JP4571642B2 - 固化安定ブロックトポリイソシアネート - Google Patents
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Description
・4.0〜21.0質量%のブロックトNCO基及び遊離NCO基(NCO、分子量42として計算して)を含む
脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートに基づくポリイソシアネートであって、
ポリイソシアネートは、ビウレット基の構成成分として、式:
R1R2N
(式中、R1及びR2は、相互に独立して、脂肪族又は脂環式C1−C12アルキル基である。)
で示されるアルキルアミノ基1〜20質量%を含むことを特徴とする、ポリイソシアネートを提供する。
A)第1の工程で、
a)8.0〜28.0質量%のNCO含有量(NCO、分子量42として計算して)、及び2以上のNCO官能価を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを、
b)式:
R1R2NH
(式中、R1及びR2は、相互に独立して、脂肪族、芳香脂肪族又は脂環式C1−C12アルキル基である。)
で示される少なくとも1種のアルキルアミンと、
ポリイソシアネートa)からのNCO基の2〜96モル%が尿素基に転化されるように、反応させ、
B)次いで、該尿素基の一部又は全部を、
c)任意に触媒の存在下に、
ポリイソシアネートa)からの更なるNCO基と、更に反応させてビウレット基を得、
C)最後に、残余の遊離NCO基を
d)少なくとも95モル%の程度までブロックする
本発明のポリイソシアネートの製造方法を提供する。
なかでも、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)に基づく、イソシアヌレート構造及び/又はイミノオキサジアジンジオン構造を有するポリイソシアネートa)が好ましい。
R1R2NH
(式中、R1及びR2は、相互に独立して、脂肪族、芳香脂肪族又は脂環式C1−C12アルキル又はアラルキル基である。)
で示される第2級アミンを使用することができる。
第2級アミンは、ジイソプロピルアミン、N,N−t−ブチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン又はこれらの混合物が好ましく、ジイソプロピルアミンがとりわけ好ましい。
ジイソプロピルアミン、1,2,4−トリアゾール、アルキリアセトアセテート及びマロン酸ジアルキル又はこれら化合物の混合物を使用することが好ましく、ジイソプロピルアミンを使用することがとりわけ好ましい。
I)本発明のブロックトポリイソシアネート1種又はそれ以上
II)(NCO基に基づいて)1.5超の平均官能価を有するNCO反応性化合物1種又はそれ以上、
III)任意に溶媒、並びに
IV)任意に助剤及び/又は添加剤
を含む1成分系焼付け系を提供する。
固形分及びブロックトNCO(BNCO)含量は、下記のようにして計算される可変量である:
固形分(%)=[(全重量−溶媒合計量)/全重量]×100
BNCO(%)=[(ブロックトNCO基の当量×42)/全重量]×100
NCO含量は、DIN 53 185 に従って滴定により決定した。
室温といった場合、温度は23±3℃である。
ポリイソシアネート1
イソシアヌレート基を含み、21.7質量%のNCO含量(NCOに基づく、分子量=42)、3.4の平均イソシアネート官能価(GPCによる)及び0.1%のモノマーHDI含量を有するHDI系ポリイソシアネート。室温での粘度3000mPas。
イミノオキサジアジンジオン基を含み、23.2質量%のNCO含量(NCOに基づく、分子量=42)、3.3の平均イソシアネート官能価(GPCによる)及び0.1%のモノマーHDI含量を有するHDI系ポリイソシアネート。EP-A 798 299 に従って調製。室温での粘度700mPas。
ジイソプロピルアミンによりブロックした、ジイソプロピルアミン−ビウレット基含有ポリイソシアネート
乾燥窒素中、193.5g(1.00当量)のポリイソシアネート1を、50.5g(0.5当量)のジイソプロピルアミンと、攪拌しながら混合した。僅かな発熱が観察された。バッチを、さらに140℃に加熱し、次いで1.00gのヒドロキシピバリン酸を加え、同温度で5時間攪拌した。この時点で、NCO含量は5.5質量%(0.32当量のNCOに相当)であった。バッチを室温まで冷却し、75gのイソブタノール及び75gの酢酸メトキシプロピル(MPA)により希釈し、続いて、32.3gのジイソプロピルアミンと混合した。ブロッキング反応が終わった後(IRスペクトルからNCOバンドが消失)、426.5gの無色透明生成物を得た。この生成物は、以下の特性を有していた:
粘度(23℃):3200mPas
ビウレット基中のアルキルアミノ基(NCH(CH3)2)含量:4.3%(0.18当量)
ブロックトNCO含量(分子量=42):8.1%(0.82当量BNCO)
固形分:64.8%
生成物を室温で3ヶ月間貯蔵した後、溶液の濁りも、いかなる固形物の沈殿又は結晶化も観察されなかった。
ジイソプロピルアミンによりブロックした、ジイソプロピルアミン−ビウレット基含有ポリイソシアネート
乾燥窒素中、181.0g(1.00当量)のポリイソシアネート2を、5.05g(0.05当量)のジイソプロピルアミンと、攪拌しながら混合した。僅かな発熱が観察された。バッチを、さらに140℃に加熱し、同温度で2時間攪拌した。この時点で、NCO含量は20.3質量%(0.90当量のNCOに相当)であった。バッチを室温まで冷却し、75gのイソブタノール及び75gの酢酸メトキシプロピル(MPA)により希釈し、続いて、90.9gのジイソプロピルアミンと混合した。ブロッキング反応が終わった後(IRスペクトルからNCOバンドが消失)、426.95gの無色透明生成物を得た。この生成物は、以下の特性を有していた:
粘度(23℃):2590mPas
ビウレット基中のアルキルアミノ基(NCH(CH3)2)含量:2.4%(0.1当量)
ブロックトNCO含量(分子量=42):8.6%(0.9当量BNCO)
固形分:65%
生成物を室温で3ヶ月間貯蔵した後、溶液の濁りも、いかなる固形物の沈殿又は結晶化も観察されなかった。
実施例3(比較)
ジイソプロピルアミンによりブロックした、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
乾燥窒素中、193.5gのポリイソシアネート1を、79.3gの酢酸メトキシプロピル(MPA)及び101.0gのジイソプロピルアミンと、攪拌しながら混合した。僅かな発熱が観察された。添加終了後、混合物を70℃に加熱し、同温度で30分間攪拌した後、バッチを室温まで冷却した。その後では、遊離イソシアネート基は、IRスペクトル中に認められなかった。最後に、生成物を79.3gのイソブタノールにより希釈して、透明でほとんど無色の生成物を得た。この生成物は、以下の特性を有していた:
粘度(23℃):2070mPas
ブロックトNCO含量(分子量=42):9.3%
固形分:65%
生成物を室温で14日間貯蔵した後に、結晶化による固化が始まった。室温で18日間貯蔵した後には、固体の白色不透明物質が形成された。
ジイソプロピルアミンによりブロックした、イミノオキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネート
乾燥窒素中、181.0gのポリイソシアネート2を、76.0gの酢酸メトキシプロピル(MPA)及び101.0gのジイソプロピルアミンと、攪拌しながら混合した。僅かな発熱が観察された。添加終了後、混合物を70℃に加熱し、同温度で30分間攪拌した後、バッチを室温まで冷却した。その後には、遊離イソシアネート基は、IRスペクトル中に認められなかった。続いて、生成物を76.0gのイソブタノールにより希釈して、透明でほとんど無色の生成物を得た。この生成物は、以下の特性を有していた:
粘度(23℃):1560mPas
ブロックトNCO含量(分子量=42):9.7%
固形分:65%
生成物を室温で14日間貯蔵した後に、結晶化による固化が始まった。室温で18日間貯蔵した後には、固体の白色不透明物質が形成された。
マロン酸ジエチルによりブロックした、ジイソプロピルアミン−ビウレット基含有ポリイソシアネート
乾燥窒素中、193.5g(1.00当量)のポリイソシアネート1を、5.05g(0.05当量)のジイソプロピルアミンと、攪拌しながら混合した。僅かな発熱が観察された。バッチを、さらに140℃に加熱し、同温度で2時間攪拌した。この時点で、NCO含量は19.0質量%(0.90当量のNCOに相当)であった。バッチを室温まで冷却し、183.3gの酢酸ブチルにより希釈した。96gのマロン酸ジエチルを添加し、48gのマロン酸ジエチル、0.65gのナトリウムメトキシド及び1.5gのメタノールの混合物を、発熱反応において温度が70℃を超えないような速度で滴下した。この温度で120分間攪拌した後、バッチを冷却した。この時点で、遊離イソシアネート基は、IRスペクトル中に認められなかった。これにより、526.5gの無色透明生成物を得た。この生成物は、以下の特性を有していた:
粘度(23℃):2200mPas
ビウレット基中のアルキルアミノ基(NCH(CH3)2)含量:1.9%(0.1当量)
ブロックトNCO含量(分子量=42):7.2%(0.9当量BNCO)
固形分:65%
実施例6(比較)
乾燥窒素中攪拌しながら、193.5gのポリイソシアネートA1)、152.5gの酢酸ブチル及び106.7gのマロン酸ジエチルの混合物を、53.3gのマロン酸ジエチル、0.72gのナトリウムメトキシド及び1.68gのメタノールの混合物に、発熱反応において温度が70℃を超えないような速度で滴下した。この温度で120分間攪拌した後、バッチを冷却した。この時点で、遊離イソシアネート基は、IRスペクトル中に認められなかった。これにより、淡黄色透明生成物を得た。この生成物は、以下の特性を有していた:
ブロックトNCO含量(分子量=42):8.3%
NCO官能価(GPC):3.4
固形分:70%
実施例(本発明及び比較例)に記載したいくつかのポリイソシアネートに基づく塗料の調製及び試験
実施例1のブロックトポリイソシアネート及びヒドロキシ官能性ポリエステルポリオールDesmophenTM T 1665 (Bayer AG, Leverkusen, ドイツ)(DIN 53 240/2によるヒドロキシル含量、無溶媒で約2.6%、SolventnaphthaTM 100/イソプロパノール(31.5:3.5)中で65%、当量重量1000)に基づき、コイル用塗料を調製した。更に、白色顔料TronoxTM R-KB-4 (Kerr-McGee, Krefeld-Uerdingen, ドイツ)、並びに更なる添加剤としてセルロースアセトブチレート CAB 531-1(Krahn Chemie GmbH, ハンブルグ, ドイツ)、ジブチルスズジラウレート(Brenntag, ミュールハイム/ルール, ドイツ)、AcronalTM(BASF AG, Ludwigshafe, ドイツ)及び溶媒としてSolvessoTM 200 S (Deutsche Exxon, ケルン, ドイツ)を使用した。
(*2)カラーガイド球型装置(Byk-Gardner 製)を用い、CIE-L*a*b* スケールによって測定。
(*3) 塗膜が軟化するまでの二重擦り。
(*4) Fischerscope H100 SMC(Fischer 製)により測定。
Claims (7)
- ・イソシアネート基の少なくとも95モル%が少なくとも1種のブロック剤によりブロックされており、
・4.0〜21.0質量%のブロックトNCO基及び遊離NCO基(NCO、分子量42として計算して)を含む
脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートに基づくポリイソシアネートであって、
ポリイソシアネートは、ビウレット基の構成成分として、ジイソプロピルアミノ、N,N−t−ブチルベンジルアミノ及びジシクロヘキシルアミノ基からなる群から選択されるアルキルアミノ基1〜20質量%を含むことを特徴とする、ポリイソシアネート。 - A)第1の工程で、
a)8.0〜28.0質量%のNCO含有量(NCO、分子量42として計算して)、及び2以上のNCO官能価を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを、
b)ジイソプロピルアミン、N,N−t−ブチルベンジルアミン及びジシクロヘキシルアミンからなる群から選択される少なくとも1種のアルキルアミンと、
ポリイソシアネートa)からのNCO基の2〜96モル%が尿素基に転化されるように、反応させ、
B)次いで、該尿素基の一部又は全部を、
c)任意に触媒の存在下に、
ポリイソシアネートa)からの更なるNCO基と、更に反応させてビウレット基を得、
C)最後に、残余の遊離NCO基を
d)少なくとも95モル%の程度までブロックする
請求項1に記載のポリイソシアネートの製造方法。 - 触媒成分c)として、0.05〜1質量%のヒドロキシピバリン酸又はピバリン酸を用いる請求項2に記載の製造方法。
- 被覆又は成形品の製造の為の、請求項1に記載のポリイソシアネートの使用。
- I)請求項1に記載のポリイソシアネート1種又はそれ以上、
II)1.5超の平均官能価を有するNCO反応性化合物1種又はそれ以上、
III)任意に溶媒、並びに
IV)任意に助剤及び/又は添加剤
を含む1成分系被覆組成物。 - 請求項5に記載の被覆組成物から得られる被覆。
- 請求項6に記載の被覆により塗装された基材。
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