JP4568668B2 - 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(解像力)=k1・(λ/NA)
(焦点深度)=±k2・λ/NA2
ここでλは露光光源の波長、NAは投影レンズの開口数、k1及びk2はプロセスに関係する係数である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、前述の解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。
これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
特許文献3(特開平10−303114号公報)には、液浸液の屈折率変化が露光機の波面収差による投影像の劣化を引き起こすため液浸液の屈折率制御が重要であることが指摘され、液浸液の屈折率の温度係数をある範囲に制御することや、好適な液浸液として、表面張力を下げる、または、界面活性度を増加させるような添加剤を添加した水が開示されている。しかしながら、添加剤の開示や液浸露光技術に適するレジストに関してはやはり論じてはいない。
F2エキシマレーザーを光源とする場合は、157nmにおける透過率と屈折率のバランスからフッ素を含有する溶液が検討されているが、環境安全性の観点や屈折率の点で十分な物は未だ見出されていない。液浸の効果の度合いとレジストの完成度から液浸露光技術はArF露光機に最も早く搭載されると考えられている。
液浸露光においては、レジスト膜と光学レンズの間を浸漬液(液浸液ともいう)で満たした状態で、フォトマスクを通して露光し、フォトマスクのパターンをレジスト膜に転写するが、浸漬液が、レジスト膜内部に浸透することにより、レジスト性能に影響を与えることが予想される。
<1> (A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、
(B)少なくとも1つの脂環構造を有する繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂、及び、液浸露光用ポジ型レジスト組成物の全固形分に対し、0.1〜10質量%の、(C)フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、及び活性メチレン基を有する基から選ばれるアルカリ可溶性基を有し、シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<2> (C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂が、側鎖にフッ素原子を有する基をもつことを特徴とする上記<1>に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<3> (C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂のフッ素原子が、水酸基が結合した炭素原子の置換基として、もしくは、水酸基が結合した炭素原子に隣接した炭素原子の置換基として有されるものであることを特徴とする上記<2>に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<4> 樹脂(B)が、ラクトン基を有することを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<5> 樹脂(B)が、下記一般式(IV)で表される基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記<1>〜<4>のいずれか一項に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<6> 上記<1>〜<5>のいずれか一項に記載のレジスト組成物により形成されたレジスト膜。
<7> 上記<6>に記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は、上記<1>〜<7>に係る発明であるが、以下、他の事項も含めて記載して
いる。
(B)少なくとも1つの脂環構造を有する繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂、
(C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂
を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<2>
(C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂が、側鎖にフッ素原子を有する基をもつことを特徴とする上記<1>記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<3>
(C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂のフッ素原子が、水酸基が結合した炭素原子の置換基として、もしくは、水酸基が結合した炭素原子に隣接した炭素原子の置換基として有されるものであることを特徴とする上記<2>記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
<4>
上記<1>〜<3>のいずれかに記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の液浸露光用化学増幅型レジスト膜に用いられる樹脂は、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)であり、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂である。本発明の樹脂は特にArF液浸露光用に好適に使用できる。
アルカリ可溶性基としては、カルボキシル基、水酸基、スルホン酸基などが挙げられる。
酸で分解し得る基として好ましい基は、−COOH基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
R1〜R3は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。R1〜R3の内の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
R1〜R3のシクロアルキル基の好ましいものとしては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、デカリン残基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基である。尚、シクロアルキル基中の炭化水素の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。
R1〜R3は、一般式(I)におけるR1〜R3と同義である。
酸分解性樹脂(A)が有していてもよい他の酸分解性基としては、例えば、−O−C(R36)(R37)(R38)、−O−C(R36)(R37)(OR39)、−O−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−O−C(R01)(R02)(OR39)、−O−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37、R36とR39とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
尚、−C(R36)(R37)(R38)は、炭素原子にR36〜R38で表される各々の基が単結合で結合している基を意味する。以下、同様とする。
酸分解性樹脂(A)は、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位として、下記一般式(pI)〜一般式(pVI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位及び下記一般式(II-AB)で示される繰り返し単位の群から選択される少なくとも1種を含有することが好ましい。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Rxは水素原子またはメチル基を表す。
Ryは炭素数1〜6のアルキル基を表す。Ryの炭素数1〜6のアルキル基は、直鎖型でも分岐型でもよく、無置換のものであっても良いし、更に置換基を有していてもよい。有してもよい置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシロキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。
ここで、R5は、アルキル基、環状炭化水素基又は下記の−Y基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は単結合又は2価の連結基を表す。
また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。nは0又は1を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又は下記の−Y基を表す。
R6は、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
式中、R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、上記Xと同義である。
R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。R2c〜R4cのうちの二つが水酸基であるものが好ましい。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、等の微調整が可能となる。
上記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し構造単位と上記一般式(II-AB)で表される繰り返し単位の合計した総モル数に対して、
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の含有量は、好ましくは1〜70モル%、より好ましくは10〜70モル%であり、
一般式(IV)で表される基を有する繰り返し単位の含有量は、好ましくは1〜70モル%、より好ましくは1〜50モル%である。
例えば、一般的合成方法としては、モノマー種を、一括であるいは反応途中で反応容器に仕込み、これを必要に応じ反応溶媒、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル溶媒、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのような本発明の組成物を溶解する溶媒に溶解させ均一とした後、窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で必要に応じ加熱、市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合を開始させる。所望により開始剤を追加、あるいは分割で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマーを回収する。反応の濃度は通常20質量%以上であり、好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは40質量%以上である。反応温度は通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
酸分解性樹脂(A)中の残存モノマー量は0〜10質量%であることが好ましく、0〜5質量%がさらに好ましい。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物に用いられる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
本発明において使用される酸発生剤としては、一般に酸発生剤として使用される化合物の中から選択することができる。
即ち、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている遠紫外線、X線などの活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
X-は、非求核性アニオンを表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
化合物(Z1−2)は、一般式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R6c及びR7cは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
一般式(ZV)及び(ZVI)におけるR208は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、前記一般式(ZI)〜(ZIII)におけるR204〜R207としてのアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基と同様である。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
酸発生剤の液浸露光用ポジ型レジスト組成物中の含量は、レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、(C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂を含有する。
このため、アルカリ可溶性樹脂(C)はアルカリ可溶性基および/またはアルカリ現像液により加水分解して可溶化する基を有する。
アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、活性メチレン基を有する基等が挙げられる。活性メチレン基を有する基の具体例としては、−C(=O)−CH2−C(=O)−、−C(=O)−CHR−C(=O)−(Rはアルキル基)、(−C(=O)−CH(C(=O))2−、−SO2−CH2−C(=O)−)等が挙げられる。
好ましいアルカリ可溶性基としては、カルボン酸基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホン酸基が挙げられる
アルカリ可溶性基を側鎖または末端に有する。アルカリ可溶性基としては、カルボン酸、フェノール性水酸基、活性メチレン、フッ素置換アルコール、スルホンアミド、スルホニルアミド、スルホン酸が挙げられるが、好ましくはカルボン酸、フッソ置換アルコール、フェノール性水酸基である。
側鎖にアルカリ可溶性基を有する場合、主鎖とアルカリ可溶性基は直接連結していても、連結基を介していても良い。連結基としてはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、なかでも直鎖もしくは環状炭素基が好ましい。具体的にはメチレン、エチレン、プロピレン、シクロペンチレン、シクロへキシレン、ノルボルニレン、アダマンチレン基が挙げられる。
(C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性基を有するシロキサン単位とともにアルカリ可溶性基を有さないシロキサン単位を(C)のアルカリ可溶性を損なわない範囲で共縮合されていても良い。アルカリ可溶性基を有さないシロキサン単位としては、ジアルキルシロキサン単位、ジアリールシロキサン単位、アルキルアリールシロキサン単位が挙げられ、アルキル基は直鎖、分岐、環状(脂環)、アリール基としてはフェニル基が挙げられる。好ましくはジアルキルシロキサン単位であり、メチル、エチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチル基を有するものがさらに好ましい。
樹脂側鎖のフッ素原子は、水酸基が結合した炭素原子の置換基として、もしくは、水酸基が結合した炭素原子に隣接した炭素原子の置換基として有されるものであることがより好ましく、前記フッ素原子を有する基は、たとえば下記一般式(α)、(β)のような構造を有する基であることが好ましい。
R41およびR42は各々独立に任意の置換基を表し、但し何れかはフッ素原子である。
R43〜R48は各々独立に任意の置換基を表し、但し少なくとも1つはフッ素原子である。好ましくはR43〜R48のうちの3つ以上がフッ素原子であり、さらに好ましくはR43〜R48の全てがフッ素原子である。
アルカリ可溶性樹脂は単独でも、複数を混合しても良い。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
使用し得る有機溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、メトキシブタノール、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
水酸基を有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが好ましい。
水酸基を有さない溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これらの内で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンがより好ましい。
水酸基を有する溶剤と水酸基を有さない溶剤との混合比(質量)は、好ましくは1/99〜99/1、より好ましくは10/90〜90/10、更により好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を有さない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
このような溶剤を用いて、固形分濃度として、通常3〜25質量%、好ましくは5〜22質量%、より好ましくは7〜20質量%、更に好ましくは5〜15質量%のレジスト組成物を調製する。
具体的には下記式(A)〜(E)の構造を挙げることができる。
R253 、R254 、R255 及びR256 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜6個のアルキル基を表す。
具体的には、アンモニウムヒドロキシド、アンモニウムトリフレート、アンモニウムペンタフレート、アンモニウムヘプタフレート、アンモニウムノナフレート、アンモニウムウンデカフレート、アンモニウムトリデカフレート、アンモニウムペンタデカフレート、アンモニウムメチルカルボキシレート、アンモニウムエチルカルボキシレート、アンモニウムプロピルカルボキシレート、アンモニウムブチルカルボキシレート、アンモニウムヘプチルカルボキシレート、アンモニウムヘキシルカルボキシレート、アンモニウムオクチルカルボキシレート、アンモニウムノニルカルボキシレート、アンモニウムデシルカルボキシレート、アンモニウムウンデシルカルボキシレート、アンモニウムドデカデシルカルボキシレート、アンモニウムトリデシルカルボキシレート、アンモニウムテトラデシルカルボキシレート、アンモニウムペンタデシルカルボキシレート、アンモニウムヘキサデシルカルボキシレート、アンモニウムヘプタデシルカルボキシレート、アンモニウムオクタデシルカルボキシレート等が挙げられる。
有機塩基性化合物の使用量は、液浸露光用ポジ型レジスト組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有することができる。
溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環式化合物又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、酸分解性樹脂(A)について説明したものと同様のものが挙げられる。
溶解阻止化合物の分子量は、好ましくは3000以下であり、より好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、更に(G)界面活性剤を含有することができる。界面活性剤として、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、更に、アルカリ現像液に可溶な樹脂を含有することができ、これにより感度が向上する。
本発明においては、分子量1000〜20000程度のノボラック樹脂類、分子量3000〜50000程度のポリヒドロキシスチレン誘導体をこのような樹脂として用いることができるが、これらは250nm以下の光に対して吸収が大きいため、一部水素添加して用いるか、又は全樹脂量の30質量%以下の量で使用するのが好ましい。
また、カルボキシル基をアルカリ可溶性基として有する樹脂も用いることができる。カルボキシル基を有する樹脂中にはドライエッチング耐性向上のために単環、又は多環の脂環炭化水素基を有していることが好ましい。具体的には酸分解性を示さない脂環式炭化水素構造を有するメタクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸の共重合体あるいは末端にカルボキシル基を有する脂環炭化水素基の(メタ)アクリル酸エステルの樹脂などを挙げることができる。
このようなアルカリ可溶性樹脂の添加量は、酸分解性樹脂(A)を含めた樹脂の総量に対して、通常30質量%以下である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。
本発明におけるカルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明のカルボン酸オニウム塩は、カルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物の具体例としてはコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸などのステロイド構造を有するカルボン酸誘導体、アダマンタンカルボン酸誘導体、アダマンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
すなわち、液浸露光用ポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により、任意の厚み(通常50〜500nm)で塗布する。
塗布後、スピンまたはベークによりレジストを乾燥し、レジスト膜を形成後、パターン形成のためマスクなどを通し、液浸液を介して露光(液浸露光)する。露光量は適宜設定できるが、通常1〜100mJ/cm2である。露光後、好ましくは、スピンまたは/かつベークを行い、現像、リンスを行い、パターンを得る。露光後ベークを行うことが好ましく、ベーク温度は、通常30〜300℃である。前述したPEDの点から、露光からベーク工程までの時間は短いほうがよい。
ここで露光光としては、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外線である。具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線等が挙げられる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
トップコートは、193nm透明性という観点からは、芳香族を含有しないポリマーが好ましく、具体的には、炭化水素ポリマー、アクリル酸エステルポリマー、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリビニルエーテル、シリコン含有ポリマー、フッ素含有ポリマーなどが挙げられる。
トップコートを剥離する際は、現像液を使用してもよいし、別途剥離剤を使用してもよい。剥離剤としては、レジストへの浸透が小さい溶剤が好ましい。剥離工程がレジストの現像処理工程と同時にできるという点では、アルカリ現像液により剥離できることが好ましい。アルカリ現像液で剥離するという観点からは、トップコートは酸性が好ましいが、レジストとの非インターミクス性の観点から、中性であってもアルカリ性であってもよい。
トップコートと液浸液との間には屈折率の差がない方が解像力が向上する。露光光源が、ArFエキシマレーザー(波長:193nm)の場合においては、液浸液として水を用いることが好ましいため、ArF液浸露光用トップコートは、水の屈折率(1.44)に近いことが好ましい。また、透明性・屈折率の観点から薄膜の方が好ましい。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート、ノルボルナンラクトンアクリレートを40/20/40(モル比)の割合で仕込み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40(質量比)に溶解し、固形分濃度22%の溶液450gを調製した。この溶液に和光純薬工業(株)製重合開始剤V−601(ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を1mol%加え、これを窒素雰囲気下、6時間かけて100℃に加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノメチルエーテル=60/40(質量比)の混合溶液50gに滴下した。滴下終了後、反応液を2時間撹拌した。反応終了後、反応液を温室まで冷却し、ヘキサン/酢酸エチル=9/1(質量比)の混合媒体5Lに晶折、折出した白色粉体を濾取し、目的物である樹脂(1)を回収した。13CNMR及びポリマー酸価測定からポリマー組成比(2−アダマンチル−2−プロピルメタクリレート/3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート/ノルボルナンラクトンアクリレート:a/b/c)を39/21/40(モル比)と求めた。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は9700、分散度(Mw/Mn)は2.01であった。
以下に樹脂(1)〜(20)の構造を示す。
カルボキシルノルボルナントリメトキシラン(12.6g)をTHFに添加した後、メチルトリエトキシシラン(15.2g)を添加した。そこへ塩酸(1.0g)を添加し、60℃まで加熱した。そのまま10時間反応させた後、反応液をトリエチルアミンで中和し、その後反応液を蒸留水2Lに投入し樹脂を沈澱させた。沈澱した樹脂を酢酸エチル300mlに溶解させた後、蒸留水1Lにて3回分液洗浄した。エバポレーターで酢酸エチルを除去した後、減圧乾燥器(40℃)中にて乾燥させた。得られた樹脂(D−1)の分子量は重量平均で7800(GPC、THF溶媒中標準ポリスチレン換算)であった。
THF中にアミノメチルトリメトキシシラン(15.1g)とノナフルオロブタンスルホン酸クロリド(32.0g)を添加した。そこへトリエチルアミン(12.0g)を添加し室温で3時間反応させた。アミノメチルトリメトキシシランの消費を確認したのち、メチルトリエトキシシラン(15.2g)を添加した。そこへ塩酸(1.0g)を添加し、60℃まで加熱した。そのまま10時間反応させた後、反応液をトリエチルアミンで中和し、その後反応液を蒸留水2Lに投入し樹脂を沈澱させた。沈澱した樹脂を酢酸エチル300mlに溶解させた後、蒸留水1Lにて3回分液洗浄した。エバポレーターで酢酸エチルを除去した後、減圧乾燥器(40℃)中にて乾燥させた。得られた樹脂(D−2)の分子量は重量平均で8400(GPC、THF溶媒中標準ポリスチレン換算)であった。
<レジスト調製>
<レジスト調製>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度10質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターでろ過して液浸露光用ポジ型レジスト組成物を調製した。調製した液浸露光用ポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表1に示した。各成分について複数使用の際の比は質量比である。
尚、図1に示す装置に於いて、1はレーザー、2は絞り、3はシャッター、4、5、6は夫々反射ミラー、7は集光レンズ、8はプリズム、9は液浸液、10は反射防止膜、レジスト膜を設けたウエハー、11はウエハーステージを示す。
〔現像欠陥〕
上記の様にして得られたレジストパターンについて、ケーエルエー・テンコール社製のKLA−2360機により現像欠陥数を測定し、得られた1次データ値を測定結果とした。
上記の様にして得られた線幅90nmのレジストパターンにおける現像残さ(スカム)の残り具合を走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)を用いて観察し、残さが観察されなかったものをA、かなり観察されたものをC、その中間をBとして評価した。
調製したレジスト組成物を10枚の8インチシリコンウエハーに塗布し、115℃、60秒ベークを行い150nmのレジスト膜を形成した。次いで、ArFエキシマレーザー露光機(ASML社製、PAS5500/1100)を用いて8インチウェハーの全面を30mJ/cm2で露光を行った。超純水製造装置(日本ミリポア製、Milli-QJr.)を用いて脱イオン処理した純水120mlを加えた石英容器に、上記ウェハーを浸して水への溶出物採取を行った。溶出物濃度を高めることにより検出を容易にするため、この溶出物採取を10枚のウェハーについて繰り返し行った。こうして得られた露光後の液浸水をLC−MSで分析し、液浸液に溶出する酸の定量を行った。以下に、LC−MSの分析条件を示す。
LC条件: 流速0.2ml/minで溶出、カラム温度30℃、流溶媒0.02M酢酸
アンモニウムのメタノール/水=85/15混合溶媒
使用LCカラム: 関東化学製Mighty sill RP−18 (逆相系、直径2mm、長さ150mm)
MS装置: Bruker Daltonics社製
esquire3000plus
MS条件: nega−MS、イオン化法 ESI、イオン源温度 350℃、キャピラリー電圧 4.1kV
酸発生剤は先に例示したものに対応する。
SL−2: シクロヘキサノン
SL−3: 2−メチルシクロヘキサノン
SL−4: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−5: 乳酸エチル
SL−6: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−7: 2−ヘプタノン
SL−8: γ−ブチロラクトン
SL−9: プロピレンカーボネート
(フッ素系)
W−2:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系、アルカリ現像液不溶性)
I−2: アダマンタンカルボン酸t−ブチル
2 絞り
3 シャッター
4、5、6 反射ミラー
7 集光レンズ
8 プリズム
9 液浸液
10 反射防止膜、レジスト膜を設けたウエハー
11 ウエハーステージ
Claims (7)
- (A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、
(B)少なくとも1つの脂環構造を有する繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂、及び、液浸露光用ポジ型レジスト組成物の全固形分に対し、0.1〜10質量%の、(C)フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、及び活性メチレン基を有する基から選ばれるアルカリ可溶性基を有し、シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。 - (C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂が、側鎖にフッ素原子を有する基をもつことを特徴とする請求項1に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- (C)シロキサン結合を主鎖とするアルカリ可溶性樹脂のフッ素原子が、水酸基が結合した炭素原子の置換基として、もしくは、水酸基が結合した炭素原子に隣接した炭素原子の置換基として有されるものであることを特徴とする請求項2に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 樹脂(B)が、ラクトン基を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のレジスト組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項6に記載のレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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