JP4593638B2 - エステル系溶剤の製造方法 - Google Patents
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Description
また、中和処理を行わないので精製作業は簡易であり、ナトリウム等のアルカリ金属や、酸成分等の不純物の含有量が極めて少ないエステル系溶剤を効率的に製造することができる。
以下に、本発明のエステル系溶剤の製造方法を必要に応じて図面を参照して説明する。図1は本発明のエステル系溶剤の製造方法に好適に使用できる装置(バッチ式蒸留装置)の一例を示す概略図である。このようなバッチ蒸留装置を用いれば、反応及びその後の蒸留精製を効率的に行うことができる。図1中、1は内部でアルコールと酸とを反応させることが可能な蒸留缶(以下、蒸留缶と称する。)、2は蒸留塔、3は真空ユニット、4はデカンターを示し、4−1はデカンター内の水層を、4−2はデカンター内の有機層をそれぞれ表す。5はポンプを示し、6及び7は熱交換器(コンデンサー)を示す。図中A〜Hはそれぞれラインを表す。蒸留缶1はラインBにより蒸留塔2塔底部と連結している。蒸留塔2の中段部にはサイドカットラインHが設けられ、塔頂部にはデカンター4及び蒸留塔2内部の圧力を調整可能な真空ユニット3が連結されている。
以下に、図1に示す装置(バッチ式蒸留装置)を用いてエステル系溶剤の製造を行う場合を例に、本発明のエステル系溶剤の製造方法を詳細に説明する。なお、バッチ式蒸留装置を使用する場合において、蒸留塔2としては、理論段数5〜50である蒸留塔を使用するのが好ましい。原料であるアルコール、カルボン酸、及び酸触媒並びに必要に応じて後述の共沸溶媒等を蒸留缶1中にラインAを通じて供給し、エステル化反応に付す。
本発明では、上述のようにして得られたエステル化反応粗液を中和処理することなしに蒸留精製してエステル系溶剤を製造するが、蒸留塔2は、塔中段前後にサイドカットラインHが設けられている。サイドカットラインHを設ける位置は、塔頂部と塔底部を除く蒸留塔2の中間部分に、条件に応じて適宜設定できるが、理論段で例えば、1/5〜4/5、好ましくは1/4〜3/4、特に好ましくは1/3〜2/3に設定することができる。
実施例1〜5及び比較例1〜10では、図1に示されるバッチ蒸留装置を使用し、脱水エステル化反応および精留を実施した。なお、蒸留塔の理論段数は、10段であり、サイドカットラインの位置は理論段で塔低から6段の部位である。
シクロヘキサノール100重量部、酢酸66重量部、p−トルエンスルホン酸一水和物2重量部、酢酸イソブチル19重量部を蒸留缶に仕込んだ。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。留出液中に水が発生してきたら、留出液をデカンターにて液々分離した。有機層を塔頂部に還流し、水層は系外に抜き取った。水発生の終了時を脱水エステル化反応終了とし、反応粗液を得た。
この反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル及び酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、シクロヘキサノールを除去した。シクロヘキサノールを除去後、塔頂部は全還流とし、サイドカットラインよりシクロヘキサノールアセテートを留出させた。この際分配比率(塔頂還流液量:サイドカット液量)は3:2とした。
1,3−ブチレングリコール100重量部、酢酸147重量部、p−トルエンスルホン酸一水和物4重量部、酢酸イソブチル28重量部を蒸留缶に仕込んだ。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。留出液中に水が発生してきたら、留出液をデカンターにて液々分離した。有機層を塔頂部に還流し、水層は系外に抜き取った。水発生の終了時を脱水エステル化反応終了とし、反応粗液を得た。
この反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、1,3−ブチレングリコールおよび1,3−ブチレングリコールモノアセテートを除去した。1,3−ブチレングリコールおよび1,3−ブチレングリコールモノアセテートを除去後、塔頂部は全還流とし、サイドカットラインより1,3−ジアセトキシブタンを留出させた。この際分配比率(塔頂還流液量:サイドカット液量)は3:2とした。
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル100重量部、酢酸45重量部、p−トルエンスルホン酸一水和物1重量部、酢酸イソブチル16重量部を蒸留缶に仕込んだ。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。留出液中に水が発生してきたら、留出液をデカンターにて液々分離した。有機層を塔頂部に還流し、水層は系外に抜き取った。水発生の終了時を脱水エステル化反応終了とし、反応粗液を得た。
この反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル及び酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを除去した。ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを除去後、塔頂部は全還流とし、液相サイドカットラインよりジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを留出させた。この際分配比率(塔頂還流液量:サイドカット液量)は3:2とした。
プロピレングリコール100重量部、酢酸174重量部、p−トルエンスルホン酸一水和物5重量部、酢酸イソブチル31重量部を蒸留缶に仕込んだ。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。留出液中に水が発生してきたら、留出液をデカンターにて液々分離した。有機層を塔頂部に還流し、水層は系外に抜き取った。水発生の終了時を脱水エステル化反応終了とし、反応粗液を得た。
この反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル及び酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノアセテートを除去した。プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノアセテートを除去後、塔頂部は全還流とし、サイドカットラインよりプロピレングリコールジアセテートを留出させた。この際分配比率(塔頂還流液量:サイドカット液量)は3:2とした。
1,6−ヘキサンジオール100重量部、酢酸112重量部、p−トルエンスルホン酸一水和物3重量部、酢酸イソブチル24重量部を蒸留缶に仕込んだ。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。留出液中に水が発生してきたら、留出液をデカンターにて液々分離した。有機層を塔頂部に還流し、水層は系外に抜き取った。水発生の終了時を脱水エステル化反応終了とし、反応粗液を得た。
この反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル及び酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を165℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、1,6−ヘキサンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールモノアセテートを除去した。1,6−ヘキサンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールモノアセテートを除去後、塔頂部は全還流とし、液相サイドカットラインより1,6−ジアセトキシヘキサンを留出させた。この際分配比率(塔頂還流液量:サイドカット液量)は3:2とした。
実施例1と同様に合成した反応粗液を、図1に示されるバッチ蒸留装置とは別に設けた撹拌槽に移液し、苛性ソーダフレーク0.6重量部を投入した。5時間攪拌し、酸触媒を中和した。
中和完了後の反応粗液を、図1のバッチ蒸留装置に再度移液し、バッチ蒸留を実施した。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。塔内が全還流状態で安定後、還流比を変更し、塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、シクロヘキサノールを除去した。シクロヘキサノールを除去後、還流比を0.5とし、塔頂よりシクロヘキサノールアセテートを留出させた。
実施例2と同様に合成した反応粗液を、図1に示されるバッチ蒸留装置とは別に設けた撹拌槽に移液し、苛性ソーダフレーク1.3重量部を投入した。5時間撹拌し、酸触媒を中和した。
中和完了後の反応粗液を、図1のバッチ蒸留装置に再度移液し、バッチ蒸留を実施した。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。塔内が全還流状態で安定後、還流比を変更し、塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、1,3−ブチレングリコールおよび1,3−ブチレングリコールモノアセテートを除去した。1,3−ブチレングリコールおよび1,3−ブチレングリコールモノアセテートを除去後、還流比を0.5とし、塔頂より1,3−ジアセトキシブタンを留出させた。
実施例3と同様に合成した反応粗液を、図1に示されるバッチ蒸留装置とは別に設けた撹拌槽に移液し、苛性ソーダフレーク0.4重量部を投入した。5時間撹拌し、酸触媒を中和した。
中和完了後の反応粗液を、図1のバッチ蒸留装置に再び移液し、バッチ蒸留を実施した。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。塔内が全還流状態で安定後、還流比を変更し、塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを除去した。ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを除去後、還流比を0.5とし、塔頂よりジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを留出させた。
実施例4と同様に合成した反応粗液を、図1に示されるバッチ蒸留装置とは別に設けた撹拌槽に移液し、苛性ソーダフレーク1.6重量部を投入した。5時間撹拌し、酸触媒を中和した。
中和完了後の反応粗液を、図1のバッチ蒸留装置に再び移液し、バッチ蒸留を実施した。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。塔内が全還流状態で安定後、還流比を変更し、塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノアセテートを除去した。プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノアセテートを除去後、還流比を0.5とし、塔頂よりプロピレングリコールジアセテートを留出させた。
実施例5と同様に合成した反応粗液を、図1に示されるバッチ蒸留装置とは別に設けた撹拌槽に移液し、苛性ソーダフレーク1重量部を投入した。5時間撹拌し、酸触媒を中和した。
中和完了後の反応粗液を、図1のバッチ蒸留装置に再び移液し、バッチ蒸留を実施した。蒸留塔塔頂部圧力を40kPa.Aに減圧し、全還流とした。塔内が全還流状態で安定後、還流比を変更し、塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を165℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、1,6−ヘキサンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールモノアセテートを除去した。1,6−ヘキサンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールモノアセテートを除去後、還流比を0.5とし、塔頂より1,6−ジアセトキシヘキサンを留出させた。
実施例1と同様に合成した反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、シクロヘキサノールを除去した。シクロヘキサノールを除去後、還流比を0.5とし、塔頂よりシクロヘキサノールアセテートを留出させた。
実施例2と同様に合成した反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、1,3−ブチレングリコールおよび1,3−ブチレングリコールモノアセテートを除去した。1,3−ブチレングリコールおよび1,3−ブチレングリコールモノアセテートを除去後、還流比を0.5とし、塔頂より1,3−ジアセトキシブタンを留出させた。
実施例3と同様に合成した反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを除去した。ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを除去後、還流比を0.5とし、塔頂よりジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを留出させた。
実施例4と同様に合成した反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を150℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノアセテートを除去した。プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノアセテートを除去後、還流比を0.5とし、塔頂よりプロピレングリコールジアセテートを留出させた。
実施例5と同様に合成した反応粗液をそのまま図1の装置でバッチ蒸留を実施した。塔頂より酢酸イソブチル、酢酸を蒸留分離した。この際、還流比は0.5とし、蒸留缶温度上限を165℃とし、段階的に塔頂部圧力を2.7kPa.Aまで低下させた。
留出液中の酢酸イソブチルおよび酢酸濃度が低下してからは還流比を10とし、1,6−ヘキサンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールモノアセテートを除去した。1,6−ヘキサンジオールおよび1,6−ヘキサンジオールモノアセテートを除去後、還流比を0.5とし、塔頂より1,6−ジアセトキシヘキサンを留出させた。
ICP−MS(Agilent HP−7500型)を用いて標準添加法で測定を実施した。
標準混合液はSPEX社製 XSTC−22 100ppm(23元素含有)をイソプロピルアルコール(和光純薬工業 電子材料用)で100倍希釈して用いた。
(酸分測定方法)
JIS K1514 の 3.10 に準拠して測定を行った。
2 :蒸留塔
3 :真空ユニット
4 :デカンター
4−1 :デカンター内の水層
4−2 :デカンター内の有機層
5 :ポンプ
6 :熱交換器
7 :熱交換器
A〜I :ライン
Claims (5)
- 鉱酸、p−トルエンスルホン酸、及び三フッ化ホウ素(BF 3 )から選ばれる少なくとも一種の酸触媒存在下でアルコールとカルボン酸とをエステル化反応させることにより得られたエステル化反応粗液を、蒸留塔を用いて蒸留精製するエステル系溶剤の製造方法であって、蒸留缶が蒸留塔塔底部と連結しているバッチ式蒸留装置を用い、該蒸留缶内でエステル化反応させることにより得られた該反応粗液を中和処理することなしに蒸留精製に供し、低沸点成分を留去した後、蒸留塔の中間部分に設けたサイドカットラインよりエステル系溶剤を留出させる、エステル系溶剤の製造方法。
- エステル系溶剤が、常圧で沸点120〜300℃を示すものである請求項1記載のエステル系溶剤の製造方法。
- アルコールがシクロヘキサノール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、1,6−ヘキサンジオールから選ばれる1種のアルコールであり、カルボン酸が酢酸である、請求項1又は2記載のエステル系溶剤の製造方法。
- 内部でアルコールとカルボン酸とを反応させることが可能な蒸留缶、塔底部が該蒸留缶に連結された蒸留塔、該蒸留塔中段部に設けられたサイドカットライン、該蒸留塔塔頂部に連結されたデカンター及び該蒸留塔塔頂部の圧力を調整可能な真空ユニットを有する設備において、アルコールとカルボン酸との反応時は蒸留塔塔頂部に連結されたデカンターで水層と有機層を分離し、水層は系外に除去するとともに有機層は蒸留塔塔頂部に還流させながらエステル化反応を進行させ、得られたエステル化反応粗液の蒸留精製時は蒸留塔塔頂部から低沸点成分を除去した後、還流して塔頂部に残余の低沸点成分を濃縮した状態で、蒸留塔サイドカットラインよりエステル系溶剤を留出させる請求項1〜3の何れかの項に記載のエステル系溶剤の製造方法。
- 蒸留塔の中間部分に設けたサイドカットラインよりナトリウム含有量が2重量ppb以下であるエステル系溶剤を留出させる、請求項1〜4の何れかの項に記載のエステル系溶剤の製造方法。
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