。
也就是说，本发明提供了新的化合物，具有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物，由下列通式(I)表示的化合物：
式中：
基团R1、R2、R3、R4、R5和R6，彼此相同或不同，各自独立地表示
-氢原子，
-具有1-50个碳原子的取代的或未被取代的烷基，
-具有1-50个碳原子的取代的或未被取代的烷氧基，
-具有6-50个碳原子的取代的或未被取代的芳基，
-具有3-50个碳原子的的取代或未被取代的环烷基，
-具有5-50个碳原子的取代或未被取代的杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子Z，该杂原子选自元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素，例如B、Si、Sn、N、O、S、Se，
-具有5-50个碳原子的取代或未被取代的杂环基，
-取代的或未被取代的芳烷基，其中该芳基部分具有6-50个碳原子和烷基部分具有1-50个碳原子，
-具有5-50个碳原子的取代的或未被取代的芳氧基；
L1、L2，彼此相同或不同，各自独立地表示单键、双键或三键；
基团A代表杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子W，该杂原子选自元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素，例如B、Si、Sn、N、O、S、Se；
a、c、d、f，彼此相同或不同，各自独立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
b、e，彼此相同或不同，各自独立地表示1、2、3、4或5；
k表示1、2、3、4或5；
x、y、m、n，彼此相同或不同，各自独立地表示0至环数目之间的整数，例如表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
前提是，当b是1、R5是氢、e是1、R6是氢、和a、c、d和f都等于1时，A不是
根据本发明一个实施方案，在通式(I)中，元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素选自B、Si、Sn、N、O、S、Se。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，基团R1、R2、R3、R4、R5和R6，彼此相同或不同，各自独立地表示
-氢原子，
-具有1-6个碳原子的取代的或未被取代的烷基，
-具有1-6个碳原子的取代的或未被取代的烷氧基，
-具有6-8个碳原子的取代的或未被取代的芳基，
-具有3-8个碳原子的取代或未被取代的环烷基，
-具有5-8个碳原子的取代或未被取代的杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子Z，该杂原子Z选自B、Si、Sn、N、O、S、Se，
-具有5-10个碳原子的取代或未被取代的杂环基，
-取代的或未被取代的芳烷基，其中该芳基部分具有6-8个碳原子和烷基部分具有1-6个碳原子，
-具有6-8个碳原子的取代的或未被取代的芳氧基。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，A表示具有5-10个环原子的杂芳基，其中该芳基部分具有6-8个碳原子和烷基部分具有1-6个碳原子。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，R5和R6是氢。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，b和e表示1或2。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，k等于1或2。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，L1、L2，彼此相同或不同，表示三键。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，W和Z，彼此相同或不同，表示S或Se。
根据本发明另一个实施方案，在通式(I)中，用于取代在每一个通式(I)中的各基团的取代基包括：
-烷基，如甲基，乙基，异丙基，叔丁基，正辛基，正癸基，或正十六烷基；
-环烷基，如环丙基，环戊基，或环己基；
-链烯基，如乙烯基，烯丙基，2-丁烯基，或3-戊烯基；
-炔基，如炔丙基或3-戊炔基，
-芳基，如苯基，对-甲基苯基，萘基，或蒽基；
-氨基，如氨基，甲基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，二苄基氨基，二苯基氨基，或二甲苯基氨基；
-烷氧基，如甲氧基，乙氧基，丁氧基，或2-乙基己氧基；
-芳氧基，如苯基氧基，1-萘氧基，或2-萘氧基；
-杂芳氧基基团，如吡啶基氧基，吡唑基氧基，嘧啶基氧基，或喹啉基氧基；
-酰基，如乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，或新戊酰基；
-烷氧基羰基，如甲氧基羰基或乙氧基羰基；
-芳氧基羰基，如苯基氧基羰基；
-酰氧基，如乙酰氧基或苯甲酰氧基；
-酰胺基，如乙酰氨基或苯甲酰基氨基；
-烷氧基羰基氨基，如甲氧基羰基氨基；
-芳氧基氧基氨基基团，如苯基氧基羰基氨基；
-磺酰基氨基，如甲烷磺酰基胺基或苯磺酰基氨基；
-氨磺酰基，如氨基磺酰基，甲基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基，或苯基氨基磺酰基；
-氨基甲酰基，如氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基，二乙基氨基甲酰基，或苯基氨基甲酰基；
-烷硫基，如甲硫基或乙硫基；
-芳硫基，如苯硫基；
-杂芳基硫基，如吡啶基硫基，2-苯并咪唑基硫基，2-苯并唑基硫基，或2-苯并噻唑基硫基；
-磺酰基，如甲磺酰基或甲苯磺酰基；
-亚磺酰基，如甲基亚磺酰基或苯亚磺酰基；
-脲基，如脲基，甲基脲基，或苯基脲基；
-磷酸酰胺基；
-羟基；
-巯基；
-卤素原子，如氟原子，氯原子，溴原子，或碘原子；
-氰基；
-磺基；
-羧基；
-硝基；
-异羟肟酸基团；
-亚磺基；
-肼基；
-亚氨基；含有作为杂原子的例如氮原子、氧原子或硫原子的杂环基团，和特定的例子包括咪唑基，吡啶基，喹啉基，呋喃基，噻吩基，哌啶基，吗啉代，苯并
唑基，苯并咪唑基，和苯并噻唑基；和
-甲硅烷基，如三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
根据本发明另一个实施方案，通式(I)化合物例如是：
或
用于通式(I)中的芳基的例子包括但不限于苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对-三联苯-4-基，对-三联苯-3-基，对-三联苯-2-基，间-三联苯-4-基，间-三联苯-3-基，间-三联苯-2-基，邻-甲苯基，间-甲苯基，对-甲苯基，对-叔丁基苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对-三联苯-4-基，9，9-二甲基芴-1-基，9，9-二甲基芴-2-基，9，9-二甲基芴-3-基，和9，9-二甲基芴-4-基。其它例子包括属于苯基，亚苯基，萘基和亚萘基的结合物的取代基(如苯基萘基，萘基苯基，萘基萘基，萘基萘基萘基，苯基苯基萘基，萘基萘基苯基，萘基苯基萘基，萘基苯基苯基，苯基萘基萘基，和苯基萘基苯基)。从具有6-8个碳原子的取代或未被取代芳基形成的基团是优选的。尤其，苯基，萘基和菲基是优选的。
用于通式(I)中的杂芳基的例子包括但不限于1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-吲哚基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异吲哚基，2-异吲哚基，3-异吲哚基，4-异吲哚基，5-异吲哚基，6-异吲哚基，7-异吲哚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，一8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，一8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，9-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，一8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，10-吩噻嗪基，1-吩
嗪基团，2-吩
嗪基团，3-吩
嗪基团，4-吩
嗪基团，10-吩 
嗪基团，2-唑基，4-
唑基，5-
唑基，2-
二唑基，5-
二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基，和4-叔丁基-3-吲哚基。
用于通式(I)中的烷基的例子包括但不限于，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基-叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯-叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴-叔丁基，1，2，3-三溴丙基，一碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘-叔丁基，1，2，3-三碘丙基，一氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基-叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基-叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基-叔丁基，和1，2，3-三硝基丙基。
用于通式(I)中的环烷基的例子包括但不限于，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，和2-降冰片基。
用于通式(I)中的烷氧基的例子包括但不限于，其中烷基部分具有与烷基的上述定义相同的意义，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，正己氧基，正庚氧基，正辛基氧基，羟基甲氧基，1-羟乙基氧基，2-羟乙基氧基，2-羟基异丁氧基，1，2-二羟基乙氧基，1，3-二羟基异丙氧基，2，3-二羟基-叔丁氧基，1，2，3-三羟基丙氧基，氯甲氧基，1-氯乙氧基，2-氯乙氧基，2-氯异丁氧基，1，2-二氯乙氧基，1，3-二氯异丙氧基，2，3-二氯-叔丁氧基，1，2，3-三氯丙氧基，溴甲氧基，1-溴乙氧基，2-溴乙氧基，2-溴异丁氧基，1，2-二溴乙氧基，1，3-二溴异丙氧基，2，3-二溴-叔丁氧基，1，2，3-三溴丙氧基，碘甲氧基，1-碘乙氧基，2-碘乙氧基，2-碘异丁氧基，1，2-二碘乙氧基，1，3-二碘丙氧基，2，3-二碘-叔丁氧基，1，2，3-三碘丙氧基，氨基甲氧基，1-氨基乙氧基，2-氨基乙氧基，2-氨基异丁氧基，1，2-二氨基乙氧基，1，3-二氨基丙氧基，2，3-二氨基-叔丁氧基，1，2，3-三氨基丙氧基，氰基甲氧基，1-氰基乙氧基，2-氰基乙氧基，2-氰基异丁氧基，1，2-二氰基乙氧基，1，3-二氰基异丙氧基，2，3-二氰基-叔丁氧基，1，2，3-三氰基丙氧基，硝基甲氧基，1-硝基乙氧基，2-硝基乙氧基，2-硝基异丁氧基，1，2-二硝基乙氧基，1，3-二硝基异丙氧基，2，3-二硝基-叔丁氧基，和1，2，3-三硝基异丙氧基。
用于通式(I)的芳烷基的例子包括但不限于，苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基-叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基乙基，2-β-萘基乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，1-吡咯基甲基，2-(1-吡咯基)乙基，对-甲基苄基，间-甲基苄基，邻-甲基苄基，对-氯苄基，间-氯苄基，邻-氯苄基，对-溴苄基，间-溴苄基，邻-溴苄基，对-碘苄基，间-碘苄基，邻-碘苄基，对-羟基苄基，间-羟基苄基，邻-羟基苄基，对-氨基苄基，间-氨基苄基，邻-氨基苄基，对-硝基苄基，间-硝基苄基，邻-硝基苄基，对-氰基苄基，间-氰基苄基，邻-氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基，和1-氯-2-苯基异丙基。
用于通式(I)的芳氧基的例子包括但不限于，苯基氧基，1-萘氧基，2-萘氧基，1-蒽氧基，2-蒽氧基，9-蒽氧基，1-菲氧基，2-菲氧基，3-菲氧基，4-菲氧基，9-菲氧基，1-并四苯氧基，2-并四苯氧基，9-并四苯氧基，1-芘氧基，2-芘氧基，4-芘氧基，2-联苯氧基，3-联苯氧基，4-联苯氧基，对-三联苯-4-基氧基，对-三联苯-3-基氧基，对-三联苯-2-基氧基，间-三联苯-4-基氧基，间-三联苯-3-基氧基，间-三联苯-2-基氧基，邻-甲苯氧基，间-甲苯氧基，对-甲苯氧基，对-叔丁基苯氧基，对-(2-苯基丙基)苯基氧基，3-甲基-2-萘氧基，4-甲基-1-萘氧基，4-甲基-1-蒽氧基，4’-甲基联苯氧基，4”-叔丁基-对-三联苯-4-基氧基，9，9-二甲基芴-1-基氧基，9，9-二甲基芴-2-基氧基，9，9-二甲基芴-3-基氧基，和9，9-二甲基芴-4-基氧基。
用于通式(I)中的杂环基团的例子包括但不限于，噻吩，咪唑基，吡啶基，喹啉基，呋喃基，噻吩基，哌啶基，吗啉代，苯并
唑基，苯并咪唑基，苯并噻吩，和苯并噻唑基。这些取代基中的每一个可以另外被取代。
进一步取代在每一个通式(I)中的各基团的取代基的例子包括：烷基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-10个碳原子，如甲基，乙基，异丙基，叔丁基，正辛基，正癸基，或正十六烷基)；环烷基(具有优选3-30个，更优选3-20个，或特别优选3-10个碳原子，如环丙基，环戊基，或环己基)；链烯基(具有优选2-30个，更优选2-20个，或特别优选2-10个碳原子，如乙烯基，烯丙基，2-丁烯基，或3-戊烯基)；炔基(具有优选2-30个，更优选2-20个，或特别优选2-10个碳原子，如炔丙基或3-戊炔基)，芳基(具有优选6-30个，更优选6-20个，或特别优选6-12个碳原子，如苯基，对-甲基苯基，萘基或蒽基)；氨基(具有优选0-30个，更优选0-20个，或特别优选0-10个碳原子，如氨基，甲基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，二苄基氨基，二苯基氨基，或二甲苯基氨基)；烷氧基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-10个碳原子，如甲氧基，乙氧基，丁氧基或2-乙基己氧基)；芳氧基(具有优选6-30个，更优选6-20个，或特别优选6-12个碳原子，如苯基氧基，1-萘氧基，或2-萘氧基)；杂芳氧基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如吡啶基氧基，吡唑基氧基，嘧啶基氧基或喹啉基氧基)；酰基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如乙酰基，苯甲酰基，甲酰基或新戊酰基)；烷氧基羰基(具有优选2-30个，更优选2-20个，或特别优选2-12个碳原子，如甲氧基羰基或乙氧基羰基)；芳氧基羰基(具有优选7-30个，更优选7-20个，或特别优选7-12个碳原子，如苯基氧基羰基)；酰氧基(具有优选2-30个，更优选2-20个，或特别优选2-10个碳原子，如乙酰氧基或苯甲酰氧基)；酰胺基(具有优选2-30个，更优选2-20个，或特别优选2-10个碳原子，如乙酰氨基或苯甲酰基氨基)；烷氧基羰基氨基(具有优选2-30个，更优选2-20个，或特别优选2-12个碳原子，如甲氧基羰基氨基)；芳氧基氧基氨基(具有优选7-30个，更优选7-20个，或特别优选7-12个碳原子，如苯基氧基羰基氨基)；磺酰基氨基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如甲烷磺酰基胺基或苯磺酰基氨基)；氨磺酰基(具有优选0-30个，更优选0-20个，或特别优选0-12个碳原子，如氨基磺酰基，甲基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基，或苯基氨基磺酰基)；氨基甲酰基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基，二乙基氨基甲酰基，或苯基氨基甲酰基)；烷硫基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如甲硫基或乙硫基)；芳硫基(具有优选6-30个，更优选6-20个，或特别优选6-12个碳原子，如苯硫基)；杂芳基硫基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如吡啶基硫基，2-苯并咪唑基硫基，2-苯并
唑基硫基，或2-苯并噻唑基硫基)；磺酰基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如甲磺酰基或甲苯磺酰基)；亚磺酰基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如甲基亚磺酰基或苯亚磺酰基)；脲基(具有优选1-30个，更优选1-20个，或特别优选1-12个碳原子，如脲基，甲基脲基或苯基脲基)；磷酸酰胺基(具有优选1-30个，更优选1-20个或特别优选1-12个碳原子，如二乙基磷酸酰胺或苯基磷酰胺)；羟基；巯基；卤素原子(如氟原子，氯原子，溴原子，或碘原子)；氰基；磺基；羧基；硝基；异羟肟酸基团；亚磺基；肼基；亚氨基；杂环基团(具有优选1-30个或优选1-12个碳原子并含有作为杂原子的例如氮原子、氧原子或硫原子，以及特定的例子包括咪唑基，吡啶基，喹啉基，呋喃基，噻吩基，哌啶基，吗啉代，苯并
唑基，苯并咪唑基，和苯并噻唑基)；和甲硅烷基(具有优选3-40个，更优选3-30个，或特别优选3-24个碳原子，如三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)。这些取代基中的每一个可以另外被取代。
本发明的另一个目的涉及到所述化合物在有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管(OFETs)中的用途。所述化合物如上面所描述的内容。
本发明的另一个目的涉及有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管(OFETs)，其中至少一层含有如上述内容所描述的化合物。
所述有机半导体器件可以是任何本领域内传统的有机半导体器件，其中至少一层含有如上述内容所描述的化合物。
下面描述生产本发明的化合物的方法。
生产本发明的由通式(I)表示的化合物的方法没有特别限制，并且该衍生物仅仅是通过已知方法生产的。
反应路线1：蒽封端低聚噻吩的合成
其中，L1，L2，A，R1至R6，a，b，c，d，e，k，k，x，y，m和n如上述所定义或与能够获得最终产物的任何其它基团相同的意义。
附图说明
图1示意性地说明ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)的MALDI-TOF(基质辅助激光解析电离飞行时间质谱)分析。
图2示意说明ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)在氯苯溶液中的紫外可见吸收光谱。吸收峰位于390nm。据起始吸收估计ATTA光学带隙为2.86eV。
图3示意说明ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)在10℃/min和氮气存在下的加热速率下的热重分析。
ATTA的热性能通过热重分析(TGA)进行了表征，如图3所示。ATTA的起始分解温度为265℃。
图4示意说明了ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)的循环伏安。
ATTA的循环伏安测试是在四氢呋喃溶液中进行，其中六氟磷酸叔丁基铵(Bu4NPF6)为电解质，银/氯化银为参考电极。以二茂铁作为参考，ATTA的HOMO能级计算结果为-5.42eV。
图5示意说明了C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)在氯苯溶液中的MALDI-TOF分析。
图6图解说明了C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)在氯苯溶液中的紫外可见吸收光谱。吸收峰位于468nm。据起始吸收评估C12ATTA的光学带隙为2.36eV。
图7示意说明C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)的TGA曲线。
图8表示C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)的DSC曲线。
C12ATTA的热性能通过热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)进行了表征。C12ATTA的起始分解温度为312℃。DSC结果显示C12ATTA的熔点为162℃，并且当温度为134摄氏度时，C12ATTA也表现出液晶的性能，
图9表示C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)的循环伏安。
C12ATTA的循环伏安测试是在四氢呋喃溶液中进行，其中六氟磷酸叔丁基铵(Bu4NPF6)为电解质，银/氯化银为参考电极。以二茂铁作为参考，C12ATTA的HOMO能级计算结果为-5.40eV。
图10是位于无遮蔽且未经过任何热处理的硅/二氧化硅基板上的经溶液处理过的C12ATTA薄膜的原子力显微镜图像(AFM)(a，b)；和无遮蔽且未经过任何热处理的OTS-改性的硅/二氧化硅基板上的经溶液处理过的C12ATTA薄膜的原子力显微镜图像(c，d)。
在室温下，以1500rpm从氯苯溶液(10毫克/毫升)中将C12ATTA膜(80-100纳米)旋涂于硅/二氧化硅基板上。沉积于二氧化硅和OTS-改性二氧化硅基板上的薄膜的AFM如图5所示。无论基板是否经OTS改性，十分平滑和均匀的薄膜均可被旋涂在基板上。这证明基板对这种化合物的弱依赖性。
图11表示(a)底部为栅、顶部接触的C12ATTA薄膜晶体管的示意图，位于无遮蔽的硅/二氧化硅基板上的C12ATTA有机场效应晶体管的相应转移特点(b)，和在室温下在空气中测量的位于OTS-修饰硅/二氧化硅基板上的C12ATTA有机场效应晶体管的特点(c)。
图12说明了从氯苯溶液中通过液滴涂布法涂于SiO2/Si基板上的自组C12ATTA膜的扫描电镜图像(SEM)。(a)比例尺为10微米；(b)比例尺为2微米。
C12ATTA的晶体从氯苯溶液中通过液滴涂布法被种在SiO2/Si基板上。从基板上获得大量片状晶体(图12)。
图13示意了(a)C12ATTA的分子结构；(b)一种代表性的C12ATTA单晶晶体管的SEM图像；(c)转移和(d)C12ATTA晶体管输出特性。
在原位通过把金膜粘到片状晶体上作为源电极和漏电极来制备晶体管。图13显示了一个单独晶体管的SEM图像和相应的设备性能。该设备显示p-型晶体管具有10-2-10-3cm2/Vs的迁移率。
具体实施方式
下文通过合成实施例详细描述本发明，不应被视为限定本发明的范围。
实施例
合成例1：5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2′-二噻吩制备
1.1合成
在氮气存在条件下，四氢呋喃(50毫升)和2M乙醇胺(8毫升)被先后加入9-乙炔基蒽(1.01克，5毫摩尔)，5，5′-二碘-2，2′-二噻吩(0.836克，2毫摩尔)，CuI(46毫克，0.24毫摩尔)和Pd(PPh3)2Cl2(85毫克，0.12mmol)混合物。反应混合物在65摄氏度条件下搅拌24小时。然后，通过过滤收集沉淀物并用水和甲醇洗涤。由此产生的沉淀从氯苯中重结晶，获得5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2′-二噻吩的红色晶体，产率46％。MS(TOF)m/z：567(M+1)+。氢核的核磁共振谱(1H-NMR)(400兆赫(MHz)，d-二甲基亚砜(d-DMSO)，百万分之一(ppm))：8.76(秒，2小时)，8.52(d，4H)，8.21(d，4H)，7.76(m，H)，7.66(m，3H)，7.62(m，3H)。
1.2表征
5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2′-二噻吩的质谱(mass spectrum)见图1；5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2′-二噻吩紫外可见吸收光谱见图2；5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2′-二噻吩的热重分析见图3；循环伏安见图4。
图1示意性地说明ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)的MALDI-TOF分析。
图2示意说明ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)在氯苯溶液中的紫外可见吸收光谱。吸收峰位于390nm。据起始吸收估计ATTA光学带隙为2.86eV。
图3示意说明ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)在10℃/min和氮气存在下的加热速率下的热重分析。
ATTA的热性能通过热重分析(TGA)进行了表征，如图3所示。ATTA的起始分解温度为265℃。
图4示意说明了ATTA(5，5′-二(9-乙炔基蒽基)-2，2’-二噻吩)的循环伏安。
ATTA的循环伏安测试是在四氢呋喃溶液中进行，其中六氟磷酸叔丁基铵(Bu4NPF6)为电解质，银/氯化银为参考电极。以二茂铁作为参考，ATTA的HOMO能级计算结果为-5.42eV。
合成例2：5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩的制备
2.1合成
在氮气存在条件下，四氢呋喃(50毫升)和2M乙醇胺(8毫升)被先后加入5，5′-二碘-2，2′-二噻吩(293毫克，0.7毫摩尔)，9-dedocyl-10-乙基蒽(600毫克，1.62毫摩尔)，CuI(18.5毫克)和Pd(PPh3)2Cl2(34毫克)混合物。在氮气保护下，反应混合物在65摄氏度条件下搅拌24小时。
然后在真空下除去溶剂。以石油/二氯甲烷(4∶1)为洗脱液，残留物用硅胶色层分离法纯化以承载5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩(470毫克，74.4％)的红色固体。氢核的核磁共振(1H-NMR)(400兆赫，CDCl3，百万分之一)：8.66-8.64(d，J＝8.53赫兹，4H)，8.32-8.30(d，J＝8.64赫兹，4H)，7.64-7.55(d，8H)，7.40-7.39(d，J＝3.80赫兹，2H)，7.24-7.23(d，J＝3.76赫兹，2H)，3.64-3.60(t，J＝8.07赫兹，4H)，1.84-1.81(m，4H)，1.61-1.58(m，4H)，1.42-1.27(m，32H)，0.90-0.87(m，6H)。MS(TOF)m/z：902.8(calcd.代表C64H70S2：902.5)。
2.2表征
5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩的质谱见图5；5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩的紫外可见吸收光谱见图6；5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩的热重分析见图7；循环伏安见图8。
图5示意说明了C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)在氯苯溶液中的MALDI-TOF分析。
图6图解说明了C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)在氯苯溶液中的紫外可见吸收光谱。吸收峰位于468nm。据起始吸收估计C12ATTA的光学带隙为2.36eV。
图7示意说明C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)的TGA曲线。
图8表示C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)的DSC曲线。
C12ATTA的热性能通过热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)进行了表征。C12ATTA的起始分解温度为312℃。DSC结果显示C12ATTA的熔点为162℃，并且当温度为134摄氏度时，C12ATTA也表现出液晶的性能，
图9表示C12ATTA(5，5′-二(10-十二烷基蒽-9-基)乙炔基)2，2′-二噻吩)的循环伏安。
C12ATTA的循环伏安测试是在四氢呋喃溶液中进行，其中六氟磷酸叔丁基铵(Bu4NPF6)为电解质，银/氯化银为参考电极。以二茂铁作为参考，C12ATTA的HOMO能级计算结果为-5.40eV。
图10是位于无遮蔽且未经过任何热处理的硅/二氧化硅基板上的经溶液处理过的C12ATTA薄膜的原子力显微镜图像(AFM)(a，b)；和无遮蔽且未经过任何热处理的OTS-改性的硅/二氧化硅基板上的经溶液处理过的C12ATTA薄膜的原子力显微镜图像(c，d)。
在室温下，以1500rpm从氯苯溶液(10毫克/毫升)中将C12ATTA膜(80-100纳米)旋涂于硅/二氧化硅基板上。沉积于二氧化硅和OTS-改性二氧化硅基板上的薄膜的AFM如图5所示。无论基板是否经OTS改性，十分平滑和均匀的薄膜均可被旋涂在基板上。这证明基板对这种化合物的弱依赖性。
设备实施例3：
1.设备制造
金(25nm)的电极被真空沉积于C12ATTA膜上，沟道长度和宽度为100μmm和4.82mm。在室温下和空气中，在一个干净的屏蔽盒中，电流-电压(I-V)特性由Keithley 4200通过一个微操作6150探针台记录。对薄膜的形态由Nanoscope III原子力显微镜(AFM，美国)在轻敲模式中测量。
基于SiO2和OTS改性的SiO2基板的设备的传递特性如图11所示。这两款器件都表现出理想的传递特性，这进一步证实了该设备的弱基板依赖性的性能，这与SiO2和OTS改性的SiO2基板上的膜的AFM结果高度一致。
2.液滴涂布的晶体
C12ATTA的晶体从氯苯溶液中通过液滴涂布法被种在SiO2/Si基板上。从基板上获得大量片状晶体(图12)。
3.单晶晶体管
在原位通过把金膜粘到片状晶体上作为源电极和漏电极来制备晶体管。图13显示了一个单独晶体管的SEM图像和相应的设备性能。该设备显示p-型晶体管具有10-2-10-3cm2/Vs的迁移率。
Claims (14)
1.由下列通式(I)表示的化合物：
式中：
基团R1、R2、R3、R4、R5和R6，彼此相同或不同，各自独立地表示
-氢原子，
-具有1-50个碳原子的取代的或未被取代的烷基，
-具有1-50个碳原子的取代的或未被取代的烷氧基，
-具有6-50个碳原子的取代的或未被取代的芳基，
-具有3-50个碳原子的的取代或未被取代的环烷基，
-具有5-50个碳原子的取代或未被取代的杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子Z，该杂原子选自元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素，例如B、Si、Sn、N、O、S、Se，
-具有5-50个碳原子的取代或未被取代的杂环基，
-取代的或未被取代的芳烷基，其中该芳基部分具有6-50个碳原子和烷基部分具有1-50个碳原子，
-具有5-50个碳原子的取代的或未被取代的芳氧基；
L1、L2，彼此相同或不同，各自独立地表示单键、双键或三键；
基团A代表杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子W，该杂原子选自元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素，例如B、Si、Sn、N、O、S、Se；
a、c、d、f，彼此相同或不同，各自独立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
b、e，彼此相同或不同，各自独立地表示1、2、3、4或5；
k表示1、2、3、4或5；
x、y、m、n，彼此相同或不同，各自独立地表示0至环数目之间的整数，例如表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
前提是，当b是1、R5是氢、e是1、R6是氢、和a、c、d和f都等于1时，A不是
2.根据权利要求1的化合物，其中元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素选自B、Si、Sn、N、O、S、Se。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中基团R1、R2、R3、R4、R5和R6，彼此相同或不同，各自独立地表示
-氢原子，
-具有1-6个碳原子的取代的或未被取代的烷基，
-具有1-6个碳原子的取代的或未被取代的烷氧基，
-具有6-8个碳原子的取代的或未被取代的芳基，
-具有3-8个碳原子的取代或未被取代的环烷基，
-具有5-8个碳原子的取代或未被取代的杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子Z，该杂原子Z选自B、Si、Sn、N、O、S、Se，
-具有5-10个碳原子的取代或未被取代的杂环基，
-取代的或未被取代的芳烷基，其中该芳基部分具有6-8个碳原子和烷基部分具有1-6个碳原子，
-具有6-8个碳原子的取代的或未被取代的芳氧基。
4.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中A表示具有5-10个环原子的杂芳基。
5.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中R5和R6是氢。
6.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中b和e表示1或2。
7.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中k等于1或2。
8.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中L1、L2表示三键。
9.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中W和Z，彼此相同或不同，表示S或Se。
10.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其中用于取代在每一个通式(I)中的各基团的取代基包括：
-烷基，如甲基，乙基，异丙基，叔丁基，正辛基，正癸基，或正十六烷基；
-环烷基，如环丙基，环戊基，或环己基；
-链烯基，如乙烯基，烯丙基，2-丁烯基，或3-戊烯基；
-炔基，如炔丙基或3-戊炔基，
-芳基，如苯基，对-甲基苯基，萘基，或蒽基；
-氨基，如氨基，甲基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，二苄基氨基，二苯基氨基，或二甲苯基氨基；
-烷氧基，如甲氧基，乙氧基，丁氧基，或2-乙基己氧基；
-芳氧基，如苯基氧基，1-萘氧基，或2-萘氧基；
-杂芳氧基基团，如吡啶基氧基，吡唑基氧基，嘧啶基氧基，或喹啉基氧基；
-酰基，如乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，或新戊酰基；
-烷氧基羰基，如甲氧基羰基或乙氧基羰基；
-芳氧基羰基，如苯基氧基羰基；
-酰氧基，如乙酰氧基或苯甲酰氧基；
-酰胺基，如乙酰氨基或苯甲酰基氨基；
-烷氧基羰基氨基，如甲氧基羰基氨基；
-芳氧基氧基氨基基团，如苯基氧基羰基氨基；
-磺酰基氨基，如甲烷磺酰基胺基或苯磺酰基氨基；
-氨磺酰基，如氨基磺酰基，甲基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基，或苯基氨基磺酰基；
-氨基甲酰基，如氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基，二乙基氨基甲酰基，或苯基氨基甲酰基；
-烷硫基，如甲硫基或乙硫基；
-芳硫基，如苯硫基；
-杂芳基硫基，如吡啶基硫基，2-苯并咪唑基硫基，2-苯并
唑基硫基，或2-苯并噻唑基硫基；
-磺酰基，如甲磺酰基或甲苯磺酰基；
-亚磺酰基，如甲基亚磺酰基或苯亚磺酰基；
-脲基，如脲基，甲基脲基，或苯基脲基；
-磷酸酰胺基；
-羟基；
-巯基；
-卤素原子，如氟原子，氯原子，溴原子，或碘原子；
-氰基；
-磺基；
-羧基；
-硝基；
-异羟肟酸基团；
-亚磺基；
-肼基；
-亚氨基；含有作为杂原子的例如氮原子、氧原子或硫原子的杂环良团，和特定的例子包括咪唑基，吡啶基，喹啉基，呋喃基，噻吩基，哌啶基，吗啉代，苯并
唑基，苯并咪唑基，和苯并噻唑基；和
-甲硅烷基，如三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
11.根据前述权利要求中任何一项的化合物，其是：
或
12.制备根据权利要求中任何一项的化合物的方法，其中
其中，L1，L2，A，R1至R6，a，b，c，d，e，f，k，x，y，m和n如前述权利要求任一项中所定义。
13.根据前述权利要求1-11中任何一项的化合物在有机半导体设备、尤其有机场效应晶体管OFET中的用途。
14.有机半导体设备，尤其，有机场效应晶体管OFET，其中至少一个层含有根据前述权利要求1-11中任何一项的化合物。
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|---|---|---|---|---|
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| JP2006182730A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kyoto Univ | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
| JP2007067263A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
| WO2008091670A2 (en) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and precursors thereof |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005200336A (ja) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Rikogaku Shinkokai | テトラシアノブタジエン誘導体 |
| JP2006182730A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Kyoto Univ | 新規チオフェン誘導体及びそれを用いたトランジスタ素子 |
| JP2007067263A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
| WO2008091670A2 (en) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and precursors thereof |
| CN101348491A (zh) * | 2008-09-11 | 2009-01-21 | 中国科学院化学研究所 | 苯乙烯封端的并四噻吩衍生物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| ANNE PETITJEAN等: "Dynamic Devices. Shape Switching and Substrate Binding in Ion-Controlled Nanomechanical Molecular Tweezers", 《J. AM. CHEM. SOC》, vol. 126, 31 December 2004 (2004-12-31), pages 6637 - 6647, XP002523373, DOI: 10.1021/JA031915R * |
| MINAKOVA, R. A.等: "Investigation of the kinetics and mechanism of the Wittig and Horner reactions through formation of omega,omega＇-diaryl-substituted 2,5-divinylthiophenes", 《J. GEN. CHEM. USSR》, 31 December 1988 (1988-12-31), pages 1790 - 1792 * |
| NATHAN D. MCCLENAGHAN等: "Absorption Spectra and Photophysical Properties of a Series of Polypyridine Ligands Containing Appended Pyrenyl and Anthryl Chromophores and of Their Ruthenium(II) and Osmium(II) Complexes", 《J. PHYS. CHEM. A》, vol. 107, 31 December 2003 (2003-12-31), pages 447 - 455, XP055147140, DOI: 10.1021/jp0213497 * |
| SYLVAIN ACHELLE等: "V-Shaped 4,6-Bis(arylvinyl)pyrimidine Oligomers: Synthesis and Optical Properties", 《J. ORG. CHEM》, vol. 74, 31 December 2009 (2009-12-31), pages 3711 - 3717, XP055034983, DOI: 10.1021/jo900107u * |
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