JP4568418B2 - オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、オルガノポリシロキサンの製造方法に関し、詳しくは、線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させたオルガノポリシロキサンの経時での増粘、ゲル化を抑制することができる、オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させてオルガノポリシロキサンを製造する方法は周知である(特公昭56−26248号公報、および特公昭63−14015号公報参照)。酸活性固体触媒を濾別することにより、得られるオルガノポリシロキサンの増粘を停止することができる。
【0003】
しかしながら、本発明者らは、得られるオルガノポリシロキサンが経時的に増粘、あるいはゲル化してしまうという問題があることに気付いた。特に、ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘させたオルガノポリシロキサンは経時での増粘、ゲル化が著しいという問題があることに気付いた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させたオルガノポリシロキサンの経時での増粘、ゲル化を抑制することができる、オルガノポリシロキサンの製造方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法は、線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させた後、酸活性固体触媒とオルガノポリシロキサンとの混合物に、平均孔径が1〜100Åであり、気孔率が40〜70%である少なくとも1種のゼオライト系固体吸着剤を、オルガノポリシロキサン100重量部に対して0.5〜20重量部となる量添加した後、該吸着剤および酸活性固体触媒を濾別することを特徴とする。
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法を詳細に説明する。
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法では、線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させる。この線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンとしては、分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマー、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサンオリゴマー等のジメチルシロキサンオリゴマー、あるいはこれらのジメチルシロキサンオリゴマーのメチル基の一部を水素原子;エチル基、プロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;クロルメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基、ジフルオロモノクロルプロピル基等のハロゲン化アルキル基等で置換した線状のオルガノシロキサンオリゴマー;分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン等のジメチルポリシロキサン、あるいはこれらのジメチルポリシロキサンのメチル基の一部を前記と同様の原子または基で置換した線状のオルガノポリシロキサン;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のジメチルシクロシロキサンオリゴマー、あるいはこれらのジメチルシクロシロキサンオリゴマーのメチル基の一部を前記と同様の原子または基で置換した環状のオルガノシロキサンオリゴマーが例示される。特に、本発明の製造方法では、ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ(ポリ)シロキサンを増粘ないし重合させた後、経時的な増粘、ゲル化を著しく抑制することができるので好ましい。
【0007】
また、酸活性固体触媒としては、日本活性白土社製のK−500、トンシル社製のトンシルAC、フィルトロール社製のフィルトロール ウルトラ等で知られている酸活性白土;その他、酸活性ケイ酸アルミニウム、酸活性活性炭が例示される。
【0008】
本発明の製造方法では、上記の線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンと上記の酸活性固体触媒を攪拌下、通常、60℃〜100℃の温度で4〜24時間加熱することにより、上記のオルガノ(ポリ)シロキサンを増粘ないし重合させることができる。
【0009】
本発明の製造方法では、前記の酸活性固体触媒とオルガノポリシロキサンとの混合物に前記のゼオライト系固体吸着剤を添加することを特徴とする。このゼオライト系固体吸着剤は、オルガノポリシロキサンの経時での増粘、ゲル化を抑制するためのものであり、ペレット、ビーズ、メッシュ、パウダー等の形状を有するものを用いることができる。このゼオライト系固体吸着剤としては、天然のゼオライトや合成のゼオライトが例示される。このようなゼオライト系固体吸着剤は平均孔径が1〜100Åであり、このゼオライト系固体吸着剤の気孔率が40〜70%である。
【0010】
本発明の製造方法において、上記のゼオライト系固体吸着剤の添加量は、オルガノポリシロキサン100重量部に対して0.5〜20重量部であり、特に、1.0〜20重量部であることが好ましい。これは、ゼオライト系固体吸着剤の添加量が上記範囲の下限未満であると、得られるオルガノポリシロキサンの経時的な増粘、ゲル化を十分に抑制することができなくなるおそれがあるからであり、一方、上記範囲の上限をこえても著しい効果を奏することができないからである。
【0011】
本発明の製造方法では、上記のゼオライト系固体吸着剤は、得られるオルガノポリシロキサンから濾別することが必要である。さらに、必要に応じて、得られるオルガノポリシロキサンから低揮発成分を留去してもよい。このようにして得られたオルガノポリシロキサンは、貯蔵中に著しく増粘したり、あるいはゲル化することがないという特徴がある。また、このようにして得られたケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンは、ヒドロシリル化反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物の架橋剤、特には、剥離性硬化皮膜形成用のヒドロシリル化反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物の架橋剤として有用である。
【0012】
【実施例】
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法を実施例により説明する。なお、オルガノポリシロキサンの粘度は25℃において、回転型粘度計ビスメトロンVA型により、ローターNo.1を用いて12rpmにおいて測定した値である。
【0013】
[実施例1]
200Lの反応釜に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン140kg、および酸活性固体触媒(日本活性白土社製のK−500)4kgを仕込み、窒素でバブリングしながら均一に混合し、80〜90℃で19.5時間攪拌した。次に、これを冷却し、平均孔径4Å、気孔率52%、平均粒径1.6mmのペレット状のゼオライト系固体吸着剤9.8kgを仕込み、2時間攪拌した後、フィルタープレスにて濾過した。得られたオルガノポリシロキサンの濾過直後の粘度、および室温で5ヵ月放置した後の粘度を測定し、それらの結果を表1に示した。
【0014】
[実施例2]
200Lの反応釜に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン140kg、および酸活性固体触媒(日本活性白土社製のK−500)4kgを仕込み、窒素でバブリングしながら均一に混合し、80〜90℃で19.5時間攪拌した。次に、これを冷却し、平均孔径4Å、気孔率51%、平均粒径3mmのペレット状ゼオライト系固体吸着剤9.8kgを仕込み、2時間攪拌した後、フィルタープレスにて濾過した。得られたオルガノポリシロキサンの濾過直後の粘度、および室温で5ヵ月放置した後の粘度を測定し、それらの結果を表1に示した。
【0015】
[実施例3]
200Lの反応釜に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン112kg、および酸活性固体触媒(日本活性白土社製のK−500)3kgを仕込み、窒素でバブリングしながら均一に混合し、78〜80℃で7時間攪拌した。次に、これを冷却し、平均孔径10Å、気孔率45%、平均粒径10μmのパウダー状ゼオライト系固体吸着剤3kgを仕込み、2時間攪拌した後、フィルタープレスにて濾過した。得られたオルガノポリシロキサンの濾過直後の粘度、および室温で5ヵ月放置した後の粘度を測定し、それらの結果を表1に示した。
【0016】
[比較例1]
200Lの反応釜に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン140kg、および酸活性固体触媒(日本活性白土社製のK−500)4kgを仕込み、窒素でバブリングしながら均一に混合し、80〜90℃で19.5時間攪拌した。次に、これを冷却し、フィルタープレスにて濾過した。得られたオルガノポリシロキサンの濾過直後の粘度、および室温で5ヵ月放置した後の粘度を測定し、それらの結果を表1に示した。
【0017】
[比較例2]
200Lの反応釜に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン110kg、および酸活性固体触媒(日本活性白土社製のK−500)3kgを仕込み、窒素でバブリングしながら均一に混合し、80〜90℃で7時間攪拌した。次に、これを冷却し、微粒子状の炭酸カルシウム8kgを仕込み、2時間攪拌した後、フィルタープレスにて濾過した。得られたオルガノポリシロキサンの濾過直後の粘度、および室温で5ヵ月放置した後の粘度を測定し、それらの結果を表1に示した。
【0018】
[比較例3]
200Lの反応釜に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン140kg、および酸活性固体触媒(日本活性白土社製のK−500)4kgを仕込み、窒素でバブリングしながら均一に混合し、80〜90℃で19.5時間攪拌した。次に、これを冷却し、ケイソウ土(昭和電工社製のラジオライト900)5kgを仕込み、2時間攪拌した後、フィルタープレスにて濾過した。得られたオルガノポリシロキサンの濾過直後の粘度、および室温で5ヵ月放置した後の粘度を測定し、それらの結果を表1に示した。
【0019】
【表1】
【0020】
【発明の効果】
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法は、線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させたオルガノポリシロキサンの経時での増粘、ゲル化を抑制することができるという特徴がある。
Claims (3)
- 線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンを酸活性固体触媒を用いて増粘ないし重合させた後、酸活性固体触媒とオルガノポリシロキサンとの混合物に、平均孔径が1〜100Åであり、気孔率が40〜70%である少なくとも1種のゼオライト系固体吸着剤を、オルガノポリシロキサン100重量部に対して0.5〜20重量部となる量添加した後、該吸着剤および酸活性固体触媒を濾別することを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 線状または環状のオルガノ(ポリ)シロキサンが、ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ(ポリ)シロキサンであることを特徴とする、請求項1記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
- 剥離性硬化皮膜形成用のヒドロシリル化反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物の架橋剤の製造方法であることを特徴とする、請求項2記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。
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