JP4608888B2 - 2−シアノ−2−(4−テトラヒドロピラニル)酢酸エステルの製法 - Google Patents
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で示される4−置換テトラヒドロピランと一般式(2)
で示されるシアノ酢酸エステルとをアミド類中で反応させることを特徴とする、一般式(3)
で示される2-シアノ-2-(4-テトラヒドロピラニル)酢酸エステルの製法によって解決される。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積20mlのガラス製フラスコに、シアノ酢酸メチル0.93g(9.4mmol)、テトラヒドロピラニル-4-p-トルエンスルホネート1.0g(3.9mmol)、炭酸カリウム1.29g(9.4mmol)、塩化銅(I)0.2g(2.0mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド5mlを加え、攪拌しながら100℃で6時間反応させた。反応終了後、反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析(絶対定量法)したところ、2-シアノ-2-(4-テトラヒドロピラニル)酢酸メチルが0.47g生成していた(反応収率:65%、反応選択率:75%)。
実施例1において、反応時間を3時間にし、塩化銅(I)を加えなかったこと以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、2-シアノ-2-(4-テトラヒドロピラニル)酢酸メチルが0.16g生成していた(反応収率:22%、反応選択率:22%)。
攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積20mlのガラス製フラスコに、シアノ酢酸メチル0.93g(9.4mmol)、4−ブロモテトラヒドロピラン0.64g(3.9mmol)、炭酸カリウム0.64g(4.7mmol)、塩化銅(I)0.2g(2.0mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド5mlを加え、攪拌しながら100℃で3時間反応させた。反応終了後、反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析(絶対定量法)したところ、2−シアノ−2−(4−テトラヒドロピラニル)酢酸メチルが0.21g生成していた(反応収率:30%、反応選択率:90%)。
実施例2において、塩化銅(I)を加えなかったこと以外は、実施例2と同様に反応を行った。その結果、2-シアノ-2-(4-テトラヒドロピラニル)酢酸メチルが0.21g生成していた(反応収率:30%、反応選択率:36%)。
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