JP4561113B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(式中、R1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表し、R2は水素原子、又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物が有害生物防除用途が知られている(例えば特許文献1、特許文献2参照)。また、ある種の2,2−ジアルキル−1,2−ジヒドロキノリン誘導体の有害生物防除用途が知られている(例えば特許文献3参照)。
R1がメトキシメチル基である式(1)で示されるエステル化合物。
R2が水素原子である式(1)で示されるエステル化合物。
R2がメチル基である式(1)で示されるエステル化合物。
(式中、R3はフェニル基又はC1−C8アルキル基を表す。)
で示される化合物が挙げられる。
ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、4,4’−ジオクチルジフェニルアミン、N−4−(p−トルエンスルホニルアミノ)フェニル−N−フェニルアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−イソプロピル−1,4−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−1,4−フェニレンジアミン、及び4,4’−ジ(tert−ブチル)ジフェニルアミン。
本発明における2,2−ジアルキル−1,2−ジヒドロキノリン誘導体としては、例えば2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン誘導体があげられ、具体的には例えば2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体(CAS登録番号:26780−96−1)、及び6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotisspp.)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.)ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
直翅目害虫:ケラ、バッタ等
隠翅目害虫:ヒトノミ、ネコノミ等
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ等
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
屋内塵性ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等
これらの製剤には、式(1)で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び2,2−ジアルキル−1,2−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる2級アミン化合物とを合計量にして0.001〜95重量%含有する。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(以下、化合物Aと記す。)10部とN−1,3−ジメチルブチル−N'−フェニル−1,4−フェニレンジアミン(以下、化合物Bと記す。)1部とを、キシレン35部およびジメチルホルムアミド34部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A20部と化合物B2部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪素土52部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して水和剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A5部と化合物B0.5部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー54.5部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A1部と化合物B0.1部とを適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP 0.3部およびクレー93.6部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して粉剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A20部、化合物B2部、ソルビタントリオレエート1.5部、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液26.5部を混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μ以下)した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合してフロアブル剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A0.1部と化合物B0.01部とをキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.89部に混合して油剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A1部、化合物B0.1部、ジクロロメタン5部および脱臭灯油34部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)59.9部を加圧充填して油性エアゾールの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A0.6部、化合物B0.06部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部および乳化剤{アトモス300(アトラスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと純水50部とをエアゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)39.94部を加圧充填して水性エアゾールの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A0.3gと化合物B0.03gとをアセトン20mlに溶解し、蚊取り線香用担体(タブ粉:粕粉:木粉を4:3:3の割合で混合)99.67gと均一に攪拌混合した後、水120mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A0.8g、化合物B0.08g、ピペロニルブトキサイド0.4gにアセトンを加えて溶解し、全体で10mlとする。この溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて電気蚊取り用マットの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物A3部、化合物B0.3部を脱臭灯油96.7部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物Aと化合物Bとを適量のアセトンに溶解し、不織布に1m2当たり化合物A1g、化合物B0.1gとなるように滴下含浸し、アセトンを風乾して防ダニシートの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
化合物Aと化合物Bとをそれぞれ適量のアセトンに溶解し、直径8.2cmの濾紙に化合物Aが全量で0.3mg、化合物Bが全量で0.03mgとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて本発明の有害生物防除剤を得た。
化合物Bに代えてN−イソプロピル−N'−フェニル−1,4−フェニレンジアミンを用いた以外は製剤例13と同様にして本発明の有害生物防除剤を得た。
化合物Bに代えて2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体(川口化学工業株式会社製、商品名 ANTAGE RD)を用いた以外は製剤例13と同様にして本発明の有害生物防除剤を得た。
化合物Bに代えて6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンを用いた以外は製剤例13と同様にして本発明の有害生物防除剤を得た。
化合物Aを適量のアセトンに溶解し、直径8.2cmの濾紙に化合物Aが全量で0.3mgとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
化合物Bを適量のアセトンに溶解し、直径8.2cmの濾紙に化合物Bが全量で0.03mgとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
N−イソプロピル−N'−フェニル−1,4−フェニレンジアミンを適量のアセトンに溶解し、直径8.2cmの濾紙にN−イソプロピル−N'−フェニル−1,4−フェニレンジアミンが全量で0.03mgとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体(川口化学工業株式会社製、商品名 ANTAGE RD)を適量のアセトンに溶解し、直径8.2cmの濾紙に2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体(川口化学工業株式会社製、商品名 ANTAGE RD)が全量で0.03mgとなるように均一に滴下含浸し、アセトンを風乾して比較用製剤を得た。
6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンを適量のアセトンに溶解し、直径8.2cmの濾紙に6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンが全量で0.03mgとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
試験例
製剤例15〜18で得た本発明の有害生物防除剤と、比較製造例1〜5で得た比較用製剤とをそれぞれ直径8.2cm、高さ4.5cm(容量200ml)のカップの中に入れ5日間室温で放置した。その後、アカイエカ(Culex pipiens pallens)の雌成虫10頭を該カップ内に放ち、小さな穴のあいた蓋をして放置し、アカイエカを放ってから5時間後に供試虫の生死を観察した。その結果から死虫率を求めた。結果を表1に示す。
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